DE2540803A1 - Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung

Info

Publication number
DE2540803A1
DE2540803A1 DE19752540803 DE2540803A DE2540803A1 DE 2540803 A1 DE2540803 A1 DE 2540803A1 DE 19752540803 DE19752540803 DE 19752540803 DE 2540803 A DE2540803 A DE 2540803A DE 2540803 A1 DE2540803 A1 DE 2540803A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
atoms
benzene
alkyl
groups containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752540803
Other languages
English (en)
Inventor
Stefan Dr Hari
Rudolf Dr Mory
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2540803A1 publication Critical patent/DE2540803A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
    • C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Neue Monoazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen Monoazo pigment en der Formel
R3CONH
(D
gelangt, worin R, und R^ Η-Atome, Alkylgruppen, enthaltend 1-4 C-Atome oder Arylreste, R^ einen Alkylrest, enthaltend I-4 C-Atome, der gegebenenfalls Halogenatome, Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Aryl-, Aryloxy- oder Arylmercaptogruppe als Substituenten enthalten kann, einen Aryl- oder heterocyclischen Rest, X ein O-Atom oder eine Iminogruppe, Y ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe, X-, und Y^ H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome,
$09814/1089
eine Nitro-, Cyan- oder Trifluormethy!gruppe bedeuten, wobei X-^ und Y, keine Η-Atome sein dürfen, wenn R3 eine unsubstituierte Alkylgruppe darstellt, und worin die Acylaminogruppe in m- oder p-Steilung zur Azogruppe steht, wenn man die Diazo verbindung eines Amins der 1. Formel
Xi
R3CONH
NH,
(II)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
O R
(III)
kuppelt.
Von besonderem Interesse sind jene Pigmente der Formel I, worin R3 einen gegebenenfalls Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, Nitro- oder Aikoxycarbony!gruppen, enthaltend 2-6 C-Atome aufweisenden Phenylrest bedeutet, sowie jene, worin R3 einengest der Formel
PhOCH2-
bedeutet, worin Ph einen gegebenenfalls Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen,enthaltend 1-4 C-Atome oder Alkoxycarbony!gruppen, enthaltend 2-6 C-Atome aufweisen- · den Phenylrest bedeutet.
609 8-14/1089 '
Besonders bevorzugt sind Pigmente der Formel
OCH2COHN
(IV)
worin R1 ein H-Atom oder eine Methylgruppe, R, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, X2, Xo und Y2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.
Als Diazokomponenten verwendet man vorzugsweise Amine der Formel II, worin Ro einen gegebenenfalls Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, Nitro- oder Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend 2-6 C-Atome aufweisenden Phenylrest bedeutet oder worin Ro einen Rest der Formel
PhOCH2-
bedeutet, worin Ph einen gegebenenfalls Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome oder Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend 2-6 C-Atome aufweisenden Phenylrest bedeutet und insbesondere solche der Formel
OCH2COHN
NH,
worin R/ eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-
6098U/1089
Atome, X^, Xo und Yo H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.
Als Beispiele von Diazokomponenten seien genannt:
l-Amino-2-chlor-5-acetylamino-ben2ol 1-Amino-2-methyI-5-acetylamino-benzol l-Amino-2-methoxy-5-acetylamino-benzol 1-Amino-4-methy1-5-acetylamino-benzol 1-Amino-4-methoxy-5-acetylamino-benzol l-Amino-2-äthoxy-5-acetylämino-benzol l-Amino-2-methoxy-5-propionylamino-benzol 1-Amino-2-chlor-5-propionylamino-benzol l-Amino-2-methyl-5-butyrylamino-benzol
1-Amino-2-chlor-4-acetylamino-benzol 1-Amino-2-methy1-4-acetylamino-benzo 1 l-Amino-2-methoxy-4-acetylamino-benzol l-Amino-2-nitro-4-acetylamino-benzol 1-Amino-3-chlor-4-acetylamino-benzol 1-Amino-3-methoxy-4-acetylamino-benzol l-Amino-3-cyan -4-acetylamino-benzol l·-Amino-3-methyl-4-acetylamino-benzol 1-Amino-2-chlor-4-propionylamino-benzol 1-Amino-2-methy1-4-butyrilamino-benzol 1-Amino-2-methoxy-3-acetylamino-benzol l-Amino-2-chlor-3-acetylamino-benzol l-Amino-2,5-dichlor-4-acetylamino-benzol 1-Amino-2,5-dimethyl-4-acetylamino-benzol l-Amino-2,5-dimethoxy-4-acetylamino-benzol
