EP0000156A1 - 2-Arylamino-3,5-dinitro-benzotrifluoride, deren Herstellung, und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. - Google Patents

2-Arylamino-3,5-dinitro-benzotrifluoride, deren Herstellung, und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Download PDF

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EP0000156A1
EP0000156A1 EP78100172A EP78100172A EP0000156A1 EP 0000156 A1 EP0000156 A1 EP 0000156A1 EP 78100172 A EP78100172 A EP 78100172A EP 78100172 A EP78100172 A EP 78100172A EP 0000156 A1 EP0000156 A1 EP 0000156A1
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EP
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halogen
arylamino
spp
dinitro
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Erich Dr. Klauke
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Peter Dr. Roessler
Volker Dr. Paul
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles

Definitions

  • the present invention relates to new 2-arylamino-3,5-dinitro-benzotrifluoride, processes for their preparation and their use as pesticides.
  • the new 2-arylamino-3,5-dinitro-benzotrifluorides of the formula (I) have a higher insecticidal, acaricidal, development-inhibiting, fungicidal and bactericidal potency than the chemically obvious compounds of the same action known from German Offenlegungsschrift 2,509,416.
  • the substances according to the invention thus represent an enrichment of technology.
  • reaction sequence can be represented by the following formula:
  • the compounds II, III, IV and V to be used as starting materials are known or can be prepared by known processes
  • A13 diluents for process variants a) and b) are inert organic solvents. Dimethylformamide or tetrahydrofuran are preferably used. Sometimes it is also advantageous to work in aqueous suspension.
  • bases such as alkali or alkaline earth metal hydroxides, carbonates or hydrides.
  • bases such as alkali or alkaline earth metal hydroxides, carbonates or hydrides.
  • Potassium hydroxide, sodium hydride or sodium hydrogen carbonate is preferably used.
  • reaction temperatures can be varied within a wide range. you work between -10 and + 150 °, preferably at 10 to 10 °, if an organic solvent is used, and at 100 °, when working in aqueous suspension. In the latter case, the temperature can be increased by using a pressure vessel.
  • the reactants are usually used in equimolar amounts, but it is possible to use one or the other component in excess. .
  • the preparation method c it is preferred to work in glacial acetic acid as the solvent and to use hydrogen peroxide as the oxidizing agent.
  • the reaction is carried out with equimolar amounts, preferably at 10-30 °, and to prepare the sulfones with at least twice the molar amount of hydrogen peroxide, preferably at the boiling point of the solvent.
  • Otiorrhynchus sulcatus Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilia, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma app., Anthrenus app., Attagenua spp., Lyctus spp., Meligethes aeneua, Ptinua app., Niptus hololeucua, Gibbol., Gibbol. Tenebrio molitor, Agriotes app., Conoderua spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
  • Bibio hortulanus Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
  • Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Anblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,. Chori ., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..
  • Plant parasitic nematodes include Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
  • the active substances according to the invention have a strong fungitoxic and bacteriotoxic effect. They do not damage cultivated plants in the concentrations necessary to combat fungi and bacterias. For these reasons, it is suitable for use as a crop protection agent for combating fungi and bacteria. Fungitoxic coats in crop protection are used to control Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Bygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • the active compounds according to the invention have a broad spectrum of activity and can be used against parasitic fungi which attack above-ground parts of plants or attack the plants from the ground, and against seed-borne disease-causing agents.
  • the compounds according to the invention act against fungi and bacteria which attack various crop plants, such as Pythium species, Phytophthora species, Fusarium species, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens, Sclerotinia sclerotiorum, Botrytis species, Cochliobolus miyabeanus, Mycosphaerella musicola, Cercospora personata, Helminthosotaria species species, Helminthosotaria species species Venturia inaequalis, Rhizoctonia species, Thielaviopsis basicola, Xanthomonas oryzae and Pseudomonas Lachrymans.
