DE2716540C3 - Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aromatischen UrethanenInfo
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
worin Ar Phenyl, Biphenyl, Naphthyl oder einen
einwertigen Rest des Diphenylmethans darstellt, Ar1
Phenylen, Biphenylen, Naphthylen oder einen
zweiwertigen Rest des Diphenylenmethans bedeutet und Ar und Ar* unsubstituiert sind oder substituiert
durch Alkyl-, Alkylalkoxy- bzw. Alkoxy- oder Arylgruppen und R eine Alkylgmppe bedeutet,
ausgehend von Dialkylcarbonaten, deren Alkylgruppen
den für R angegebenen entsprechen, gegebenenfalls in Gegenwart einer Lewis-Säure,
dadurch gekennzeichnet, daß man das Dialkylcarbonat mit einem N-Acyl-derivat der
allgemeinen Formel
oder
Ar—NH-Ac
worin Ac eine Acetylbedeutet, umsetzt.
oder Propionylgruppe
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen der allgemeinen Formel
Ar—NH-C—OR
ROCONH—Ar' —NHCOOR
ROCONH—Ar' —NHCOOR
worin Ar und Ar' aromatische Gruppen vom Typ der Phenyl-, Biphenyl-, Naphthylgruppen und der Derivate
des Diphenylmethans, gegebenenfalls substituiert durch Alkyl-, Alkoxy- oder Arylgruppen, sind und R eine
Alkylgruppe bedeutet. Alkylgruppen und der Alkylteil in Aikoxygruppen bedeuten vorzugsweise Alkylgruppen
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für aromatische Gruppen sind die Phenyl- bzw. Phenylen-,
Biphenyl- bzw. Biphenylen-, Naphthyl- bzw. Naphthylen- sowie die ToIyI- bzw. Tolylengruppe und
entsprechende ein- und zweiwertige Reste des Diphenylmethans.
Bekanntermaßen werden derartige Verbindungen ausgehend von den entsprechenden Aminen und
Chlorformiaten oder von Isocyanaten und Alkoholen nach Verfahren hergestellt, die die Verwendung stark
toxischer Reaktanten umfassen.
Gleichfalls ist es bekannt, daß die Klasse derartiger Produkte auf dem Gebiet der Unkrautvertilgungsmittel
und der Pestizide Anwendung findet.
Neuerdings wurde gefunden, daß derartige Verbindungen aus Aminen und Dialkylcarbonaten in Gegenwart
von Lewis-Säuren hergestellt werden können (US-PS 37 63 217), jedoch werden bei der Umsetzung
auch Harnstoffe und Alkylamine erhalten, so daß die Selektivitäten für die erwarteten Produkte nur 20%
betragen.
Es wurde nun gefunden, daß aromatische Urethane mit einer im wesentlichen vollständigen Selektivität und
bei Umwandlungen von über 90% erhalten werden können.
Die Erfindung betrifft daher das im vorstehenden Patentanspruch definierte Verfahren.
Als Lewis-Säuren sind insbesondere Halogenide, Alkoholate und Phenolate des Aluminiums und Titans
geeignet.
Während des erfindungsgemäßen Verfahrens werden aromatische Urethane und die Ester der ar in N-Acylderivat
entsprechenden Säure mit den den Alkylcarbonaten zugrunde liegenden Alkoholen gebildet. Die
Umsetzung wird bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 2000C und unter einem absoluten Druck zwischen
etwa 0,1 und 20 bar durchgeführt
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
Man setzt in einem 250-mI-Kolben, der an seinem
oberen Ende mit einer 20-Böden-Kolonne und einem Kopf für die Auftrennung von Flüssigkeil versehen ist,
132 g Diäthylcarbonat, 25,Ig Acetanilid und 43 g
Titantetraphenolat um.
Nach 1 Std. bei 1300C erhält man 16 g (96%ige
Ausbeute) Äthylacetat als Kopfdestillat
Die Ausbeute an Phenyläthylurethan beträgt mehr als 90%.
Die Umwandlung von Acetanilid beträgt 100%. Es kann kein Diphenylharnstoff nachgewiesen werden.
Man beschickt die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1
mit 1003 g Dimethylcarbonat und 25,Ig Acetanilid
sowie mit 4,8 g Titantetraphenolat
133 g Methylacetat (96,2%ige Ausbeute).
Die Ausbeute an Phenylmethylurethan beträgt über 90%.
Man beschickt einen 500-ml-Kolben mit 193 g
N,N'-Bis-acetyl-2,4-tolylendiamin und 300 g Dimethylcarbonat zusammen mit 2,4 g Ti(OPh^.
Nach 5 Std. bei 120" C erhält man 13,9 g Methylacetat
als Kopfdestillat (I00°/oige Ausbeute) und 22 g Bis-methylurethan des Tolylendiamins (99°/oige Ausbeute).
Man beschickt die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 mit 10 g Acetanilid, 80 g Dimethylcarbonat und 1,27 g
Titantetramethylat.
Nach 4 Std. bei I2O°C sind als Kopfdestillat 7,5 g Methylacetat (72%ige Ausbeute) abdestilliert, wobei die
Umwandlung des Acetanilids 80% beträgt.
Man erhält ca. 10 g Phenylmethylurethan mit einer Ausbeute von ca. 70% und einer Selektivität von 70%.
3 4
mit 20 g AcetaniBd, 80 g Dimethylcarbonat und 1,5' g Propionanilid, 85 g Dimethylearbonat und 1,5 g TiCI+,
als Kopfdestillat und 18,4 g Phenylmethylurethan Umwandlung des Propionanilids und in ca. 92%iger
(82%ige Ausbeute), wobei die Acetanilidumwandlurig Ausbeute Phenylmethylurethan.
90% beträgt
90% beträgt
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen der allgemeinen FormeloderAr— NH- C—ORROCONH—Ar'—NHCOOR
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