DE2509416A1 - Dinitrobenzotrifluoride - Google Patents

Description

P ATENTAN WAlTE

DR.-ING. H. FINCKE DIPL-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER

8 MÖNCHEN 5, k . faS.TZ 1975 Müllerjlraße 31 Fernruf: J

Telegramme: Claims München Telex: 523903 claim d

Mapp.No. 23705 - Dr. K.

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, Großbritannien

Dinitrobenzotrifluoride

Die Erfindiang bezieht sich auf neue Verbindungen, auf Verfahren zur Herstellung derselben, auf sie enthaltende Zusammensetzungen und auf Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung derselben. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf Verfahren zur Bekämpfung von Insekten-, Milben- und Pilzschädlingen bei Pflanzen.

509839/1041

2503416

In der Be-PS 808 918 sind 4-Anilino-benzotrifluorid-Verbindungen beschrieben, die eine pestizide Aktivität besitzen. Überraschenderweise wurde nunmehr eine stark erhöhte pestizide Aktivität in den isomeren 2-Anilino-benzotrifluorid-Verbindungen festgestellt.

Gemäß der Erfindung werden also neue pestizide Dinitrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel vorgeschlagen

(N0₂)q

worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder AIkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, X für ein Halogenatom steht, m für die Zahl 0 oder eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht, η für die Zahl 0 oder 1 steht, ρ für die Zahl 0, 1 oder 2 steht und q für die Zahl 0, 1 oder 2 steht, wobei die Summe aus m, η, ρ und q 1, 2 oder 3 ist, mit der Einschränkung, daß die Gruppe

\zSv^^(CN)n

\ j

nicht die 4-Cyano-2,6-dinitroanilino-Gruppe oder die 4-Trifluoromethyl-2,6-dinitroanilino-Gruppe darstellt.

- 2 — 509839/1041

Der Ausdruck "Halogen" bezieht sich in dieser Beschreibung und in den Ansprüchen auf Fluor, Brom, Chlor und Jod.

Bevorzugt werden Dinitrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel

(X)m·

-(CN)n

(CF,)p

worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, X für ein Halogenatom steht, m für die Zahl 0 oder eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht, η für die Zahl 0 oder 1 steht, ρ für die Zahl O, 1 oder 2 steht und q für die Zahl 0, 1 oder 2 steht, wobei die Summe aus m, η, ρ und q 1, 2 oder 3 ist; mit der Einschränkung, daß die Gruppe

(CN)n

(CF₃)P

(NO₂)q

nicht die 4-Cyano-2,6-dinitroanilino-Gruppe oder die 4-Trifluoromethyl-2,6-dinitroanilino-Gruppe darstellt.

Besonders bevorzugt werden Dinitrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel

- 3 -509839/1041

CF

(X)m

(CN)n

NO

(NO₂)q

worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, X für ein Halogenatom steht, m für die Zahl O oder eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht, η für die Zahl O oder 1 steht, ρ für die Zahl O, 1 oder 2 steht und q für die Zahl 0 oder 1 steht, wobei die Summe von m, η, ρ und q 1, 2 oder 3 ist.

Besonders brauchbare Verbindungen sind diejenigen, die als Substituenten Halogenatome oder Trifluoromethyl- oder Methylgruppen enthalten. So werden insbesondere Dinitrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel bevorzugt

(X)m

(CF,)p

worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, X für ein Halogenatom steht und m für die Zahl 0 oder eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht und ρ für die Zahl 0, 1 oder 2 steht, wobei die Summe aus m und ρ 1, 2 oder 3 ist. Eine besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen innerhalb dieser Definition wird durch diejenigen Verbindungen gebildet, worin m für eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht und ρ für die Zahl 0 steht, und eine andere besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen innerhalb dieser Definition wird durch diejenigen Verbindungen gebildet, worin m für die Zahl 0 steht und ρ für die Zahl 1 oder 2 steht.

5 0 9 8 3 9"/ 1⁴O C\

Spezielle erfindungsgemäße Dinitrobenzotrifluoride, die sich als besonders brauchbar erwiesen haben, sind in der folgenden Tabelle 1 zusammen mit einigen physikalischen Daten angegeben, wobei die in den Überschriften der einzelnen Spalten der Tabelle 1 angegebenen Substituenten den Substitutionsgruppen an einer Diphenylaminstruktur der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:

NO;

°2

- 5 -509839/1041

OO tt»

	R1	R2	r5	H	H	Tabelle	1	Analyse	berechnet SC ZH ZN	1,4	16,8	gefunden ZC ZH ZN	1,6	16,8
	NO2	H	NO2	H	.H	Schmelz		37,4		12,7	37,9	M	12,7
Nr. der Verbin dung	NO2	H	CP,	H	Cl	punkt in		38,2	1,1	12,7	38,3	1,2	12,5
1	Cl	H	NO2	H	H	182		35,4	1,5	17,6	35,5	1,7	17,6
2	CN	H	NO2	H	H	137		42,3	1,5	13,8	42,1	1,5	13,7
3	NO2	H	Cl	H1	Cl	164		35,4	1,1	15,5	38,2	1,1	15,1
4	NO2	H	NO2	H	Br	133	34,5	1,0	11,5	34,4	1,2	11,4
5	NO2	H	Cl	H	K	181	32,2	.1.3	12,4	32,0	1,5	12,2
6	NO2	H	Br	H	Cl	166	34,6	1,1	11,8	34,4	1,2	11,6
7	NO2	H	CPj	H	Cl	170	35,4	1,1	12,7	35,3	1,3	12,6
8	NO2	H	Cl	H	Cl	199	35,4	1,0	11,5	35,2	1,1	11,2
9	NO2	H	Br	CF3	H	102	32,2	1,3	9,1	32,3	1,3	9,3
10	H	CF3	H	H	Cl	151	38,9	1,2	9,8	38,7	1,3	9,9
11	Cl	H	Cl	H	H	164	36,3	1,3	12,4	36,5		12,2
12	Br	H	NO2	OH,	H	83	34,6	2,1	11,2	34,6	2,6	10,9
13	Cl	H	H		105	44,9		44,9
14					131
15		127

Tabelle 1 (Fortsetzung)

cn ο to

Nr. der Verbin dung	R1	R2	R3	Cl	r5	Schmelz punkt in 0C	Analyse	berechnet ic %n %n	1,5	10,6	gefunden XC ίΗ ΪΝ	1,5	10,6
16	Cl	H	H	H	H	126	39,4	1,5	10,6	39,3	1,5	10,5
17	Cl	H	Cl	H	H	97	39,1	1,5	10,6	39,4	1,1	10,6
18	H	Cl	Cl	Cl	H	108	39,4	1,5	10,6	39,0	i,1»	10,5
19	H	Cl	H	H	H	111	39,4	1,5	13,8	39,0	1,6	13,7
20	Cl	H	NO2	H	H	120	38,4	1.5	10,6	38,2	1,5	10,5
21	Cl	H	H	H	Cl	97 - 99	39,5	0,9	7,5	40,0	0,9	7,2
22	Br	H	Br	H	Br	XH6	27,7	1,*	9,8	27,9	1,4	9,7
23	CP}	H	Cl	H	H	157	39,1	2,3	14,5	39,0	2,4	14,5
24	NO2	H	CH,	H	H	180-182	43,6	2,3	14,5	43,6	2,3	14,5
.25	NO2	H	H	Cl	CH3	173-175	43,6	1,1	12,7	43,4	1,2	12,5
26	NO2	H	Cl	H	H	151-153	35,4	1,6	14,5	35,2	1,7	14,3
27	H	Cl	CN	H	H	179-181	43,4	1,6	11,1	43,1	1,7	11,2
28	H	Cl	F ,	H	H	84-85	41,2	1,5	13,9	41,2	1,5	14,0
29	H	NO2	Cl	NO2	H	163-164	38,6	1,5	13,8	38,5	1,7	13,6
30	Cl	H	H	H	160-162	38,4	38,4

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr. der Verbin dung	R1	R2	r3	r«	r5	Schmelz punkt in 0C	Analyse	berechnet %C %U XN	2,3	10,7	gefunden %C %E JN	2,9	10,7
31	H	Cl	OCH3	H	H	139-142	42,9	1,6	14,4	42,9	1,6	1*,3
32	F	H	H	NO2	H	134-136	40,0	2,4	11,2	40,1	2,5	11,3
33	CH3	H	Cl	H	H	146-149	44,8	1,7	11,6	45,0	1,8	11,3
34	F	H	F	H	H	86-89	42,1		9,8	42,0	1,4	10,0
35	H	CF3	Cl	H	H	112-113	39,1	2,4	11,2	38,7	2,4	11,0
36	H	Cl	CH3	H	H	110-111	44,8	1,"	12,7	44,6		12,6
37	H	CF3	NO2	H	H	144-146	38,2	2,3	11,5	38,2	2,4	14,7
38	CH5	H	H	NO2	H	125-126	"3,5	2,5	11,7	43,7	2,5	11,7
39	H	CH3	F	H	H	95-96	46,8	2,3	14,5	46,7	2,4	14,4
40	CH3	H	NO2	H	H	105-109	43,6	1,5	10,6	"3,3	1,7	10,5
41	Cl	Cl	H	H	H	91	39,4	2,5	11,7	39,2	2,4	11,5
42	F	H	CH3	H	H	86-87	44,8	1,7	11,6	44,4	1,8	11,6
43	F	H	H	F	H	101-104	43,0	2,2	13,9	42,9	2,3	13,9
44	OCH3	H	NO2	H	H	173-176	41,8	1,1	12,7	41,8	1,2	12,5
45	Cl	H	NO2	Cl	H	I65-I67	35,4	1,2	8,7	35,8	32,4 !i,3	8,7
46	Br ι	H	Br	H	H	126-127	32,2

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr. der Verbin dung	R1	R2	R3	R«	r5	Sclimelz- ■Durikt in 0C	Analvse	berechnet XC %H JfN	1,2	8,7	gefunden %C %H JtN	1,2	8,9
47	Br	H	H	H	Br	■ 115-117	32,2	1,2	8,7	32,3	1,3	8,6
48	Br	H	H	Br	H	132	32,2	1,9	15,1	32,0	2,0	15,5
49	NO2	H	H	H	H	154-156	41,9	1,9	15,0	^1,5	2,0	15,0
50	H	H	NO2	H	H	110	41,9	2,0	15,9	41,9	2,0	15,9
51	H	H	CN	H	H	197	47,7	1,9	11,6	47,7	2,1	12,0
52	H	H	Cl	H	H	104-106	45,1	1,9	11,6	^5,1	2,1	12,0
53	H	Cl	H	H	H	122	45,1	1,7	10,3	45,2	1,9	10,3
54	H	H	Br	H	H	117-119	38,4	1,3	8,9	38,4	1,3	8,7
55	Br	H	H	CP-,	H	132	35,5	2,0	15,9	35,7	2,2	15,6
56	CN	H	H	H	H	152	47,7	1,7	10,3	47,6	1,8	10,5
57	H	Br	H	H	H	92-93	38,n	1,9	15,1	38,4	1,9	15,3
58	H	NO2	H	H	H	194	42,0	2,0	15,9	42,0	2,1	15,9
59	H	CN	H	H	H	212	47,8	2,1	8,5	47,5	2,3	8,3
60	P	H	H	H	H	102-103	47,2	1,5	9,2	47,0	1,6	9,2
61	H	I	H	H	H	98-99	34,2	1,5	9,2	34,2	34,7 ;1,6	9,2 j
62	H	H	I	H	H	136-137	34,2