6098 U/108 9
11-Amino-2,5-di'äthoxy-4-acetylamino-benzol 1-Amino - 3,5-dichlor-4-ace ty lamino-benzo 1 1- Amino- 2-me thy 1-5- chlor- 4- acetylamino-benzol 1-Amino-2-chIor-5-methyl-4-acetylamino-benzol 1-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-acetylamino-benzol 1-Amino - 2-me thoxy- 5-methyl-4- ace ty lamino -benzo 1 1-Amino-2-methoxy-5-nitro-4-acetylamino-benzol 1-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-propiony lamino-benzo 1. 1-Amino - 2-chlor-4-methyl-5-ace ty lamino-benzo 1
1-Amino-2-methoxy-5-benzoylaminob enzo1 1-Amino-2-methoxy-5-(2Lchlorbenzoylamino)-benzol 1-Amino-2-methoxy-5-(4Lchlorbenzoylamino)-benzol 1-Amino-2-methoxy-5-(21,4'-dichlorbenzoylamino)-benzol 1-Amino-2-methoxy-5- (2' -thienoy !amino) -benzol 1-Amino-2-methoxy-5-(2!-furoylamino)-benzo1 1-Amino-2-methoxy-4-benzoylaminobenzol 1-Amino-2-methoxy-4-(2-chlorbenzoylamino)-benzol 1-Amino - 2-metho xy- 4- (4f- chlorb enzoy lamino ) - b enzo 1 1-Amino-2-methoxy-4-(21,4'-dichlorbenzoylamino)-benzol 1-Amino-2-methoxy-4- (2-methylbenzoylamino)-benzol 1-Amino-2-methoxy-4- (4-methylbenzoylamino) -benzol 1-Amino - 2-methoxy- 4-· (2'-methoxybenzoylamino ) -benzo 1-Amino-2-methoxy-5-(2-methylbenzoylamino)-benzol 1-Amino-2-methoxy-5-(4-methylbenzoylamino)-benzol 1-Amino-2-methoxy-5-(2-methoxybenzoylamino)-benzol 1-Amino-2-methoxy-5- (Mmethoxybenzoylamino) -benzol 1-Amino-2-methoxy-3-benzoylaminobenzo1 1-Amino- 2-methoxy- 6- benzoylaminob-enzo 1 l-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol
609 814/ 10 89
1-Amino-2,5-dimethoxy-4- (2r-chlorbenzoylamlno)-benzol l-Amino-2,5-dimethoxy-4- (^-chlorbenzoylamino)-benzol l-Aiaino-2,5-dimethoxy-4- (2' ,4'-dichIorbenzoy!amino)-benzol l-Ainino-2,5-dimethoxy-4- (2-methylbenzoylaminc)-benzol 1-Amino-2,5-dimethoxy-4- (V-methylbenzoylamino) -benzol 1-Amino - 2,5 - dimethoxy-3-b enzoy laminob enzo 1 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-benzoylaminobenzal 1-Amino- 2-methoxy-5-methyl-4- (2 - ch Io rbenzoy !amino) -benzo 1 1-Amino- 2-methoxy- 5-methyl- 4- (4 - ch Io rbenzoy lamino) -benzo 1
1-Amino- 2-methoxy- 5-methyl-4- (2! , 4' -dichlo rbenzoy lamino) benzol
1-Amino-2-methoxy-5-methyl-4- (2 -methylbenzoylamino) -benzo 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-4- (4-methylbenzoylamino) -benzo 1-Amino- 2-methoxy-5-methyl- 4- (2 - me thoxyb enzoy lamino) -benzo 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(2'-thienylamino)-benzo1 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-(2'-furoylamino)-benzo1 1-Amino-2-methoxy-5-chTor-4-benzoylaminobenzol 1-Amino - 2-methoxy- 5- chlor- 4-* (2 - chlorb enzoylamino) -benzo 1 1-Amino-2-methoxy-5-chlor-4- (4-chlorbenzoylamino)-benzo 1 1-Amino-2-methoxy-5-chlor-4- (21 ,4'-dichlorbenzoylamino)-benzol 1-Amino- 2-methoxy- 5- chlor- 4- (2 - me thy Ib enzoy !amino) -benzo 1 1-Amino-2-methoxy-5-chlor-4- (4-methylbenzoylamino)-benzo 1 1-Amino-2-methoxy-5-chlor-4- (2-methoxybenzoylamino)-benzol 1-Amino- 2-methoxy-5-chlor-4- (2' - thienylamino) -benzol · 1-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-(2'-furoylamino)-benzol 1-Amino - 2-methoxy- 5 -nitro - 4- b enzoy laminob enzo 1 1-Amino- 2-methoxy- 5-nitro-4~X2 - chlorbenzoylamino) -benzo 1 I·?Amino- 2-methoxy- 4- phenacety laminob enzo 1 I-Amino-2-methoxy-5-phenacetylaminobenzol 1-Amino-2-methoxy-3-phenacetylaminobenzo 1 1-Amino-2,5-dimeuhoxy-4-phenacetylaminobenzol 1-Amino- 2-methoxy- 5-methyl- 4- phenacetylaminobenzo 1
609 8 U/ 108 9
1- Amino- 2-methoxy-5- chlor- 4- phenacetylaminobenzo 1-Amino-2-methoxy-5-naphthy lacety laminobenzo 1 1- Amino - 2-methoxy- 5- pheno xy ac e ty laminobenzo 1 1-Amino- 2-methoxy-5- (4 -- chlorphenoxyacetylamino) -benzo 1-Amino - 2-methoxy- 5- pheny lthio ace ty laminobenzo 1 1-Amino- 2-methoxy- 4- phenylthio acety laminobenzo 1 1-Amino- 2,5- dimethoxy- 4- phenylthio acety laminobenzo i 1-Amino- 2-methoxy- 5-methyl- 4- phenylthioacetylaminob enzo l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-phenylthioacetylaminobenzol l-Amino-2,5-diäthoxy-4-(2' ,4' -dichlorphenylthioacetylamino).
