DE254051T1 - Chemolumineszierende 1,2-dioxetan-verbindungen. - Google Patents

Chemolumineszierende 1,2-dioxetan-verbindungen.

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DE254051T1
DE254051T1 DE198787108978T DE87108978T DE254051T1 DE 254051 T1 DE254051 T1 DE 254051T1 DE 198787108978 T DE198787108978 T DE 198787108978T DE 87108978 T DE87108978 T DE 87108978T DE 254051 T1 DE254051 T1 DE 254051T1
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Arthur P. Detroit Michigan 48207 Schaap
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Wayne State University
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Claims (41)

P a tentansprüehe
1. Stabile 1,2-Dioxetanverbindung der Formel
0 O
worin ArOX eine Arylgruppe &tgr;&ogr;.&idigr;&zgr; eine- Ärylring, suijstituiert durch eine X-Oxygruppe ist, die eine instabile Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung bildet, wenn eine Reaktion zur Entfernung von X durch ein Aktivierungsmittel ausgelöst wird, so daß sich die instabile 1,2-Dioxetanverbindung zur Bildung von Licht und zweier carbonylhaltiger Verbindungen der Formel
ArO
zersetzt,
worin X eine chemisch labile Gruppe ist, die durch das Aktivierungsmittel zur Bildung der instabilen 0xid-l,2-dioxetan-Zwischenverbindung entfernt wird und worin A passive organische Gruppen sind, die die
Lichtproduktion ermöglichen.
2. Stabile 1,2-Dioxetanverbindung der Formel
0 0
Ri I I^R1
R3 R2
worin sich Ri und R2 zusammen und R3 und R4 zusammen zu spirokondensierten Alkylen- und Arylringen verbinden können,
worin wenigstens einer der Substituenten Ri und R2 oder R3 und R4 eine Arylgruppe mit einen Arylring, substituiert durch eine X-Oxygruppe, die eine instabile Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung bildet, wenn eine Reaktion zur Entfernung von X durch ein Aktivierungsmittel, gewählt aus Säuren, Basen, Salzen, Enzymen, anorganischen und organischen Katalysatoren und Elektronendonoren, ausgelöst wird, so daß sich die instabile 1,2-Dioxetanverbindung zur Bildung von Licht und zweier carbonylhaltiger Verbindungen der Formel
Rl R4
J^C=O und J^C=O
R2 R3
zersetzt,
worir. diejenigen der Substituenten Ri , R2 , Rj oder R^ , die durch eine X-Oxygruppe unsubstituiert sind, kohlenstoffhaltige organische Gruppen sind, die der stabilen 1,2-Dioxetanverbindung Stabilität verleihen, und worin X eine chemisch labile Gruppe ist, die durch das Aktivierungsmittel zur Bildung der instabilen Oxid-Zwischenverbindung entfernt wird.
3. Stabile Dioxetanverbindung der Formel
R3
R2
worin Ri aus Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Dialkyl- oder Arylamino-, Trialkyl- oder Arylsilyloxy- und Arylgruppen, einschließlich spirokondensierter Arylgruppen mit R2?gewählt wird, worin R2 eine Arylgruppe ist, die Ri einschließen kann und durch eine X-Oxygruppe substituiert ist, die eine instabile Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung bildet, wenn sie durch ein Aktivierungsmittel zur Entfernung von X, gewählt aus Säuren, Basen, Salzen, Enzymen, anorganischen und organischen Katalysatoren und Elektronendonoren, aktiviert wird, so daß sich die instabile 1,2-Dioxetanverbindung zur
O254G51
Bildung von Licht und zweier carbonylhaltiger Verbindungen der Formel
Rl R4
und
zersetzt,
worin X eine chemisch labile Gruppe ist, die durch das Aktivierungsmittel zur Bildung der instabilen Oxid-Zwischenverbindung entfernt wird, und worin R3 und R4 aus Aryl- und Alkylgruppen gewählt werden, die sich miteinander zu spirokondensierten polycyclischen Alkyl- und polycyclischen Arylgruppen verbinden können.
