PL106065B1 - Sposob wytwarzania aromatycznych uretanow - Google Patents
Sposob wytwarzania aromatycznych uretanow Download PDFInfo
- Publication number
- PL106065B1 PL106065B1 PL1977197403A PL19740377A PL106065B1 PL 106065 B1 PL106065 B1 PL 106065B1 PL 1977197403 A PL1977197403 A PL 1977197403A PL 19740377 A PL19740377 A PL 19740377A PL 106065 B1 PL106065 B1 PL 106065B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- yield
- alkyl
- acetanilide
- formula
- Prior art date
Links
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 aromatic urethanes Chemical class 0.000 claims description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical group C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XSXLCQLOFRENHC-UHFFFAOYSA-N ethyl n-benzylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NCC1=CC=CC=C1 XSXLCQLOFRENHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N n-phenylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003074 TiCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N methanolate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C.[O-]C.[O-]C.[O-]C ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania aromatycznych uretanów o ogólnym wzorze
(ROCONH)n* ArNHCOOR, w którym Ar oznacza grupy aromatyczne, takie jak grupa fenylowa, dwufenylowa,
naftylowa i grupa dwufenylometanowa, ewentualnie podstawione grupa alkilowa, a Ikoksy Iowa lub arylowa,
R oznacza grupe alkilowa a n oznacza liczbe 0 lub 1.
Znany jest sposób wytwarzania takich zwiazków z odpowiednich amin i ehloromrówczanów lub z izocyja¬
nianów i alkoholi, wymaga on jednak stosowania wysoce toksycznych reagentów. Wiadomo tez, ze zwiazki tego
typu stosuje sie jako zwiazki o dzialaniu chwastobójczym i szkódnikobójczym.
Ostatnio stwierdzono, ze zwiazki tego typu mozna syntetyzowac zamim i weglanów dwualkilowych
w obecnosci kwasów Lewisa (patrz opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3763217), jednak
w czasie reakcji,oprócz pozadanych produktów, powstaja równiez moczniki i alkiloaminy. Konwersja po szesciu
godzinach wynosi 56% jak podano w przykladzie I wyzej wskazanego opisu patentowego Stanów Zjednoczonych
Ameryki.
Sposobem wedlug wynalazku, zwiazki te wytwarza sie z praktycznie calkowita selektywnoscia i konwersja,
na drodze reakcji weglanu dwualkilowego z N-acylowa pochodna aminy o wzorze (AcNH)nArNHAc, w którym
n oznacza liczbe 0 lub 1, Ar ma wyzej podane znaczenie, a Ac oznacza grupe —HC=0— lub R'CO—, przy czym
R' oznacza grupe alkilowa lub arylowa, taka jak CH3CO—, a ogólnie grupe acylowa pochodzaca od organicznego
kwasu karboksylowego, alifatycznego lub aromatycznego.
Reakcja zachodzi w obecnosci kwasów Lewisa, zwlaszcza halogenków, alkoholanów i fenolanów glinu
i tytanu.
W miare postepu reakcji powstaja aromatyczne uretany i estry. Reakcje prowadzi sie w temperaturze
50-200°C i pod cisnieniem 0,1-20 atm.
Jak wspomniano, sposób wedlug wynalazku jest korzystniejszy w porównaniu z procesem znanym z opisu
patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3763217 ze wzgledu na selektywnosc, wydajnosc i stopien2 106 065
konwersji. Potwierdzaja to dane przedstawione w przykladach. W procesie wedlug wynalazku konwersja
pochodnej aminy po jednej godzinie jest calkowita, podczas gdy w znanym procesie wynosi ona 56% po 6
godzinach (patrz przyklad I).
W tych samych warunkach (przyklad II) wydajnosc w znanym procesie, w odniesieniu do jednopodstawio¬
nego weglanu, wynosi 3,9% przy czym otrzymuje sie znaczne ilosci produktów ubocznych, które sa nieobecne
w procesie prowadzonym sposobem wedlug wynalazku.
Sposób wedlug wynalazku jest blizej wyjasniony w ponizszych przykladach.
