DE2528867B2 - N-phenylsulfonamido-n-phosphonmethylglycin und bestimmte derivate desselben - Google Patents

N-phenylsulfonamido-n-phosphonmethylglycin und bestimmte derivate desselben

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DE2528867B2 DE19752528867 DE2528867A DE2528867B2 DE 2528867 B2 DE2528867 B2 DE 2528867B2 DE 19752528867 DE19752528867 DE 19752528867 DE 2528867 A DE2528867 A DE 2528867A DE 2528867 B2 DE2528867 B2 DE 2528867B2
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Description

O SO2 O
il I I!
R-C-CH2-N-CH2-P-(OH)2
worin R eine Hydroxy-, Niedrigalkoxy- oder Aminogruppe, jeder der Reste X und Y, unabhängig von dem anderen, ein Halogenatom, eine Amino-, Nitro-, Methyl-, Äthyl- oder Methoxygruppe ist, und a und b, unabhängig voneinander O oder 1 sind.
2. Zubereitung zur Erhöhung des Zuckergehalts von Zuckerrohr, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 5 bis etwa 95 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel
O SO2 O
Il I Il
)5 R-C-CH2-N-CH2-P-(OH)2
worin R eine Hydroxy-, Niedrigalkoxy- oder Amino gruppe, jeder der Reste X und Y, unabhängig von den anderen, ein Halogenatom, eine Amino-, Nitro-Methyi-, Äthyi- oder Methoxygruppe ist und a und b unabhängig voneinander, O oder 1 sind. Die Bezeichnung »Niedrigalkoxy« bezieht sich auf Reste mit gerade oder verzweigten Ketten n.it einer Gesamtzahl vor nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen. Es ist daraul hinzuweisen, daß wenn a und/oder b = O sind, eir Wasserstoffatom an dem Ringkohlenstoff vorhander ist
Im allgemeinen werden die N-Phenylsulfonamido-N-phosphonmethylglycine dadurch hergestellt, daß mar zunächst eine Lösung von etwa 0,05 Mol N-Phosphonmethylglycin und etwa 0,1 MoI Natriumhydroxid untei Kühlen auf einem Eisbad herstellt. Man gibt eine Lösung von etwa 0,055 bis 0,075 Mol aromatisches Sulfonylchlorid in 15 bis 30 ml Aceton zu und dann eine Lösung von etwa 0,125MoI Natriumhydroxid in 15 ml Wasser tropfenweise während V2 Stunde zu. Man rührt das Reaktionsgemisch etwa 3 Stunden, filtriert und säuert mit konzentrierter Salzsäure an. Das gewünschte Produkt kristallisiert aus und kann durch Filtrierer gewonnen werden.
Beispiel 1
Nach dem oben beschriebenen Verfahren verwendet man p-Nitrobenzolsulfonylchlorid, wobei das erhaltene Produkt N-(p-Nitrophenylsulfonamido)-N-phosphonme thy !glycin · Natriumsalz ist Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 29,09% Kohlenstoff und 2,63% Wasserstoff gegenüber den errechneten Werten von 28,73% bzw. 2,68% für C9Hi0N2NaO9PS.
Beispiel 2
Nach dem oben beschriebenen Verfahren erhält man unter Verwendung von Benzolsulfonylchiorid N-Phe-
nylsulfonamido-N-phosphonmethylglycin · Natriumsalzhydrat, Schmelzpunkt 2600C (Zerfall). Die Elementaranalyse zeigt einen Gehalt von 30,71% Kohlenstoff und 4,0% Wasserstoff gegenüber den errechneten Werten von 30,85% bzw. 3,73% für C9HnNNaO8PS.
Beispiel 3
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von 2,4-Xylolsulfonylchlorid als Produkt 98% N(2,4-Xylylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycin ■ Natriumsalz, Schmelzpunkt 270 bis 275°C (Zerfall). Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 35,93% Kohlenstoff, 4,10% Wasserstoff und 6,19% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 36,70% bzw.4,17% und6,40% KJrCnHi5NNaO7PS.