Tabelle 1 (Fortsetzung)

cn ο co

Nr. der Verbin dung	R1	R2	r5	R*	R5	Schmelz punkt in 0C	Analyse	berechnet %C %H JSN	1,4	9,6	gefunden JC JCH JEN	1,4	9,6
63	Cl	H	Br	H	H	110-112	35,5	2,2	10,0	35,6	2,3	9,9
• 64	H	CH3	Br	H	H	112	40,0	1,7	12,0	39,9	1,7	12,0
65	Br	H	CH3	H	NO2	154	36,1	1,2	9,8	36,2	1,3	9,7
66	Cl	H	Cl	Cl	K	124-127	36,3	1,8	10,6	36,5	2,0	10,5
67	H	CF,	H	H	H	101-103	42,5	2,0	11,6	42,4	2,0	11,4
68	Cl	H	H	H	H	91-94	43,2	1,7	10,3	43,2	1,7	10,3
69	Br	H	H	H	H	95-96	38,5	2,6	8,1	38,6	2,6	8,3
70	CH,	H	F	H	H	118-120	48,7	1,3	8,9	48,5		8,7
71	H	CF,	Br	H	H	122-124	35,5	2,1	10,0	35,2	2,1	9,9
72	CH,	H	Br	H	H	155-156	40,0	1,8	10,1	40,3	1,8	10,5
73	CF,	H	H	H	H	108-110	42,6	2,4	11,2	42,6	2,6	11,4
74	Cl	H	CH3	H	H	95-97	44,8	2,1	10,0	44,8	2,1	10,2
75	Br	H	CH3	H	H	108-109	40,9	1,6	14,4	40,1		14,4
76	NO2	H	F	H	H	141-143	40,0	2,2	13,9	40,1	2,3	13,9
77	OCH3	H	H	NO2	H	186	42,1	41,7

Von den in der Tabelle 1 angegebenen Verbindungen haben sich die folgenden als besonders brauchbare Akarizide oder Fungizide erwiesen:
2-(2-Chloro-5-methylanilino) -3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 15) 2-(2,5-Dichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 16) 2-(2,6-Dichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 21) 2-(3-Trifluoromethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 67)

Die erfindungsgemäßen Dinitrobenzotrifluoride können durch die verschiedensten Verfahren hergestellt werden. So kann man eine Verbindung der Formel

mit einer Verbindung der Formel

(X)m

.(CN)n

(CF,)p

(NO₂)q

worin Y für ein Halogenatom steht und R, X, m, η, ρ und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, behandeln, wobei Dinitrobenzotrifluoride entstehen. Alternativ kann man die Dinitrobenzotrifluoride dadurch herstellen, daß man eine Verbindung der Formel

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mit einer Verbindung der Formel

(X)m

(NO₂)q

N)n

(CFJp

worin R, X, Y, m, η, ρ und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, behandelt. Diese Verfahren können in einigen Fällen dadurch ausgeführt werden, daß man die Reaktionsteilnehmer in Abwesenheit eines Verdünnungsmittels und/oder einer Base erhitzt, jedoch wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels und einer Base gearbeitet. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. hydroxylgruppenfreie Stoffe, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Acetonitril und Tetrahydrofuran. Von diesen wird Dimethylformamid besonders bevorzugt. Hydroxylgruppen enthaltende Lösungsmittel, wie z.B. Methanol und Äthanol,· können in gewissen Fällen verwendet werden, wenn die Anwesenheit der Hydroxylgruppe den Fortgang der Reaktion nicht stört. Geeignete Basen sind z.B. Natriumhydrid (nicht aber, wenn ein Hydroxylgruppen enthaltendes Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel verwendet wird), Alkalimetallcarbonate, wie z.B. Kaliumcarbonat, und Alkalimetallhydroxide, wie z.B. Kaliumhydroxid. Die Temperatur, bei der die Reaktion ausgeführt wird, hängt von der Auswahl der Reaktionsteilnehmer, des Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels und der Base ab. Wenn Dimethylformamid und Natriumhydrid verwendet werden, dann wird die Reaktion im allgemeinen im Bereich von -1O⁰C

- 12 509839/1041

bis +3O⁰C durchgeführt. Es können aber auch Temperaturen bis zu 100⁰C angewendet werden, wenn andere Basen zur Verwendung gelangen.

Das Verfahren wird im allgemeinen dadurch ausgeführt, daß man den Reaktionsteilnehmer, der die Aminogruppe trägt, in einem Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel in Gegenwart einer Base auflöst oder suspendiert, die Base mit diesem Reaktionsteilnehmer reagieren läßt, wobei ein Proton von der Aminogruppe weggenommen wird, und hierauf den zweiten Reaktionsteilnehmer zusetzt. Nach einer gewissen Reaktionszeit kann das Produkt dadurch isoliert werden, daß man eine Verdünnung mit einem Verdünnungsmittel, in welchem das Produkt unlöslich ist, üblicherweise Wasser, vornimmt, wodurch das Produkt ausgefällt wird. Das Produkt kann dann durch Filtration abgetrennt und aus einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch umkristallisiert werden, wobei das Produkt in einem im wesentlichen reinen Zustand erhalten wird.

Es können aber auch andere Herstellungsverfahren verwendet werden. Gewisse Verbindungen, welche Halogensubstituenten enthalten, können dadurch hergestellt werden, daß man Diphenylaminderivate, welche bereits die anderen Substituenten enthalten, halogeniert. Diejenigen, die Nitrosubstituenten aufweisen, können auch durch sorgfältige Nitrierung der entsprechenden Diphenylaminderivate, die keine Nitrosubstituenten aufweisen, erhalten werden. Schließlich können auch weitere Halogen- und/oder Nitrosubstituenten in Verbindungen eingeführt werden, die bereits solche Substituenten tragen. Diese Nitrierungs- und Halogenierungsverfahren können in der Weise ausgeführt werden, wie es in der Technik an sich für die Nitrierung und Halogenierung von benzoiden aromatischen Stoffen bekannt ist.

Diese Nitrierungs- und/oder Halogenierungsstufen können an

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Diphenylaminderivaten ausgeführt werden, die entweder außerhalb oder bereits innerhalb des Bereichs der vorliegenden Erfindung liegen. Für den letzteren Fall sollen die folgenden als Beispiele genannt werden:

2-Trifluoromethyl-2',4,6-trinitrodiphenylamin (Fp 154-156°C) 2-Trifluoromethyl-4,4^f,6-trinitrodiphenylamin (Fp 110⁰C)

Die Diphenylaminzwischenprodukte können durch ähnliche Verfahren hergestellt werden, wie sie oben für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen angegeben sind, wobei von einem entsprechend substituierten Anilin und einem entsprechend substituierten Halogenbenzol ausgegangen wird.

Die Erfindung betrifft schließlich auch pestizide Zusammensetzungen, welche ein erfindungsgemäßes Dinitrobenzotrifluorid und daneben ein Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthalten.

So werden also gemäß der Erfindung pestizide Zusammensetzungen vorgeschlagen, die als aktiven Bestandteil ein Dinitrobenzotrifluorid der allgemeinen Formel

(X)m

m—(J ' .V) ^(CN)n

/ (CF,)p (NO₂)q ³

worin R, X, m, η, ρ und q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, sowie einen Träger für den aktiven Bestandteil enthalten.

Bevorzugt werden pestizide Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil ein Dinitrobenzotrifluorid der allgemeinen Formel

- 14 -· 509839/1041

-NH-

(X)m

worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, X für ein Halogenatom steht, m für die Zahl 0 oder eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht und ρ für die Zahl O, 1 oder 2 steht, wobei die Summe aus m und ρ 1, 2 oder 3 ist, und einen Träger für den aktiven Bestandteil enthalten.

Ganz besonders bevorzugt werden pestizide Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil eines der in Tabelle 1 mit 15» 16, 21 und 67 numerierten Dinitrobenzotrifluoride und einen Träger für den aktiven Bestandteil enthalten.

Die erfindungsgemäßen Dinitrobenzotrifluoride werden vorzugsweise in Form von Zusammensetzungen verwendet. Diese Zusammensetzungen können für landwirtschaftliche und gartenbauliche Zwecke verwendet werden. Die für den jeweiligen Fall verwendete Zusammensetzung hängt von dem jeweils vorgesehenen Anwendungszweck ab.

Die Zusammensetzungen können die Form von Bestäubungspulvern oder Granalien aufweisen, worin der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel oder Trägermittel gemischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel oder Trägermittel sind z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, CaI-ciumcarbonat, Talkum, pulverisierte Magnesia, Fuller'sehe Erde, Gips, Diatomeenerde und Tonerde. Ein geeignetes granuläres Verdünnungsmittel ist granulierter Bimsstein.

Die Zusammensetzungen können auch die Form von dispergier-

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baren Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner können auch Füllstoffe, Suspendiermittel u. dgl. enthalten.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können schließlich auch die Form von flüssigen Präparaten besitzen, die als Tauchmittel oder Spritzmittel verwendet werden, wobei es sich im allgemeinen um wässrige Dispersionen oder Emulsionen handelt, die neben dem aktiven Bestandteil zusätzlich ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten.

Die Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können kationischer, anionischer oder nicht-ionischer Art sein. Geeignete Mittel der kationischen Type sind beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Cetyltrimethylammonium-bromid. Geeignete Mittel der anionischen Type sind z.B. Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure, wie z.B. Natrium-lauryl-sulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie z.B. Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und ein Gemisch aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropyl-naphthalinsulfonsäure. Geeignete Mittel der nicht-ionischen Type sind z.B. die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, wie z.B. Oleylalkohol oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenol, wie z.B. Octy!phenol, Nonylphenol und Octylkresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte der genannten Teilester mit Äthylenoxid und die Lecithine.

Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hydrophile Colloide, wie z.B. Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxy-

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1t

methylcellulose, sowie die pflanzlichen Gummis, wie z.B. Akaziengummi und Tragacanthgummi.

Die Zusammensetzungen, die in Form von wässrigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthält. Solche Konzentrate werden vor der Verwendung mit Wasser verdünnt. Diese Konzentrate müssen oftmals lange Lagerzeiten aushalten und nach einer solchen Lagerung noch mit ¥asser verdünnbar sein, so daß wässrige Präparate erhalten werden, die ausreichend lange stabil bleiben, damit sie mit einer herkömmlichen Spritzvorrichtung angewendet werden können. Diese Konzentrate können zweckmäßig 10-85 Gew.-56 von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthalten. Im allgemeinen enthalten sie ungefähr 25-60 Gew.-% von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen. Nach der Verdünnung zur Herstellung von wässrigen Präparaten können dieselben verschiedene Mengen von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthalten, je nach dem Anwendungszweck, für den sie vorgesehen sind. Im allgemeinen werden wässrige Präparate verwendet, die zwischen 0,001 und 0,01 bis maximal 10 Gew.-?6 von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthalten.

Es soll hervorgehoben werden, daß die erfindungsgemäßen biologisch aktiven Zusammensetzungen zusätzlich zu einem Dinitrobenzotrifluorid ein oder mehrere weitere Verbindungen mit einer biologischen Aktivität enthalten können, wie z.B. ein Insektizid, ein Fungizid oder ein Akarizid. Sie können auch ein oder mehrere Stabilisierungsmittel, wie z.B. Epoxide, beispielsweise Epichlorhydrin, enthalten.

Die Zusammensetzungen, die als Spritzmittel verwendet werden sollen, können die Form eines Aerosols aufweisen, bei

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welchem das Präparat in Gegenwart eines Treibmittels, wie z.B. Fluorotrichloromethan oder Dichlorodifluoromethan, in einem Behälter unter Druck gehalten wird.