Przyklad I. W kolbie o pojemnosci 250 ml zamknietej ugory kolumna o 20 pólkach i nasadka do
rozdzielania cieczy poddaje sie reakcji 132 g weglanu dwuetyIu (DEC), 25,1 g acetanilidu i 4,8 g czterofenolanu
tytanu (Ti/OPh)4. Po ogrzewaniu mieszaniny wciagu jednej godziny w temperaturze 130°C otrzymuje sie 16 g
(wydajnosc 96%)octanu etylu jako destylatu odbieranego z wierzcholka kolumny.Wydajnoscfenylometyloureta-
nu wynosi ponad 90%. Konwersja acetanilidu jest calkowita (100%) i nie wykrywa sie powstawania dwufenylo-
mocznika. I
"' ^Prz?kTalnl . W aparacie opisanym w przykladzie I umieszcza sie 100,5 g weglanu dwumety Iu (DMC),
,1 g acetanilidu oraz 4,8 g czterofenolanu tytanu. Po ogrzewaniu mieszaniny w ciagu 2 godziny w temperaturze
110°C jako destylat z wierzcholka kolumny odbiera sie 13,3 g octanu metylu (wydajnosc 96,2%). Wydajnosc
fenylornetylouretanu wynosi ponad 90% a konwersja acetanilidu 100%.
Przyklad III. W kolbie o pojemnosci 500 ml umieszcza sie 19,5 g N,N'-dwuacetylo-2,4-tolilenodwu-
aminy, 300 g DMC i 2,4 g Ti(0Ph)4. Po ogrzewaniu w ciagu 5 godzin w temperaturze 120°C otrzymuje sie 13,9 g
octanu metylu odbieranego jako destylat z wierzcholka kolumny (wydajnosc 100%) i 22 g bis(metylouretano)
toluenu (wydajnosc 99%).
Przyklad IV. W aparacie opisanym w przykladzie I umieszcza sie 10 g acetanilidu, 50 g DMC i 1,27 g
czterometanolanu tytanu. Po ogrzewaniu wciagu 4 godzin w temperaturze 120°C jako destylat z wierzcholka
kolumny odbiera sie 7,5 g octanu metylu (wydajnosc 72%) przy konwersji acetanilidu wynoszacej 80%.
Otrzymuje sie 10 g fenylornetylouretanu z wydajnoscia 70% i selektywnoscia 70%.
Przyklad V. W aparacie opisanym w przykladzie I umieszcza sie 20 g acetanilidu 80 g DMC i 1,51 g
AI(0-izopropyl)3. Po ogrzaniu wciagu 4godzin wtemperaturze 120°C otrzymuje sie 13,1 g octanu metylu
odbieranego jako destylat z wierzcholka kolumny i 18,4 g fenylometylouretanu (wydajnosc 82%) przy konwersji
acetanilidu wynoszacej 90%.
Przyklad VI. W aparacie opisanym w przykladzie I umieszcza sie 23 g propionanilidu, 85 g DMC
i 1,5 g TiCI4. Po ogrzewaniu w ciagu 4 godzin uzyskuje sie propionian metylu, jako destylat wierzcholkowy ze
100% wydajnoscia oraz fenylornetylouretan z wydajnoscia 92% przy calkowitej konwersji propionanilidu.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania aromatycznych uretanów o ogólnym wzorze (ROCONH)n • ArNHCOOR, w którym Ar oznacza grupy aromatyczne, takie jak grupa fenylowa, dwufenylowa, naftyIowa, dwufenylometanowa, ewentualnie podstawione grupa alkilowa, a Ikoksy Iowa lub arylowa, R oznacza grupe alkilowa, a n oznacza liczbe Olub l.znamienny tym, ze weglan dwualkilu poddaje sie reakcji z N-acylowa pochodna aminy, o wzorze (AcNH)n • ArNHAc, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie, n oznacza liczbe 0 lub 1 a Ac oznacza grupe o wzorze —HCO lub R'CO—, w którym R'oznacza grupe alkilowa lub arylowa, w obecnosci kwasu Lewisa. Prac. Poligra. UP PRL. Naklad 120 + 18. Cena 45 zl \
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22299/76A IT1064762B (it) | 1976-04-14 | 1976-04-14 | Processo per la preparazione di ureiani aromatici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL106065B1 true PL106065B1 (pl) | 1979-11-30 |
Family
ID=11194364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977197403A PL106065B1 (pl) | 1976-04-14 | 1977-04-14 | Sposob wytwarzania aromatycznych uretanow |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4100351A (pl) |
| JP (1) | JPS52125147A (pl) |
| BE (1) | BE853606A (pl) |
| BG (1) | BG30770A3 (pl) |
| CS (1) | CS191338B2 (pl) |
| DD (1) | DD129647A5 (pl) |
| DE (1) | DE2716540C3 (pl) |
| DK (1) | DK145295C (pl) |
| FR (1) | FR2348195A1 (pl) |
| GB (1) | GB1519131A (pl) |