Beispiel 4
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von p-ChlorbenzolsuIfonylchlorid als Produkt N-^ChlorphenylsulfonamidoJ-N-phosphonmethylglycin - Natriumsalz, Schmelzpunkt 267°C (Zerfall). Die Elementaranalyse zeigt einen Gehalt von 2937% Kohlenstoff, 237% Wasserstoff und 6,15% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 29,56% bzw. 2,76% und 63% für C9H10ClNNaO7PS.
Beispiel 5
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von 2-Nitro-4-chlorbenzolsulfonylchlorid als Produkt N-(2-Nitro-4-chlorphenylsulfonami-
do)-N-phosphonmethylgIycin · Hemi-Natriumsalz, Schmelzpunkt 278°C (Zerfall). Die Elementaranalyse zeigt einen Gehalt von 26,76% Kolhenstoff, 2,41% Wasserstoff und 239% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 27,05% bzw. 2,40% und 288% für C18H19CI2N4NaO18P2S2.
Beispiel 6
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von 2,4-DinitrobenzolsuIronylchlorid als Produkt N-(2,4-Dinitrophenylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycin · Hemi-Natriumsalz, Schmelzpunkt 252 bis 253°C (Zerfall). Die Elementaranalyse zeigt einen Gehalt von 26,63% Kohlenstoff, 2,82% Wasserstoff und 3,68% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 2635% bzw. 233% und 2,80% für C18H19N6NaO22P2S2.
Beispiel 7
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von p-Anisylsulfonylchlorid als Produkt N-(p-Anisylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycin · Hemi-Natriumsalz, Schmelzpunkt 225 bis 226°C. Die Elementaranalyse zeigt einen Gehalt von 33,68% Kohlenstoff, 3,80% Wasserstoff und 3,89% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 34,29% bzw. 3,89% und 3,28% für C20H27N2NaOi6P2S2.
Beispiel 8
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von p-Brombenzolsulfonylchlorid als Produkt N-(p-Bromphenylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycin · Hemi-Natriumsalz, Schmelzpunkt 222 bis 225° C (Zerfall). Die Elementaranalyse zeigt einen Gehalt von 26,98% Kohlenstoff, 2,69% Wasserstoff und 2,87% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 27,08% bzw. 2,65% und 2,88% für C18H21Br2N2NaOuP2S2.
Beispiel 9
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man unter Verwendung von p-Toluolsulfonylchlorid als Produkt N-(p-Tolylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycin ■ Hemi-Natriumsalz, Schmelzpunkt 178 bis 18O0C. Die Elementaranalyse zeigt einen Gehalt von 36,20% Kohlenstoff, 4,25% Wasserstoff und 2,58% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 35,93% bzw. 4,07% und 3,44% WrC20H27N2NaO14P2S2.
Beispiel 10
Nach den oben beschriebenen Verfahren führt man unter Verwendung der Reaktionspartner von Beispiel 9 die Endansäuerungsstufe mit verdünnter Salzsäure durch. Das erhaltene Produkt ist N-ip-Tolylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycin ■ Natriumsalz · Hemiliydrat. Schmelzpunkt 242 bis 247°C (Zerfall). Die Elementaranalyse zeigt einen Gehalt von 33,91% Kohlenstoff, 337% Wasserstoff und 63% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 33,50% bzw. 338% und 6,49% für C20H28N2Na2O15P2S2.
Beispiel H
ίο Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von o-Toluolsulfonylchlorid als Produkt N-(o-Tolylsulfonamido)-N-phosphonmethylgIycin · Hemi-Natriumsalz · Hydrat, Schmelzpunkt 260 bis 263° C (Zerfall). Die Elementaranalyse zeigt einen Gehalt von 33,19% Kohlenstoff, 4,25% Wasserstoff, 6,41% Natrium, 3,79% Stickstoff und 8,51% Phosphor gegenüber den errechneten Werten von 33,06% bzw. 4,16%, 6s33%, 3,86% und 8.53% für Ci0H15NNaO8PS.