4. Stabile 1,2-Dioxezanverbindung der Formel
ORl R" C—(
0&mdash;0 <
.-i I/
worin Ri aus Niedrigalkyl, enthaltend 1 bis 8 Kohlenstoffatome, gewählt wird, R2 aus Aryl-, Biaryl- und kondensierten polycyclischen Arylgruppen, die substituiert oder unsubstituiert sein können, gewählt wird und ReC-aus polycyclischen Alkylgruppen, enthaltend 6 bis 30 Kohlenstoffatome, gewählt wird,
worin OX eine Oxygruppe ist, substituiert an einem Arylring, die eine instabile Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung bildet, wenn eine Reaktion zur Entfernung von X durch ein Aktivierungsmittel, gewählt aus einer Säure, Base, einem Salz, Enzym und anorganischen und organischen Katalysatoren und Elektronendonorquellen, ausgelöst wird, und X eine chemisch labile Gruppe ist, die durch das Aktivierungsmittel zur Bildung der instabilen Oxid-Zwischenverbindung entfernt wird, und
O 2 5 k O b
worin sich (I) in Gegenwart eines Aktivierungsmittels zur Bildung von Licht und carbonylhaltiger Verbindungen der Formel
R3C=O (II) und
RlO
J^C=O (III)
-OR2
zersetzt.
5. Verbindung nach Anspruch 4, worin die OX-Gruppe aus Hydroxyl, Triaikyl- oder Arylsiiyloxy, anorganischem Oxysäuresalz, Phosphatsalz, Sulfatsalz, Sauerstoffpyranosid, Aryl- und Alkylcarboxylestern gewählt wird.
6. Verbindung nach Anspruch 5, worin R3C- eine spirokondensierte Adamantylgruppe ist.
7. Verbindung nach Anspruch 5, worin R2 aus Naphthyl- und Phenylgruppen gewählt wird.
8. Verbindung nach Anspruch 5, worin Ri eine Methylgruppe ist.
9. Verbindung nach Anspruch 4, worin Ri eine Methylgruppe ist, R2 eine Naphthylgruppe ist und R3C-eine Adamantylgruppe ist und worin OX aus Hydroxyl, Triaikyl- oder Arylsiiyloxy, einem anorganischen Oxysäuresalz, Phosphatsalz, Sulfatsalz, Sauerstoffpyranosid, Aryl- und Alkylcarboxylestern gewählt wird.
10. Stabile 1,2-Dioxetanverbindung der Formel
0&mdash;0 (II)
rTc&mdash;eTlTArOX
25A051
worin ArOX eine spirokondensierte Arylgruppe enthaltend eine ringsubstituierte X-Oxygruppe, ist,
worin OX eine instabile Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung bildet, wenn eine Reaktion durch ein Aktivierungsmitt-el zur Entfernung von X, gewählt aus Säuren, Basen, Salzen, Enzymen, anorganischen und organischen Katalysatoren und Elektronendonoren, ausgelöst wird,
worin X eine chemisch labile Gruppe ist, die durch das Aktivierungsmittel zur Bildung der instabilen Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung entfernt wird, so daß sich die instabile 1,2-Dioxetanverbindung zur Bildung von Licht und zweier carbonylhaltiger Derivate der Formel
zersetzt, und
worin R3C- aus polycyclischen Alkyigruppen, enthaltend 6 bis 30 Kohlenstoffatome, gewählt wird.
11. Verbindung nach Anspruch 10, worin R3C-eine Adamantylgruppe ist.
12. Verbindung nach Anspruch 10, worin ArOX eine Fluorenylgruppe, kondensiert an die 1,2-Dioxetanverbindung bei C9, ist.
13. Verbindung nach Anspruch 10, worin ArOX eine Xanthenylgruppe, kondensiert an die 1,2-Dioxetanverbindung bei C9, ist.
14. Verbindung nach Anspruch 10, worin R3C- eine Adamantylgruppe ist und ArOX aus einer Xanthan- und Fluorenylgruppe, kondensiert an die 1,2-Dioxetanverbindung bei C9, gewähl-, wird.
15. Verbindung nach Anspruch 10, worm R3 C-eine Adamantylgruppe ist und worin ArOX eine Hydroxylfluorenylgruppe, kondensiert an die 1,2-Dioxetanverbindung bei C9, ist.
16. Verbindung nach Anspruch 15, worin die
Hydroxylfluorenylgruppe eine 2-Hydroxylfluorenylgruppe ist.
