DE2549961A1 - Neue phosphorsaeurederivate - Google Patents

Neue phosphorsaeurederivate

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DE2549961A1 DE19752549961 DE2549961A DE2549961A1 DE 2549961 A1 DE2549961 A1 DE 2549961A1 DE 19752549961 DE19752549961 DE 19752549961 DE 2549961 A DE2549961 A DE 2549961A DE 2549961 A1 DE2549961 A1 DE 2549961A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Description

BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: Q.Z. J>1 658 H/Gl 67OO Ludwigshafen, den 4,11.1975
Neue Phosphorsäurederivate
Gegenstand der Erfindung sind neue Phosphorsäurederivate, das Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel mit diesen Phosphor-säurederivaten als Wirkstoff.
Die erfindungsgemäßen Phosphorsäurederivate sind Ester und haben die allgemeine Formel I
RO X R^
"^P -S-CH-I
R5
in der
X Sauerstoff oder Schwefel,
1 4
R und R (gleich oder verschieden) geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
R^ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen,
R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkylthio-, Alkenylthio- oder Alkinylthiogruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen unverzweigten oder verzweigten Alkylamino- oder Dialkylaminorest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen für die Symbole R und. R in Formel I sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, die Butyl'-* Pentyl- und Hexylreste; Alkylgruppen für R2 und R^ sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl; geradkettige oder verzweigte Alkyloxygruppen für R·5 sind beispielsweise Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Iacpropoxy, Butoxy, Hexoxy; Methylthio, Äthylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Hexylthio, Propenylthio, Buten-(2)-thio, Hexen-(2)-thio, Propin-(2)-thio, Butin-(2)-thio können beispifls-
39^/75 - 2 -
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- o.ζ. 31 658
weise die Thiosubstituenten Rr sein; der Phenylrest kann beispielsweise noch eine Nitrogruppe oder Chlor als Substituent enthalten; als Alkyl- und Dialkylaminoreste seien beispielsweise Methyl- und Dimethylamin, Äthyl- und Diäthylamin, Isopropylamin, Butyl- und Dibutylamin genannt.
Bevorzugte Substituenten für R und R sind Methyl, Äthyl, Propyl
ρ
und Isopropyl; für R sind bevorzugt Wasserstoff und Methyl; für R sind bevorzugt Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Methoxy, Äthoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Methylthio, Äthylthio, Propylthio, Isopropylthio, Butylthio, Isobutylthio, Propenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Phenyl, Methylamino, Äthylamino, Propylamino, Isopropylamino, Dimethylamine, Äthylmethylamino, Diäthylamino.
Man erhält die neuen Phosphorsäurederivate, indem man Salze von Phosphorsäurederivaten der Formel II mit Isoxazolderivaten der Formel III zu den erfindungsgemäßen Phosphorsäurederivaten der allgemeinen Formel I umsetzt:
R4O X r j-r1 -Hai R °J f f~TR
XP - SZ + Hai - CH -Un Jn ~~7* P-S-CH -^n,N
B? R^ R3
II III I
Dabei haben die Reste R , R , R^, R und X die oben angegebenen Bedeutungen, Hai steht für ein Halogenatom und Z für ein Alkali-, ein Äquivalent' Erdalkali- oder ein gegebenenfalls durch Alkylreste substituiertes Ammoniumion.
Als Halogen kommen Fluor, Chlor, Brom, Jod in Betracht, bevorzugt sind Chlor und Brom. Als Alkaliionen sind Natrium und Kalium, als Erdalkaliionen Magnesium und Kalzium und als Ammoniumion das unsubstituierte Ion^Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Dimethyl-, Diäthyl-, Trimethyl-, Triäthyl-, Tetramethyl- oder Tetraäthylammonium bevorzugt.
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:;·■■■';■ ■ . - It- ■ O.Z.31 658
Die als Ausgangsverbindungen verwendien Isoxaz.olderivat(e, der .,,,„ Foj^meJL III können durch 1,3-dipolare Cylcpaddition ,vp.n,.,Nitril- ; ,.^ oxiden an Acetylenverbindungen erhalten werden. (PjatentanmeJ-dunj^ ,. α s P . ... ... - O.Z. 31657). Die phosphorsauren Salze der
Formel II können nach an sich bekannten Verfahren: .(iipwtifn-Vieyl,,,,.^- Methoden der organ. Chemie, Band 12/2, S. 1J51 ff. Georg Thieme-Vei^ag^ Stuttgart 1964; Patentanmeldung P 25_p$A$l8:.6-gvm XI.,g
Das,· ^er-fahren 4ieser Erfindung wird im allgeiije,inen.,in-,ArMe,senhei^_. v von .^«rdünriungsmlfetala. ausgeführt ö Solche V^erdunnu^gsmi^fee^ jsiiid., _, -, beispielsweise Wasser, niedere Alkohole wie...Methan.pl,. Äfehaooj., .-._,. Propaiio^^Nifc^ile- wie. Acetpnitril, Ketone wie. Aceton,,, M^fchy:^-^ , T äthy!keton, Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran, aromatische
Verbindungetn* wie Benzol, Toluol, Xylole und ^hlpr^enzolea,,DJl- .,..^ methyj^ormamid., üimetliylsulfpxido Zur Ums.efc.zung..kann..»r beide.., .....r ReaktÄpnsparfcner in, äquimolarem Verhältnis oder βχη,βιι der,. beijden__ Reaktionspartner im Überschuß anwenden».