Beispiel 12
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Vervendung von p-Äthylbenzolsulfonylchlorid als Produkt ein 4/1 Gemisch von N-(p-Äthylphenylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycin und dessen Natrium- salz, Schmelzpunkt 185 bis 1900C (Zerfall). Die Elementaranalyse zeigt einen Gehalt von 38,77% Kohlenstoff, 4,76% Wasserstoff, 3,82% Stickstoff und 1,25% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 38,67% bzw. 4,66%, 4,10% und 1.35% für
C55H79NsNaO35PsSs.
Beispiel 13
Nach den oben beschriebenen Verfahren wird bei Verwendung von p-Aminobenzolsulfonylchlorid das durch Filtrieren gewonnene Produkt weiter mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und das kristallisierte Produkt ausfiltriert. Das Produkt wäscht man mit Wasser und Äthanol, trocknet es dann an der Luft und erhält N-(p-Aminophenylsulfonamido)-N-pliosphon methylglycin, Schmelzpunkt 230'C (Zerfall). Die Ele mentaranalyse zeigt einen Gehalt von 33,55% Kohlenstoff, 4,16% Wasserstoff, 8,57% Stickstoff und 9,72% Schwefel gegenüber den errechneten Werten von 3334% bzw. 4,04%, 8,64% und 9,89% für C9HbN2O7PS.
Im allgemeinen werden die Alkyl-N-plienylsulfonamido-N-phosphonmethylglycinate dadurch hergestellt, daß man zuerst ein Gemisch von etwa 0,03 Mol Alkyl-N-phosphonmethylglycinat, etwa 0,12MoI Triäthylamin und etwa 100 ml Acetonitril herstellt. Man gibt eine Lösung von etwa 0,033 Mol aromatisches Sulfonylchlorid in etwa 25 ml Acetonitril tropfenweise zu und rührt das Reaktionsgemisch etwa 3 Stunden. Triäthylamin · Hydrochlorid entfernt man durch Filtrieren und das Lösungsmittel durch Verdampfen. Den Rückstand nimmt man in etwa 75 ml 10°/oigem Natriumbicarbonat auf, extrahiert mehrmals mit Äther und säuert mit konzentrierter Salzsäure an, wodurch man ein öl erhält Das gewünschte Produkt kristallisiert aus dem öl nach mehreren Tagen Stehenlassen aus.
Beispiel 14
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von n-Butyl-N-phosphonmethylglycinat und p-Chlorbenzolsulfonylchlorid als Produkt n-Butyl-N^p-chlorphenylsulfonamidoJ-N-phosphonmethylglycinat · Hemi-Natriumsalz, Schmelzpunkt 177 bis 179°C. Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 3736% Kohlenstoff, 4,59% Wasserstoff und 2,84%
Natrium gegenüber den errechneten Werten von 38,01% bzw. 4,54% und 230% für C26H37Cl2N2NaO14P2S2.
Beispiel 15
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von n-ButvI-N-phosphonmethylglycinat und p-Nitrobenzolsulfonylchlorid als Produkt
n-Butyl-N-(p-nitrophenylsulfonainido)-N-phosphonmethylglycinat · Hemi-Natriumsalz, Schmelzpunkt 199 bis üMoC. Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 3637% Kohlenstoff, 43% Wasserstoff und 2,60% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 37,06% bzw. 4,43% und 2,73% KrC26H37N4NaOi8P2S2.
Beispiel 16
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von n-Butyl-N-phosphonmethylglycinat und p-Anisylsulfonylchlorid als Produkt n-Butyl-N-
(p-anisyIsu!fonamido)-N-phosphonmethyIgIycinat Schmelzpunkt 61 bis 64°C Die Analyse zeigt einen Gehalt von 42,01% Kohlenstoff und 5,61% Wasserstoff gegenüber den errechneten Werten von 42,53% und 5,61% für C14H22NO8PS.
