DE2716540A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen urethanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aromatischen urethanenInfo
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
■ PATENTANWÄLTE
PA Dr. Zumstein et al, BrauhausstraBe 4, ΘΟΟΟ München 2
Case 958
8 MÜNCHEN 2,
TELEFON: SAMMELNR 22 53 41 TELEGRAMME: ZUMPAT
TELEX 529979
Anic S.p.A., Palermo/Italien
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen der allgemeinen Formel
0
Ar-NH-C-OR
Ar-NH-C-OR
und
ROCONH - Ar1 - NHCOOR
worin Ar und Ar1 aromatische Gruppen vom Typ der Phenyl-,
Biphenyl-, Naphthylgruppen und der Derivate des Diphenylmethans,
gegebenenfalls substituiert durch Alkyl-, Alkoxy- oder Arylgruppen,sind und R eine Alkylgruppe bedeutet. Alkylgruppen
und der Alkylteil in Alkoxygruppen bedeuten vorliegend vorzugsweise Niedrigalkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für aromatische Gruppen sind die Phenyl- bzw. Phenylen-, Biphenyl- bzw. Biphenylen-, Naphthyl- bzw. Naphthylen- sowie die
Tolyl- bzw. Tolylengruppe und entsprechende ein- und zweiwertige
Reste des Diphenylmethans.
Bekanntermaßen werden derartige Verbindungen ausgehend von den entsprechenden Aminen und Chlorformiaten oder von Isocyanaten
und Alkoholen nach Verfahren hergestellt, die die Verwendung stark toxischer Reaktanten umfassen.
Gleichfalls ist es bekannt, daß die Klasse derartiger Produkte auf dem Gebiet der Unkrautvertilgungsmittel und der Pestizide
Anwendung findet.
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_^_ 271Β5Α0
Neuerdings wurde gefunden, daß derartige Verbindungen aus Aminen und Dialkylcarbonaten in Gegenwart von Lewis-Säuren hergestellt
werden können (US-PS 3 763 217), jedoch werden bei
der Umsetzung zusammen mit den erwarteten Produkte Harnstoffe und Alkylamine erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß derartige Verbindungen mit einer im wesentlichen vollständigen Selektivität und Umwandlung
erhalten werden können, wenn das jeweilige Dialkylcarbonat mit dem N-Acylderivat des Amins der Formel
Ar-NH-Ac
und
und
Ac-NH-Ar-NH-Ac
0 0
worin Ac eine H-C-, CH,-C~Gruppe bedeutet und im allgemeinen
eine Acylgruppe ist, die sich von einer organischen aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure ableitet, zur Umsetzung gebracht
wird.
Die Umsetzung findet in Gegenwart einer Lewis-Säure und insbesondere
von Halogeniden, Alkoholaten und Phenolaten des Aluminiums und Titans statt.
Während des erfindungsgemäßen Verfahrens werden aromatische
Urethane und Ester gebildet. Die Umsetzung wird bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 20O0C und un1
0,1 und 20 Atmosphären abs. durchgeführt,
ratur im Bereich von 50 bis 20O0C und unter einem Druck zwischen
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie zu beschränken.
Man setzt in einem 250 ml Kolben, der an seinem oberen Ende mit einer 20 Böden-Kolonne und einem Kopf für die Aüftrennung
von Flüssigkeit versehen ist, 152 g Diäthylcarbonat, 25,1 g
Acetanilid und 4,8 g Titantetraphenolat um.
Nach 1 Std. bei 1300C erhält man 16 g (96 #ige Ausbeute) Äthyl-
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acetat als Kopfdestillat.
Die Ausbeute an Pheny läthy lure than beträgt mehr als 90 %.
Die Umwandlung von Acetanilid beträgt 100 %. Es kann kein
Diphenylharnstoff nachgewiesen werden.
Man beschickt die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 mit 100,5 g Dimethylcarbonat und 25,1 g Acetanilid sowie
mit Ί,8 g Titantetraphenolat.
Nach 2 Stdn. bei 1100C erhält man als Kopfdestillat 13,5 g
Methylacetat (96,2 #ige Ausbeute).
Die Ausbeute an Phenylmethylurethan beträgt über 90 %.
Die Umwandlung des Acetanilids beträgt 100 %. Beispiel 3
Man beschickt einen 500 ml Kolben mit 19,5 g N,N1-Bis-acetyl-2,4-tolylendiamin
und JOO g Dimethylcarbonat zusammen mit
2,4 g Ti(OPh)4.
Nach 5 Stdn. bei 1200C erhält man 13,9 g Methylacetat als
Kopfdestillat (100 #ige Ausbeute) und 22 g Bis-methylurethan
des Tolylendiamins (99 #ige Ausbeute).
Man beschickt die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 mit
10 g Acetanilid, 80 g Dimethylcarbonat und 1,27 g Titantetra-
methylat.
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Nach 4 Stdn.· bei 1200C sind als Kopfdestillat 7,5 g
Methylacetat (72 #ige Ausbeute) abdestilliert, wobei die Umwandlung des Acetanilids 8θ % beträgt.
Man erhält ca. 10 g Phenylmethylurethan mit einer Ausbeute .von
ca. 70 % und einer Selektivität von 70 %.
Man beschickt die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 mit 20 g Acetanilid, 80 g Dimethylcarbonat und 1,51 g Al(O-isopropyl)
Nach 4 Stdn. bei 1200C erhält man 13,1 g Methylacet als Kopfdestillat
und 18,4 g Phenylmethylurethan (82 #ige Ausbeute),wobei
die Acetanilidumwandlung 90 % beträgt.
Man beschickt die Apparatur von Beispiel 1 mit 23 g Propionanilid,
85 g Dimethylcarbonat und 1,5 g TiClj..
Nach 4 Stdn. erhält man in 100 #iger Ausbeute Methylpropionat
als Kopfdestillat unter vollständiger Umwandlung des Propionanllids und in ca. 92 #iger Ausbeute Phenylmethylurethan.
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Claims (2)
1.) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen entsprechend einer der folgenden allgemeinen Formeln
Ar-NH-C-OR
oder
oder
ROCONH - Ar' - NHCOOR
worin Ar und Ar1 aromatische Gruppen darstellen, die sichherleiten
von Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Diphenylmethan und unsubstituiert
sind oder substituiert durch Alkyl-, Alkylalkoxy- bzw. Alkoxy- oder Arylgruppen und R eine Alkylgruppe bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren die Stufe einer Umsetzung
eines Dialkylcarbonats mit einem N-Acylderivat eines Amins ausgewählt unter denjenigen der Formel
Ar-NH-Ac
oder
oder
Ac - NH - Ar1 - NH - Ac Q
worin Ac eine Gruppe ausgewählt unter H-C- oder R1 - C - bedeutet und R1 einen Alkyl- oder Arylrest darstellt,
0
enthält.
enthält.
2.) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Urethanen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung
in Gegenwart einer Lewis-Säure durchgeführt wird.
709842/1017 ORIGINAL INSPECTED
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