DE170148T1 - Verfahren zur herstellung von alpha-l-aspartyl-l-phenylalanin-alkylestern. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alpha-l-aspartyl-l-phenylalanin-alkylestern.Info
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Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkylestern von alpha-L-Aspartyl-L-pheny!alanin
der Formel I
HOOC-CH2-CH-CO-NH-Ch-COOR
■■«==v (X)
NH2 CH2 /^J
worin R ein C.-C,--Alkylrest ist,
dadurch gekennzeichnet, daß alpha-Halogenacyl-alpha-L-aspartyl-L-phenylalaninalkylester
der Formel II
<
CH2-Ar (
HOOC-CH9-CH-CONH-CH-COOr *
I (ii.)
NH-CO-CH-R1
Hal
Hal
worin
R der oben angegebenen Definition entspricht, Ar der Phenylrest ist,
R' ein Wasserstoffatom oder einen linearen oder verzweigten
C.-C.-Alkylrest bedeutet,
Hai für Chlor, Brom oder Jod steht,
Hai für Chlor, Brom oder Jod steht,
mit einer Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Thioharnstoff, Cyansäuresalzen, Thiocyansäuresalzen, Dithiocarbamidsäuresalzen,
Guanidin, 1,2-Ethandithiol, Cysteamin, Ethanolamin, Ethylendiamin, 1,2-Diaminobenzol,
1,2-Dimercaptobenzol, Pyrocatechol und o-Aminophenol
umgesetzt wird.
Ό170Η8
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in protischen Lösungsmitteln durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe
bestehend aus niederen Alkoholen, Wasser und Gemischen davon.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei pH-Werten im Bereich von
0 bis 8 durchgeführt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur im Bereich von 200C
bis 800C liegt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die alpha-Halogenacyl-alpha-L-aspartyl-L-
] 20 phenylalanin-alkylester (II) mit Thioharnstoff umgesetzt
werden.
7. Alpha-Halogenacyl-alpha-L-aspartyl-L-phenylalaninalkylester
der Formel II
25
CH0-Ar
I 2
HOOC-CH^-CH-CONH-CH-COOR
2 I (H)
NH-CO-CH-R'
Hal
worin R, R1, Ar und Hai die oben angegebene Bedeutung
besitzen.
8. Verbindungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R ein Methylrest ist.
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