Durch die Einarbeitung geeigneter Zusätze, wie z.B. solcher, die die Verteilung, die Haftung und die Widerstandsfähigkeit gegenüber Regen auf die behandelten Oberflächen verbessern, können die verschiedenen Zusammensetzungen besser für die vorgesehenen Anwendungen angepaßt werden.

Die erfindungsgeraäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Bekämpfung von Schädlingen. Der Ausdruck "Schädling" oder "Schädlinge", der in dieser Beschreibung und in den Ansprüchen verwendet wird, bezieht sich auf wirbellose Schädlinge, insbesondere Insekten- und Milbenschädlinge, und auch auf Pilzschädlinge auf Pflanzenblättern. Die Bedeutung "pestizid" ist im vorliegenden Fall ähnlich eingeschränkt zu verstehen.

Die Erfindung betrifft deshalb weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf die Schädlinge selbst, auf den Aufenthaltsort der Schädlinge oder auf den Lebensraum der Schädlinge ein erfindungsgemäßes Dinitrobenzotrifluorid oder eine ein solches Dinitrobenzotrifluorid enthaltende Zusammensetzung aufbringt. Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf die Pflanzen eine erfindungsgemäße Verbindung oder eine erfindungsgemäße Zusammensetzung aufbringt. Das Aufbringen kann erfolgen, um einen bereits vorhandenen Befall bzw. eine bereits vorhandene Infizierung der Pflanze durch die Schädlinge zu behandeln. Die Behandlung kann auch prophylaktisch an Pflanzen durchgeführt werden, denen ein solcher Befall oder eine solche Infizierung droht. In einigen Fällen kann der unverdünnte chemische Stoff angewendet werden, aber es wird bevorzugt, eine

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Zusammensetzung, wie z.B. eine solche, wie sie oben be-· reits beschrieben wurde, durch Bestäuben oder Bespritzen des Aufenthaltsortes der Schädlinge, wie z.B. des Laubwerks von Pflanzen, aufzubringen. Der Ausdruck "Pflanze" bzw. "Pflanzen", wie er hier verwendet wird, bezieht sich im allgemeinen auf Nutzpflanzen, wie z.B. Nahrungspflanzen, faserproduzierende Pflanzen und Schmuckpflanzen. Natürlich können auch andere Typen von Pflanzen in jedem Wachstumsstadium von der Keimung bis zur Reife behandelt werden. Die Behandlung kann auf dem Laubwerk, den Früchten, den Stengeln, den Stämmen oder den Zweigen der Pflanzen erfolgen, je nach der jeweiligen Pflanze und den betreffenden Schädlingen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind gegenüber einer großen Reihe von Insekten und anderen wirbellosen Schädlingen sehr giftig, wie z.B. gegenüber den folgenden: Tetranychus telarius (rote Spinne)
Aphis fabae (Blattlaus)
Hegoura viceae (Blattlaus)
Aedes aegypti (Moskito)
Dysdercus fasciatus (Capsid)
Husca domestica (Hausfliege)
Blattella germanica (Schabe)
Pieris brassicae (Kohlweißling, Larve) Plutella maculipennis (Diamantenrückenmotte, Larve) Phaedon cochleariae (Senfkäfer)
Calandra granaria (Kornkäfer)
Tribolium confusum (Mehlkäfer)
Agriolimax reticulatus (Schnecke)

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung und Eindämmung von pflanzenfressenden Milben, welches dadurch ausgeführt wird, daß man Pflanzen, die mit solchen Milben infiziert sind oder denen eine solche Infektion droht, mit einem erfindungsgemäßen Dinitrobenzotrifluorid oder einer erfindungsgemäßen Zu-

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sammensetzung behandelt. Pflanzenfressende Milben sind Schädlinge von wirtschaftlicher Bedeutung an vielen Nutzpflanzen, wie z.B. Baumwolle, Citrusfrüchte, Äpfel, Birnen und andere über der Erde Früchte tragende Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Zusammensetzungen eignen sich auch zur Bekämpfung von Pilzschädlingen an Pflanzenblättern, wie z.B. den folgenden: Puccinia recondita (Rost am Weizen)
Phytophthora infestans (Trockenfäule an der Tomate) Plasmopara viticola (pulvriger Hehltau am Weinstock) Uncinula necator (flaumiger Mehltau am Weinstock) Piricularia oryzae (Brand am Reis)
Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau am Apfel)

Es ist also ersichtlich, daß die vorliegende Erfindung die Möglichkeit schafft, eine einzige Frucht vor sowohl Insekten- als auch Pilzschädlingen mittels eines einzigen Aufbringvorgangs zu behandeln. Beispielsweise treten die Pilzerkrankung Podosphaera leucotricha und die Milbe Tetranychus telarius beide als Schädlinge an Apfelbäumen auf. Beide können durch die Anwendung einer Zusammensetzung, die eine erfindungsgemäße Verbindung enthält, bekämpft und eingedämmt werden.

In der Technik der Schädlingsbekämpfung ist es natürlich bekannt, daß durch das Aufbringen von pestiziden Materialien auf Pflanzen in Raten, die über den zur Erzielung einer insektiziden, akariziden oder fungiziden Wirkung erforderlichen Raten liegen, die Pflanzen in unerwünschter Weise beschädigt werden können. Insofern, als sich die Erfindung auf das Aufbringen der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Zusammensetzungen auf Nutzpflanzen bezieht, um einen bestimmten pestiziden Effekt zu erwirken, erstreckt sich der Bereich der Erfindung nicht auf die Anwendung der erwähnten Verbindungen oder Zusammensetzungen in Raten, bei denen mehr als ein noch hinnehmbarer Grad von unerwünschter Schädigung

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auftritt. Die tatsächlich zu verwendende Rate kann in jedem Fall leicht durch einfachen Versuch "bestimmt werden. Solche Versuche sind ohne jede erfinderische Tätigkeit von einem geübten Techniker auszuführen und liegen nicht außerhalb seines üblichen fachlichen Könnens.

Bei der Bestimmung der richtigen Rate sind die verschiedensten Faktoren zu berücksichtigen, wie z.B. die Art des betreffenden chemischen Stoffs, die Art der Pflanze, die Art des Schädlings, die klimatischen Bedingungen und die landwirtschaftliche Praxis, die für die Pflanze und die geographische Lage geeignet sind. Sine geeignete Rate für die Behandlung von ausgereiften Apfelbäumen zur Bekämpfung der europäischen roten Spinne (Tetranychus telarius) beträgt 50 bis 250 ppm an aktivem Bestandteil in einer Zusammensetzung, die in einer Menge von mehr als 100 l/ha verspritzt wird.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:

BEISPIEL 1

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-(2-Chloro-5-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 15 von Tabelle 1).

Pulverisiertes Kaliumhydroxid (2,0 g) wurde in Portionen während 5 min zu einer gerührten Lösung von 3-Amino-4-chlo~ rotoluol (2,8 g) in Dimethylformamid (15 ml) bei Raumtemperatur zugegeben, und das Rühren wurde 5 min fortgesetzt. Eine Lösung von 2-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluorid (5,4 g) in Dimethylformamid (15 ml) wurde dann während 5 min zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 30 min gerührt. Nach Ansäuern mit konz. Salzsäure wurde das Gemisch in Wasser (15 ml) geschüttet. Der ausgefallene Feststoff wurde durch Abdekantieren der überstehenden Flüssigkeit ab-

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getrennt und aus Methylsprit umkristallisiert, wobei 2-(2-Chloro-5-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid mit einem Fp von 127°C erhalten wurde.

BEISPIEL 2

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-(2,4,6-Trichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 13 von Tabelle 1).

2,4,6-Trichloroanilin (3,9 g) wurde in Dimethylformamid (20 ml) aufgelöst und sorgfältig zu Natriumhydrid (erhalten durch Waschen von Natriumhydrid in Mineralöl (2,0 g; 50 %) mit Petroläther), das in Dimethylformamid (10 ml) suspendiert war, bei 10 C zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde die Temperatur des Gemischs während eines Zeitraums von 30 min auf Raumtemperatur steigen gelassen, worauf das Gemisch auf 10⁰C abgekühlt wurde. Dann wurde eine Lösung von 2-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluorid (5»4 g) in 20 ml Dimethylformamid langsam zugegeben, und das Gemisch wurde 5 st bei Raumtemperatur gerührt und weitere 16 st stehen gelassen. Das Gemisch wurde in Eiswasser geschüttet, und das resultierende Gemisch wurde mit konz. Salzsäure angesäuert. Die Ausfällung wurde durch Abdekantieren der überstehenden Flüssigkeit gesammelt und aus Methylsprit umkristalli-siert, wobei 2-(2,4,6-Trichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid mit einem Fp von 105°C erhalten wurde.

BEISPIEL 3

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-(2,6-Dichloroanilino)-3»5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 21 von Tabelle 1).

2,6-Dichloroanilin (360 g) wurde in Dimethylformamid (1,5 l) aufgelöst und zu Natriumhydrid (erhalten durch Waschen von Natriumhydrid in Mineralöl (214 g; 50 %) mit Petroläther),

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das in Dimethylformamid (4 1) suspendiert war, bei 1O°C zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde die Temperatur des Gemischs auf Raumtemperatur ansteigen gelassen und dann wieder auf 10⁰C abgesenkt. Eine Lösung von 2-Chloro-3,5-

dinitrobenzotrifluorid (600 g) in Dimethylformamid (1,5 1) wurde langsam zugegeben, und das Gemisch wurde 20 st bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wurde in salzhaltiges Eiswasser (20 l) geschüttet, und das resultierende Gemisch wurde mit konz. Salzsäure angesäuert. Die Ausfällung wurde durch Abdekantieren der überstehenden Flüssigkeit abgetrennt und aus Methylsprit umkristallisiert, wobei 2-(2,6-Dichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid mit einem Fp von 97-99°C erhalten wurde.

BEISPIEL 4

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-(2-Nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 49 von Tabelle 1).

Zu einer gerührten Lösung von 2-Nitroanilin (6,91 g) und 2-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluorid (13>53 g) in trockenem Dimethylformamid (150 ml) wurde Kaliumhydroxid (8,0 g, Pellets) in kleinen Portionen während 15 min zugegeben. Während der Zugabe stieg die Temperatur von 20 auf 80°C. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 2 st bei 60⁰C gerührt, worauf konz. Salzsäure zugesetzt wurde, um das Gemisch anzusäuern. Technischer Methylsprit (50 ml) wurde dann zugegeben, und das Gemisch wurde 15 min bei Raumtemperatur gerührt. Die feste Ausfällung wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 2-(2-Nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid mit einem Fp von 154-156⁰C erhalten wurde.

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BEISPIEL 5

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-(2,5-Dichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 16 von Tabelle 1).

Zu einer gerührten Lösung von 2,5-Dichloroanilin (1,6 g) in trockenem Dimethylformamid (10 ml) wurde Kaiiumhydroxid (1,0 g) in kleinen Portionen während 5 min zugegeben, worauf das Rühren weitere 15 min fortgesetzt wurde. Zur erhaltenen Lösung wurde 2-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluorid (2,7 g) in kleinen Portionen während 5 min zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 30 min bei 20⁰C gerührt, worauf konz. Salzsäure zugesetzt wurde, um das Gemisch anzusäuern. Technischer Methylsprit (10 ml) wurde dann zugegeben, und das Gemisch wurde weitere 15 min gerührt und in Wasser (150 ml) geschüttet. Die feste Ausfällung wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 2-(2,5-Dichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid mit einem Fp von 125-126⁰C erhalten wurde.

BEISPIEL 6

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-(3-Trifluoromethyl)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 67 von Tabelle 1).