| HU (1) | HU174664B (pl) |
| IT (1) | IT1064762B (pl) |
| NL (1) | NL179374C (pl) |
| NO (1) | NO149310C (pl) |
| PL (1) | PL106065B1 (pl) |
| RO (1) | RO72531A (pl) |
| SE (1) | SE427838B (pl) |
| SU (1) | SU860693A1 (pl) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4148438A (en) * | 1977-09-28 | 1979-04-10 | Stanadyne, Inc. | Anti-siphon spray head |
| US4258201A (en) * | 1979-01-29 | 1981-03-24 | Halcon Research And Development Corp. | Process for the manufacture of carbamates |
| US4266070A (en) * | 1979-05-25 | 1981-05-05 | Halcon Research And Development Corp. | Catalytic process for the manufacture of urethanes |
| US4260781A (en) * | 1979-05-25 | 1981-04-07 | Halcon Research And Development Corp. | Process for the manufacture of carbamates |
| DE2942503A1 (de) * | 1979-10-20 | 1981-05-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von aromatischen di- und/oder polyisocyanaten |
| US4258200A (en) * | 1980-03-11 | 1981-03-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of carboxylic acid amides and carbamates using cobalt catalysts |
| DE3035354A1 (de) * | 1980-09-19 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen und ihre verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von organischen isocyanaten |
| DE3036966A1 (de) * | 1980-10-01 | 1982-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n,o-disubstituierten urethanen und ihre verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von organischen isocyanaten |
| US4550188A (en) * | 1984-06-27 | 1985-10-29 | The Dow Chemical Company | Preparation of carbamates |
| US4567287A (en) * | 1984-08-08 | 1986-01-28 | The Upjohn Co. | Preparation of carbamates from organic carbonates and aromatic ureas |
| EP0297610B1 (en) * | 1987-07-02 | 1991-03-13 | Warner-Lambert Company | N-[(2,6-disubstituted)phenyl]-urea and carbamate inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyl-transferase |
| CA1338868C (en) * | 1988-04-25 | 1997-01-21 | Theophilus F. Leapheart | Process for the production of cis-hydroxy trans-phenoxycyclopentylamines |
| US5166414A (en) * | 1989-12-28 | 1992-11-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing isocyanate compound |
| JP2918012B2 (ja) * | 1993-02-03 | 1999-07-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ウレタン化合物の製造方法 |
| JPH06239289A (ja) * | 1993-02-16 | 1994-08-30 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | プリント配線式船体構造 |
| US6781010B1 (en) * | 2000-09-19 | 2004-08-24 | Lyondell Chemical Company | Non-phosgene route to the manufacture of organic isocyanates |
| CN101130508B (zh) * | 2006-08-22 | 2011-05-04 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种常压条件下合成苯氨基甲酸酯的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3938986A (en) * | 1969-03-17 | 1976-02-17 | Ppg Industries, Inc. | Herbicide |
| US3763217A (en) * | 1970-12-03 | 1973-10-02 | Halcon International Inc | Preparation of carbamates |
| GB1337877A (en) * | 1971-05-24 | 1973-11-21 | Ici Australia Ltd | Process for the preparation of n-acyl and n-aroyl carbamates |
| GB1494340A (en) * | 1974-12-03 | 1977-12-07 | Wyeth John & Brother Ltd | Process for preparation of substituted n-phenylcarbamate esters |
-
1976
- 1976-04-14 IT IT22299/76A patent/IT1064762B/it active
-
1977
- 1977-03-24 US US05/781,065 patent/US4100351A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-28 GB GB12986/77A patent/GB1519131A/en not_active Expired
- 1977-04-04 RO RO7789902A patent/RO72531A/ro unknown
- 1977-04-04 BG BG035904A patent/BG30770A3/xx unknown
- 1977-04-08 SU SU772469148A patent/SU860693A1/ru active
- 1977-04-12 DD DD7700198360A patent/DD129647A5/xx unknown
- 1977-04-12 CS CS772388A patent/CS191338B2/cs unknown
- 1977-04-13 NO NO771277A patent/NO149310C/no unknown