benzol
1-Amino-2-äthoxy-5-benzoy laminobenzo 1 l-Amino-2-ä"thoxy-5- (2-chlorbenzoylamino)-benzol l-Amino-2-äthoxy-5- (fr '·chlorbenzoylamino)-benzol l-Amino-2-äthoxy-5- (21 ,4'-dichlorbenzoylamino)-benzol 1-Amino - 2- äthoxy- 4- (2 - chlorb enzoy lamino) -benzo 1 1-Amino- 2-äthoxy-4- (4 - chlorbenzoylamino) -benzo 1 l-Amino-2-äthoxy-4- (21,4'-dichlorbenzoylamino)-benzol l-Amino-2-ä"thoxy-5- (2-methylbenzoylamino)-benzol 1-Amino-2-StIiOXy-S- (4'-methylbenzoylamino)-benzol 1-Amino-2-äthoxy-4- (4'-methylbenzoylamino) —benzo 1-Amino- 2-äthoxy-4- (2 -methylbenzoylamino)-benzo l-Amino-2-äthoxy-5- (4 -methoxybenzoylamino) -benzol 1-Amino-2-ä"thoxy-4- Q- -methoxybenzoylamino)-benzol 1- Amino - 2,5- diäthoxy- 4-b enzoy laminobenzo 1 1-Amino- 2,5-diäthoxy-4- (2 L chlorbenzoylamino) -benzo 1-Amino-2,5-diäthoxy-4- (4L chlorbenzoylamino) -benzo 1-Amino-2,5-diäthoxy-4- (2' ,4'-dichlorbenzoylamino)-benzol 1-Amino-2,5-diäthoxy-4- (Z^methylbenzoylamino) -benzo 1-Amino-2,5-diäthoxy-4- (4Lmethylbenzoylamino)-benzo l-Amino-295-diäthoxy-4- (2-methoxybenzoylamino)-benzol 1-Amino- 2- äthoxy- 5-methyl- 4-b enzoy laminobenzo 1
609814/1089
1-Amino-2-äthoxy-5-chlor-4-benzoylaminobenzol" 1-Amino-2-ä" thoxy-4-phenacety laminobenzo 1 1- Amino - 2- ä thoxy- 5- phenacety laminobefizo 1 1-Amino-2,5-diäthoxy-4-phenacetylaminobenzo1 1-Amino-2,5-diäthoxy-4-phenoxyacetylaminobenzol l-Amino-2,5-diäthoxy-4-(4-chlorphenoxyacetylamino)-benzol
1-Amino-2,5-diä^;hoxy-4-phenylthioacety laminobenzo 1-Amino-2-methyl-5-benzo3'laminobenzol
1-Amino-2-methyl-4-benzoylaminobenzol . ■
1-Amino- 2,5-dimethy1-4-benzoylaminobenzo1 1-Amino-2-methyl-5-chlor-4-benzoylaminobenzo1 1-Amino-2-methyl-5-phenacetylaminobenzo1 1-Amino-2-methyl-4-phenacetylaminobenzo1 1-Amino-2-methyl-'i-phenoxyacetylaminobenzol 1- Amino -2-methyl- 4- phenoxyacetylaminob enzo 1-Amino - 2, 5- dimethyl- 4- phenacetylaminobenzo 1-Amino-2,5-dimethy1-4-phenoxyacetylaminobenzol 1-Amino-2,5-dimethyl-4-(4-chlorphenoxyacetylamino)-benzol 1-Amino-2,5-dimethyl-4-phenylthioacetylaminobenzol 1-Amino-2-chlor-5-benzoylaminobenzo1.
1-Amino-2-chlor-4-benzoylaminobenzo1 1-Amino-2,5-dichlor-4-benzoylaminobenzo1 1-Amino-2-chlor-5-methy1-4-benzoylaminobenzo1 1-Amino-2-chlor-5-phenacetylaminobenzol 1-Amino- 2-chlor-4-phenacetylaminobenzo1 1-Amino-2-chlor-5-phenoxyacetylaminobenzol 1-Amino-2-chlor-4-phenoxyacetylaminobenzo1 -1-Amino-2,5-dichlor-4-phenacetylaminobenzo1 1-Amino-2,5-dichlor-4-phenoxyacetylaminobenzol 1-Amino-2,5-dichlor-4-(4 l chlorphenoxyacetylamino)-benzol 1-Amino-2,5-dichlor-4-phenylthioacetylaminobenzol 1-Amino-2-nitro-5-benzoylaminobenzo1 1-Amino-2-nitro-4-benzoylaminobenzo1
609814/1089
l-Amino-^-nitro-S-methyl^-benzoylaminobenzol l-Amino-^-nitro-S-chlor^-benzoylaminobenzol l-Amino-2-nitro-4-phenacet37laminobenzol l-Amino-^-nitro-^-phenoxyacetylaminobenzol l~Amino-2-nitro-4-(4-chlorphenoxyaeetylamino)-benzol 1-Amino-2-nitro-4-phenylthioacetylarainobenzol.
Bei den erwähnten Diazokomponenten handelt es sich durchwegs um bekannte Verbindungen.
Als Kupplungskomponente sei insbesondere die Barbitursäure genannt; daneben kommen auch deren funktioneile Derivate in Betracht, beispielsweise N-Methyl-, N,N-Dimethyl-, N-Aethyl-, Ν,Ν-Dialkyl-, N-Phenyl- oder N,N-Diphenylbarbitursäure sowie deren Thio- oder Iminoderivate der Formel
OH
Bevorzugt sind BarbitursMuren der Formel
worin R1 eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome substituierte Pheny!gruppe y insbesondere aber ein Η-Atom bedeutet.