liegen bei O bis 1500C, vorzugsweise im Temperaturbereich von
20 b$s 100°C. ,,
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Phos- , phorsäurederivate« _„
1. (H5C2O)2P " S " H2C"^ /N
17 g (Gewichtsteile) S-Methyl-S-brommethylisoxazol und; 21 g XGe- , , ;
wichtsteile) Q.,,Q-Diäthyldithiophosphorsaures- Ammonium werden·, Xp?
80 ml Acetonitril 5 Stunden bei 500C gerührt.. Danach wird ab ge- .. kühlt und vom entstandenen Niederschlag abfiltriert. Das Acetonitr;vL wird abgezogen und der Rückstand in Tplupl aufgenommen« Die. Toluplphase wird mit 5üger wäßriger Natriumcarbonat-Lösung und . mit passer gewaschen, danach über Na2SO1, getrocknet» Nach Filtration wird das Toluol abdestilliert und der Rückstand bei 60°/0,l
Torr andestillierte Es werden 26 g eines gelblichen Öls erhalten* Ausbeute 9β % d. Th.
ORIGINAL INSPECTECK -
709820/1037
Ber.: C 58,4 1Li^ N 5,0 P 11,0 S 22,8
■' P ipis8:, S 2j2,fo H -,Hr.O
^ ■* '.■■■■
CDjCI- ( S -Werte): 1,3 (6H), 2,22 (3H),
2. <v^H ci
.(Hc!)
Ι,ϊ i I sl^
,(κ?) υ*.--- ίΠί&) ^.Hf1:
158 ζ, (GewiphtsteiJ.e) 5-|let|iylr3-brommethylisoxazol und 245 g (Gewichtsteile)O-Äthyl-S-propyl-dithiophosphorsaures Dimethyl-
-.. ·.. ti ί ,· ο c; - "'.
ammoniumwerden in 800 ml Wasser und 10 ml Dimethylformamid 6 StüiMdenp bei jppte M&r '&O°px ggrührt, Danaph wird abgekühJL^fi ausgefaHL^n^spsl-^bgefr-eniitTapd in Äther aufgenommen. Die Ätherphase. ^tfd fiiffWas-s er: gewaschen und mit Na2SO1. getrocknet. Danach wird,--ßü^iest^-^de^-Jltbe-p-abgezogen~.4in4r^€P-Eüok&ta2 Tori? andestiilier^. Äs werden 245 g eines hellgelben Öls1 er-c'lJ
halten; Ausbeute 92 ^ di Thο
C10H18NPO5S2 (295)
Ber.Tc""O0^r/.;C6:,r· FT 4,7 S 21,7 P 10,5.V'"
Qef.: C kUQ &-߻0 N 5,2 S 21,2 P 10,2
60 MHz-NM^-SpektrumJin CDCl3) (<f-Werte): 0,85 (3H) , 1,54 {mto^.tf. im)^2,$6 -(2H), 3,8-4,2 (4H), 6,03
Folgende VerJbjLndung^a erhält man in entsprechender Weise:
HrR40
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- 5 ORIGINAL INSPECTED
o.z.
658
Nr. R
IT X MHz-NMR-Spektrum «Γ-Werte (LM)
3 C2H5
OC2H5
C2H5 S (CDCl3, 60 MHz); 1,1-1,5 (9H), 2,7 (2H), 4,13 (2H), 3,8-4,4 (4h), 6,17 (IH).
CH
C2H5 O (CDCl3, 60 MHz); 1,38 (3H),
2,18 (3H), 3,62-4,5 (4H), - - 5,9 (IH), 7,4-8,1 (5H).
5 CH
C2H5 O (CDCl3, 220 MHz); 1,3 (3H), 1,33-1,44 (6H), 2,13 (3H), 3,23 (IH), 3,72-3,91 (4H), 5,58 (IH).