  • crops plants such as Pythium species, Phytophthora species, Fusarium species, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens, Sclerotinia sclerotiorum, Botrytis species, Cochliobolus miy
  • the compounds according to the invention act both against cereal diseases, e.g. Puccinia recondita, Erysiphe graminis, Tilletia caries as well as against rice diseases, e.g. Pyriculania oryzae, Pellicularia sasakii.
  • cereal diseases e.g. Puccinia recondita, Erysiphe graminis, Tilletia caries
  • rice diseases e.g. Pyriculania oryzae, Pellicularia sasakii.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension emulsion concentrates, seed powders, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, also in formulations with fuel sets, such as smoking cartridges, cans, spirals, etc. as well as ULV cold and warm fog formulations.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension emulsion concentrates, seed powders, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, also in formulations with fuel sets, such as smoking cartridges, cans, spirals, etc. as well as
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • liquid solvents aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl phthalins, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethlene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide, and dimethyl as well as water;
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers: natural rock flour, such as kaolin, clay, talc, chalk
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose and natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, can be used in the formulations.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo-metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • inorganic pigments for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo-metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention are used in the form of their commercially available formulations and / or the use forms prepared from these formulations.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 100% by weight of active substance, preferably between 0.01 and 10% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the active ingredients When used against hygiene pests and pests of stored products, the active ingredients are distinguished by an excellent residual action on wood and clay and by a good stability to alkali on limed substrates.
  • the active compound concentrations in the use forms can be varied within a substantial range. They are generally between 0.1 and 0.00001 percent by weight, preferably between 0.05 and 0.0001%.
  • active compound 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required.
  • active ingredient For soil treatment, amounts of active ingredient from 1 to 1000 g per cbm of soil, preferably from 10 to 200 g, are required.
  • the kill is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • cabbage leaves (Brassica oleracea) are sprayed to runoff point and populated with horseradish leaf beetle larvae (Phaedon Cochleariae).
  • the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • active compound 2 parts by weight of active compound are mixed with the one specified. Amount of solvent, emulsifier and enough water to form a 1% mixture which is diluted with water to the desired concentration.
  • Egg clutches with 30 eggs on filter paper are moistened with 1 ml active ingredient solution of the specified concentration in ppm (parts per million) and observed in plastic cans until the young larvae hatch.
  • the young larvae are fed with corn leaves that have been sprayed with the specified concentration of the active ingredient solution on the same day as the eggs.
  • egg clutches are treated in the same way with solvent and emulsifier of the appropriate concentration and fed with corn leaves. The results are shown in the table below.
  • active compound 4 parts by weight of active compound are mixed with the stated amount of solvent, emulsifier and enough water to produce a 1% mixture which is diluted with water to the desired concentration.
  • the eggs of the test animals are placed on a bowl of artificial feed into which the selected concentration of the active ingredient mixture is incorporated, so that the specified amount of active ingredient in ppm (parts per million) is reached.
  • the development up to the hatching of the flies is observed.
  • the amount of active ingredient required for the desired active ingredient concentration in the nutrient medium is mixed with the stated amount of the solvent mixture.
  • the concentrate is mixed more thoroughly with the liquid nutrient medium, cooled to 42 ° C, and poured into Petri dishes with a diameter of 9 cm. Control plates are also set up without admixture.
  • the plates are inoculated with the fungus species listed in the table and two bacteria and incubated at about 21 ° C.
  • the evaluation takes place after 4 - 10 days depending on the growth rate of the organisms.
  • the radial growth on the treated culture media is compared with the growth on the control culture media.
  • the pathogen growth is rated with the following key figures:
  • a suspension of 27.0 g (0.1 mol of 2-chloro-3,5-dinitro-benzotrifluoride and 17.7 g (0.1 mol) of 4-trifluoromethoxy-aniline in 200 ml of water is heated to boiling.