609814/1089
- 4υ -
Die erwähnten Barbitursäurederivate stellen bekannte Verbindungen dar.
Die Kupplung findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der Diazoniumlösung zu der wässrigen Lösung der Kupplungskomponente bei einem pH-Wert von 4-6 statt.
Der pH-Wert xd.rd vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder Essigsäure in Betracht. Im weiteren können der Kupplungslösung Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat, Polykondensationsprodukte von Aethylenoxiden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxid auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Kupplungsdispersion kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere oder grössere Mengen inerter, mit Wasser mischbarer organischer Lösungsmittel, wie Aceton, Methylathy!keton, Methanol, Aethanol oder· Isopropanol, sowie Dimethylformamid oder N-MethyIpyrrolidon oder Pyridin enthalten.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden. In den meisten Fällen weisen diese Pigmente nach dem Trocknen eine ausgezeichnete Textur auf. In einzelnen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, die erhaltenen Pigmente mit einem vorzugsweise über 10O0C siedenden organischen Lösungsmittel nachzubehandeln. Als besonders geeignet erweisen sich durch Halogenatome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzolderivate wie Xylole, Chlorbenzol, ο-Dichlorbenzol- oder Nitrobenzol, sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder
6098U/1089
Chinolin, ferner Ketone wie Cyclohexanon, Aether wie Aethylenglykolmonomethyl- oder monoäthylather, Amide wie Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon sowie Sulfolan oder Dimethylsulfoxyd.
Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen des Pigmentes im Lösungsmittel auf 100 bis 1500C, wobei
in vielen Fällen eine Kornvergröberung eintritt, was sich .günstig auf die Licht- und Migrationsechthext der erhaltenen Pigmente auswirkt.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdlise kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdlise laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Schliesslich kann die Kupplung auch so vollzogen werden, dass man das zu diazo ti er ende Amin mit der Kupplungskomponente in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der salpetrigen Säure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente von guter Licht- und Migrationsechtheit dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem, organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen', z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff-
609814/1089
und Melamin-Forraaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form
von Präparaten zu verwenden.
Gegenüber den in der Britischen Patentschrift 513.414 beschriebenen Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemässen durch eine bessere Hitzebeständigkeit aus.
Die neuen Farbstoffe eignen sich dank ihrer hohen Farbstärke, Reinheit und Transparenz insbesondere für den Einsatz in Druckfarben wie Buchdruck, Tiefdruck und Offsetdruck.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten·, die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
809814/1089
Beispiel 1
13,5 Teile l-Amino-^^-diäthoxy-^- (4'-chlorphenoxyacetylamino)-benzol werden in 150 Volumenteilen Eisessig "bei 55° gelöst. Die braune Lösung wird mit 10 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure verrührt, die entstehende Suspension (Chlorhydrat) auf 6° abgekühlt und in 25 Minuten und bei 6° mit 9,5 Volumenteilen 4N-Natriumnitritlösung tropfenweise versetzt. Die so erhaltene Diazoverbindung stellt eine beigefarbene Suspension dar.
Man löst danach 4,5 Teile Barbitursäure mit 17,5 Volumenteilen 307o-iger Natronlauge in 100 Teilen Wasser. Die farblose Lösung wird bei 5° und in 30 Minuten in die Diazosuspension eingetropft. Es entsteht dabei ein roter Niederschlag. Die erhaltene Suspension wird durch Zugabe von 100 Volumenteilen 30%iger wässriger Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 5 eingestellt, während 4 Stunden bis auf 20° steigenden Temperatur gerührt, im Laufe einer Stunde auf 75° erhitzt und heiss abgenutscht. Der Rückstand wird salzfrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Man erhält 17,6 Teile, entsprechend 100% der Theorie, eines mohnroten Pulvers der Formel
OC9H1-
OCH0COHN ^ j /--N=N-HC C=O
xC0 NH
OC2H5
Durch Nachbehandlung in Nitrobenzol (2 Stunden bei 152°) erhält man mit diesem Pigment, in Polyvinylchlorid eingewalzt, echte, rote Färbungen. Auch Polyesterharze werden mit diesem Pigment in reinen und sehr echten, roten
609814/1089
_ 14 -
Tönen gefärbt.
Analyse:
Berechnet: G 52,4 H 4,4 N 13,9%
Gefunden: C 51,6 H 4,4 N 13,7%
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe beschrieben·, die durch Kuppeln der diazotierten Basen der Kolonne I mit den Kupplungskomponenten der Kolonne II erhalten werden. Kolonne III gibt den Farbton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.