6 CH3
CH
C3H5 O (CDCl3, 60 MHz); 1,44 (3H), 2,25 (3H), 4,0-4,85 (3), 5,95 (IH), 7,2-8,05 (5H).
7 CH
8 CH 9 CH CH
CH
S-U-C3H7Ii-C3H7 Ο (CDCl3, 60 MHz); 0,8-1,17 (6H)
1,42-2,0 (4H), 2,3 (3H), 2,75-3,2 (2H), 3,85-4,33 (4H), 6,14 (IH)
OCi1H9 C11H9 S (CDCl3, 60 MHz); 0,8-1,2 (6H),
1,25-1,95 (8H), 2,3 (3H), 3,9-4,37 (6H), 6,14 (IH).
OC3H7 C3H7 S (CDCl3, 60 MHz); 0,9 (6H),
1,68 (4H), 2,21 (3H), 3,7-4,28 (6H), 6,06 (IH).
OC2H5
C2H5 S (CDCl3, 60 MHz), 1,25 (3H), 1,74 (3H), 2,24 (3H), 3,75-4,77 (2H), 5,05 (IH), 6,05 (IH).
C3H5 H
S-Ii-C3H7 C2H5 (CDCl3, 60 MHz); 0,98 (3H),
1,23 (3H), 1,33 (3H), 1,68 (2H), 2,4-3,15 (4H), 3,85-4,32 (4H), 6,17 (IH).
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O.Z, 31
Nr. R1 R2 R5 R X MHz-NMR-Spektrum ί-Werte (LM)
CH H SCj4H9 C3H5 O (CDCl , 60 MHz); 0,94 (3H),
1,35 (3H), 1,2-1,8 (4η),
2.23 (3H), 2,83 (2H), 3,9-4,35 (4Η), 6,12 (IH).
CH3 H SCH C2H5 0 (CDCl , 6θ MHz); 1,32 (3H),
2.24 (3H), 2,46 (3H), 3,9-4,4 (4H), 6,12 (IH).
CH H OCH3 CH3 0 (CDCl , 220 MHz); 2,15 (3H),
3,48 (6H), 3,74 (2H), 5,6 (IH), CH3 H ΝΗ-( CH3 0 (CDCl , 60 MHz); 1,2 (6H)9
2,3 (3H), 3,0 (IH), 3,75 (3H), 4,07 (2H), 6,2 (IH).
^CH,
CH3 H N^.CH^ CH3 0 (CDCl3, 60 MHz); 2,13 (3H),
2,54 (6H), 3,61 (3H), 3,94 (2H),
6,02 (IH)V
CH3 H S-CH2-C=C-CH3 C2H5 0 (CDCl , 60 MHz); 1,34 (3H),
1,76 (3H), 2,22 (3H), 3,53 (2H), 3,9-4,4 (4H), 6,07 (IH).
GH3 H SCH3 CH3 0 (CDCl3, 100 MHz); 2,26 (3H),
2,36 (3H), 3,81 (3H), 4,16 (2H), 2,22 (IH).
CH3 H OCH3 CH3 S (CDCl3, 60MHz); 2,14 (3H),
3,7 (3H), 4,15 (2H), 6,23 (IH).
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ο.Ζ. 31 658
Nr. R1 R2 R3 R4 X MHz-NMR-Spektrum
J-Werte CLM)
20 U-C3H7 C2H5 S-Il-C3H7 C2H5 0
21 X-C3H7 H S-X-C3H7 C2H5 0
22 X-C3H7 CH3 SC0H,- CH3 S
23 1-C4H9 H OC2H5 'C2H5 S
Zk X-C3H7 H ΝΗ-( CH3 0
25 X-C3H7 C3H7-X η ,' η ir
οχ U-J-H1- 		O2H5 0
26 X-C3H7 H CH3 CnHr-
<- 0 		0
27 C2H5 C2H5 S-n-C3H7 C2H5 0
28 1-C3H7 H •Κ CH3 0
29 i-C3H7 H C2H5 0
30 H-C5H11 CH3 s-n-c3H7 C2H5 0
31 C2H5^
C2H5"		 H S-n-C H7 C2H5 0
32 C3H7.cH
CH3 		H S-Ii-C3H7 COHC 0
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O.Z. 31 658
Nr. R1 R2 R3 R4 X MHZ-NMR-Spektrum
6-Werte (LM)
33 CH CH, S-n-C3H7 C3H5 0
CH3
H S-i-C,H„ COHC 0
35 C2H5 H -NH-/ OH3 0
36 C2H5 H -OCH OH3 0
37 X-C3H7 H OCH3 CH3 0
38 i-C3H7 H S-n-C3H7 O2H5 0
39 X-C3H7 X-C3H7 S-n-C3H7 O2H5 0
40 C2H5 C2H5 S-i-C3H7 C2H5 0
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs ., aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasser-
709820/1037 " 9 "
-*- O.Z. 31 658
AA
stoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homo·* genisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Pettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniert tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphetiol, Alkylr phenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Insektizide, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Mitteln kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Bekämpfung von Schädlingen>beispielsweise saugender und beißender Insekten, Dipteren und Milben eingesetzt werden:
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Mysus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi.), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomysus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen- " (Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), und Wanzen beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrate), Baumwoll- (Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius),
709820/1037 - 11 _