Ein Gemisch aus 2-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluorid (119 g), 3-Aminobenzotrifluorid (100 g) und Kaliumcarbonat (98 g) wurde 20 st auf 95°C erhitzt..Das Gemisch wurde dann auf Raumtemperatur abgekühlt, technischer Methylsprit (20 ml) und Wasser (200 ml) wurden dem Gemisch zugesetzt, und dann wurde das Gemisch mit konz. Salzsäure angesäuert, wobei ein gelbes Öl erhalten wurde, das kristallisierte. Umkristallisation dieses Feststoffs aus Isopropylalkohol ergab 2-(3~ Trifluoromethyl)-3,5-dinitrobenzotrifluorid mit einem Fp von 101-103⁰C

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BEISPIEL 7

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von 2-(4-Chloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 52 von Tabelle 1).

Ein Gemisch aus 4-Chloroanilin (127,5 g) und 2-Chloro-3,5-dinitrobenzotrifluorid (270,5 g) in Toluol (2 1) wurde 16 st auf Rückfluß erhitzt, und das heiße Gemisch wurde filtriert. Das Filtrat wurde in Vakuum konzentriert, und das gesamte Toluol wurde durch Kodestillation mit technischem Methylsprit entfernt, wobei ein schwarzer, halbfester Stoff zurückblieb. Extraktion dieses Stoffs mit Cyclohexan ergab gelbe Kristalle von 2-(4-Chloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid mit einem Fp von 104-106°C.

BEISPIEL 8

Durch ähnliche Verfahren, wie sie in den Beispielen 1 bis beschrieben sind, wurden di.e folgenden Dinitrobenzotrifluoride aus 2-Chloro-4,6-dinitrobenzotrifluorid und dem entsprechend substituierten Anilin erhalten: 2-(2,4-Dinitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 1, Tabelle 1)

2-(2-Nitro-4-trifluoromethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 2, Tabelle 1) 2-(2,6-Dichloro-4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 3, Tabelle 1) 2-(2-Cyano-4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 4, Tabelle 1) 2-(4-Chloro-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 5, Tabelle 1) 2-(6-Chloro-2,4-dinitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 6, Tabelle 1) 2-(6-Bromo-4-chloro-2-nitroanilino) -3,5-dinitrobenzotri-

fluorid (Verbindung Nr. 7, Tabelle 1)

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2-(4-Bromo-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 8, Tabelle 1) 2-(6-Chloro-2-nitro-4-trifluoromethylanilino)-3,5-dinitro-

benzotrifluorid

(Verbindung Nr. 9, Tabelle. 1) 2-(4,6-Dichloro-2-nitroanilino) -3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 10, Tabelle 1) 2-(4-Bromo-6-chloro-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotri-

fluorid

(Verbindung Nr. 11, Tabelle 1) 2-(3,5-Bistrifluoromethylanilino)-3,5-dinitrobenzotri-

fluorid

(Verbindung Nr. 12, Tabelle 1) 2-(2-Bromo-4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 14, Tabelle 1) 2-(2,4-Dichloroanilino)-3»5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 17, Tabelle 1) 2-(3,4-Dichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 18, Tabelle 1) 2- (3»5-Dichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 19, Tabelle 1)" 2-(2-Chloro-4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 20, Tabelle 1) 2-(2,4,6-Tribromoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 22, Tabelle 1) 2- (4-Chloro-2-trifluoromethylanilino)-3,5-dinitrobenzotri-

fluorid

(Verbindung Nr. 23, Tabelle 1) 2-(4-Methyl-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 24, Tabelle 1) 2-(6-Methyl-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 25, Tabelle 1) 2-(4,5-Dichloro-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr.'26, Tabelle 1) 2-(3-Chloro-4-cyanoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 27, Tabelle 1)

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JtI

2-(3-Chloro-4-fluoroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 28, Tabelle 1) 2-(4-Chloro-3-nitroanilino) -3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 29, Tabelle 1) 2-(2-Chloro-5-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 30, Tabelle 1) 2-(3-Chloro-5-methoxyanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 31, Tabelle 1) 2-(2-Fluoro-5-nitroanilino)-315-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 32, Tabelle 1) 2-(4-Chloro-2-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 33, Tabelle 1) 2-(2,4-Difluoroanilino)-3»5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 34, Tabelle 1)

2-(4-Chloro-3-trifluoromethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 35, Tabelle 1) 2-(3-Chloro-4-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 36, Tabelle 1)

2-(4-Nitro-3-trifluoromethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 37, Tabelle 1) 2-(2-Methyl-5-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 38, Tabelle 1) 2-(4-Fluoro-3-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 39, Tabelle 1) 2-(2-Methyl-4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 40, Tabelle 1) 2-(2,3-Dichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 41, Tabelle 1) 2-(2-Fluoro-4-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 42, Tabelle 1) 2-(2,5-Difluoroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 43, Tabelle 1) 2-(2-Methoxy-4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 44, Tabelle 1)

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2- (2,5-Dichloro-4-nitroanilino) -3,5-dinitrobenzotrif luorid

(Verbindung Nr. 45, Tabelle 1) 2-(2,4-Dibroraoanilino) -3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 46, Tabelle 1) 2-(2,6-Dibromoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 47, Tabelle 1) 2-(2,5-Dibromoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 48, Tabelle 1) 2-(4-Nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 50, Tabelle 1) 2-(4-Cyanoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 51, Tabelle 1) 2-(3-Chloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 53, Tabelle 1) 2-(4-Bromoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 54, Tabelle 1) 2-(2-Bromo-5-trifluoromethylanilino)-3,5-dinitrobenzotri-

fluorid

(Verbindung Nr. 55, Tabelle 1) 2-(2-Cyanoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 56, Tabelle 1) 2-(3-Bromoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 57, Tabelle 1) 2-(3-Nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 58, Tabelle 1) 2-(3-Cyanoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 59, Tabelle 1) 2-(2-Fluoroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 60, Tabelle 1) 2-(3-Jodoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 61, Tabelle 1) 2-(4-Jodoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 62, Tabelle 1) Z-(4-Bromo-2-chloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 63, Tabelle 1)

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2-(4-Bromo-3-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Kr. 64, Tabelle 1)

2-(2-Bromo-4-methyl-6-nitroanilino)-3»5-dinitrobenzotrifluorid
(Verbindung Nr. 65, Tabelle 1)

2-(2,4,5-Trichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 66, Tabelle 1)

2-(2-Chloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 68, Tabelle 1)

2-(2-Bromoanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 69, Tabelle 1)

2-(4-Fluoro-2-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 70, Tabelle 1)

2-(4-Bromo-3-trifluoromethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid
(Verbindung Nr. 71, Tabelle 1)

2-(4-Bromo-2-methylanilino)-3 > 5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Ur. 72, Tabelle 1)

2-(2-Trifluoromethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 73, Tabelle 1)

2-(2-Chloro-A-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 74, Tabelle 1)

2-(2-Bromo-4-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 75, Tabelle 1)

2-(4-Fluoro-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 76, Tabelle 1)

2-(2-Methoxy-5-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 77, Tabelle 1)

BEISPIEL 9

5 Gew.-Teile 2-(2-Chloro-5-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrif luorid (Verbindung Nr. 15, Tabelle 1) wurden sorgfältig in einem geeigneten Mischer mit 95 Gew.-Teilen Talkum gemischt. Auf diese Weise wurde ein Bestäubungspulver erhalten.

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BEISPIEL 10

10 Gev/.-Teile 2-(2,5-Dichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 16 von Tabelle 1), 10 Gev;.-Teile Äthylenoxid/Octylphenol-Kondensat ("Lissapol" NX; "Lissapol" ist ein eingetragenes Warenzeichen) und 80 Gew.-Teile Diacetonalkohol wurden sorgfältig gemischt. Auf diese Weise wurde ein Konzentrat erhalten, das beim Mischen mit Wasser eine wässrige Dispersion ergab, die sich zum Aufbringen als Spritzmittel bei der Bekämpfung von Insektenschädlingen eignete.

BEISPIEL 11

Eine granuläre Zusammensetzung wurde dadurch hergestellt, daß der aktive Bestandteil in einem Lösungsmittel aufgelöst wurde, die erhaltene Lösung auf Bimssteingranalien gespritzt wurde und das Lösungsmittel abdampfen gelassen wurde.

Gew.-9

2-(2,6-Dichloroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 21, Tabelle 1)

Bimssteingranalien

3,5-	12	5	,0
lle 1)
	95	,0
	100	,0
BEISPIEL

Ein wässriges Dispersionspräparat wurde dadurch hergestellt, daß die weiter unten aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Mengen gemischt und gemahlen wurden.

Gew.-9'ό

2-(2,5-Dichloroanilino)-3,5- 40,0

dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 16, Tabelle 1)

Calciumlignosulfonat 10,0

Wasser 50,0

100,0 - 30 -

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³⁴ 2509A16

BEISPIEL 13

Ein emulgierbares Konzentrat wurde dadurch hergestellt, daß die weiter unten aufgeführten Bestandteile in den angegebenen Mengen gemischt und das Gemisch gerührt wurde, bis alle Bestandteile aufgelöst waren.

Gew. -%

2-(3-Trifluoromethylanilino)-3,5- 10,0

dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 67, Tabelle 1)

ÄthylendiChlorid . 40,0

Calciumdodecylbenzolsulfonat 5,0

"Lubrol" L 10,0

"Aromasol" H 35,0

100,0

BEISPIEL 14

Eine Zusammensetzung in Form von leicht in einer Flüssigkeit, wie z.B. Wasser, dispergierbaren Körnern wurde dadurch hergestellt, daß die ersten drei der weiter unten angegebenen Bestandteile in Gegenwart von zugesetztem Wasser gemahlen wurden und dann das ITatriumacetat eingemischt wurde. Das resultierende Gemisch wurde getrocknet, und die von 0,15 bis 0,35 mm reichende Korngröße wurde ausgesiebt.

Gew. -%

2-(2,5-Dichloroanilino)-3,5- 50,0

dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Hr. 16, Tabelle 1)

"Dispersol" T 25,0

»Lubrol" APN 5 1,5

Natriumacetat 23,5

100,0 - 31 -

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BEISPIEL 15

Die weiter unten aufgeführten Bestandteile wurden in den angegebenen Gewichtsverhältnissen gemeinsam gemahlen, wobei ein Pulverpräparat erhalten wurde, das leicht in Flüssigkeiten dispergiert werden konnte.

Gew. -%

2-(2,5-I>ichloroanilino)-3,5- 45,0

dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 16, Tabelle 1)

"Dispersol" T . 5,0

"Lissapol" NX 0,5

"Cellofas" B 600 2,0

Natriumacetat 47,5

100,0

BEISPIEL 16

Ein Col-Präparat (ein Col-Präparat ist eine Suspension von feinen Teilchen, wobei der mittlere Teilchendurchmesser weniger als ungefähr 3 u beträgt) wurde dadurch hergestellt, daß die Bestandteile in den unten angegebenen Gewichtsmengen in einer Kugelmühle gemahlen wurden und dann eine wässrige Suspension des gemahlenen Gemischs mit Wasser hergestellt wurde.

Gew.-9

2-(2-Nitroanilino)-3,5- 40,0

dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 49, Tabelle 1)

"Dispersol" T 10,0

"Lubrol" L 1,0

Wasser 49,0

100,0 - 32 -

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BEISPIEL 17

Ein dispergierbares Pulverpräparat wurde dadurch hergestellt, daß die unten angegebenen Bestandteile in den erwähnten Gewichtsmengen gemischt wurden und dann das Gemisch so lange gemahlen wurde, bis alle Bestandteile sorgfältig vermischt waren.