Beispiel II
III
5 6 7 8 9
10 11
12
1-Amino-2-methyl-4-
acetylamino-5~methoxy-
benzol
1-Amino-2-chlor-4-
methyl-5-acetylamino-
benzol
1-Amino- 2-methoxy- 5-
methyl-4-benzoylamino-
benzol
1-Amino-2-nitro-4-benzoylamino-benzol
1-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylamino-benzol
1-Amino-2,5-diäthoxy-4-benzoylamino-benzol
1-Amino-2,5-dichlor-4-benzoylamino-benzol
1-Amino-3,5-dichlor-4-benzoylamina-benzol
1-Amino-3-chlor-4-benzoylamino-benzol
1-Amino-3-chlor-4-(3ichlorbenzoylamino)-benzol B arb i t ur s ä'ur e
chlorbenzoylamino) benzol
609814/1089 Il
Il
Il Il Il Il Il It ti
Il
rot
grtiiis tichig gelb
orange
gelb rot rot gelb
grtinstichiggelb
gelb gelb
gelb
Bei
spiel		 . _ I II III
13 l-Amino-3-chlor-4-(2t,
4r-dich!orbenzoylamino)-
benzol		 Barbitursäure grünstichig-
gelb
14 l-Amino-S-chlor-^-acetyl-
amino-benzol		 ti gelb
15 2,5-Diäthoxy-4-thienoyl-
amino-benzol		 It rot
16 2,5-Diäthoxy-4-propionyl-
amino-benzol		 It orangestichig-
rot
17 l-Amino-2-chlor-5-methyl-
4-acetylamino-benzol		 Il gelb
18 l-Amino-2,5-diäthoxy-4-
phenylthioacetylamino-
benzol		 Il Scharlach
19 l-Amino-2,5-diäthoxy-4-
(2'-methoxybenzoylamino)-
benzol		 Il blaustichig-
rot
20 l-Amino-2,5-diäthoxy-4-
hippursäureanilid		 If orange
21 l-Amino-2-methoxy-5-chlor-
4-benzoylamino-benzol		 Il orange
22 1 - Amina- 2 -me thoxy-5-
benzoylamino-benzol		 Il orange
23 l-Amino-2,5-dimethoxy-4-
(4'-methoxybenz oylamino)-
benzol		 U blaustichig-
rot
24 l-Amino-4-(4f-methoxy-
benzoylamino)-benzol		 Il gelb
25 l-Amino-4-(2',5'-dichlor-
benzoylamino)-benzol		 It gelb
26 l-Amino-2,5-diäthoxy-4-
furoylamino-benzol		 Il rot
27 l-Amino-4-(41 -methyl-
benzoylamino)-benzol		 Il gelb
28 l-Amino-2,5-diäthoxy-4-
chloracetylamino-benzol		 Il rot
29 l-Amino-3-chlor-4-(4*-
carbäthoxybenzoylamino)-
benzol		 ti gelb
609814/108
Bei
spiel		 I II III
30 l-Amino-4-nicotinoyl-
aminobenzol		 Barb itür s äure gelb
31 l-Amino-4-(l'-napthoyl-
amino)-benzol		 Il gelb
32 l-Amino-S-methyl^-acetyl-
amino-benzol		 Il gelb
33 l-Amino-3-chlor-4-(41-
methoxybenzoylamino)-
benzol		 It gelb
34 1-Amino~2,5-dläthoxy-4-
methoxyacetylamino-benzol		 It rot
35 l-Amino-4-benzoylamino-
benzol		 Il gelb
36 l-Amino-2,5-diäthoxy-4-
benzoylamino-benzol		 2-Imino-
barbitursäure		 rot
37 l-Amino-2-chlor-5-
methoxy-4-acetylamino-
benzol		 Barbitursäure gelb
38 l-Amino-3-acetylamino-
benzol		 It gelb
39 l-Amino-3-methoxy-4-
acetylamino-benzol		 It orange
40 l-Amino-S-chlor^-(41-
carbome thoxybenz oylamino) -
benzol		 2-Thio-
barbitursäure		 orange
41 l-Amino-3-trifluormethyl-
4-acetylamino-benzol		 Barbitursäure gelb
42 l-Amino-4-(41-methoxy-
Denzoylamino)-benzol		 1-Phenyl-
barbitursäure		 orange
43 Il 1,3-Dimethyl-
barbitursäure		 orangestichig-
gelb
44 Il l-methyl-3-
(3'-chlor-
phenyl) -
barbitursäure		 gelb
.45 II' l-methyl-3-
(3'-chlor-
phenyl)-4-
imino-barbi-
tursäure		 gelb
6098 U/1089
Bei
spiel		 I II III
46 l-Amino-4- (41 -methoxy-
benzoylamino)-benzol		 2,4-Diimino-
barbitursäure		 orangestichig-
gelb
47 1-Amino-3-cyan-4-
acetylamino-benzol		 Barb itur s äur e gelb
48 l-Amino-2,5-dichlor-4-
acetylamino-benzol		 M grünstichig-
gelb
49 l-Amino-2,5-dichlor-4-
benzoylamino-benzol		 IT grünstichig-
gelb
50 l-Amino-2,5-dichlor-4-
(2'-chlorbenzoylamino)-
benzol		 II grünstichig-
gelb
51 1-Amino-3-methy1-4-
acetylamino-benzol		 1-Phenyl-
b ar b it ur s äur e		 gelb
52 Il l-Methyl-3-
(3'-chlor-
phenyl)-
barbitursäure		 gelb
53 l-Amino-2,5-dimethoxy-
4-(4T-methoxybenzoyl-
amino)-benzol		 1-Phenyl-
barbitursäure		 dunkelrot
54 l-Amino-4-(I1-naphthoyl-
amino)-benzol		 It gelb
55 i-Methyl-3-
(3'-chlor-
phenyl)-
barbitursäure		 gelb
56 l-Amino-2,5-diäthoxy-4-
(4l-chlorphenoxyacetyl-
amino)-benzol		 1-Phenyl-
b arb itur s äur e		 blaustichig-
rot
57 Il l-Methyl-3-
(3'-chlor-
phenyl) -
barbitursäure		 orange
58 l-Amino-2-methoxy-5-
chlor-4-acetylamino-
benzol		 Il gelb
609814/1089
Beispiel 59
