DE2535093A1 - Verfahren zur herstellung von polymerisaten aus vinylaromatischen verbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polymerisaten aus vinylaromatischen verbindungen

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DE2535093A1
DE2535093A1 DE19752535093 DE2535093A DE2535093A1 DE 2535093 A1 DE2535093 A1 DE 2535093A1 DE 19752535093 DE19752535093 DE 19752535093 DE 2535093 A DE2535093 A DE 2535093A DE 2535093 A1 DE2535093 A1 DE 2535093A1
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Hermann Dipl Chem Dr Gausepohl
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BASF SE
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F291/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00 on to elastomers

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus vinylaromatischen
  • Verbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung der Raum-Zeit-Ausbeute bei der Herstellung von Polymerisaten aus vinylaromatischen Verbindungen, bei dem den Monomeren geringe Mengen bestimmter bifunktioneller Verbindungen zugesetzt werden0 Der Zusatz bifunktioneller Verbindungen zu einigen Vinylmonomeren und die Polymerisation dieser Gemische ist bekannt, So wird nach einem Verfahren, das in der US-Patentschrift 2 677 674 beschrieben ist, bei der Polymerisation von Styrol Divinylbenzol zugesetzt, wobei ein vernetztes Produkt erhalten wird, das in Abmischung mit schlagfestem Polystyrol zu hochschlagzähen Massen mit verbesserten Verarbeitungseigenschaften führt In der DT-OS 2 247 870 wird die Copolymerisation von Styrol mit Butadien bzwO Isopren zur Herstellung witterungsunbeständiger Materialien beschrieben. Ein ähnliches Verfahren ist Gegenstand der DT-OS 2 165 157. Diese Verfahren führen jedoch zu Polymerisaten mit veränderten Materialeigenschaften.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Polymerisieren von vinylaromatischen Verbindungen mit erhöhter Raum-Zeit-Ausbeute zu schaffenJohne die Eigenschaften der Polymerisate in irgendeiner Weise zu verändern, Die Aufgabe der Erfindung wird dadurch gelöst, daß man die Vinylaromaten ggf. mit anderen mit Vinylaromaten copolymerisierbaren Verbindungen und/oder kautschukartigen Verbindungen polymerisiert und die Polymerisation in Gegenwart von 0,001 bis 0,5 Gew.%, bezogen auf die Monomeren, einer oder mehrerer bifunktioneller Verbindung der allgemeinen Formel R1 = H, CH3, C2H5 R = (=CH2°)n wobei fl 2 bis 20 oder (-CH20CH2 )m m = 1 bis 20 vornimmt Als vinylaromatische Verbindungen kommen insbesondere Styrol, ji-Methylstyrol oder kernsubstituierte Styrolderivate, wie Bromstyrol oder Vinyltoluol in Frage Nach dem Verfahren können Homopolymerisate dieser Monomeren oder auch Copolymerisate verschiedener vinylaromatischer Verbindungen hergestellt werden Es ist aber auch möglich, die Copolymerisation der vinylaromatischen Verbindungen mit anderen mit vinylaromatischen Verbindungen copolymerisierbaren Monomeren vorzunehmen, wobei in dem Monomerengemisch die vinylaromatischen Verbindungen in überdies genden Mengen ( > 50 %) vorhanden sind Als Comonomeren kommen beispielsweise Acrylnitril, Methacrylnitril, Methylmethacrylat oder Gemische dieser Verbindungen untereinander oder mit anderen Monomeren in Frage. Die Polymerisation einzelner vinylaromatischer Verbindungen evtl im Gemisch mit anderen vinylaromatischen Verbindungen oder anderen Monomeren kann auch in Gegenwart kautschukartiger Verbindungen vorgenommen werden, wobei schlagzähe Produkte zu erhalten sind Die kautschukartigen Verbindungen werden meist in Mengen von 2 bis 20 Ges0% den Monomeren zugesetzt0 Als solche kommen beispielsweise in Frage; Polybutadien, wie 1,4-Cispolybutadien, Butadien-Styrol-Copolymerisate, Butadien-Stryol-Blockcopolymerisate oder Athylen-Propylen-D;en"Terpolymerisate Geeignet sind auch Polymerisate von Acrylestern, die geringe Mengen Divinylverbindungen enthalten Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere zur Herstellung von Styrolhomopolymerisaten, Styrol Acrylnitrilw Copolymerisaten, schlagzähen Styrolpolymerisaten, die kautschuk artige Verbindungen enthalten oder von sogenannten ABS-Polymerisaten oder ASA-Polymerisaten, also Copolymerisaten aus 85 bis 65 Ges0% Styrol und 15 bis 35 Gew.