Beispiel 17
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von n-Butyl-N-phosphonmethyiglycinat und p-TolylsuIfonylchlorid als Produkt n-Butyl-N-(ptolylsulfonamido)-N-phosphonmethylgIycin <a - Hemi-Natriumsalz, Schmelzpunkt 146 bis 148°G Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt an 43,13% Kohlenstoff, 5,61% Wasserstoff und 3,12% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 43,08% bzw. 5,55% und 2,95% WrC28H43N2NaO14P2S2.
Im allgemeinen werden die N-Phenylsulfonamido-N· phosphonmethylglycinamide dadurch hergestellt daß man zunächst eine Lösung von etwa 0,04 Mol N-Phosphonmethylglycinamid und etwa 0,04 Mol Natriumhydroxid in etwa 50 ml Wasser unter Kühlen in einem Eisbad bildet. Man gibt eine Lösung von etwa 0,04 Mo! aromatisches Sulfonylchlorid in etwa 15 ml Aceton zu und rührt das Gemisch, während man etwa 0,084 Mol Natriumhydroxid in etwa 15 ml Wasser tropfenweise während 1Z2 Stunde zugibt Man rührt dann das Reaktionsgemisch etwa 3 Stunden, wonach man es mit etwa 93 ml konzentrierter Salzsäure ansäuert, über Nacht auskristallisieren läßt und nitriert Wenn die Kristallisation nicht nach Stehenlassen eintritt konzentriert man die Lösung auf einem Drehverdampfer.
Beispiel 18
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von o-Nitrobenzolsulfonylchlorid als Produkt N-(o-Nitrophenylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycinamid · Hemihydrat Schmelzpunkt 135 bis 138° C. Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 29,63% Kohlenstoff, 3,56% Wasserstoff und 11,44% Stickstoff gegenüber den errechneten Werten von 29,800/0 bzw. 3,59% und 11,60% für CI8H26N6O,,P2S2.
Beispiel 19
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man unter Verwendung von 2,4-Xylolsulfonylchlorid als Produkt 98,5% N-(2,4-XylyIsulfonamido)-N-phosphonmethylglycinamid, Schmelzpunkt 139 bis 141°C. Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt an 38,75% Kohlenstoff, 4,91% Wasserstoff und 7,68% Stickstoff gegenüber den errechneten Werten von 39,29% bzw. 5.10% und 833% HIrCnH17N2O6PS.
Beispiel 20
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von Benzolsulfonylchlorid als Produkt N-(PhenyIsulfonamido)-N-phosphonmethylglycinamid, Schmelzpunkt 174 bis 175° C. Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt an 35,00% Kohlenstoff und 3,93% ίο Wasserstoff gegenüber den errechneten Werten von 35,07% und 4,25% für CH13N2O6PS.
Beispiel 21
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von p-NitrobenzolsuIfonylchlorid als Produkt N-(p-Nitrophenylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycinamid · Hemi-Natriumsalz, Schmelzpunkt 236 bis 2400C (Zerfall). Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 29,50% Kohlenstoff, 3,21% Wasser-
zo stoff und 3,06% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 29,68% bzw. 3,18% und 3,16% für C18H23N6NaO16P2S2.
Beispiel 22
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von p-Toluolsulfonylchlorid als Produkt N-ip-TolylsulfonamidoJ-N-phosphonmethylglycinamid, Schmelzpunkt 168 bis 1700C. Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 36,99% Kohlenstoff, 4,71%
ίο Wasserstoff und 8,46% Stickstoff gegenüber den errechneten Werten von 37,27% bzw. 4,69% und 8,69%
Beispiel 23
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von p-Chlorbenzolsulfonylchlorid als Produkt N-(p-Chlorphenylsulfonamido)-N-phosphanmethylglycinamid. Schmelzpunkt 172 bis 176° C. Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt an 31,43% Kohlenstoff, 3,46% Wasserstoff und 8,07% Stickstoff gegenüber den errechneten Werten von 31,54% bzw. 3,53% und 8,17% für C9H12ClN2O6PS.