Gew.-

2-(2,6-Dichloroanilino)-3,5- 25,O

dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Hr. 21, Tabelle 1)

»Aerosol» OT/B · 2,0

"Dispersol" AC 5,0

Tonerde 28,0

Siliciumdioxid 40,0

100,0

BEISPIEL 18

Dieses Beispiel erläutert die Herstellung von zwei dispergierbaren Pulverpräparaten. In jedem Fall wurden alle Bestandteile in den angegebenen Gewichtsverhältnissen gemischt, worauf das Gemisch dann in einer Mühle gemahlen wurde.

2-(3-Trifluoromethylanilino)-3,5- 25,0

dinitrobenzotrifluorid

(Verbindung Nr. 67, Tabelle 1)

»Perminal» BX 1,0

»Dispersol" T 5,0

Polyvinylpyrrolidon 10,0

Siliciumdioxid 25,0

Tonerde 34,0

100,0 - 33 -

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BEISPIEL

Die weiter unten aufgeführten Bestandteile wurden in ein dispergierbares Pulver formuliert, indem sie in den angegebenen Mengen gemischt und gemahlen wurden.

2-(2-Chloro-5-methylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (Verbindung Nr. 15, Tabelle 1) "Aerosol" OT/B "Dispersol" AC Tonerde

Gew.-$ 25,0

2,0

5,0

68,0

100,0

Durch ähnliche Verfahren, wie sie in den Beispielen 9 bis 19 erläutert sind, wurden entsprechende pestizide Zusammensetzungen hergestellt, die als aktiven Bestandteil eine andere der in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen enthielten.

In der Folge ist eine Erklärung der Zusammensetzungen oder Stoffe angegeben, die in den obigen Beispielen mit ihren Warenzeichen bzw. Warennamen bezeichnet wurden.

"LUBROL" L "AROMASOL" H "DISPERSOL" T und AC

"LUBROL" APN 5 "CELLOFAS" B »LISSAPOL" NX

»AEROSOL" OT/B "PERMINAL" BX

ist ein Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol mit 13 Mol Äthylenoxid.

ist ein Lösungsmittelgemisch aus Alkylberizolen.

ist ein Gemisch aus Natriumsulfat und einem Kondensat von Formaldehyd mit dem Natriumsalz von Naphthalinsulf ons äure .

ist ein Kondensat aus 1 Mol Nonylphenol mit 5 1/2 Mol Naphthalinoxid.

ist ein Natriumcarboxymethylcellulose-Eindicker.

ist ein Kondensat^aus 1 Mol Nonylphenol mit 8 Mol Äthylenoxid.

ist Diοctylnatriumsulfοsuecinat.

ist ein Alkylnaphthalinsulfonat (Natriumsalz)

509839/1041

2503416

BEISPIEL 20

Die Aktivität der erfindungsgemäßen Dinitrobenzotrifluoride wurde in Versuchen gegen eine Reihe von Insekten und anderen wirbellosen Schädlingen gezeigt. Die Verbindung wurde in Form eines flüssigen Präparats verwendet, das 0,1 Gew.-?6 der Verbindung enthielt, außer bei den Versuchen mit Aedes aegypti, wo die Präparate 0,01 Gew.-5o der Verbindungen enthielten. Die Präparate wurden dadurch hergestellt, daß die Verbindungen in einem Lösungsmittelgemisch aufgelöst wurden, das aus 4 Vol.-Teilen Aceton und 1 Vol.-Teil Diacetonalkohol bestand. Die Lösungen wurden dann mit Wasser, das 0,01 Ge\i.-% des unter dem Viarenzeichen "LISSAPOL" NX vertriebenen Netzmittels enthielt, verdünnt, bis das flüssige Präparat die gewünschte Konzentration der Verbindung enthielt.

Das bei jedem Schädling verwendete Versuchsverfahren war im wesentlichen das gleiche und bestand darin, daß eine Anzahl von Schädlingen auf ein Medium aufgebracht wurde, das üblicherweise aus einer Wirtspflanze oder einem Nahrungsmittel, von der bzw. von dem sich die Schädlinge ernähren konnten, bestand, und daß die Schädlinge und/oder das Medium mit den Präparaten behandelt wurden.

Die Mortalität der Schädlinge wurde dann nach bestimmten Zeiträumen ermittelt, die von 1-3 Tagen nach der Behandlung variierten.

Die Resultate der Versuche sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben. In dieser Tabelle ist in der ersten Spalte der Name des Schädlings angegeben. Die nachfolgenden Spalten enthalten die Wirtspflanze oder das Medium, worauf der Schädling aufgebracht wurde, die Anzahl der Tage, die nach der Behandlung bis zur Bestimmung der Mortalität der Schädlinge verstrich, bzw. die mit einer jeden Verbindung erhaltenen Resultate. Die Bestimmung ist in Ganzzahlen, die von 0-3 reichen, eingestuft;

- 35 -

509839/10-41

se

0 bezeichnet weniger als 30 % Abtötung

1 bezeichnet 30-49 % Abtötung

2 bezeichnet 50-90 % Abtötung

3 bezeichnet mehr als 90 % Abtötung

In Tabelle 2 bedeutet "Kontaktversuch", daß sowohl die Schädlinge als auch das Medium behandelt wurden, und bedeutet "Restversuch", daß das Medium behandelt wurde, bevor die Infizierung mit den Schädlingen stattfand.

S09839/ 1041

Tabelle 2

Schädlingsart	Träger- mediuin	An ζ aiii Tage	1	2	Verbindung	Ί	5	Hr.	(Tabelle 1)	8	9	10	11	12
Aphis fabae	Saubohne				VjJ			6	7
(grüne Blattlaus) Megoura viceae	Saubohne	CVJ	O	3		O	O			3	3	3	3	3
(schwarze Blattlaus) Aedes aegypti	Sperrholz	CVi	O	3	O	O	O	O	O	3	3	3	3	3
(Moskito, ausgewachsen) Musca donestica	HiT ch/	1	O	2	O	O	O	O	O	O	O	O	O	3
(Hausfliege) - Kontakt test Musca doir.estica	Zucker Sperrholz	CVJ	3	3	O	1	3	O	O	3'	3	3	CVJ	3
(Hausfliege) - Resttest Pieris brassicae	Kohl	2	O	3	3	O	O	3	3	O	O	2	1	3
(weiße Kohlraupe) - Kontakttest		2	3	VjJ	O	3	2	O	O	2	3	3	3 j	3
		3	3	2

CD -Ε

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Schädlingsart	Träger medium	m	Senf	An zahl Tage	1	2	Verbindung	1	5	Hr.	(Tabelle 1)	2	9	10	11	12
Plutella. rnaculipennis	Senf					3			6	7
(DiamantGiirückenmotte, Larve) - Kontakttest		-	2	1	3		0	3			o	0	0	2	3
Phaedon cochleariae	Wasser				0			2	2
(Senfkäfer) - Resttest		2	2	2		0	0			2	0	2	1	3
Blattella germanica	V/asser				2	3		0	3	3
(Schabe)	Korn	1	0	3			2				2	1	υ	3
Meloidofryno incognita (Nematode)	1	3	3	0	3	3	0	0	3	3	3	3	3
Aeges aegypti				3	0		3	j	0
(Moskito, Larve)	1	3	3		3			3	3	3	3
Dysdercus fasciatus (Capsid)	2	0	3	3	0	3	3	3	2	3	3
		0	2	3

(B r.i

in

CJH O CD

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Schädlingsart	Träger medium	An zahl Tage ·	13	14	Verbindung Nr. (Tabelle	16	17	18	3	19	20	D	22	23
Aphis fabae	Saubohne				15						21
(grüne Blattlaus) Megoura viceae	Saubohne	2	CM	3		0	3	3	3	VjJ		3	3
(schwarze Blaxtlaus) Aedes aegypti	Sperrholz	2	3	3	2	3	3	3	3	3	3	3	3
(Moskito, ausgewachsen) Musca domestica	Milch/	1	3	0	3	0	3	0	0	VjJ	3	3	3
(Hausfliege) - Kontakt test Musca domestica	Zucker Sperrholz	2	3	3	0	3	3	3	3	3	3	3	3
(Hausfliege) - Rest- ' test Pieris brassicae	Kohl	2	0	0	0	0	2	2	3	1	3	0	3
(weiße Kohlraupe) - Kontakttest		2	3	3	0	3	3	3	3	0	3	3
		3	3

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Schädlingsart	Träger medium	An zahl Tage	13	Verbindung Nr	15	16	17	. (Tabelle 1	19	20	)	22	23
Plutella maculipennis	Senf			IH				18			21
(Diamantenrückenmotte, Larve) - Kontakttest Phaedon cochleariae	Senf	2	O		2·	3.	1		0	O		O	3
(Senfkäfer) - Resttest Blattella germanica		2	2	O	O	O	2	3	1	2	3	1	3
(Schabe) Meloidogyne incognita (Nematode) Ae des aegypti	V/asser	1 1	3 3	3	O	O	3	1	0	3	2	3	3
(Moskito, Larve) Dysdercus fasciatus	V/asser	1	3	ro ro	3	3	3	3	i>	3	3	3	3
(Capsid)	Korn	2	O	3	O.	O	3	3		3	3	1	1
	3	υ	3

CJl CD CD

Tabelle 2 (Fortsetzung)

or

to ι CXj

3J

m ο

Schädlings, art	Träger	Anzahl	2k	25	Verbindung Hr. ('	26	27	28	29	30	Tabelle	32	D	34	35	36
Aphis fabae	medium	Tage								31		33
(grüne Blattlaus) Megoura viceae	Saubohne		2	0	3	3	2	0	3		3		VjJ	3	0
(schwarze Blattlaus) Aedes aegypti	Saubohne	2	1	0	3	2	3	0	3	0	3	0	3	3	0
(Moskito, ausgewachsen) Musca donestica		2	0 '	0	3	0	2	0	0	0	0	0	3	3	0
(Hausfliege) - Kontakt test Musca donestica	Sperrholz Milch/	1	0	CVl	3	3	3	3	3	0	3	0	3	3	0
(Hausfliege) - Resttest Pieris brassicae	Zucker Sperrholz	2	0	0	0	0	VjJ	0	0	0	0	3	0	3	η
(weiße Kohlraupe) - Kontakttest	Kohl	2	0	3	3	2	3	3	3	0	3	0	3	3	3
	2		2	3

CD CjO

cd

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Schädlingsart	Träger medium	Anzahl Tage	24	25	26	Verbindung	28	29	; Hr.	(Tabelle 1	32	33	34	35	36
Plutella maculipennis	Senf					27			30	31
(Diamantenrückenmotte, Larve) - Kontakttest Phaedon cochleariae	Senf	2	0	0	0		0	0			1		3	2	0
(Senfkäfer) - Resttest Blattella germanica		2	0	0	0	0	2	3	2	1	0	0	0	3	1
(Schabe) Meloidogyne incognita (Wematode) Ae des aegypti	Wasser	1 1	0 0	0 3	3	1	3	3 3	3	2	0 0	0 3	1 0	3	0 0 1 i
(Moskito, Larve) Dysdercus fasciatus	Wasser	1	0	3	3	1	3	3	2 3	0 0	3	3	VjJ	3	3 .
(Capsid)	Korn	2	0	0 .	0	3	3	0	3	0	0	0	0	0	C
			0	0	0