- O.Z. 51
Raub- (Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans),
Bei den beißenden Insekten sind vor allem zu nennen Schmetterlings* raupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis) der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrboea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Maestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia Kühniella) und große Wachsmotte (Galleria mellonella). -
Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.Bo Korn- (Sitophilus granarius - Calandra granaria), Kartoffel-(Leptinotarsa decemlineata), Speck- (Dermestes frischi), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehlkäfer (Tenebrio molitor), aber auch im Boden lebende Arten z,B, Drahtwürmer (Agriotes spec») und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. die Heimchen (Acheta domesticus), Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenoptern wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Cerantitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Pannia canicularis), Glanz- (Phormia aegina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi).
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetra*- nychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe
709820/1037 ,12-
- «-- O.ζ. 31 658
if
(Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, ζ,Β. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Die folgenden Beispiele belegen die biologische Wirkung.
Beispiel 1 Kontaktwirkung auf Blattläuse (Aphis fabae) Spritzversuch
Getopfte Bohnenpflanzen (Vicia faba) mit starken Blattlauskolonien werden in der Spritzkammer mit den wäßrigen Wirkstoffaufbereitungen troßfnaß gespritzt.
Die Auswertung erfolgt nach 24 Stunden. Ergebnis; Mortalität [_%]
Konzentration der 0,04 % 0,02 % 0,01 % 0,005 % 0,0025 Wirkst off auf bereitung ____^_^___ - -
Verbindung Nr. 19 100 100 100 100
2 100 100 . 100 80
17 80
14 100 100 100 100
1 100 100 100 80
15 100 100 100 100
16 100 80
13 100 100 100
12 100 100
7 100 100
5 100 100 100
4 100 100 100 80
10 100 100 80
- 13 709820/1037
O.Z. 31 658 Beispiel 2 Kontaktwirkung auf Schaben (Blatta orientalis)
Auf den Boden von Einmachgläsern werden acetonische Wirkstoffe lösungen verschiedener Konzentration aufgebracht.
Nach Verdunsten des Lösungsmittels setzt man je Glas 5 adulte Schaben. Die Mortalitätsrate wird nach 48 Stunden bestimmt.
Ergebnis: Mortalität %
Wirkstoffmenge
Einmachglas		 pro 0,5 mg 0,25 mg 0,1 mg
Verbindung Nr. 19 100 20
2 100 100 100
17 100 100 40
15 100 20
12 100 100 40
7 100 100 2Q
5 100 100 60
10 100 100 40
Beispiel 3
Kontaktwirkung auf Stubenfliegen (Musca domestica) Dauerkontakt
Beide Teile von Petrischalen von 10 cm Durchmesser werden mit insgesamt 2 ml acetonischer Wirkstofflösungen verschiedener Konzentration ausgekleidet. Nach Verdunsten des Lösungsmittels (ca, 30 Minuten) bringt man je 10 Fliegen in die Schalen, Die Mortalitätsrate wird nach 4 Stunden ermittelt.
- .14 709320/1037
JH*
O.ζ. 21 658
Wirkstoffmenge pro L -I
0,2 mg		 0,02 mg * 40 0,01 mg 0,005 mg
Petrischale 80
Verbindung Nr. 19 100 100 20 30
2 100 100 100 80
18 80 100
14 100
1 100 (Dysdercus
15. 100
5 80
10 100 20
Beispiel 4
Kont aktwirkung auf Baumwollwanzen intermedius)
Petrischalen von 10 cm . Durchmesser werden mit 1 ml acetonischer Wirkstofflösungen verschiedener Konzentration ausgekleidet.
Nach Verdunsten des Lösungsmittels besetzt man die Schalen mit
je 20 Larven des vorletzten Stadiums und registriert die Wirkung nach 24 Stunden.