% Acrylnitril, die als kautschukartige domponenten ein mit einer Mischung von Styrol und Acrylnitril gepfropftes Polybutadien oder einen gepfropften Acrylatkautschuk enthalten.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden bifunktionellen Verbindungen können in dem angegebenen Bereich und insbesondere in Mengen von 0,005 bis 0,05 GewO%, bezogen auf die Monomeren, verwendet werden Von den erfindungsgemäß zu verwendenden bifunktionellen Verbindungen eignen sich insbesondere Butandioldiacrylat, Butandioldimethacrylat und ButandioldiäthylacrylatO Die Polymerisation der Monomeren oder monomeren Gemische oder Gemische aus Monomeren und Kautschuk kann in Substanz, in Lösung oder Suspension vorgenommen werden0 Insbesondere hat sich das Verfahren zum Polymerisieren der Monomeren in Lösung bewährt, Dabei ist es gleichgültig, ob die Polymerisation kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgefUhrt wird0 Die Polymerisationsbedingungen liegen hinsichtlich Temperatur und Druck im Ublichen Bereich. Auch können die für die Polymerisation von Vinylaromaten Ueblichen Starter, Emulgatoren oder weitere Zusätze, wie Gleitmit tel usw. verwendet werden.
  • Bei der Lösungspolymerisation verwendet man zweckmäßig als Lösungsmittel Äthylbenzol, Cumol oder Toluol0 Der Temperaturbereich liegt zwischen 80 und 1700C, Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden bifunktionellen Verbindungen mit Vinylaromaten bzwo Gemischen aus Vinylaromaten und anderen Monomeren copolymerisierbar sind ohne die Polymerisation zu retardierenO Auch werden, wenn die bifunktionellen Verbindungen im erfindungsgemäß vorgeschlagenen Bereich verwendet werden, die Produkteigenschaften nicht negativ beeinflußt. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, daß bei Verwendung der erfindungsgemäß vorgeschlagenen bifunktionellen Verbindungen zur Herstellung von Polymerisaten mit unverånderten Eigenschaften die Polymerisationstemperatur sowelt erhöht werden kann> daß in relativ kürzeren Zeiten Polymerlsate mit gleicher Viskositätszahl erhalten werden0 Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente0 Beispiel 1 Man bereitet sich eine Lösung von 95 Teilen Styrol in 5 Teilen Äthylbenzol, Zu dieser Lösung gibt man die in Tabelle 1 angegebenen Mengen eines Diacrylates. Aus einer Vorlage, die das Gesamtgemisch bei einer Temperatur unter 100C hält, wird der Ansatz kontinuierlich in den Reaktor (6,5 1) gepumpt und unter einem Druck von ca, 10 bar und den in der Tabelle angegebenen Reaktionstemperaturen (RT) polymerisiert. Das Lösungsmittel und die Restmonomeren werden in üblichen Entgasungsextrudern bei 2200C und einem Vakuum von ca. 10 Torr abgezogen Das Polymere, welches den Extruder als Strang verläßt, wird granuliert0 Die Tabelle 1 zeigt, daß die Raumzeitausbeute bei konstanter Viskositätszahl des Endproduktes stark erhöht werden kann0 Tabelle 1 Versuch Diacrylatzusatz Zulauf- Feststoff- RT RZA VZ Nr. menge gehalt (%) (l/h) (%) (°C) (kg/l.h)(ml/g) 1 - - 1,5 40,0 136 0,0812 120,2 2 Butandiol- 0,1 1>8 LI1,0 137 0,100 118,6 diacrylat 3 - 11 " 0,2 2,5 40,0 140 0,135 119,0 4 - lt t 0,3 3,0 38,0 142 0>154 119,3 RT = Reaktionstemperatur RZA = Raum-Zeit-Ausbeute VZ = ViskositStszalll, gemessen 0,5%ig Toluol Nach den Versuchen kann mit 300 ppm Butandioldiacrylat eine Steigerung der Raum-Zeit-Ausbeute um 90 % erzielt werden0 Daß dabei die Spezifikation des Materials, d.h. die mechanischen Eigenschaften, der Erweichungspunkt und die Fließfähigkeit erhalten bleiben, zeigt die Tabelle 2.