Tabelle 2 (Fortsetzung)

co

OO CO

ro -u m 3" m ο

Schädlingsart	Träger medium	Anzahl Tage	37	•	2	38	Verbindung	40	41	iir.	(Tabelle	44	' D	46	47	48
Aphis fabae	Saubohne«		2		39			42	43		45
(grüne Blattlaus) Megoura viceae	Saubohne	2	O	2		3	3			3		3	3	3
(schwarze Blattlaus) Aedes aegypti		2	3	2	O	3	3	O	3	2	3	3	3	3
(Moskito, ausgewachsen) Musca domestica	Sperrholz	1	O	O	O	3	3	O	3	O	3	O	3	1
(Hausfliege) - Kontakt test Musca domestica	Milch/ Zucker Sperrholz	2	3	3	O	3	3	2	3	3	O	3	3	3
(Hausfliege) - Resttest Pieris brassicae	Kohl	2		O	3	3	O	2	3	O	3	O	O	O I
(weiße Kohlraupe) - Kontakttest		2	3	O	3	3	O	3	3	O	3	3	3
	3	O	3	2

cn O CO

an

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Schädlingsart	'Träger medium	Anzahl Tage	37	3ö	Verbindung Nr. (Tabelle	4Ö	41	42	43	44	D	4b	4 7	4b
					39						4,
Plutella maculipennis	Senf		O	O		-	-	O	3	O		2	1	O
(Diarnantenrückenmotte, Larve) - Kontakttest		2			1						2
Phaedon cochleariae	Senf		3	O		3	3	O	2	2		3	2	3
(Senfkäfer) - Resttest		2	3	3	O	3	O	O	O	O	O	3	O	O
Blattella germanica (Schabe)	-	1	3	-	O	-	-	O	-	-	O	-	-	-
Meloidogyne incognita (Nematode)	V/asser	1			O						3
Aedes aegypti			3	2		3	ü	3	3	3		3	3	3
(Moskito, Larve)	Wasser	3			3						3
Dysdercus fasciatus	Korn		O	O		2	2	O	3	O		ü	ü	O ί
(Capsid)		2		O	O

cn ο co

Tabelle 2 (Fortsetzung)

	cn	Schädlingsart	Träger medium	Anzahl Tage	49	Verbindung	51	52	Nr.	(Tabelle 1)	55	56	57
	098	Aphis fabae	Saubohne			50			53	5^
•	«ο .ρ-	(grüne Blattleus) Megoura viceae	Saubohne	2	0		0	0			3	3	2
O I	(schwarze Blattlaus) Aedes aegypti		.2	0	3	0	0	0	0	3	OJ	2
	(Moskito, ausgewachsen) Musca doir.estica	Sperrholz Milch/	1	0	3	0	0	0	0	3	O	O
	(Hausfliege) - Kontakt test Musca domestica	Zucker Sperrholz	2	3	0	3	3	2	0	OJ	O	3
(Hausfliege) - Resttest Pieris brassicae	Kohl	2	-	3	-	-	3	3	3	O	O
(weiße Kohlraupe) - Kontakttest		2	3	-	3	3	-	-	3	3	3
	3	3	3

Tabelle 2 (Fortsetzung)

O CD OO

I Schädlingsart	Träger medium	Anzahl Tage	49	Verbindung	51	52	Nr.	(Tabelle 1)	55	56	57
Plutella maculipennis	Senf .			50			53	54
(Diamantenrückenmotte, Larve) - Kontakttest Phaedon cochleariae	Senf	2	2		0	0			2	0	2
(Senfkäfer) - Resttest Blattella germanica		2	2	0	2	3	0	1	1	3	1
(Schabe) Meloidogyne incognita		1	O	0	0	3	0	CVJ	0	0	0
(Nematode) Aedes aegypti	Wasser	1	3	3			0	3		0	3
(Moskito, Larve) Dysdercus fasciatus	V/a s s er	1	2	0	3	3			3	3	3
(Capsid)	Korn	2		3			3	3	3	0	0

Tabelle 2 (Fortsetzung)

O ΪΟ CD

Schädlingsart	Träger medium	Anzahl Tage	58	59	I	O	Verbindung	61	62	IJr.	(Tabelle	65	1)	67	68
Aphis fabae	Saubohne			O	60			63	6k		66
(grüne Blattlaus) Megoura viceae	Saubohne	CNJ	2	O		O	O			3		3	3
(schwarze Blattlaus) Aedes aegypti		CNJ	3	CNJ	3	O	O	3	O	3	3	3	3
(Moskito, ausgewachsen) Musca domestica	Sperrholz Milch/	1	O	O	O	2	O	3	O	O	3	3	ü
(Hausfliege) - Kontakt test Musca domestica	Zucker Sperrholz	CNJ	3	3	O	2	3	3	O	O	3	3	3
(Hausfliege) - Resttest Pieris braesicae	Kohl	2	O	3	O	3	3	O	O	3	1	O
(weiße Kohlraupe) - Kontakttest		2	3	O	O	O	2	O	O	3	3	3
		3	3	ö	3

cn ο co

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Schädlingsart

Träger medium

Anzahl Tage

>

2

58

59

Verbindung

61

62

Nr.

(Tabelle 1)

65

66

67

68

Plutella maculipennis

Senf

2

60

63

64

(Diamantenrückenmotte, Larve) - Kontskttest Phaedon cockleariae

Senf

1 1

O

O

-

O

O

2

O

O

(Senfkäfer) - nesttest Blattella gernianica

1

1

O

O

1

O

O

O

O

O

O

(Schabe) Meloidogyne incognita (Ilematode) Aedes aegypti

Wasser

2

O

O

O

O

3 3

1

O

O 3

I VjJ

Ü

O

(Moskito, Larve) Dysdercus fasciatus

Wasser

2

2

O

3

3

3

O O

3

3

3

2 I

(Capsid)

Korn

O

Ü

O

ü

ü

3

3

O

2

υ

O

O

1

υ

Tabelle 2 (Fortsetzung)

cn ο to

Schädlingsart	Träger- medium	Anzahl Tage	69	Verbindur	71	ig Hr	. (Tabelle	74	75	D	77
Aphis fabae	Saubohne			70		72	73			76
(grüne Blattlaus) Megoura viceae	Saubohne	2	3		3			1	2		O
(schwarze Blattlaus) Aedes aegypti		2	3	3	3	3	3	Ü	1	3	O
(Moskito, ausgewachsen) Musca dornest i ca	Sperrholz KiIch/	1	2	3	3	3	3	O	O	3	O
(IIausfliege) - Kontakt test Musca domestica	Zucker Sperrholz	2	3	O	3	O	3	O	1	O	3
(Hausfliege) - Resttest Pieris brassicae	Kohl	2	O	1	2	3	3	O	O	3	O
(weiße Kohlraupe) - Kontakttest		2	3	O	3	O	O	2	3	3	O
	3	3	3	2

Tabelle 2 (Portsetzung)

O (O CO

Schädlingsart	Träger	-	Anzahl	69	Verbindung Nr^ (	71	72	73	Tabelle	75	1)	77
Plutella maculipennis	medium	Wasser	Tage		70				74		76
(,Diamantenrückenmotte, Larve) - Kontakttest	Senf			0		0	0	1		0		O
Phaedon cochleariae		Wasser	2		0				0		OJ
(Senfkäfer) - Resttest	Senf			0		O	1	0		0		O
Blattellagermanica (Schabe)		Korn	2	0	0	3	0	0	0	0	O	O
Meloidogyne incognita (,Nematode)	1	-	0	-	-	-	0	0	O	3
Aedes aegypti	1		-				3		-
(Moskito, Larve)		3		3	3	3		1		O
Dysdercus fasciatus	1		3				2		3
(Capsid)		0		3	0	ü		ü		O
2	0	0	ü

In einem ähnlichen Versuch wurde gezeigt, daß die Verbindungen 12 und 13 gegenüber Kornkäfer (Calandra granaria) giftig sind und daß die Verbindungen 2, 9, 10, 11, 13, 28, 35 und 37 gegenüber Mehlkäfer (Tribolium confusum) giftig sind.

BEISPIEL 21

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden auf rnolluszizide Aktivität getestet.. Die Einzelheiten der ausgeführten Versuche sind wie folgt.

Sine gewogene Probe der zu testenden Verbindung wurde in 0,5 ml eines Äthanol/Aceton-Gemischs (50:50 V/V) aufgelöst. Die Lösung wurde mit 0,5 ml Wasser verdünnt und auf ein Kalbsnahrungspellet in einer Petri-Schale aus Glas gegossen. Das Pellet wurde 24 st an der Luft getrocknet. Das verwendete Gewicht der Verbindung wurde so ausgewählt, daß das getrocknete Pellet 4 Gew.-% des aktiven Bestandteils enthielt. Zwei Replikate, von denen jedes aus einer Petri-Schale aus Kunststoff, die 1 Pellet, 2 Schaben und ein feuchtes Filterpapier enthielt, um eine hohe relative Feuchte aufrechtzuerhalten, wurden in jedem Versuch verwendet. Die Schalen wurden in einem kalten Raum (10 C) belassen. Nach 6 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Als Schaben wurden Agriolimax reticulatus (14ull) verwendet, welche 24 st vor Beginn des Versuchs hungern gelassen wurden. Die Resultate der Versuche sind in der folgenden Tabelle 3 angegeben.

- 51 -509839/1041

SJt,

Tabelle 3

Verbindung Hr.	% Abtötung	Verbindung rjr.	% Abtötung
(Tabelle 1)	d. Schaben	(Tabelle 1)	d. Schaben
3	50	27	100
9	100	28	50
13	75	29	50
14	50	35	100
16	50 .	37	50
20	50	Jl 1	50
21	100	Ü6	50
22	50	63	50
23	75	66	100
26	50

BEISPIEL 22

Dieses Beispiel erläutert die starke Eindämmung von gegenüber Organophosphorverbindungen empfindlichen bzw. resistenten Stämmen der europäischen roten Spinne (Tetranychus telarius) durch die erfindungsgemäßen Verbindungen. Sowohl ausgewachsene Kilben als auch Kilbeneier wurden verwendet. Feuerbohnen im Primärblattzustand wurden mit den Kilben infiziert und mit Zusammensetzungen bespritzt, die die erfindungsgemäßen Verbindungen in verschiedenen Raten enthielten. Tabelle 4 gibt die niedrigste Anwendungsrate (in ppm der Verbindung in der verwendeten Zusammensetzung) an, die ausreichte, um eine vollständige Bekämpfung zu erzielen. Die Mortalität der Milben wurde 3 Tage nach dem Bespritzen bestimmt. Beim Test mit den Milbeneiern wurde die Mortalität der Eier (d.h. es fand kein Ausschlüpfen statt) 6 Tage nach dem Bespritzen der Pflanzen bestimmt. Unmittelbar vor dem Besprit-

- 52 -

S09839/

zen wurden die auf dem Blatt vorhandenen ausgewachsenen Exemplare entfernt, indem die Blattoberfläche einem Luftstrahl ausgesetzt wurde. Die Ergebnisse der Ovizidversuche bei Milben sind in Tabelle 4 angegeben.