Beispiel 24
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von p-Anisylsulfonylchlorid als Produkt N-(p-Anisylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycinamid, Schmelzpunkt 181 bis 184° C Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 35,59% Kohlenstoff, 4,53% Wasserstoff und 8,03% Stickstoff gegenüber den errechneten Werten von 35,51% bzw. 4,47% und 8,28% IUrGoHi5N2O7PS.
Beispiel 25
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von 2-Nitro-4-chlorbenzolsulfonylchlorid als Produkt N-(2-Nitro-4-chlorphenylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycinamid, Schmelzpunkt 221 bis 228° C (Zerfall). Die Elementaranalyse ergibt einen
c>o Gehalt an 27,63% Kohlenstoff, 2,86% Wasserstoff und 10,53% Stickstoff gegenüber den errechneten Werten von 27,88% bzw. 2,86% und 10,84% TUrC9HnCIN3O8PS.
Beispiel 26
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von p-Brombenzolsulfonylchlorid als Produkt N-(p-Bromphenylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycinamid · Hydrat, Schmelzpunkt 234" C iZer-
fall). Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 26,50% Kohlenstoff, 3,34% Wasserstoff und 7,28% Stickstoff gegenüber den errechneten Werten von 26,68% bzw.3,48% und 6,91 % für C9Hi4BrN2O7PS.
Beispiel 27
Nach den oben beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von p-Fluorbenzolsulfonylchlorid als Produkt N-(p-Fluorphenylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycinamid, Schmelzpunkt 175 bis 1780C. Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 32,96% Kohlenstoff, 3,82% Wasserstoff und 8,43% Stickstoff gegenüber den errechneten Werten von 33,13% bzw. 3,71% und 8,59% WrCHi2FN2O6PS.
Beispiel 28
Ein Gemisch von etwa 0,01 Mol N-(p-AminophenylsulfonamidoJ-N-r-hosphonmethylglycin (das Produkt von Beispiel 13), 20 ml Wasser und etwa 0,02 Mol Natriumhydroxid konzentriert man auf dem Dampfbad bei reduziertem Druck. Den Rückstand trocknet man über Nacht in einem Trockner bei reduziertem Druck. Das erhaltene Produkt ist N-(p-Aminophenylsulfonamido)-N-phosphonmethylglycin · Dinatriumsalz · Dihydrat. Schmelzpunkt >300°C. Die Elementaranalyse ergibt einen Gehalt von 26,90% Kohlenstoff, 3,67% Wasserstoff, 6,79% Stickstoff und 11,54% Natrium gegenüber den errechneten Werten von 26,74% bzw. 3,74%, 6,93% und 11,38% für C9H15N2Na2O9PS.
Bei Bestimmung der geeigneten Verhältnisse und Zeiten zur Verwendung der Verbindungen dieser Erfindung bei Zuckerrohrpflanzen ist es notwendig, sowohl das chronologische Alter der Pflanze als auch ihr Reifezustand hier zu beachten, weil Zuckerrohr je nach der Praxis in den unterschiedlichen geographischen Bereichen 9 bis etwa 30 Montate vor der Ernte wächst. Eine Anwendung im Verhältnis von etwa 0,11 bis 5,6 kg pro ha kann etwa 2 bis 8 Wochen vor der vorgesehenen Ernte vorgenommen werden. Vorzugsweise werden derartige Anwendungen 3 bis 7 Wochen vor diesem Datum durchgeführt.
