DE2516117A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents

Haarfaerbemittel

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DE2516117A1 DE19752516117 DE2516117A DE2516117A1 DE 2516117 A1 DE2516117 A1 DE 2516117A1 DE 19752516117 DE19752516117 DE 19752516117 DE 2516117 A DE2516117 A DE 2516117A DE 2516117 A1 DE2516117 A1 DE 2516117A1
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil

Description

Henkel &Cie GmbH
4 Düsseldorf, 9.4.1975 ot . „ .,
* Patentabteilung
Henkelstraße 67 z-sü
Patentanmeldung
D 5126
"Haarfärbemittel"
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf Basis von Triaminoalkoxypyrimxdxnen als Ent- Wicklerkomponente. ■
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen wie P-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Amino-pyrazolon-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylen-diaminderivate, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Die müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Die üblicherweise als Entwicklersubstanzen verwendete Verbindungsklasse der substituierten bzw. unsubstituierten p-Phenylendiamine besitzt den Nachteil, daß sie bei einer
609843/0979
Henke! &Cie GmbH
Blatt £ zur Patentanmeldung D 5 -γ ρ β ' Patentabteilung
Reihe von Personen Sensibilisierungen und in deren Gefolge schwere Allergien hervorruft. Als weiterer Nachteil ist anzusehen, daß sie nur schwer wieder abziehbar sind. Die zur Vermeidung vor allem dieser dermatologischen Nachteile in neuerer Zeit vorgeschlagenen Entwicklersubstanzen können in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften nicht immer voll befriedigen.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidations- haarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an Triamino-alkoxypyrimidinen der allgemeinen Formel
N
^N
R1O k 45
in der R einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 - R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - H Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 1 - k Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, substituierten Phenylrest oder Aralkylrest darstellen können, ferner R3 und R, beziehungsweise Rj. und R1- mit dem jeweiligen Stickstoffatom zu einem 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sein können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden.
60 9 843/0979
Henkel &Cie GmbH
Blatt ^ zur Patentanmeldung D c. ^ 2 5 Patentabteilung
Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten sehr intensiven Farbnuancen, wie sie mit diesen Kupplern und den bisher bekannten Entwicklern nicht erzielbar waren und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Triaminoalkoxy-pyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische, sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Die erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Triaminoalkoxyparimidine können entweder als solche oder in Form ihrer S.alze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z. B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Triaminoalkoxypyrimidine ist bereits literaturbekannt. Sie kann auf den verschiedensten Wegen erfolgen, wie dies in den bei den Beispielen angegebenen Literaturstellen näher beschrieben ist.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Entwicklerkomponenten sind z.B.
6-Methoxy-2 ,M ,5-trianiino-pyrimidin, 6-Methoxy-2-methylamino-4,5-diamino-pyrimidin, o-Methoxy^-dimethylamino-^-methylamino-S-amino-pyrimidin, 6-Methoxy-2-dimethylamino-4-hydroxyäthylamino-5-amino-pyrimidin,
-H-
6098A3/0979
Henkel SCie GmbH
Blatt Jf zur Patentanmeldung D 512 6 Patentabteilung
6-Methoxy-2-dxraethylamino-ii-anilino-5-amino-pyrimidinJ 6-Methoxy-2 ,ii-bis-dimethylainino-5-amino-pyrimidin, 6-Methoxy~2-benzylamino-4 ,5-diamino-pyrimidin, 6-Methoxy-2-anisidino-ii,5-diamino-pyrimidin, 6-Methoxy-2 ,5-diamino-ll- (p-dirnethylamino-anilino)-pyrimidin, 6-Methoxy-2-piperidino-il j 5-diaminopyrimidin, 6-Methoxy-2-morpholino-4,5-diamino-pyrimidin, 6-Äthoxy-2,k,5~triamino-pyrimidin, 6-Propoxy-2,4,5-triamino-pyriraidin, 6-Butoxy-2 j 4,5-triamino-pyrimidin, 6-Äthoxy-2-diIn^thylamino-1^-anilino-5-amino-pyrilnidinJ 6-Äthoxy-2-dimethylarnino-il-hydroxyäthylamino-5-araino-pyrimidin3 6-Äthoxy-2,4-dimethylainino-5~a.mino-pyriniidin9 6-Äthoxy-2i5-diamino-iJ-morpholino-pyrimidirij 6-Äthoxy-2-piperidino-iiJ5-diamino-pyriraidinJ 6-Butoxy-2,4~dimethylamino-5-amino-pyrimidin, 6-Butoxy-2-anisidino-4,5-diamino~pyrimidin, 6-Butoxy-2-dirri8thyla.mino-i(-anilirio-5~amino-pyrimidin zu nennen.
Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Kupplerkomponenten sind ct-Naphthol, o-Kresol, m-Kresol, 2 36-Dimethylphenol, 2,5-Dimethylphenol, 3,;-f-Diinethylphenol, 3,5-Dimethylphenol, Brenzcatechin, Pyrogallol, 1,5- bzw. 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, Hydrochinon, 2,4-Diamino-anisol, m-Toluylendiamin, ^-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylather, m-Phenylendiamin, l-Phenyl-3-methyl-pyrasolon-5j l-Phenyl~3*"amino-pyrasolori75» l-Phenyl-335-diketo-pyr-azolidin, l-Methyl-7-dimethylamino-ii-hydroxy-chinolon-2, l-Amino-3-acet-acetylamino-4-nitro-benzol oder l-Amino-3-cyanacetylamino-/4-nitrobenzol anzuführen.
6 0 H .·■
Henke! &Cie GmbH
Blatt (j^ zur Patentanmeldung D 512 6 Patentabteilung
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die
Entwicklerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren
Mengen, bezogen auf die verwendeten Kupplersubstanzen, eingesetzt. V/enn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklerkomponente in einem gewissen Überschuß
oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Triaminoalkoxypyrimidine als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Kupplerkomponenten darstellen.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Parbnuancen erforderlich ist.
Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und
Natriumborat, sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffpsroxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
6093 A 3/0979
Henkel &Cie GmbH
Blatt & zur Patentanmeldung D 512 6 Patentabteilung
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemäßen Triamino-alkoxypyrimidine den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt. Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1-3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z. B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ, wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z. B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 - 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
- 7 6098 k3/0979
Henkel & Cia GmbH
Blatt *f zur Patentanmeldung D 5 i. 2 6 Patentabteilung
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8-10 erfolgen. Die Anwendungotemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 40 C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Farbtöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler- und Kupplerkomponenten eine außerordentliche Variationsmöglichkeit, die von blond über rot und blau bis violett reicht. Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitsexgenschaften und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern,ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken
Blatt / zur Patentanmeldung D 5^26
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
Beispiele
In der nachstehenden Tabelle 1 werden in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln zu verwendende Triamino-alkoxypyrimidine aufgeführt. Die Herstellung erfolgte nach den in der Tabelle angegebenen Literaturvorschriften.
Tabelle 1
Verb.Nr. R1 R2 R3 R4 R5 Herstellung
Literatur		 nach
1 CH3 H H H H J. Amer. cha
2869 (1951)		 m. Soc. 73>
2 CH3 H CH7 CH CH, N
3
3 CH H C2H11OH CH3 CHj , analog Chem. Ber. 104,
4 CH H C6H5 CH3 CHj 770 (1971)
5 CH3 CHj CH3 CH3 CH3/
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus
10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge C-p-C^n 10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz)
Kettenlänge C12-C1Q
75 Gew.-Teilen Wasser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Triamino-alkoxypyrimidine und Kupplersubstanzen eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9S5 eingestellt und die Emulsion
6 η ο ■>■■?/ η Q r. q
Henkel &Cie GmbH
Blatt ^fzur Patentanmeldung D 512 6 Patentabteilung
mit Wasser au-f 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsauerstoff oder mit 1 #iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit oder ohne Zusatz von Oxidationsmittel wurde auf zu 90 % ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 2 zu entnehmen.
Die Nummern der Entwicklerkomponenten in der Tabelle 2 entsprechen den Nummern der Tabelle 1.
- 10 -
609843/0979
zur Patentanmeldung D 5^26
Tabelle 2
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
Beispiel
Nr.		 Färbstoffkomponenten Kuppler Ausfärbung auf Haar bei
Oxidation durch		 Ifaige HO-
Lösung
1 Entwickler m-Diamino-
anisol		 Luftsauerstoff marineblau
2 1 a-Naphthol blau violett
3 1 l-Phenyl-3-
amino-pyra-
zolon-(5)		 graulila rosa
4 1 Resorcin-
monumethyl-
äther		 rosa graubraun
5 1 1-Phenyl-
3-amino-
pyrazolon-
(5)		 graubraun ockergelb
6 2 a-Naphthol ockergelb violett "
7 3 l-Phenyl-3-
amino-pyra-
zolon-(5)		 grauviolett hellbraun
8 3 Resorcin-
monomethyl-
äther		 braunorange braungrau
9 3 m-Diamino-
anisol		 rotblond dunkeltürkis
10 3 a-Naphthol dunkelblau fuchsrot
11 j=- l-Phenyl-3-
amino-pyra-
zolon-(5)		 rotbraun braunorange
12 Resorcin-
mono-
methyl-
äther		 braunorange tizianrot
13 4 a-Naphthol tizianrot beige
5 1-Phenyl-
3-amino-
pyrazolon-
(5)		 tizianrot topasgelb
15 5 Resorcin-
mono-
methyl-
äther		 topasgelb goldblond
5 grauorange
6098 43^0979
Henkel & Qe GmbH
zur Paterfanmeldung D 5-26 Patentabteilung
Der vorstehenden Tabelle ist zu entnehmen, daß die Entwicklung der Färbung bereits mit Luftsauerstoff erfolgen kann und zu einer außerordentlichen Variationsmöglichkeit an Farbtönen führt, die sich durch gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften auszeichnen und mit Reduktionsmitteln wieder leicht abziehbar sind.
- 12 -
6 η Q 3

Claims (3)

Henkel &Cie GmbH Blatt φ. zur Patentanmeldung D 5126 Patentabteilung Patentansprüche
1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triamino-alkoxypyrimidinen der allgemeinen Formel
in der R. einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, Rp"^ Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, .substituierten Phenylrest oder Aralkylrest darstellen können, ferner Rp und R7. beziehungsweise R1, und R1. mit dem jeweiligen Stickstoffatom zu einem 5~ oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sein können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der Triamino-alkoxypyrimidine als Entwicklerkomponente mit den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.
- 13 -
609843/097 9-
Henkel & Ge GmbH
Blatt iXzur Patentanmeldung D 512 6 Patentabteilung
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Entwicklersubstanzen jsowie gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.
k. Haarfärbemittel.nach Anspruch 1-3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen aus Triamino-alkoxypyrimidinen und in der Haarfärbung üblichen Kupplersubstanzen von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent.
609843/0979
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