  • 9.3 g (0.11 mol) of sodium bicarbonate are added over a period of 30 minutes and the mixture is heated under reflux for a further 2 hours and left to stand at room temperature overnight, during which a yellow, crystalline solid separates out, after suction and washing with petroleum ether, 36.8 g of 2- (4-trifluoromethoxy-anilino) -3,5-dinitro-benzotrifluoride, mp. 104 °.
  • a solution of 11.2 g (50 mmol) of 4-trifluoromethylsulfonyl-aniline in 100 ml of dry dimethylformamide is mixed in portions with 5.6 g (100 mmol) of pulverized potassium hydroxide at room temperature.
  • a solution of 13.6 g (50 mmol) of 2-chloro-3,5-dinitrobeazotrifluoride in 80 ml of dry dimethylformamide is then added dropwise at 25 °. The mixture is stirred at room temperature overnight, filtered, 100 ml of glacial acetic acid are added to the filtrate and the mixture is discharged onto ice.
  • 11.5 g of 2- (4-trifluoromethylsullonyl-anilino) -3,5-dinitro-benzotrifluoride are suctioned off in the form of yellow crystals. Mp 172 °.

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Abstract

2- Arylamino-3,5- dinitro-benzotrifluoride der allgemeinen Formel <IMAGE> in welcher X für O, S, SO oder SO2 steht, n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, R¹ für durch Halogen und/oder Halogenalkoxy substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und R² für gleiche oder verschiedene Reste aus der gruppe Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, wobei ortho-ständige Substituenten XR¹ und R² gemeinsam mit den beiden angrenzenden C-Atomen des Phenylkerns einen gegebenenfalls halogensubstituierten Dioxanylring bilden können; steht X für S, SO oder SO2, kann R¹ zusätzlich zu den oben angegebenen Resten für unsubstituiertes Alkyl stehen, sind hergestellt worden. Man erhält diese Verbindungen (1) durch Umsetzung eines Aniline mit 2-Chlor-3,5- dinitrobenzotrifluorid oder durch Umsetzung von 2-Amino-3,5- dinitro-benzotrifluorid mit der geeignete aromatische Halogen-verbindung, oder gegebenenfalls wenn X für S steht, man die Verbindungen (1), mit Hilfe von Oxidationsmitteln, in entsprechende Vervindungen (1) in denen X für SO oder SO2 steht, überführt. Die Verbindungen (1) ziegen eine insektizide, akarizide, entwicklungshemmende, fungizide und bakterizide Wirkung, sie können in die üblichen Formulierungen angewendet werden.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-Arylamino-3,5-dinitro-benzotrifluoride, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
  • Es sind bereits 2-Arylamino-3,5-dinitro-benzotrifluoride mit insektiziden, akariziden, fungiziden und bakteriziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 509 416). Ihre Wirkung ist jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandkonzentrationen, nicht voll befriedigend.
  • Es wurden die neuen 2-Arylamino-3,5-dinitro-benzotrifluoride der allgemeinen Formel (I)
    Figure imgb0001
     in welcher
    • X für 0, S, SO oder SO2 steht,
    • n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht,
    • R1 für durch Halogen und/oder Halogenalkoxy substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylmercapto, Halogenalkylsulfonyl subsituiertes Phenyl steht und
    • R2 für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Faserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Halogenalkoxy substituiertes Alkyl steht,
  • Wobei ortho-ständige Substituenten XR 1 und R 2 gemeinsam mit den beiden angrenzenden C-Atomen des Phenvikerns einen ge-gebenenfalls halogensubstituierten Dioxanylring bilden können; steht X für S, SO oder SO2 kann R zusätzlich zu den oben angegebenen Resten für unsubstituiertes Alkyl stehen, gefunden.