Der Wirkstoff dieser Erfindung kann zweckmäßigerweise auf den Pflanzen als wäßrige Lösung oder Suspension angewendet werden. Der Wirkstoff kann natürlich in seiner freien Säureform sein oder er kann in Form eines Alkalimetall- oder Aminsalzes verwendet werden, um wünschenswerte Eigenschaften, wie Löslichkeit und Stabilität, zu verbessern. Beispielsweise kann eine flüssige Zubereitung mittels eines Baumsprühgeräts aufgetragen oder es kann eine feste Staubzubereitung, bei der der Wirkstoff mit einem inerten Feststoff, wie Ton, gestreckt ist, auf die Pflanzen vom Flugzeug aus abgelassen werden. Zu geeigneten _ Zubereitungen geboren Sarfactans, wie sie in US-Patentschriften 32 24865 und 3245 775 besind. Bevorzugte oberflächenaktive Mittel die Verwesdnng in flüssigen Zubereitungen dieser *"""! geeignet sind, sind die des nicht-ionischen wie AlkylpbenoxypoIy^ädiylenoxyH*311016· Po" [eaoxidaddukte von Fett- und Harzsäuren und ..^- ABcytaercaptaBaddakts mit Äthytenoxid. besonders bevorzugter Träger for die Säuren _ Salze dieser Erfindung fet Wasser mit etwa 0.1 bis Gew.-% dazugegebenem Surfactant Es kann aber der wäßrige Träger durch ein nicht-toxisches
als solciwss oder durch eine öl-in-Wasser-
Wasser-in-öienialsioe ersetzt werden. Es wurde daß es zweckmäßig ist die Zubereitungen
auf den Pflanzen in Form wäßriger Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen aufzubringen, wobei die Verdünnung eine solche ist, daß man bei einem Sprühvolumen von etwa 10 bis 301 Flüssigkeit pro ha die gewünschte Dosierung des Wirkstoffes erhält. Es ist jedoch darauf hinzuweisen, daß höhere oder geringere Gesamtsprühvolumen erfolgreich je nach dem besonderenVerteilungsgerät und anderen Faktoren, wie das dem Fachmann bekannt ist, verwendet werden können.
Die nachfolgenden spezifischen Untersuchungen dienen der Erläuterung der wertvollen unerwarteten Eigenschaften einer Anzahl der typischen Verbindung dieser Erfindung.
Untersuchungsverfahren
Man löst 0,5 g Verbindung der Erfindung in 4 ml Wasser, das als Surfactant enthält etwa 0,25% (GewVGew.) Nonylphenol, der äthoxyliert wurde,
wodurch man etwa 10,5MoI Äthylenoxid pro Mol Nonylphenol (»Tergitol NPX«) erhält, 0,6 ml dieser Lösung lagert man oder tropft man mittels einer Spritze mit einer feinen Nadel auf den Spindelbereich am Kopf des letzten sichtbaren Triels von je 20 Zuckerrohrstengeln. (Ein Triel ist die Verbindung zwischen dem Blatt und der Blattscheide, die den Stengel umklammert.) Zehn dieser Stengel wurden 4 Wochen nach der Behandlung und 10 weitere 5 Wochen nach der Behandlung behandelt.
Die oberen 15 Blattansätze des behandelten Rohres, sowie des nicht behandelten Rohres werden entfernt, zusammen verarbeitet und analysiert im Hinblick auf die Reinheit des Saftes und dem Polprozentsatz Zuckerrohr, entsprechend dem so bezeichneten »press method«, entwickelt von T. Tanimoto, Hawaiian Planters Record, 57, 133 (1964). »Pol Prozent Rohr« ist eine polarimetrische Bestimmung und ähnelt dem Prozentsatz Sachcharose, wenn dieses die einzige Substanz in der Lösung ist, die die Ebene des polarisierten Lichtes dreht. In jedem Falle ist die Bestimmung der Pol Prozent Rohr ein Standard und ein wirksames Verfahren zur Bestimmung des Saccharosegehalts von Zuckerrohr. Es folgen die Ergebnisse für das behandelte Rohr und die nicht behandelte Kontrolle bei jedem Versuch. Die verwendete Verbindung ist durch die Beispielzahl angegeben, die ihre Herstellung beschreibt