12,9 Teile l-Amino^-methoxy-S-chlor^-acetylamino-benzol werden in 200 Volumenteilen Eisessig bei 22° gelöst. Die braune Lösung wird mit 16,8 Volumenteilen konzentierter Salzsäure verrührt, die entstehende Suspension (Chlorhydrat) mit 40 Teilen Wasser verdünnt, auf 5° abgekühlt, während 20 Minuten und bei '5° mit 16,2 Volumenteilen 4N-Natriumnitritlösung tropfenweise versetzt und die erhaltene violette Diazolösung klarfiltriert. Man löst danach 7,7 Teile Barbitursäure mit 30 Volumenteilen 30%-iger Natronlauge in 180 Teilen Wasser. Die farblose Lösung wird bei 5° und in 35 Minuten mit der Diazolösung tropfenweise versetzt. Es entsteht dabei ein orangestichig-roter Niederschlag. Die erhaltene Suspension wird durch Zugabe von 186 Volumenteilen 30%-iger Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. Sie wird während 4 Stunden bei einer bis auf steigenden Temperatur gerührt, im Laufe einer Stunde auf 75° erhitzt und heiss abgenutscht. Der Rückstand wird salzfrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Man erhält 20 Teile, entsprechend 94% der Theorie, eines braunstichigroten Pigments der Formel
CH3COHN
Durch Nachbehandlung in Dimethylformamid (1 Stunde bei 134°) erhält man mit diesem Pigment, in Polyvinylchlorid eingewalzt, echte orange Färbungen.
Das l-Amino-2-methoxy-5-chlor-4-acetylaminobenzol kann folgenderweise hergestellt werden:
6098U/1089
a) 2,5-Dichlor-4-nitro-anilin
Die Suspension aus 500 Teilen 2j5-Dichlor-4-nitroacetanilid in 3600 Volumenteilen 2N-Natriumhydroxydlösung wird auf 90° erhitzt, 3 Stunden bei 90 bis 95° gerührt und anschliessend auf 22° abgekühlt. Das Produkt wird abgenutscht, mit Wasser neutral gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Das so erhaltene 2,5-Dichlor-4-nitro-anilin stellt ein gelbes Pulver dar, das bei 150 bis 151° schmilzt. Die Ausbeute beträgt 412 Teile (99,5% der Theorie).
Analyse:
Berechnet: C 34,8 H 1,9 Cl 34,25 N 13,5% Gefunden: C 34,9 H 2,1 Cl 34,5 N 13,6%
b) 2-Chlor-5-methoxy-4-nitro-anilin
Die Suspension aus 125 Teilen 2,5~Dichlor-4-nitro-anilin in 1200 Volumenteilen Methanol wird in 5 Minuten und bei 23° mit 72 Teilen pulverisiertem Natriumhydroxyd versetzt. Die Temperatur der Suspension steigt dabei auf 50° an. Die Mischung wird auf 70° erhitzt. Es entsteht eine Lösung, die noch 13 Stunden bei 70° gerührt und anschliessend auf 20° abgekühlt wird. Das ausgefallene 2-Chlor-5~methoxy-4-nitroanilin wird abgenutscht, mit 100 Volumenteilen methanol gewaschen, mit Wasser neutral gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Man erhält 98,5 Teile (81% der Theorie) eines ockergelben Pulvers. Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 157 bis 159( Analyse:
Berechnet:. C 41,4 H 3,5 N 13,8%
Gefunden: C 41,5 H 3,7 N 14,0%
609814/1089
c) 2-Methoxy-4-acetylamino-5-ch.lor-nitrobenzol·
Die Suspension aus 96 Teilen 2-Chlor-5-methoxy-4-nitro-anilin in 500 Vo lunient eilen Eisessig und 60 Volumenteilen Essigsäureanhydrid wird auf 98° erhitzt. Es entsteht dabei eine Lösung, die noch 6 Stunden bei 98° gerührt und erkalten gelassen wird. Das Produkt fällt aus.Die neue Suspension wird 16 Stunden stehen gelassen und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Das so erhaltene 2-Methoxy-4-acetylamino-5-chlor-nitrobenzol schmilzt bei 145 bis 146°. Die Ausbeute beträgt 104 Teile (90% der Theorie).
Analyse:
Berechnet: C 44,19 H 3,7 N 11,45%
Gefunden: C 44,5 H 3,8 N 11,6%
d) l-Amino^-methoxy^-chlor^-acetylamino-benzol
Man suspendiert 104 Teile 2~Methoxy-4~acetylamino-5-chlornitrobenzol in 1000 Volumenteilen Alkohol und hydriert mit Wasserstoff mit Raney-Nickel während 17 Stunden bei 30 bis 40°. Aufnahme: 29,6 1 , Theorie: 28,6H.Die entstandene Lösung wird vom Raney-Nickel bei 40° filtriert und das Filtrat im Rotationsverdampfer vollkommen eingedampft. Das Produkt wird in wenig Wasser aufgeschlämmt, abgenutscht und im Vakuum bei 60° getrocknet. Das Amin stellt ein hellgraues Pulver dar, das bei 123 bis 124° schmilzt. Die Ausbeute beträgt 82,5 Teile oder 89% der Theorie.