- 1977-04-13 FR FR7711138A patent/FR2348195A1/fr active Granted
- 1977-04-13 HU HU77AI270A patent/HU174664B/hu unknown
- 1977-04-13 JP JP4160677A patent/JPS52125147A/ja active Pending
- 1977-04-13 DK DK164477A patent/DK145295C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 SE SE7704247A patent/SE427838B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-14 NL NLAANVRAGE7704117,A patent/NL179374C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-14 BE BE176725A patent/BE853606A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-14 DE DE2716540A patent/DE2716540C3/de not_active Expired
- 1977-04-14 PL PL1977197403A patent/PL106065B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7704117A (nl) | 1977-10-18 |
| NO149310B (no) | 1983-12-19 |
| SE7704247L (sv) | 1977-10-15 |
| SE427838B (sv) | 1983-05-09 |
| DE2716540B2 (de) | 1979-03-15 |
| JPS52125147A (en) | 1977-10-20 |
| CS191338B2 (en) | 1979-06-29 |
| NL179374B (nl) | 1986-04-01 |
| DK145295C (da) | 1983-04-18 |
| FR2348195A1 (fr) | 1977-11-10 |
| HU174664B (hu) | 1980-03-28 |
| NO771277L (no) | 1977-10-17 |
| BG30770A3 (en) | 1981-08-14 |
| NO149310C (no) | 1984-03-28 |
| IT1064762B (it) | 1985-02-25 |
| DK164477A (da) | 1977-10-15 |
| DK145295B (da) | 1982-10-25 |
| RO72531A (ro) | 1981-06-30 |
| SU860693A1 (ru) | 1981-08-30 |
| DE2716540A1 (de) | 1977-10-20 |
| NL179374C (nl) | 1986-09-01 |
| FR2348195B1 (pl) | 1980-01-18 |
| DD129647A5 (de) | 1978-02-01 |
| DE2716540C3 (de) | 1979-11-22 |
| US4100351A (en) | 1978-07-11 |
| BE853606A (fr) | 1977-10-14 |
| GB1519131A (en) | 1978-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL106065B1 (pl) | Sposob wytwarzania aromatycznych uretanow | |
| US4395565A (en) | Preparing aromatic urethans | |
| CA1166649A (en) | Process for the production of n,o-disubstituted urethanes | |
| US4550188A (en) | Preparation of carbamates | |
| Aresta et al. | Reaction of aromatic diamines with diphenylcarbonate catalyzed by phosphorous acids: a new clean synthetic route to mono-and dicarbamates | |
| CA1068717A (en) | Process for the preparation of carbamate and urea derivatives | |
| JPS6013007B2 (ja) | アルキレン・グリコ−ル及びそれらのエ−テルの製造方法 | |
| JPS55130934A (en) | Ketone synthesis from grignard reagent and acid halide | |
| HU203718B (en) | Process for producing derivatives of urea and carbamates | |
| CA1249297A (en) | Method of manufacturing diphenylmethane dicarbamic acid diesters | |
| FURUKAWA et al. | Novel One-step Preparation of Sulfinic Acid Derivatives from Sulfinic Acid | |
| EP0130527A1 (en) | 1-0-Alkyl-3-amino-propan-1.2-diol-2-0-phospholipids, process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same | |
| EP0066922A1 (en) | Process for preparing asymmetric ureas from urethans and amines | |
| EP0103919B1 (en) | Process for producing substituted asymmetric ureas | |
| Kataja et al. | Asymmetric organocatalytic Michael addition of Meldrum's acid to nitroalkenes: probing the mechanism of bifunctional thiourea organocatalysts | |
| KR800000226B1 (ko) | 방향족 우레탄의 제조방법 | |
| US4770820A (en) | Process for the preparation of carbamoyl chlorides derived from secondary amines | |
| SU576939A3 (ru) | Способ получени карбаматов 4 -окси-2,9-диоксатрицикло-(4,3,1,0,3,7)-деканов | |
| JPH0267261A (ja) | イソシアネート類の製造法 | |
| CA1080240A (en) | Preparation of esters of thiocarbamic acids | |
| CH636605A5 (en) | Process for preparing esters of thiocarbamic acids | |
| EP0086018A2 (en) | Preparing carbamic acid esters | |
| SU1549957A1 (ru) | Способ получени О-арил-О-(2-карбамоилфенил)аминометилфосфонатов | |
| US3275507A (en) | Aminonaphthyl and alkylaminonaphthyl n-methylcarbamates and insecticidal compositions thereof | |
| JPS5824556A (ja) | Ｎ−イソプロピル−ｎ′−ｏ−カルボメトキシフエニサルフアミドの合成法 |