Wirkstoffmenge 19 L -i 0,02 mg 0,01 mg 0,005 mg 0,0025 mg
pro Petrischale 2 0,1 mg 100 100 80
Verbindung Nr. 17 100 80
14 100 20
1 100 100 100 100 100
16 100 40
5 100 70
10 100 80
100 40
100
709820/1037
- 15 -
Beispiel 5 Kontaktwirkung auf Zecken (Ornithodorus moubata)
Geprüft wird mit Zecken im 3· Larvenstadium. Dazu taucht man die Tiere, die sich in einem Teeaufguß-Beutel befinden, für 3 Sekunden in Prüfemulsionen verschiedener Konzentration, Die Beutel werden frei aufgehängt. Nach 48 Stunden wird die Wirkung auf die Zecken beurteilt.
Ergebnis; Mortalität [%]
Konzentration der 0,04 % 0,02 % 0,01 % 0,005 % Prüfemulsionen
100
Verbindung Nr. 19 100 100 100
2 100 100 100
18 100
17 100 100 100
1 100 100 80
5 100
4 100 100 100
Beispiel 6
Fraß- und Kontaktwirkung auf Raupen der Kohlschabe Plutella maculipennis)
Blätter von jungen Kohlpflanzen werden 3 Sekunden in die wäßrige Wirkstoffemulsion getaucht und nach kurzem Abtropfen auf einen angefeuchteten Filter in eine Petrischale gelegt. Das Blatt wird, darauf mit 10 Raupen des 4, Stadiums belegt.
Nach 48 Stunden beurteilt man die Wirkung, Vergleichsmittel ist die bekannte Verbindung
C2H5"° \2 ,
ir — ο — on
C2H5-O °
709820/1037
- 16 -
O.Z. 31 Ergebnis: Mortalität fjfl
Konzentration der 0,05 % 0,02 % 0,01 % 0,005 % Wirkstoff emulsion -
100 80
100 80
80 80
Verbindung Nr, 19 100 80
2 100 100
14 100 70
15 100 80
12 100 100
7 100 70
5 100 100
Vergleichs
mittel 100 • 40
Beispiel 7
Wirkung auf Eulen-^Raupen (Laphygma exi^ua)
Frisch geschnittene Maisblätter werden für 3 Sekunden in die wäßrige Wirkstoffaufbereitung getaucht. Nach kurzem Abtrocknen legt man die Blätter in Petrischalen (0 10 cm) auf einen Rundfilter und besetzt sie mit 5 Raupen von ca. 1,5 cm Länge,
Die Wirkung wird nach 48 Stunden festgestellt. Vergleichsmittel wie in Beispiel 6.
Ergebnis: Mortalität %
Konzentration der 0,05 % 0,025 % 0,0125 % 0,0025 % Wirkstoffemulsion
100
Verbindung Nr. 2 100 100 100
7 100 100 20
5 100 100 100
11 100 100 100
Vergleichs-
mittel		 80
- 17 709820/1037

Claims (7)

  1. O.Z. 31 658 Patentansprüche
    (l.!Phosphorsäurederivate der allgemeinen Formel I
    4 2 R
    \ί ? (ΓΊΓ !
    ^P-S-CH -lL«Ji '
    R3
    in der
    X Sauerstoff oder Schwefel
    1 4
    R und R geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen
    R Wasserstoffatom oder eine Alky!gruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen
    R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkylthio-, Alkenylthio- oder Alkinylthiogruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen unverzweigten oder verzweigten Alkylamino- oder Dialkylaminorest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  2. 2. O-Äthyl-S-n-propyl-S-3-methylisoxazoly1-5-methyldithiophosphat.
  3. 3. O-Xthyl-S-n-propyl-S-3-äthylisoxazoly1-5-methyldithiophosphat.
  4. 4. 0-Äthyl-S-n-propyl-S-3-i-propylisoxazoly1-5-methyldithiophosphat,
  5. 5. Verfahren zur Herstellung der Phosphorsäurederivate der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorverbindungen der Formel II
    4 X R 0 „
    ^>P - SZ II,
    ■z h
    in der R-% R und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Z ein Alkali-, ein Äquivalent ErdalkaXi- oder ein gegebenenfalls durch Alkylreste substituiertes Ammoniumion
    709820/1037 original inspected
    bedeutet, mit Verbindungen der Formel III
    ,1
    O.Z. 31
    R-
    Hai - CH -KnJi ■ i:ei»
    1 2
    in der R und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Hai ein Halogenatom bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen von 0 bis 1500C umsetzt.
  6. 6. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend ein Phosphorsäure*· derivat der allgemeinen Formel I als Wirkstoff.
  7. 7. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Schädlingsbekämpfungsmittel.
    BASF Aktiengesellschaft
    709820/1037
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