Analyse:
Berechnet: C 50,36 H 5,16 N 13,05%
Gefunden: C 50,7 H 5,2 N 13,4%
60981 4/1089
Beispiel 60
11,5 Teile l-Amino-2,5-diäthoxy-4-(4l-chlorphenoxyacetylamino)-benzol werden in 130 Volumenteilen Eisessig bei 60° gelöst. Die braune Lösung wird mit 8,6 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure verrührt, die entstehende Suspension (Chlorhydrat) mit 25 Teilen Wasser verdünnt, auf 4° abgekühlt, während 25 Minuten und bei 4° mit 8,15 Volumenteilen 4N-NatriumnitritlÖsung tropfenweise versetzt und die erhaltene braune Diazolösung klarfiltriert.
Man löst danach 6,1 Teile 1-Phenylbarbitursäure mit 15 Volumenteilen 30%-iger Natronlauge in 90 Teilen Wasser. Die farblose Lösung wird bei 5° und in 20 Minuten mit der Diazolösung tropfenweise versetzt. Es entsteht dabei ein roter Niederschlag. Die erhaltene Suspension wird durch Zugabe von 76 Volumenteilen 30%-iger Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. Sie wird während 4 Stunden bei einer bis auf 22° steigenden Temperatur gerührt, im .Laufe einer Stunde auf 75° erhitzt und heiss abgenutscht. Der Rückstand wird salzfrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Man erhält 17,1 Teile, entsprechend 98% der Theorie,eines roten, weichen Pulvers der Formel
OCH2COHN
OC0H1-
2 5 .-CO-NHv N=N-CH ,C=O
OC2H5
Auch ohne Nachbehandlung in einem organischen Lösungsmittel färbt dieses Pigment sowohl Polyvinylchlorid als auch Polyesterharze in echten, roten Tönen.
809814/1089
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe beschrieben, die durch. Kuppeln der diazotierten Basen der Kolonne I mit den Kupplungskomponenten der Kolonne II erhalten werden. Kolonne III gibt die Ausbeute der Pigmente in % an.·Die Produkte werden ohne Rekristallisation ausgefärbt. Kolonne IV gibt den Fabton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.
Bei
spiel		 I II III IV gelb
61 l~Amino-2-chlor-5-
methyl-4-acetylamino-
benzol		 Barbitursäure 97 orange
62 l-Ainino-2-methoxy-5-
chlor-4-benzoylamino-
benzol		 Il 95 rot
63 l-Amino-2,5-diäthoxy-
4-chloracetylamino-
benzol		 It 97 gelb
64 l-Amino-4-(I'-naphthoyl-
amino)-benzol		 It 97 gelb
65 l-Amino-3-methyl-4-
phenoxyacetylamino-
benzol		 It 97 rot
66 l-Amino-2,5-diäthoxy-4-
benzoylamino-benzol		 2-Imino-
barbitursäure		 97 grünstichig-
gelb
67 l-Amino-2,5-dimethyl-4-
acetylamino-benzol		 Barbitursäure 97 gelb
68 l-Amino-2-methyl-5-
acetylamino-benzol		 It 93 gelb
69 l-Amino-4-(4!-methoxy-
benzoylamino)-benzol		 1,3-Dime thy I-
barbitursäure		 98 grüns t ichig-
gelb
70 l-Amino-2,5-dichlor-4-
benzoylamino-benzol		 Barbitursäure 93 gelb
71 l-Amino-3-methyl-4-
acetylamino-benzol		 1-Phenyl-
barbitursäure		 83 gelb
72 Il l-Methyl-3-
(3'-chlor-
phenyl) -
barbitursäure		 98
609814/1089
Beispiel
II
III
IV
73
74
75
76
l-Amino-4-(I'-naphthoylamino) -benzol
l-Amino-4- (41 -methylbenzoylamino)-benzol
ti
l-Amino-2,5-diäthoxy-4-(41-chlorphenoxy-acetyI-amino)-benzol
l-Methyl-3-(3f-chlorphenyl) barbitürsäure
1-Phenylbarbitursäure
l-Methyl-3--(3'-chlorphenyl) barbitursäure
Il
99
97
100
100
gelb
gelb gelb
orange
Beispiel
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander wahrend 7 Minuten bei 1400C hin- und hergewalzt. Man erhält eine rot gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
809814/1089
Beispiel 78
1,00 g des nach. Beispiel 1 hergestellten Pigments wird mit 4,00 g Druckfirnis der Zusammensetzung
29,4 % Leinöl-Standöl (300 Poise), 67,2 % Leinöl-Standöl ( 20 Poise), 2,1 % Kobaltoctoat (8 % Co) und 1,3 % Bleioctoat (24 % Pb)
auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren mit 1 g/m auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen Rotton mit guter Transparenz und gutem Glanz.
Das Pigment eignet sich auch für andere Druckverfahren, wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck und ergibt hier ebenfalls sehr gute Resultate.