/s
17. Verbindung nach Anspruch 10, worin R3C- eine
Adamantylgruppe ist und worin ArOX eine Hydroxylxanthenylgruppe, kondensiert an die 1,2-Dioxetanverbindung bei C9, ist.
18. Verbindung nach Anspruch 17, worin die
.Hydroxylxanthenylgruppe eine 3-Hydroxylxanth^r.ylgruppe ist
19. Verbindung nach Anspruch 10, worin ArOX aus einer Xanthanyl- und Fluorenylgruppe gewählt wird und worin OX aus Hydroxyl, Trialkyl- oder Arylsilyloxy, anorganischem Oxysäuresalz, Phosphatsalz, Sulfatsalz, Sauerstoffpyranosid, Aryl- und Alkylcarboxylestern gewählt wird.
20. Verbindung nach Anspruch 19, worin OX aus Phosphat und Sulfat gewählt wird.
21. Verbindung nach Anspruch 19, worin OX eine Silyloxygruppe ist.
22. Verbindung nach Anspruch 19, worin OX ein Alkylcarbonylester ist.
23. Verbindung nach Anspruch 19, worin OX Sauerstoffpyranosid ist.
24. Verfahren zur Erzeugung von Licht, bei dem (a) ein stabiles 1,2-Dioxetan der Formel
O 2 S 4 O b 1
zur Verfugung gestellt wird,
worin ArOX eine Arylgruppe mit einem Arylring, substituiert durch eine X-Oxygruppe ist, die eine instabile Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung bildet, wenn eine Reaktion zur Entfernung von X durch ein Aktivierungsmittel ausgelöst wird, so daß sich die instabile 1,2-Dioxetanverbindung zur Bildung von Licht und zweier carbonylhaltiger Verbindungen der Formel
und
worin X eine chemisch labile Gruppe ist, die durch das Aktivierungsmittel zur Bildung der instabilen Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung entfernt wird und worin A passive organische Gruppen, die die Lichtproduktion ermöglichen, sind, und
(b) das stabile 1,2-Dioxetan mit dem Aktivierungsmittel zersetzt wird.
25. Verfahren zur Erzeugung von Licht, bei dem (a) eine stabile 1,2-Dioxetanverbindung der Formel
R4 °\ I^R1
R3 R2
zur Verfügung gestellt wird,
worin Ri und R2 zusammen und R3 und R4 zusammen spirokondensierte Alkylen- und Arylringe bilden können, wcrin wenigstens einer der Substituenten Ri und R; oder Rs und R4 eine Arylgruppe ist mit einem Arylring, substituiere durch eine X-Oxygruppe, die eine instabile Oxid-1,2-dioxetan-
0 254Q.51.
Zwischenverbindung bildet, wenn eine Reaktion zur Entfernung von X durch ein Aktivierungsmittel, gewählt aus Säuren, Basen, Salzen, Enzymen, anorganischen und organischen Kacalysatoren und Elektronendonoren, ausgelöst wird,, so daß sich die instabile 1,2-Dicxetanverbindung zur Bildung von Licht und zweier carbonylhaltiger Verbindungen der Formel
Rl R.4
^C=O und J^C=O
R2 R3
zersetzt,
worin diejenigen der Substituenten Ri, R2, R3 oder R4 , die durch eine X-Oxygruppe unsubstituiert sind, kohlenstoffhaltige organische Gruppen sind, die der stabilen 1,2-Dioxetanverbindung Stabilität verleihen, und ■worin X eine chemisch labile Gruppe ist. die durch das Aktivierungsmittel zur Bildung der instabilen Oxid-Zwischenverbindung entfernt wird, und
(b) das stabile 1,2-Dioxetan mit dem Aktivierungsmittel zersetzt wird.