Tabelle 4

Verbindung Nr. (Tabelle 1)	Niedrigste Kon zentration (ppm), die eine 100$iige Morta lität ergibt	Eier	Verbindung Nr. (Tabelle 1)	Niedrigste Kon zentration (ppm), die eine 100?-)ige Morta lität ergibt	Eier
1	ausge wachse ne Expl.	k.A.		ausge wachse ne Expl.	2,5
2	1000	50	21 ·	2>5	25
3	50	k.A.	22	25	2,5
H	1000	k.A.	23	2,5	1000
5	100	1000	24	1000	1000
6	1000	1000	25	100	12,5
7	1000	k.A.	26	12,5	1000
8	250	250	27	200	10
9	250	250	28	10	1000
IO	250	62.5	29	LOOO	250
11	62,5	100	30	250	1000
12	100	10	32	50	10
13	10	5	- 33	10	25
I^	5	25	34	25	5
15	25	50	35	5	1000
16	50	2.5	36	LOOO	250
17	2,5	12.5	37	250	50
18	12,5	2.5	38.	. 50	k.A.
19	2,5	10	39	LOOO	100
20	10	50	40 .	100	50
50	41	50

Bemerkung: "k.A." in Tabelle 4 bedeutet, daß bei sten verwendeten Rate (1000 ppm) keine Aktivität wurde.

- 53 - ·

der höchbeobachtet

509839/1041

Tabelle 4 (Fortsetzung)

	Niedrigste Kon	Eier	Verbindung Mr.	61	niedrigste Kon	Eier
Verbindung Nr.	zentration (ppm), die eine		(Tabelle 1)	62	zentration (ppm), die eine
(Tabelle 1)	100fAge Horta- lität ergibt	1000		63	100>jige Morta lität ergibt
	ausgew.	200		64	ausgew.	1000
	Expl.	1000	•	65	Expl.	50
42	1000	12,5	66		2,5
43	.200	10	67	1000	<200
44	1000	25	68	50	62,5
46	12,5	250	69	2,5	10
47	10	50	70	< 200	12,5
48	25	1000	71	62,5	50
49	50	50	72	10	50
50	50	1000	73	12,5	1000
51	10	50	74	50	2,5
52	50	<1000	75	12,5	1000
53	250	50	76	12,5	10
54	50	250	77	2,5	k.A.
55	<62,5	k.A.	25	k.A.
56	50	200	10	200
57	250	1000	250	250
58	50		200
59	50	12,5
60	50	62,5

Bemerkung: "k.A." in Tabelle 4 bedeutet, daß bei der höchsten verwendeten Rate (1000 ppm) keine Aktivität beobachtet wurde.

BEISPIEL 23

Dieses Beispiel erläutert die überlegenen akariziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen 2-Anilino-3,5-dinitrobenzotrifluoride im Vergleich zu den isomeren 4-Anilino-3,5-dinitrobenzotrifluoriden, die in der Be-PS 808 918 beschrieben

- 54 -

6 0 9839/1041

SS

sind. Die Versuche wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 22 ausgeführt. Die Resultate sind für jedes Isomerenpaar in Tabelle 5 angegeben.

Tabelle 5

Name der Verbindung	Niedrigste Konzentration (ppm), die eine 1OO56ige Mortalität ergibt	Eier
2-(2-Nitro-4-trifluoro- methylanilino)-3,5-dinitro- benzotrifluorid 4-(2-Hitro-4-trifluoro- methylanilino)-3,5-dinitro- benzotrifluorid	aus gewachs ene Exemplare	50 k.A.
2-(2,6-Dichloroanilino)- 3,5-dinitrobenzotri- fluorid 4-(2,6-Dichloroanilino)- 3,5-dinitrobenzotri- fluorid	50 k.A.	2,5 k.A.
2-(3 j 4-Dichloroanilino)- 3,5-dinitrobenzotri- fluorid 4-(3 > 4-Dichloroanilino)- 3,5-d.initrobenzotri- fluorid	2,5 k.A.	2,5 k.A.
2-(2,4,5-Trichloroanilino)- 3,5-dinitrobenzotri- fluorid 4-(2,4,5-Trichloroanilino)- 3,5-dinitrobenzotri- fluorid	2,5 k.A.	62,5 ' k.A.
62,5 k.A.

- 55

509839/1041

Tabelle 5 (Fortsetzung)

Name der Verbindung	niedrigste Konzentration (ppm), die eine 100&Lge Mortalität ergibt	Eier
2-(4-Bromo-2-nitroanilino)- 3,5-dinitrobenzotri- fluorid 4- (4-3romo-2-nitroanili.no) - 3,5-dinitrobenzotri- fluorid	ausgewachsene Exemplare	250 k.A.
2-(2-Brorao-4-nitroanilino)- 3,5-dinitrobenzotri- fluorid 4-(2-3romo-4-nitroanilino)- 3,5-dinitrobenzotri- fluorid	250 k.A.	25 k.A.
2-(2-Chloro-4-trifluoro- methylanilino)-3,5-dinitro benzotrif luorid 4-(2-Chloro-4-trifluoro- methylanilino)-3,5-dinitro- benzotrifluorid	25 k.A.	2,5 k.A.
2-(2-Chloro-4-nitroanilino)- 3,5-dinitrobenzotri- fluorid 4- (2-Chloro-4-nitroanilino)- 3,5-dinitrobenzotri- fluorid	2,5 k.A.	50 k.A.
2-(2,4,6-Trichloroanilino)- 3,5-dinitrobenzotrifluorid 4-(2,4,6-Trichloroanilino)- 3,5-dinitrobenzotrifluorid	50 k.A.	5 k.A.
2-(3,5-Bistrifluoromethyl- anilino)-3,5-dinitrobenzo- trifluorid 4-(3,5-Bistrifluoromethyl- anilino)-3,5-dinitrobenzo- trifluorid 5 Q	5 62,5	10 k.A.
10 250 9839/1041

Bemerkung: "k.A." in Tabelle 5 bedeutet, daß bei der höchsten verwendeten Rate (1000 ppm) keine Aktivität beobachtet wurde.

Die Resultate in Tabelle 5 zeigen klar, daß für jedes getestete Isomerenpaar das 2-Isomer wesentlich besser ist als das bekannte 4-Isomer.

BEISPIEL 24

In diesem Beispiel werden zum Vergleich die akariziden Eigenschaften einer Anzahl von wichtigen, im Handel erhältlichen akariziden Produkten erläutert. Es handelt sich um (a) 2,2,2-Trichloro-1,1-di(4-chlorophenyl)ethanol (I), das auch unter dem britischen Standardtrivialnamen Dicofol bekannt ist und unter dem Viarenzeichen "Kelthane" vertrieben wird; (b) Tricyclohexylzinnhydroxid (II), das unter dem Viarenzeichen "Plictran" vertrieben wird; (c) 2,4,4',5-Tetrachlorodiphenylsulfon (III), das auch unter dem britischen Standardtrivialnamen Tetradifon bekannt ist und unter dem Warenzeichen "Tedion" vertrieben wird; (d) S-(3j4-Dihydro-4-oxobenzo/*d/-/"i , 2,3^-triazin-3-ylmethyl)dimethyl-phosphorothiolothionat (IV), das auch unter dem internationalen Standardtrivialnamen Azinphos-methyl bekannt ist und unter dem Warenzeichen "Gusathion" vertrieben wird.

Der Versuch wurde wie in Beispiel 22 ausgeführt. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle 6 angegeben.

- 57 -509839/1041

250S416

Tabelle 6

Bekannte Verbindung	Niedrigste Konzentration (ppm), die eine 100%ige Mortalität ergibt	Eier
I - Dicofol II - Tricyclohexylzinnhydroxid III - Tetradifon IV - Azinphos-methyl	ausgewachsene Exemplare	1000 30 12,5 k..A.
25 30 1000 50*

Bemerkung: "k.A." in Tabelle 6 bedeutet, daß bei der höchsten verwendeten Rate (1000 ppm) keine Aktivität beobachtet wurde.

* Nur bei gegenüber Organophosphorverbindungen empfindlichen Milben - keine Aktivität bei resistenten Milben.

Es ist also aus einem Vergleich der Resultate der Tabelle und der Tabelle 6 ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen meistens zumindest eine Aktivität aufweisen, die mit derjenigen von handelsüblichen Akariziden vergleichbar ist, und daß mehrere erfindungsgemäße Verbindungen aktiver sind als die handelsüblichen Akarizide.

BEISPIEL 25

Eine Reihe von Versuchen im freien Feld wurde ausgeführt, um die akarizide Wirkung gewisser erfindungsgemäßer Verbindungen mit der Wirkung zu vergleichen, die durch das handelsübliche Produkt Tricyclohexylzinn-hydroxid (verkauft unter dem Warenzeichen "Plictran". "Plictran" ist ein empfehlenswertes Behandlungsmittel für die Bekämpfung von pflanzenfressenden Milben.) hervorgerufen wird.

Bei jedem Versuch wurden ausgewachsene fruchttragende Apfel-

- · 58 -

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bäume mit einem hohen Volumen (d.h. mehr als 100 l/ha) eines wässrigen dispersen Pulverpräparats bespritzt. Die Blätter der Bäume wurden dann visuell in Zeitabständen untersucht, und die prozentuale Mortalität der pflanzenfressenden Milben (hauptsächlich Tetranychus spp.) wurde errechnet. Die Resultate sind in den Tabellen 7 und 8 angegeben .

Tabelle 7

VERSUCH IM FREIES* FELD Nr. 1	Aufbringrate	VALENCIA	, SPANIEN,	1974	7	3e Stimmung	20
Prozentuale Verringerung der	(ppm) (ai)	Milben.			99	13	89
Verbindung Nr.		Tage zwischen Behandlung	98	98	89
(Tabelle 1)	200	und ]	99	91	95
	100	98	99	90
16	200	96	96	93
	100	78	94	80
21	200	0	65	5
	100	0
"Plictran"
Vergleich

Tabelle 8

VERSUCH IM FREIES FELD Nr. 2 FERRAPJl, ITALISII, 1974 Prozentuale Verringerung der Milben.	Aufbringrate (ppm) (ai)	Tage zwischen Behandlung und Bestimmung	17	26	31
Verbindung ITr. (Tabelle 1)	200 100 200	10	86 51 70	90 59 66	93 84 67
16 21 "Plictran"	79 56 39

5 0 9 8"3

Wenn die Anzahl der Eier ausgezählt wurde, dann wurde etwa das gleiche Schema wie bei den ausgewachsenen Kilben erhalten. Eine mikroskopische Prüfung der Eier 13 Tage nach der Behandlung ergab einen hohen Anteil (50-100 %) an nichtlebensfähigen Eiern, jedoch reichte eine Replizierung der beobachteten Proben nicht aus, um zwischen den chemischen Behandlungen unterscheiden zu können.

BEISPIEL 26

Dieses Beispiel zeigt die Beständigkeit des Effekts (% Mortalität) gewisser erfindungsgemäßer Dinitrobenzotrifluoride gegen unbehandelte Larven von Pieris brassicae an Kohlpflanzen und unbehandelte Plutella maculipennis an Senfpflanzen, wobei jede Pflanze mit einer Zusammensetzung bespritzt wurde, die eine erfindungsgemäße Verbindung enthielt, bevor die Infizierung mit den Larven stattfand.

Tabelle 9

Verbindung Kr.
(Tabelle 1)

Aufbringrate
(ppm) (ai)

Tage des Bestehens einer 1OO?-oigen Mortalität von

Pieris
brassicae

Plutella maculipennis

16

21

500
250
500
250

1 1 8 1

BEISPIEL 27

Dieses Beispiel erläutert die Bekämpfung der Blattläuse Myzus persicae durch verschiedene erfindungsgemäße Verbindungen.

- 60 -

509839/1041

Ausgewachsene weibliche H. persicae an Chinakohlpflanzen
wurden mit einer Zusammensetzung, die eine erfindungsgemäße Verbindung enthielt, unter einem modifizierten Potter-Tower bespritzt. Nach dem Bespritzen wurden die Blattläuse auf
offene, mit Kunststoff beschichtete Glasringe überführt.
Die Resultate sind in Tabelle 10 angegeben.