609814/1089

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Monoazopigmente der Formel
    RoCONH
    worin R-. und Rn Η-Atome, Alkylgruppen, enthaltend 1-4 C-Atome oder Arylreste, Ro einen Alkylrest, enthaltend 1-4 C-Atome, der gegebenenfalls Halogenatome, Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Aryl-, Aryloxy- oder Ar3Tlmercaptogruppe als Substituenten enthalten kann, einen Aryl- oder heterocyclischen Rest, X ein O-Atom oder eine Iminogruppe, Y ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe, X·, und Y-, H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Nitro-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe, bedeuten, wobei X^ und Y^ keine Η-Atome sein dürfen, v:enn Ro eine unsubstituierte Alkylgruppe darstellt und worin die Acylaminogruppe in m- oder p-Steilung zur Azogruppe steht.
    2. Monoazopigmente gemäss Anspruch 1, worin Ro einen gegebenenfalls Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, Nitro- oder Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend 2-6 C-Atome aufweisenden Phenylrest bedeutet.
    3. Monoazopigmente gemäss Anspruch 1, worin R^ einen
    Rest der Formel
    PhOCH2-
    609814/1089·
    - Z.O -
    bedeutet, worin Ph einen gegebenenfalls Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 C-Atome oder Alkoxycarbony!gruppen, enthaltend 2-6 C-Atome aufweisenden Phenylrest bedeutet.
    4. Mono azo pigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    OCH2COHN
    N=N / \=x 0
    worin R1 ein H-Atom oder eine Methylgruppe, R/ eine Alky!gruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, X«, Xo und Y^ H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.
    5* Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten der Formel
    worin R-, und R2 H-Atome, Alkylgruppen, enthaltend 1-4 C-Atome oder Arylreste, Ro einen Alkylrest, enthaltend 1-4 C-Atome, der gegebenenfalls Halogenatome, Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Aryl-, Aryloxy- oder Arylmercaptogruppe als Substituenten enthalten
    609814/1089
    kann, einen Aryl- oder heterocyclischen Rest, X ein 0-Atom oder eine Iminogruppe, Y ein 0- odei* S-Atom oder eine Imino gruppe, X^ und Y, H- oder Halogenatome, Alkylodei" Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, eine Nitro-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, wobei X]_ und Y-, keine H-Atonie sein dürfen, wenn Ro eine unsubstituierte Alkylgruppe darstellt und .worin die Acylaminogruppe in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel X,
    R3CONH
    mit einer Kupplungskomponente der Formel
    0 R1
    kuppelt.
    6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eis Diazokomponenten Amine der angegebenen Formel verwendet, worin Ro einen gegebenenfalls Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, Nitro- oder Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend 2-6 C-Atome aufweisenden Phenylrest bedeutet.
    7. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponenten Amine der angegebenen Formel verwendet, worin R~ einen Rest der Formel
    PhOCH9-
    609814/ 1089
    bedeutet, worin Ph. einen gegebenenfalls Halogenatome Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 C-Atome oder Alkoxycarbonylgruppen, enthaltend 2-6 C-Atome aufweisenden Phen3Tlrest bedeutet.
    8. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der Formel
    OCTI2COHN <O/~ NH2
    verwendet, worin R, eine Alkylgruppe, enthaltend 1-4 C-Atome, Xp, Xo und Y£ H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome bedeuten.
    9. Verfahren gemäss Ansprüchen 5-8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel
    verwendet, worin R1 ein Η-Atom oder eine Methylgruppe bedeutet.
    60981 Ul 1 Π89
    10. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente gemäss Ansprüchen 1-4.
    11. Das gemäss Anspruch 10 erhaltene pigmentierte Material.
    609814/1089
DE19752540803 1974-09-16 1975-09-12 Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung Pending DE2540803A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1257274A CH599294A5 (de) 1974-09-16 1974-09-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2540803A1 true DE2540803A1 (de) 1976-04-01

Family

ID=4384275

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752540803 Pending DE2540803A1 (de) 1974-09-16 1975-09-12 Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS5155322A (de)
CA (1) CA1047487A (de)
CH (1) CH599294A5 (de)
DE (1) DE2540803A1 (de)
FR (1) FR2284644A1 (de)
GB (1) GB1467589A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4920208A (en) * 1987-10-17 1990-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Basic azo dyestuffs

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4920208A (en) * 1987-10-17 1990-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Basic azo dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
FR2284644B1 (de) 1978-05-19
FR2284644A1 (fr) 1976-04-09
CA1047487A (en) 1979-01-30
GB1467589A (en) 1977-03-16
JPS5155322A (en) 1976-05-15
CH599294A5 (de) 1978-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2451097A1 (de) Disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2007844A1 (de) Azomethin Metallkomplexfarbstoffe
DE2244035C3 (de) Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material
DE2749734A1 (de) Monoazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2243999A1 (de) Neue disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2823930A1 (de) Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2510373A1 (de) Neue azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung
DE2457687B2 (de) Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Farben von Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen
DE2434432A1 (de) Disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2532540A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2410240A1 (de) Disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2145422C3 (de) Neue Disazopigmente
DE2540803A1 (de) Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2429286C2 (de) Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2800765A1 (de) Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2832456A1 (de) Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2420941A1 (de) Neue monoazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung
EP0000737B1 (de) Monoazopigmente der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE2508090A1 (de) Neue azopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2556430A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2208302A1 (de) Neue Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE2606506A1 (de) Azopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2335121C3 (de) Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE2435668A1 (de) Monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE977257C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee