DE2527490A1 - 1,2,4-dihydrotriazin-4-oxide und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
1,2,4-dihydrotriazin-4-oxide und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die neuen l,2,4-Dihydrotriazin-4-oxide
und ein neues Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Dihydrotriazin-4-oxiden
durch Umsetzung von in 1-Stellung substituierten Oximino-cycloalkenen-(l) mit Hydrazin und Ketonen.
Es ist bekannt, daß man bei der Oxidation von substituierten 1,2,4-Triazinen 1,2,4-Triazin-l-oxide erhält (Journ. Org. Chem.,
Band 36, Seiten 787 bis 79O (I971)). l,2,4-Triazin-4-oxide sind
dagegen auf diesem Wege nicht darstellbar.
Es wurde nun gefunden, daß man l,2,4-Dihydrotriazin-4-oxide der Formel
/ι ι ο
ti b
worin R einen aliphatischen Rest bedeutet, R und R gleich oder
verschieden sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen,
araliphatischen, aromatischen Rest bezeichnen
2 3
oder R und R-^ zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom für
Glieder eines alicyclischen Ringes stehen, vorteilhaft erhält, wenn man in 1-Stellung substituierte Oximino-cycloalkene-(l)
der Formel
R* r5
C=N-OH
15*/75 609853/1043
- 2 - O.Z. 31
4 5
in der R und R gleich oder verschieden sind und jeweils einen aliphatischen Rest oder beide zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom Glieder eines heterocyclischen Ringes bedeuten, und R einen aliphatischen Rest bezeichnet, mit Ketonen der Formel
in der R und R gleich oder verschieden sind und jeweils einen aliphatischen Rest oder beide zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom Glieder eines heterocyclischen Ringes bedeuten, und R einen aliphatischen Rest bezeichnet, mit Ketonen der Formel
2 " "5
R^- C-R^ III,
R^- C-R^ III,
2 3 '
worin R und R die vorgenannte Bedeutung haben, und mit
Hydrazin in organischen, unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln umsetzt.
Weiterhin wurden die neuen l,2,4-Dihydrotriazin-4-oxide der
Formel
0-
1 2 "5
worin R einen aliphatischen Rest bedeutet, R und R^ gleich
oder verschieden sein können und Jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen Rest bezeich-
2 3
nen oder R und R zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom
für Glieder eines alicyclischen Ringes stehen, gefunden.
Die Reaktion läßt sich für den Fall der Verwendung von 1-Morpholino-6-oximino-cyclohexen-(l)
und Aceton durch folgende Formeln wiedergeben:
3\_ _ . rr^ft-H +Γ l + H2o
609853/1043
- J - ο.ζ. 31 394
Das Verfahren nach der Erfindung liefert in einstufiger Reaktion auf einfachem und wirtschaftlichem Wege l,2,4-Dihydrotriazin-4-oxide
in guter Ausbeute und Reinheit.
Bevorzugte Ausgangsstoffe II und III und dementsprechend bevorzugte
Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R einen Alkylen-
2 3 rest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, R und R gleich
oder verschieden sind und Jeweils einen Alkylrest mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen,
einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest bezeichnen oder beide zusammen mit dem benachbarten
Stickstoffatom für Glieder eines 5- bis 12-gliedrigen alicyclischen Ringes stehen, R und R gleich oder verschieden
sind und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder beide zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom Glieder
eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, der neben dem Stickstoffatom noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein
Sauerstoffatom enthalten kann, bedeuten. Die genannten Reste und Ringe können noch durch unter den Reaktionsbedingungen
inerte Gruppen, z.B. Alkylgruppen oder Alkoxygruppen mit Jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert sein.
Beispielsweise sind folgende Cycloalkene als Ausgangsstoffe II geeignet: l-Morpholino-S-oximino-cyclopenten-Cl), 1-Morpholino-6-oximino-cyclohexen-(l),
l-Morpholino^-oximino-cyclohepten-(l),
l-Morpholino-S-oximino-cyclooeten-(1), l-Morpholino-9-oximinocyclononen-(l),
l-Morpholino-lO-oximino-cyclodecen-(l), 1-Morpholino-12-oximino-cyclododecen-(1),
l-Morpholino-18-oximino-cyclooctadecen-(l),
l-Morpholino-lo-oximino-cyclohexadecen-(l),
l-Morpholino-lT-oximino-cycloheptadecen-(1), l-Morpholino-15-oximino-cyclopentadecen-(l),
l-Morpholino-14-oximino-cyelotetradecen-(l),
l-Morpholino-ll-oximino-cycloundecen-(l), 1-Morpholino-13-oximino-cyclotridecen-(l);
analoge 1-Piperidino-, 1-Pyrrolidino-, 1-Piperazino-, 1-Dimethylamino-, 1-Diäthylamino-,
1-N-Methyl-N-äthylamino-, 1-Imidazolidino-, 1-Pyrrolino-(Ä2')-,
1-Imidazolo-oximino-Verbindungen und 1-Di-(methyl)-, l-Di-(äthyl)-,
l-Di-(n-propyl)-, l-Di-(isopropyl)-, l-Di-(n-butyl)-, 1-Di-(isobutyl)-,
1-Di-(sek.-butyl)-, 1-Di-(tert.-butyl)-, l-Di-(pentyl)-, l-Di-(pentyl)-(2')-, l-Di-(pentyl)-(3>')-, l-Di-(n-hexyl)-,
•609853/1043 -4-
- 4 - O.Z. 51 394
1-Di-(η-hep tyl)-, l-Di-(n-octyl)-, l-Di-(n-nonyl)-, l-Di-(n-decyl)-,
l-Di-(2äthylhexyl)-, l-Di-(2,2,6-trimethyl-n-heptyl)-, l-Di-(2-äthylpentyl)-, l-Di-(3-äthylpentyl)-, l-Di-(2,3-dimethyln-butyl)-,
l-Di-(2,2-dimethyl-n-butyl)-, l-Di-(2-methylpentyl)-,
l-Di-(3-methylpentyl)-, l-Di-(2,2,4-trimethylheptyl)-,
l-Di-(2-methylheptyl)-, 1-Dl-Omethylheptyl)-, l-Di-(4-methylheptyl)-,
l-Di-(3-äthylhexyl)-, l-Di-(2,2-dimethylhexyl)-, l-Di-(2,>dimethylhexyl)-, l-Di-(2,4-dimethylhexyl)-, 1-Di-(2,5-dimethylhexyl)-,
l-Di-(5,3-dimethylhexyl)-, l-Di-(3,4-dimethylhexyl)-,
l-Di-(2-methyl-35-äthylpentyl)-, l-Di-(3-methyl-3-äthylpentyl)-,
l-Di-(2,2,3-trimethylpentyl)-, l-Di-(2,2,4-trimethylpentyl)-,
l-Di-(2,3*3-trimethylpentyl)-, l-Di-(2,3,4-trimethylpentyl)-,
1-Di-(2,2,J,J-tetramethylbutyl)-oximinoverbindungen;
entsprechende Oximinoverbindungen mit 2 vorgenannten, aber unterschiedlichen Resten, z.B. die Methylätnyl-oximinoverbindung..
Für die Umsetzung verwendet man Hydrazin, das im allgemeinen in
Form von Hydrazinhydrat dem Ausgangsgemisch zugesetzt wird. Man
kann aber auch Hydrazin selbst oder seine Salze, z.B. die primären oder sekundären Sulfate, verwenden. Die Umsetzung wird mit
Hydrazin und dem Keton in stöchiometrischer Menge oder im Überschuß,
vorzugsweise in einem Verhältnis von 1,1 bis 1,5 Mol Hydrazin und/oder von 1 bis 10 Mol Keton III, bezogen auf den
Ausgangsstoff II, durchgeführt. Enthält das Ausgangsgemisch noch
Sauerstoff, so wird die Hydrazinmenge zweckmäßig entsprechend erhöht.
Als Ketone III kommen in Frage: Aceton, Methyl-äthylketon,
Methyl-n-propylketon, Methyl-isopropylketon, Methyl-n-butylketon,
Methyl-isobutylketon, Methyl-sek.-butylketon, Methyltert.-butylketon,
Methyl-n-pentylketon, Methyl-pentyl-(2)-keton,
Methyl-pentyl-(3)-keton, Methyl-isoamylketon, Methyl-(2-methyl)-butylketon,
Methyl-(l-methyl)-butylketon, Methyl-(2-äthyl)-butylketon,
Methyl-(3-äthyl)-butylketon, Methyl-(2,2-rdimethyl)-butylketon,
Methyl-(2,3-dimethyl)-butylketon, Methyl-(3,3-dimethyl)-butylketon;
entsprechende unsymmetrische Ketone, die anstelle der Methylgruppe die Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-,
Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, Pentyl-(2)-,
Pentyl-(3)-, Isoamyl-, (2-Methyl)-butyl-, (1-Methyl)-butyl-,
609853/1043 -5-
- 5 - O.Z. 31
(2-Äthyl)-butyl-, (3-Äthyl)-butyl-, (2,2-Dimethyl)-butyl-,
(2,3-Dimethyl)-butyl-, (3,3-Dimethyl)-butyl-Gruppe tragen; Diäthylketon,
Di-n-propylketon, Di-iso-propylketon, Di-n-butylketon,
Di-iso-butylketon, Di-sek.-butylketon, Di-tert.-butylketon,
Di-n-pentylketon, Dipentyl- '2)-keton, Dipentyl-(3)-keton,
Diisoamylketon, Di-(2-methyl)-butylketon, Di-(l-methyl)-butylketon,
Di-(2-äthyl)-buty!keton, Di-(3-äthyl)-butylketon, Di-(2,2-dimethyl)-butylketon,
Di-(2,3-dimethyl)-butylketon, Di-(3,3-dimethyl)-butylketon; Dicyclohexylketon, Dicyclopentylketon, Dicycloheptylketon,
Dicyclooctylketon, Dibenzylketon, Diphenyläthylketon,
Diphenylketon, Diphenylpropylketpn, Di-(o-hydroxyphenyläthyl)
-keton, Di-(m-hydroxyphenyläthyl)-keton, Di-(p-hydroxyphenyläthyl)-keton;
Di-(2-methyl-phenyl)-keton, Di~(3-methylphenyl)-keton,
Di-(4-methyl-phenyl)-keton, Di-(2-äthyl-phenyl)-keton,
Di-(3-äthyl-phenyl)-keton, Di-(4-äthyl-phenyl)-keton,
Di-(2-propyl-phenyl)-keton, Di-(3-propyl-phenyl)-keton, Di-(2I--propyl-phenyl)-keton,
Di-(2-butyl-phenyl)-keton, Di-(3-butylphenyl)-keton,
Di-(4-butyl-phenyl)-keton, Di-(2-isopropyl-phenyl)-keton,
Di-(3-isopropyl-phenyl)-keton, Di-(4-isopropylphenyl)-keton,
Di-(2-hydroxy-phenyl)-keton, Di-(3-hydroxy-phenyl)-keton,
Di-(4-hydroxy-phenyl)-keton, Di-(2-methoxy-phenyl)-keton,
Di-(3-methoxy-phenyl)-keton, Di-(4-methoxy-phenyl)-keton,
Di-(2-äthoxy-phenyl)-keton, Di-(3-äthoxy-phenyl)-keton,
Di-(4-äthoxy-phenyl)-keton, Di-(2,3-dimethyl-phenyl)-keton,
Di-(3,4-dimethyl-phenyl)-keton, Di-(2,β-dimethyl-phenyl)-keton,
Di-(3j5-dimethyl-phenyl)-keton, Di-(2,3-diäthyl-phenyl)-keton,
Di-(3*4-diäthyl-phenyl)-keton, Di-(2,6-diäthyl-phenyl)-keton,
Di-(3i5-diäthyl-phenyl)-keton, Di-(2,3-dimethoxy-phenyl)-keton,
Di-(3,4-dlmethoxy-phenyl)-keton, Di-(2,6-dimethoxy-phenyl)-keton,
Di-(3j5-dimethoxy-phenyi)-keton; entsprechende Ketone mit vor-
2 3
genannten, aber unterschiedlichen Bedeutungen von R und Br, z.B.
2-Methyl-heptanon-6, 4-(p-Hydroxyphenyl)-butanon-2; Cyclopentanon,
Cyclohexanon, Cycloheptanon, Cyclooctanon, Cyclononanon, Cyclodecanon, Cycloundecanon, Cyclododecanon, Cyclotrideoanon.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einer Temperatur von 20
bis 2000C, vorzugsweise von 30 bis 900C, drucklos oder unter
Druck, diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt. Als
Lösungsmittel kommen z.B. in Frage: aromatische Kohlenwasser-
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- 6 - ο.Z. 31
stoffe, z.B. Toluol, Äthylbenzol, o-Xylol, m-Xylol, p-Xylol,
Isopropylbenzol, Methylnaphthalin; Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, z.B. Amylchlorid, Cyclohexylchlorid,
Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan, Isopropylbromid, n-Propylbromid, Butylbromid, Chloroform, Äthyljodid,
Propyljodid, Chlornaphthalin, DiChlornaphthalin, Tetrachlorkohlenstoff,
Tetrachloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen,
Pentachloräthan, o-Difluorbenzol, m-Di-fluorbenzol,
p-Difluorbenzol, 1,2-Dichioräthan, 1,1-Dichloräthan, n-Propylchlorid,
1,2-cis-Dichloräthylen, n-Butylchlorid, sek.-Butylchlorid,
tert.-Butylchlorid, iso-Butylchlorid, Chlorbenzol,
Fluorbenzol, Brombenzol, Jodbenzol, o-Dichlorbenzol, p-Dichlorbenzol,
m-Diehlorbenzol, o-Dibrombenzol, p-Dibrombenzol, m-Dibrombenzol,
o-Chlortoluol, ra-Chlortoluol, p-Chlortoluol,
1,2,4-Trichlort>enzol, 1,10-Dibromdekan, 1,4-Dibrombutan; Alkanole
und Cycloalkanole wie Äthanol, n-Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, Cyclohexanol, Propanol, Methanol; Äther, z.B.
Äthylpropyläther, Methyl-tert.-butyläther, n-Butyläthyläther,
Di-n-butyläther, Diisoamylather, Dioxan, Diisopropyläther,
Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethyläther, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Thioanisol; aliphatische oder cycloaliphatische
Kohlenwasserstoffe, z.B. Heptan, Pinan, Nonan, o-, ra-, p-Cymol,
Benzinfraktionen innerhalb des SiedepunktIntervalls von 70 bis
19O0C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Petroläther, Dekalin, Pentan,
Hexan, Ligroln, 2,2,4-Trimethylpentan, 2,2,j5-Trimethylpentan,
2,3i3-Triniethylpentan, Octan und entsprechende Gemische.
Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 200 bis 10 000 Gew.^, vorzugsweise von 200 bis 1 000 Gew.^, bezogen
auf Ausgangsstoff II.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Eine Lösung des Ausgangsstoffes II wird langsam mit Hydrazinhydrat und dem Keton
versetzt und während 2 bis 6 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten, z.B. am Rückfluß erhitzt. Man kann auch eine Lösung
des Ausgangsstoffes II in einem vorgenannten Lösungsmittel zum Sieden erhitzen, dann langsam mit Hydrazinhydrat versetzen und
das Gemisch 2 bis 6 Stunden zum Rückfluß erhitzen; schließlich wird die Lösung mit dem Keton III versetzt und erneut 5 bis
20 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Der Endstoff wird dann in üb-
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- 7 - O.Z. 31 39-4
licher Weise, z.B. durch Destillation des Gemisches und gegebenenfalls
Umkristallisation des Rückstandes aus einem der vorgenannten
Lösungsmittel, abgetrennt.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen,
insbesondere das in Beispiel 1 beschriebene Triazinderivat, besitzen
antiphlogistische Eigenschaften und sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen und Pharmaceutica.
Die antiphlogistische Wirkung der Triazinderivate wurde am
Carrageenin-Pfotenoedem von Ratten getestet. Die oral applizierten PrUfsubstanzen reduzieren die durch subplantare Injektion
von 0,1 ml einer 1-prozentigen Carrageeninlösung bewirkte entzündliche Schwellung.