  • Figure imgb0002
    wurde gefunden, daß man die neuen 2-Arylamino-3,5-dinitro-benzotrifluoride der Formel (I) erhält, wenn Man
    • a) ein Anilin der allgemeinen Formel (II)
      Figure imgb0003
      in welcher X, R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung heben, mit 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid der Formel (III)
      Figure imgb0004
      in Gegenwart eines säurebindenden Mittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
    • b) 2-Amino-3,5-dinitro-benzotrifluorid der Formel (IV)
      Figure imgb0005
      mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (V)
      Figure imgb0006
      in welcher
      • X, R1 R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Fluor, Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
    • e) eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) die nach Methode a) oder b) hergestellt wurde und in der Ri, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben und X für S steht, mit Hilfe von Dxidatlonsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, in entsprechende Verbindungen der Formel (I) uberführt, in welchen X für SO oder SO2 steht.
  • überraschenderweise zeigen die neuen 2-Arylamino-3,5-dinitro- benzotrifluoride der Formel (I) eine höhere insektizide, akarizide, entwicklungshemmende, fungizide und bakterizide Potenz als die aus der Deutschen Offenlegungsschrift 2 509 416 bekannten chemisch naheliegenden Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.
  • Die erfindungsgemäβen Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
  • Verwendet man 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid und 4-Tri- fluormethoxy-anilin als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Re- aktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergeben:
    Figure imgb0007
  • Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen II, III, IV und V sänd bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfah- ren herstellem
  • Vorzugsweise werden die neuen Wirkstoffe durch Umsetzung von 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid (III) mit einem Anilin der Formel (II) hergestellt, in welcher X für 0, S oder SO2, R1 für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogenalkyl mit l bis 4 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Chlor oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl und n für 1 oder 2 steht, oder in welcher X-R1 und R2 einen durch Fluor substituierten, an den Phenylkern ankondensierten 1,3-Dioxan-Ring darstellen. Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Aniline der Formel (II) seien genannt:
    • 2-Trifluormethoxy-anilin
    • 3-Trifluormethoxy-anilin
    • 4-Trifluormethoxy-anilin
    • 2-Chlor-4-trifluormethoxy-anilin
    • 3-Chlor-4-trifluormethoxy-anilin
    • 2-Trifluormethylmereapto-anilin
    • 3-Trifluormethylmercapto-anilin
    • 4-Trifluormethylmercapto-anilin
    • 2-Chlor-5-trifluormethylmercapto-anilin
    • 3-Chlor-4-trifluormethylmercapto-anilin
    • 3-Chlor-4-chlordifluormethylmercagto-anilin
    • 4-Methylsulfonyl-anilin
    • 4-Trifluormethylsulfonyl-anilin
    • 2-Chlor-4-trifluormethylsulfonyl-anilin
    • 2-Chlor-5-trifluormethylsulfonyl-anilin
    • 2,6-Dichlor-4-trifluormethylsulfonyl-anilin
    • 6-Amino-2,2,4,4-tetrafluor-1,3-benzodioxan
    • 2-Amino-5-methylmercapto-benzotrifluorid
    • 3-Aaino-4-methylmercapto-benzotrifluorid
    • 2-Amino-5-methylsulfonyl-benzotrifluorid
    • 3-Amino-4-ethylsulfonyl-benzotrifluorid
    • 5-Amino-2(4-chlorphenory)-benzotrifluorid
    • 4-(4-Trifluormethylsulfonyl-phenoxy)-anilin
    • 2-Amino-5-(4-chlorphenylthio)-benzotrifluorid
    • 3-Amino-4-(4-chlorphenylthio)-benzotrifluorid
    • 2-Amino-diphenylsulfon
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher X für 0, S oder SO2, R für Methyl, Aethyl, Trifluormethyl oder gegebenen- falls durch Chlor oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl, R für Wasserstoff, Chlor oder Trifluormethyl und n für 1 ateht, oder in welcher X-R1 und R2 einen durch Fluor substituierten, an den Phenylkern ankondensierten 1,3-Dioxan-Ring darstellen.