  • Tabelle 2 Nr. VST/B MFJ5200 Reißfestigkeit Reißdehnung (°C) (g/10 min) (Kp/cm²) (%) 1 102 1,3 488 3,00 2 101 1,8 495 2,90 3 101 2,0 460 2980 4 101 2,0 485 2,95 VST/B: Vicat-Erweichungspunkt nach DIN 53 460, Verfahren B MFJ : Schmelzindex nach DIN 53 735 bei 2000C und 5 kg Belastung Reißfestigkeit und Reißdehnung gemessen nach DIN 53 455 Bei spiel 2 In einem 10 l-Reaktor wurde eine Mischung aus 62,1 % Styrol, 21,2 % Acrylnitril und 16,7 % ethylbenzol durch kontinuierliche Polymerisation bei einer Temperatur von 1420C zu 50 % auspolymerisiert. Die Restmonomeren wurden über einen Entgasungsextruder abgezogen.
  • Die Steigerungen der Raum-Zeit-Ausbeute durch Zusatz von Butandioldiacrylat zeigt die Tabelle 3 Tabelle 3 Butandioldiacrylat Zulaufmenge Feststoff- RT RZA VZ (ppm) (lih) gehalt (%) (OC) (kg/loh) (ml/g) 5,0 50,0 142 0,171 103,3 200 6,5 49,5 145 0,223 103,0 Beispiel 3 Am Beispiel der kontinuierlichen Polymerisation von Styrol mit Acrylnitril wird gezeigt, daß Dien-Verbindungen wie Isopren nicht geeignet sind, die Raumzeitausbeute zu erhöhen, In ähnlicher Weise wie im Beispiel 1 wurde ein Copolymerisat aus Styrol und Acrylnitril hergestellt0 Der Grundansatz bestand aus 54 Teilen Styrol, 18,5 Teilen Acrylnitril und 27,5 Teilen Äthylbenzol. Dieser Lösung wurden die in der Tabelle 4 angegebenen Mengen eines Diens zugemischt. Die Polymerisation wurde in einem 12,8 l-Reaktor durchgeführt. Nach der Entgasung bei 230 0C und 10 Torr erhält man SAN-Copolymerisat mit 25% Acrylnitril.
  • Tabelle 4 Dienzusatz Zulauf- Feststoff- RT RZA VZ menge gehalt (%) (l/h) (%) (°C) (kg/1.h) (ml/g) 2,8 50,0 141 0,0982 71s4 Isopren 0,25 2,6 49,5 142 0,0877 69,6 Isopren 0,5 2,3 49,6 142 0,0778 67,0 Butandiol- O OS 5,8 52,0 153 0,2120 69,2 diacrylat RZA = Raum-Zeit-Ausbeute VZ = Viskositätszahl, gemessen 0,5$ig in DMF Beispiel 4 Es wird am Bespiel der kontinuierlichen Polymerisation von Styrol gezeigt, daß Allylverbindungen wie Diallylphthalat nicht geeignet sind, die Raum-Zeit-Ausbeute zu erhöhen, Die Polymerisation wurde im 20 l-Reaktor durchgeführt. Als Grundansatz diente ein Gemisch aus 85 Teilen Styrol und 15 Teilen Äthylbenzol, Die Polymerisation und die Entgasung der Polymerlösung erfolgte unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1.
  • Tabelle 5 Zusatz Zulauf- Feststoff- RT RZA VZ menge gehalt (%) (llh) (%) (°C) (kg/loh) (ml/g) - 3,5 52,5 142 0,0822 80,6 Diallylphthalat 0,03 3,5 52,1 142 0,0818 78,5 0,11 3,5 52,0 142 0,0815 79,0 0,34 3,5 52,3 142 0,0820 79,2 1, 00 3,5 52,7 142 0,0826 79s4 Butandioldiacrylat 0,02 6,5 52,4 147 0,152 80,2 RZA = Raum-Zeit-Ausbeute VZ = Viskositätszahl, gemessen 0,5ig in Toluol

Claims (2)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zum Polymerisieren von vinylaromatischen Verbindungen ggf. mit anderen copolymerisierbaren Verbindungen und/oder in Gegenwart von kautschukartigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation außerdem in Gegenwart von O,OC1 bis 0,5 Gew.%, bezogen auf die Monomeren, eines oder mehrerer bifunktioneller Verbindungen der allgemeinen Formel R¹ = H, CH3, C2H5 R = (-CH2-)n wobei n = 2 bis 20 oder (CH2OCH2)m m = 1 bis 20 vorgenommen wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Lösung vorgenommen wird.
DE19752535093 1975-08-06 1975-08-06 Verfahren zur herstellung von polymerisaten aus vinylaromatischen verbindungen Pending DE2535093A1 (de)

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NL7608781A NL7608781A (nl) 1975-08-06 1976-08-06 Werkwijze ter bereiding van polymeren uit vinylaromatische verbindingen.
BE169617A BE844959A (fr) 1975-08-06 1976-08-06 Procede de preparation de polymeres de composes vinylaromatiques

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3230263A1 (de) * 1981-08-17 1983-03-03 Kyowa Gas Chemical Industry Co., Ltd., Tokyo Kunststoff-scintillator

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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