Tabelle 10

Verbindung Nr. (Tabelle 1)	Aufbringrate (ppm) (ai)	Bestimmung nach 21	gezeichnet	st (90
16	200	tot	28	gesund
	100	52	28	20
	50	62	22	10
21	200	47	26	31
	100	68	40	6
	50	53	27	• 7
Vergleich	-	53	0	20
14	86

BEISPIEL 28

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden gegen verschiedene Pilzerkrankungen an Blattpflanzen untersucht. Bei dem Versuch wurde eine Zusammensetzung, die aus einer wässrigen Lösung oder Suspension der zu prüfenden Verbindungen bestand, auf das Laubwerk von nicht-infizierten Pflanzen gespritzt.
Der Boden, in welchem die pflanzen wuchsen, wurde ebenfalls mit der Zusammensetzung durchtränkt. Die zum Bespritzen und Durchtränken verwendeten Zusammensetzungen enthielten 100 ppm der zu prüfenden Verbindung, sofern in den folgenden Tabellen nichts anderes angegeben ist. Nach dem Bespritzen und
Durchtränken wurden die Pflanzen mit der Krankheit, die bekämpft werden sollte, infiziert. Eine Infizierüng wurde auch

- 61 -

509839/1041

bei Vergleichspflanzen durchgeführt, die nicht mit der Verbindung behandelt worden waren. Nach einigen Tagen, deren Anzahl von der betreffenden Krankheit abhing, wurde das Ausmaß der Krankheit visuell als Prozentsatz der Erkrankung bestimmt, die bei den Vergleichspflanzen, die nicht mit der untersuchten Verbindung behandelt worden waren, auftrat. Dabei wurde folgendes Einstufungsschema verwendet:

Einstufung

0 1 2 3 k

Erkrankung als Prozentsatz der Erkrankung von Vergleichspflanzen

61 bis 100 26 bis 60

6 bis 25

0 bis 5 keine Erkrankung

In der Tabelle 1 ist die Krankheit in der ersten Spalte angegeben. In der zweiten Spalte ist die Zeit aufgeführt, die zwischen der Infizierung der Pflanzen und der Bestimmung des Ausmaßes der Erkrankung verstrich.

Tabelle 11

Erkrankung und Pflanze	Zeitraum (Tage)	Krankheits-Code (Tabelle 12)
Puccinia recondita	10	A
(Weizen) Phytophthora infestans
(Tomate) Plasmopara viticola	3 7	B C
(Weinstock) Uncinula necator	10	D
(Weinstock) Piricularia oryzae	7	Ξ
(Reis) Podosphaera leucot-	10	P
richa
(Apfel)

- 62 509839/1041

61

Die Resultate sind in der Tabelle 12 angegeben.

Tabelle 12

Verbindung Nr. (Tabelle 1)	Krankheits-Code (Tabelle	B	C	D-	11)	P
2	A	0	3	3	E ·	—
3	3	2	3	3	3	O
4	1	2	3	O	O	-
5	0	3	3	O	O	-
7	3	3	3	3	O	-
8	2	2	3	O	O	-
9 . .	3	2	3	3	O	-
10	' 3	0	3	3	-	-
11	3	0	3	3	-	-
12	3	-"	3	3	-	3
14	3	-	3	1	-	-
15	0	1	3	3	-	3
16	3	-	3	3	3	3
17	3	-	-	-	O	4
22	0	-	O	4	3	4
23	4	-	4	4	3	3
25	3	3	4	4	O	O
26	2	3	4	4	O	3
27	2	3	4	2	-	O
28	0	-	-	-	-	3
29	■ o	3	3	. -	-	O
30	3	OJ	3	O	-	-
33	-	4	1	-	4	4
34	-	O	4		-	O
35	0	-	3	1	-	4
36	-	3	4	O	-	2
37	3	4 '	4	-	3	O
2	-

- 63 -

509839/1041

Tabelle 12 (Fortsetzung)

Verbindung Nr.	Krankheits-Code (Tabelle 11)	A	B	C	D	E	F
(Tabelle 1)	2	-	4	3	2	2
38	1	4	3	-	0	3
39	2	-	3	-	0	3
41	0	3	3	-	0	0
42	0	-	4	-	0	3
^3	0	4	3	-	0	1
44	0	3	4	3	0	0
45	2	O	4	2	1	4
46	2	-	4	4	2	3
47	2	-	4	4	1	2
48	3	0	3	0	3	- ■
49	3 δ		4 4	I lOJ	4 I	1 3
50 Il	0	3	3	1	0	3
53	0	0	4	3	0	0
54	0	3	3	3	-	2
56	3	-	3	-	0	3
57	0	3	4	-	0	0
58	-	3	4	-	-	-
59	2	0	4	-	0	0
60	0	VjJ	4	-	0	0
62	2	-	4	-	0	3
63	0	0	4	-	0	3
65	2	-	-	-	3	3
66	0 0 1	4 4	4 3 3	-	ro O O	4 3 3
71 72 76

"-" besagt, daß kein Ergebnis erhalten wurde.

Sine Anzahl der erfindungsgemäßen Verbindungen ergab auch in viel niedrigeren Anwendungsraten eine vorzügliche Bekämpfung einer der oben erwähnten Pilzerkrankungen an Blättern. Die Resultate sind in der Tabelle 13 angegeben.

- 64 509839/1041

Tabelle 15

Verbindung Mr.	Aufbringrate ( ODRlT	Einstufung (Krankrieits- Code siehe Tabelle 11)	C	D	P
(Tabelle 1)		A	4
1	5	_	4	-	-
	10	2-3	4	-	-
15	2.5	-	u*	-	4*
21	50	-	4*	-	4
	25	-	4	-	4
	5	-.	3-4	-	-
25	10	-	3-4	-	-
27	10	• -	4	-	-
29	10	-	4	-	3
33	10	-	4	-	-
	2.5	-	4	-	-
34	25	-	3-4	-	-
36	10	-	4	-	-
38	2.5	-	4*	-	-
41	50	-	4	-	4
41	10	-	4	-	2
	2.5 ·	-	4	4*	4*
48	50	-	4	3-4	3
	25	-	3-4	—	—
	5	-	4	-	4*
52	50		4	-	4
	10	-	4	-	1
	2.5	-	4	2-3*	-
53 ·	50	-	4	1-3	-
	10	-	4	1-2	-
	5	-	4	-	-
56	10	-	4
59	10

* bedeutet eradizierende Wirkung und "-" bedeutet nicht getestet.

- 65 -509839/1041

Claims (1)

1. Patentansprüche:

   (CN)

   worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, X für ein Halogenatom steht, m für die Zahl O oder eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht, η für die Zahl O oder 1 steht, ρ für die Zahl O, 1 oder 2 steht und q für die Zahl 0, 1 oder 2 steht, wobei die Summe aus m, η, ρ und q 1,2 oder 3 ist, mit der Einschränkung, daß die Gruppe

   (CN)n

   (CP,)p

   (NO₂)q

   nicht die 4-Cyano-2,6-dinitroanilino-Gruppe oder die 4-Trifluoromethyl-2,6-dinitroanilino-Gruppe darstellt,

   2. Dinitrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel

   -' 66 -

   509839/1041

   ,CF

   (X)m

   (CN)n

   (CP_x)P

   (NO₂)q

   worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, X für ein Halogenatom steht, m für die Zahl O oder eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht, η für die Zahl O oder 1 steht, ρ für die Zahl O, 1 oder 2 steht und q für die Zahl O, 1 oder 2 steht, wobei die Summe aus m, η, ρ und q 1,2 oder 3 ist, mit der Einschränkung, daß die Gruppe

   (CN)n

   (CF₃)P

   (N0₂)q

   nicht die 4-Cyano-2,6-dinitroanilino-Gruppe oder die
   4-Trifluoromethyl-2,6-dinitroanilino-Gruppe darstellt

   Dinitrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel

   NO

   (NO₂)q

   - 67 -

   509839/1041

   worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, X für ein HaIogenatom steht, m für die Zahl O oder eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht, η für die Zahl O oder 1 steht, ρ für die Zahl O, 1 oder 2 steht und q für die Zahl 0 oder 1 steht, wobei die Summe von m, η, ρ und q 1,2 oder 3 ist.

   4. Dinotrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel

   (X)m

   worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht, X für ein Halogenatom steht und m für die Zahl 0 oder eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht und ρ für die Zahl 0, 1 oder 2 steht, wobei die Summe von m und ρ 1, 2 oder 3 ist,

   5- Dinitrobenzotrifluoride nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß m für eine Ganzzahl von 1 bis 3 steht und ρ für die Zahl 0 steht.

   6. Dinitrobenzotrifluoride nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß ρ für die Zahl 1 oder 2 steht und m für die Zahl 0 steht.

   7. Die Verbindung der Formel

   ^N02\ V-NH —

   - 68 509839/1041

   8. Die Verbindung der Formel

   9. Die Verbindung der Formel

   10. Die Verbindung der Formel

   CF-

   NO.

   CF.

   11. Die Verbindungen, die in Tabelle 1 mit 1 bis 14, 17 bis 20, 22 und 23 bezeichnet sind.

   12. Die Verbindungen, die in Tabelle 1 mit 49 bis 54 bezeichnet sind.

   13. Die Verbindungen, die in Tabelle 1 mit 24 bis 48 bezeichnet sind.

   14. Die Verbindungen, die in Tabelle 1 mit 55 bis 66 und bis 77 bezeichnet sind.

   - 69 -

   509839/1041

   Verfahren zur Herstellung der Dinitrobenzotrifluoride nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel

   mit einer Verbindung der Formel

   X)m

   <CN)n

   (NO₉)q

   worin R, X, m, η, ρ und q die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, behandelt, wobei die Behandlung ggf. in Anwesenheit eines nicht-reaktiven Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels durchgeführt wird.

   16. Verfahren nach Anspruch 15» dadurch gekennzeichnet,

   daß als Base Natriumhydrid, Natriumcarbonat oder Kaliumhydroxid verwendet wird.

   17. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran verwendet wird.

   18. Pestizide Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil ein Dinitrobenzotrifluorid nach Anspruch 1 gemeinsam mit einem Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthalten.

   - ' 70 -

   609839/1041

   19. Pestizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil ein Dinitrobenzotrifluorid nach Anspruch 4 gemeinsam mit einem Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthalten.

   20. Pestizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil ein Dinitrobenzotrifluorid der allgemeinen Formel

   NO₂

   gemeinsam mit einem Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthalten.

   21. Pestizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche

   18 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdünnungsmittel oder Trägermittel aus einem festen Verdünnungsmittel oder Trägermittel in Pulver- oder Granalienform besteht.

   22. Pestizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 18 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdünnungsmittel oder Trägermittel aus einem flüssigen Verdünnungsmittel oder Trägermittel besteht.

   23. Pestizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 18 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten.

   24. Pestizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 18 bis 23, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen weiterai biologisch aktiven Bestandteil enthalten.

   - 71 509839/1041

   25· Pestizide Zusammensetzungen nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß der weitere biologisch aktive Bestandteil aus einem Insektizid, einem Akarizid oder einem Fungizid besteht.

   26. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten-, Milben- oder Pilzschädlingen an Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Schädlinge oder auf den Aufenthaltsort der Schädlinge oder auf den Lebensraum der Schädlinge oder auf Pflanzen, denen eine Infizierung oder ein Befall durch solche Schädlinge droht, ein Dinitrobenzotrifluorid nach einem der Ansprüche 1 bis 14 oder eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 18 bis 25 aufbringt.

   .. -r-:O.H.BOHt

   509839/1041