Behandlung 4 Wochen Pol-%
Rohr		 5 Wochen Pol-%
Rohr
Saft
reinheit		 1035
9,88 		Saft
reinheit		 11,74
731
Beispiel 2
Kontrolle 		79,21
77,22		 9,40
834
832
737
835
833
736		 83.42
6978 		8,79
8.14
11,64
10,12
7,45
Beispiel 2
Beispiel 3
Beispiel 4
Beispiel 14
6o Beispiel 15
Beispiet 19
Kontrolle 		757i
7137
7432
71,25
7239
75,69
7130 		7,15
573
6,63 		8534
7435
84,01
8138
7738
7MI 		671
73$
Beispiel 16
b Beispiel 21
Kontrolle 		65,63
57,63
64,25 		Ti 63j62
673
6539 		11,62
8,04
Beispiel 28
Kontrolle 		7331
71,22 		81,17
S 510*
Foilsei/uni! 4 Wochen Pol-% 5 Wochen PoI-0A
Behandlung Saft Rohr Safl- Rohr
reinheit 10,06 rcinheil 12,56
77,14 9,52 81,04 10,11
Beispiel 6 75,25 9,05 75,56 10,28
Beispiel 8 71,93 9,65 77,92 9,80
Beispiel 11 76,04 7.57 77,65 8,24
Beispiel 27 69.39 70,07
Kontrolle
Es ist in nahezu allen Fällen erkennbar, daß jede Ablesung der behandelten Zuckerrohrpflanzen eine Erhöhung gegenüber der nicht behandelten Kontrolle ergibt. In den wenigen Fällen, wo entweder die früheren 5 oder späteren Ablesungen keine Verbesserung anzeigen, ergibt sich eine Erhöhung bei den anderen Ablesungen.
Die Zubereitungen dieser Erfindung enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis 50 ίο Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei alle Teile Gewichtsteile, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, sind.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Verbindung der allgemeinen Formel
    R-C-CH2-N-CH2-P- (CH)2
    enthält, worin R eine Hydroxy-, Niedrigalkoxy- oder Aminogruppe, jeder der Reste X und Y, unabhängig von dem anderen, ein Halogenatom, eine Amino-, Nitro-, Methyl-, Äthyl- oder Methoxygruppe ist und a und b, unabhängig voneinander, 0 oder 1 sind, wobei die anderen Teile der Verbindung aus einem oder mehreren geeigneten Trägern, Verdünnungsmitteln, Streckmitteln und/oder Adjuvantien bestehen.
    Die US-Patentschrift 34 55 675 beschreibt die Verwendung bestimmter Aminophosphonatverbindungen als Herbicide zur Zerstörung unerv/ünschter Pflanzen. Diese Verbindunge.r weisen drei mit dem Stickstoffatom verbundene Säuregruppen auf, wobei jede Gruppe durch eine Methylenbrücke verbunden ist. Eine oder zwei derartige Gruppen müssen Phosphonsäuregruppen und die restliche Gruppe oder Gruppen müssen Essigsäuregruppen sein. In der US-Patentschrift 35 56 762 ist die gleiche Klasse der Aminophosphonatverbindungen als brauchbar zur Behandlung von Zuckerrohr zur Erhöhung des Saccharosegehalts beschrieben. Weiterhin lehrt die US-Patentschrift 37 99 758, daß N-Phosphonmethylglycin und bestimmte Derivate desselben, wobei alle ein Wasserstoffatom am Stickstoff enthalten müssen, als Herbicide zur Zerstörung unerwünschter Pflanzen wertvoll sind. Die BE-Patentschrift 7 80 440 zeigt auf, daß diese zuletzt bezeichnete Klasse der Verbindungen ebenso Brauchbarkeit zur Behandlung von Zuckerrohr zur Erhöhunj des SaccharosegehaJts aufweist
    Die Verbindungen der vorliegenden Erfinduni können dargestellt werden durch die nachfolgendi allgemeine Formel
DE19752528867 1974-06-28 1975-06-27 N-Phenylsulfonamido-N-phosphonmethylglycin und bestimmte Derivate desselben Expired DE2528867C3 (de)

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