Die Verbindungen I sind Schädlingsbekämpfungsmittel und wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln,
z.B. gegen Schorf, Phytophthora infectans, Mehltau, Wasserunkräuter sowie bei der Unkrautbekämpfung in Mais-,
Reben-, Zuckerrohr-, Hirse-, Baumwoll-kultüren. Für diese Verwendung
sind insbesondere Endstoffe I mit vorgenannten bevor-
12 "5
zugten Bedeutungen von R , R und R^ geeignet, insbesondere die aus den als geeignet genannten, einzelnen Ausgangsstoffen II hervorgegangenen Endstoffe I.
zugten Bedeutungen von R , R und R^ geeignet, insbesondere die aus den als geeignet genannten, einzelnen Ausgangsstoffen II hervorgegangenen Endstoffe I.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
3,3-Dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-l,2,4-benzo-triazin-4-oxid
Teile l-Morpholino-ö-oximino-cyclohexen-Cl) in 400 Teilen
Äthanol werden mit 20 Teilen Hydrazinhydrat 2 Stunden zum Rückfluß erhitzt und mit 46,4 Teilen Aceton versetzt. Das Reaktionsgemisch
wird 20 Stunden bei 780C gehalten. Nach Abkühlen und
Filtrieren des Gemisches erhält man 42 Teile 3,3-Diraethyl-2,3*5,6,7,8-hexahydro-l,2,4-benzo-triazin-4-oxid
vom Schmelzpunkt 1190C (Aceton) (Ausbeute 58 % der Theorie).
-8-• 609853/1043
- 3 - O.Z. 31 394
Beispiele 2 bis 8
Analog Beispiel 1 wird l-Morpholino-ö-oximino-cyclohexen-Cl)
(98 Teile) mit Hydrazinhydrat und verschiedenen Ketonen umgesetzt. Bedingungen und Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
enthalten.
-9-609853/1043
Bei- Keton
spiel
Teile Keton Teile Hydrazinhydrat
-H Endstoff
Schmp.
(0G)
(0G)
Ausbeute
(?J der Theorie)
2 Methyl-cyclohexylketon
230
R2 = CH3
«3--O
138,5-139
3 Dibenzylketon
105
25
R2 = -C
48
= -CH2-C6H5
CO O CO OO
2-Methyl-heptanon-6
64
8 Cyclododecanon
91
25
Rc = -CH
.CH,
R2 +
154-155
35
| 5 | 4-(p-Hydroxy- phenyl)-butanon-2 |
82 | 25 | R2 = | -CH3 -(CH2) |
3*2>5 | I67 | 53 |
| 6 | Cyclopentanon | 210 | 25 | R2 + | »?. | 104-106 | 24 | |
| 7 | Cyclohexanon | 245 | 25 | R2 + | "3- | I7O-I7I | 62 | |
49
V)J VO
Claims (2)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von l,2,4-Dihydrotriazin-4-oxiden der Formel1 2 "5worin R einen aliphatischen Rest bedeutet, R und Fr gleich oder verschieden sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen, aromatischen Rest be-2 3zeichnen oder R und Br zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom für Glieder eines alicyclischen Ringes stehen, dadurch gekennzeichnet,daß man in 1-Steilung substituierte Oximino-cyeloalkene-(l) der FormelR4 R5II, H-C" ^C=N-OH4 5in der R und R gleich oder verschieden sind und jeweils einen aliphatischen Rest oder beide zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom Glieder eines heterocyclischen Ringes bedeuten, und R eJ
Ketonen der Formelbedeuten, und R einen aliphatischen Rest bezeichnet, mit2 " "5 ITT2 3worin R und R^ die vorgenannte Bedeutung haben, und mit Hydrazin in organischen, unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln umsetzt.-11-609853/1043 - 2. l,2,4-Dihydrotriazin-4-oxide der FormelO. Z. 31 5941 2 "5worin R einen aliphatischen Rest bedeutet, R und R^ gleich oder verschieden sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen, aromatischen Rest be-2 3zeichnen oder R und R^ zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom für Glieder eines alicyclischen Ringes stehen.BASF AktiengesellschaftIl609853/1043
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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1976
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|---|---|
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