26. Verfahren zur Erzeugung von Licht, bei dem
(a) eine stabile Dioxetanverbindung der Formel
0&mdash;0
Ri I I ^-'Ri
R3 ^R2
zur Verfügung gestellt wird,
worin Ri aus Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-Dialkylamino-,
Trialkyl- oder Arylsilyloxy- und Arylgruppen, einschließlich
spirokondensierter Arylgruppen mit R2, gewählt wird, worin R2 eine Arylgruppe ist, die Ri einschließen kann und durch eine X-Oxygruppe substituiert ist, die eine instabile Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung bildet, wenn sie durch ein Aktivierungsmittel zur Entfernung von X, gewählt aus Säuren, Basen, Salzen, Enzymen, anorganischen und organischen
9 0254G51
Katalysatoren und Elektronendonoren, aktiviert wird, so daß sich die instabile 1,2-Dioxetanverbindung zur Bildung von Licht und zweier carbonylhaltiger Verbindungen der Formel
R4
und J^: C=O
R3
zersetzt,
worin X eine chemisch labile Gruppe ist, die durch das Aktivierungsmittel zur Bildung der instabilen Oxid-Zwischenverbindung entfernt wird, und worin R3 und R<i aus Aryl- und Alkylgruppen gewählt werden, die sich miteinander zu spirokondensierten polycyclischen Alkyl- und polycyclischen Ärylgruppen verbinden können, und
(b) das stabile 1,2-Dioxetan mit dem Aktivierungsmittel zersetzt wird.
27. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel
worin ArOX eine Arylgruppe mit einem Arylring, substituiert durch eine X-Oxygruppe ist, die eine instabile Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung bildet, wenn eine Reaktion zur Entfernung von X durch ein Aktivierungsmittel ausgelöst wird, so daß sich die instabile 1,2-Dioxetanverbindung zur Bildung von Licht und zweier carbonylhaltiger Verbindungen der Formel
-C=O AfO"
zersetzt,
worin X eine chemisch labile Gruppe ist, die durch das Aktivierungsmittel zur Bildung der instabilen Oxid-1,2-dioxetan-Zwischenverbindung entfernt wird, und worin A passive organische Gruppen, die die Lichtprcduktion ermöglichen, sind, bei dem
(a) eine carbonylhaltige Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel
Ar silyloxy
worin Ar silyloxy eine arylringsubstituierte Silyloxygruppe ist,
in einem polaren organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Metallhydrids, eines Obergangsinetallsalzes und einer tertiären Aminbase umgesetzt wird und
(b) das stabile 1,2-Dioxetan, worin OX eine Silyloxygruppe ist, abgetrennt wird.
28. Verfahren nach Anspruch 27, worin das Lösungsmittel Tetrahydrofuran und das Metallhydrid Lithiumaluminiumhydrid ist.
29. Verfahren nach Anspruch 28, worin das Übergangsmetallsalz Titanchlorid und die Base Triethylamin ist.
30. Verfahren nach Anspruch 27, das bei der
Rückflußtemperatur von Tetrahydrofuran durchgeführt wird.
31. Verfahren nach Anspruch 27, worin zusätzlich das Silyl in der Silyloxygruppe durch einen anderen Substituenten ersetzt ist.
32. Verfahren nach Anspruch 31, worin der Substituent mit Oxy Hydroxyl, Alkyl- oder Arylcarbonyl, Alkyl, Aryl oder eine anorganische Oxygruppe, abgeleitet von einer Oxysäure, ist.
33. 4-(6-Hydroxy-2-naphthyl-4-methoxyspiro £l,2-dioxetan-3,2'adamantanj .
34. 4-(6-Tert-butyldimethylsilyloxy-2-naphthyl)-4-methoxyspiro &Ggr;&idiagr;,2-dioxetan-3,2'adamantane .
35. 4- (6-Acetoxyl-2-naphthyl) -4-rriethoxyspiro f 1, 2-äioxetan-3 , 2 ' adainantan j .
36. Dispiro &Ggr;adaxnantan-2,3'- £l,2 J dioxetan-4',9"-(3-phosphat-9H-xanthenj .
37. Dispiro £adamantan-2,3'- /l,2 7 dioxetan-4',9"(3-hydroxy-9H-xanthenJ .
38. Dispiro &Ggr;adamantan-2,3' ""£ 1,2 J dioxetan-4',9"-(3-tertbutyldimethylsilyloxy-9H-xanthenj .
39. Dispiro £adamantan-2 , 3 '-&Ggr;&idiagr;, 2 J dioxetan 4 ' , 9"- (3-Acetoxy 9H-xanthen] .
40. Dispiro &Ggr; adamantan-2 , 3 '-Fl, 2J dioxetan 4 ' , 9"-(2-Hydroxy-9H-f luoren ~] .
41. Dispiro [adausantan, 2,3'- []l, ij-dioxetan 4 ' , 9"-(2-tertbutyldimethylsilyloxy-9H fluorenJ .
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