  • A13 Verdünnungsmittel für die Verfahrensvarianten a) und b) eignen sich inerte organische Lösungsmittel. Bevorzugt werden Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran verwendet. Zuweilen ist es auch vorteilhaft, in wäßriger Suspension zu arbeiten.
  • Figure imgb0008
    Mittel eignen aich Basen wis Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate oder -hydride. Bevorzugt verwendet man Kaliumhydroxid, Natriunhydrid oder Natriumhydrogencarbonat.
  • Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden.
    Figure imgb0009
    arbeitet man zwischen -10 und +150°, vorzugsweise bei 10 bis 10°, wenn ein organisches Lösungsmittel benutzt wird, und bei 100°, wenn in waêriger Suspension gearbeitet wird. Im letzteren Falle kann die Temperatur durch Verwendung eines Druckgefäßes noch gesteigert werden.
  • Gewöhnlich werden die Reaktionspartner in äquimolaren Mengen eingesetzt, doch such die Verwendung der einen oder anderen Komponente im Ueberschuß ist mög-
    Figure imgb0010
    .
  • Zur Durchführung der Darstellungsmethode c) arbeitet man vorzugsweise in Eisessig als Lösungsmittel und benutzt Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel. Zur Darstellung der Sulfoxide setzt man mit aquimolaren Mengen vorzugsweise bei 10 - 30°, zur Darstellung der Sulfone mit mindestens der doppelt molaren Menge Wasserstoffperoxid vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels um.
  • Die wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle.oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schealingen gehören:
    • Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
    • Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
    • Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
    • Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
    • Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina..
    • Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
    • Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis,
    • Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregarla.
    • Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.'
    • Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
    • Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp.,
      Figure imgb0011
      thus spp.
    • Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea sepp.
    • Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
      Figure imgb0012
  • Doralis pomi, Erio soma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
  • Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysis ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupea bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chryaocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilia, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma app., Anthrenus app., Attagenua spp., Lyctus spp., Meligethes aeneua, Ptinua app., Niptus hololeucua, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes app., Conoderua spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
  • Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonia, Vespa spp.
  • Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aëdes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
  • Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
  • Aus der Ordnung der Siphonantera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
  • Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
  • Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Anblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
  • Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören
    Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische und bakteriotoxische Wirkung auf. Sie schädigen Multurpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Baktevien notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen wind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekampfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Kittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung on Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Bygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • Did erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen von Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krank- heresefreger.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken gegen Pilze und Bakterien, die verschiedene Kulturpflanzen befallen, wie z.B. Pythium-Arten, Phytophthora-Arten, Fusarium-Arten, Verticillium alboatrum, Phialophora cinerescens, Sclerotinia sclerotiorum, Botrytis-Arten, Cochliobolus miyabeanus, Mycosphaerella musicola, Cercospora personata, Helminthosporium gramineum, Alternaria-Arten, Colletotrichum-Arten,. Venturia inaequalis, Rhizoctonia-Arten, Thielaviopsis basicola, Xanthomonas oryzae und Pseudomonas Lachrymans. Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken sowohl gegen Getreidekrankheiten, wie z.B. Puccinia recondita, Erysiphe graminis, Tilletia caries als auch gegen Reiskrankheiten, wie z.B. Pyriculania oryzae, Pellicularia sasakii.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in HUllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in- frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnsphthaline, chlorierte-Aromaten oder chlorierte aliphatiache Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthvlene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxy- äthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin -Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßter üblichen Weise.
  • Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
  • Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001 %.
  • Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
  • Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g je cbm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g, erforderlich.
    • Beispiel A
  • Tetranychus-Test (resistent)
    • Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration :
    • Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
    Figure imgb0013
    Figure imgb0014
    • Beispiel B
  • Phaedon-Larven-Test
    • Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon Cochleariae).
  • Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationeri, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nechfolgenden Tabelle hervor:
    Figure imgb0015
     Durch die im folgenden angegebenen Versuche wird die arthropodenentwicklungshemmende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gezeigt, ohne eine Beschränkung hinsichtlich der Wirkungsbreite dieser Verbindungen vornehmen zu wollen. Dabei werden während der gesamten angegebenen Entwicklung der Testtiere die morphologischen Veränderungen, wie zur Hälfte verpuppte Tiere, unvollständig geschlüpfte Larven oder Raupen, defekte Flügel, pupale Kutikula bei Imagines etc., als Mißbildungen gewertet. Die Summe der morphologischen Mißbildungen, zusammen mit den während des Häutungsgeschehens oder der Metamorphose abgetöteten Tieren, wird in Prozent der Versuchstiere angegeben.
    • Beispiel C
  • Entwicklungshemmende Wirkung
    • Testtier: Laphygma exempta (Eier)
    • Futter: Mais (Zea mays)
    • Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile Aceton
    • Emulgator: 1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykoläther
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 2 Gew.-Teile Wirkstoff mit der angegebenen . Menge Lösungsmittel, Emulgator und soviel Wasser, daß eine 1 %ige Mischung entsteht, die mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
  • Eigelege mit 30 Eiern auf Filterpapier werden mit 1 ml Wirkstofflösung der angegebenen Konzentration in ppm (parts pro million) -angefeuchtet und in Kunststoffdosen bis zum Schlupf der Junglarven beobachtet. Die Junglarven werden mit Maisblättern gefüttert, die mit der angegebenen Konzentration der Wirkstofflösung am gleichen Tag wie die Eier besprüht wurden.
  • Die Entwicklung der Versuchstiere wird bis zur Larve des 3. Stadiums beobachtet.
  • Zur Kontrolle werden Eigelege in gleicher Weise mit Lösungsmittel und Emulgator der entsprechenden Konzentration behandelt und mit Maisblättern gefüttert. Die Ergebnisse gehen aus nachfolgender Tabelle hervor.
    Figure imgb0016
    • Beispiel D
  • Entwicklungshemmende Wirkung
    • Testtier: Ceratitis capitata (Eier) 20 Stück
    • Futter: Kunstfutter (Möhrenpulver mit Hefepulver
    • Lösungsmittel: 20 Gew.-Teile Aceton
    • Emulgator: 5 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykoläther
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 4 Gew.-Teile Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, Emulgator und soviel Wasser, daß eine 1 %ige Mischung entsteht, die mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
  • Die Eier der Testtiere werden auf eine Schale mit Kunstfutter gebracht, in das die gewählte Konzentration der Wirkstoffmischung eingearbeitet ist, sodaß die angegebene Wirkstoffmenge in ppm (parts pro million) erreicht wird. Es wird die Entwicklung bis zum Schlupf der Fliegen beobachtet.
  • Zur Kontrolle wird nur mit Lösungsmittel und Emulator der angegebenen Konzentration vermischtes Kunstfutter angeboten. Die Ergebnisse gehen aus nachfolgender Tabelle hervor.
    Figure imgb0017
    • Beispiel E Agarplatten-Test
  • Verwendeter Nährboden:
    Figure imgb0018
  • Verhältnis von Lösungsmittelgemisch zum Nährboden:
    • 2 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch
    • 100 Gewichtsteile Agarnährboden
  • Zusammensetzung Lösungsmittelgemisch
    Figure imgb0019
  • Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration im Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittelgemisches. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit dem flüssigen, auf 42°C abgekuhlten Nährboden gründlicher vermischt und in Petrischalen mit einem Durchmesser von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.
  • Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten und zwei Bakterien beimpft und bei etwa 21°C inkubiert.
  • Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der Organismen nach 4 - 10 Tagen. Bei der Auswertung wird das radiale Wachstum auf den behandelten Nährböden mit dem Wachstum auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Erregerwachstums geschieht mit folgenden Kennzahlen:
    Figure imgb0020
  • Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
    Figure imgb0021
    Figure imgb0022
    • Herstellungsbeispiele
  • Figure imgb0023
  • Eine Suspension von 27,0 g (0,1 Nol 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid und 17,7 g (0,1 Mol) 4-Trifluormethoxy-anilin in 200 ml Wasser wird zum Sieden erhitzt. In Verlauf von 30 Min. trägt man 9,3 g (0,11 Mol) Natriumhydrogencarbonat ein und erhitzt weitere 2 Stdn. unter Rückfluß. Man läßt über Nacht bei Raumtemperatur stehen, wobei sich ein gelber, kristalliner Festkörper abschei- det. Nach Absaugen und Waschen mit Petroläther erhält man 36,8 g 2-(4-Trifluormethoxy-anilino)-3,5-dinitro-benzotrifluorid vom Fp. 104°.
  • Analog Beispiel 1 erhält man die folgenden Verbindungen:
    Figure imgb0024
    Figure imgb0025
  • Eine Lösung von 11,2 g (50 mMol) 4-Trifluormethylsulfonyl-anilin in 100 ml trockenem Dimethylformamid wird bei Raumtemperatur portionsweise mit 5,6 g (100 mMol) pulvrisierten Kaliumhydroxid versetzt. Anschließend wird bei 25° eine Lösung von 13,6 g (50 mMol) 2-Chlor-3,5-dinitrobeazotrifluorid in 80 ml trockenem Dimethylformamid zugetropft. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur, filtriert, versetzt das Filtrat mit 100 ml Eisessig und trägt auf Eis aus. Man saugt 11,5 g 2-(4-Trifluormethylsullonyl-anilino)-3,5-dinitro-benzotrifluorid in Form von gelben Kristallen ab. Fp. 172°.
  • Analog Beispiel 6 wurden die folgenden Verbindungen gewonnen:
    Figure imgb0026
    Figure imgb0027
    Figure imgb0028
  • Zu einer Suspension von 5 g Natriumhydrid (mit 20 f Paraffin überzogen) in 100 ml trockenem Dimtheylformamid gibt man bei 0 °C eine Lösung von 21,2 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4-trifluormethoxy-anilin in 200 ml Dimethylformamid. Man rührt 1 Std. bei 25°, kühlt auf 10° ab und tropft eine Lösung von 27,1 g (0,1 Mol) 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid in 250 ml Dimethylformamid zu. Nach Stehen über Nacht wird filtriert, mit 500 ml Eisessig versetzt und auf Eis gegossen, wobei sich ein dunkles Oel abscheidet. Es wird abgetrennt und im Vakuma von Lösungsmittelresten befreit. So erhielt man 35,4 g 2-(2-Chlor-4-trifluormethoxy-anilino)-3,5-dinitro-benzotrifluorid als viskose Masse, 20 1, 574.
    Figure imgb0029
    1,574.
  • Auf ähnliche Weise lassen sich die folgenden Verbindungen darstellen:
    Figure imgb0030
    Figure imgb0031
    Figure imgb0032
    Figure imgb0033
  • 5,4 g (10 mMol) 2- [2-(4-Chlorphenylthio)-5-trifluormethyl] -3,5-dinitro-benzotrifluorid (Herstellungsbeispiel, Nr. 17) in 100 ml Eisessig werden mit 3 ml 35 % igem Wasserstoffperozid versetzt und 3 Min. unter Bücktlu¢ erhitzt. Nach Abkuhlen gibt man in 1 ltr. Eiswasser. Die Kristalle von [2-(4-Chlorphenylsulfonyl)-5-trifluormethy] -3,5-dinitro-benzotrifluorid werden abgessugt und mit Wasser und Petroläther gewaschen.
  • Ausbeute 5,6 g, Fp. 191°.
  • Auf ähnliche Weise erhält man aus der nach Beispiel 15 hergestellten Verbindung:
    Figure imgb0034

Claims (6)

1. 2-Arylamino-3,5-dinitrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel (I)
Figure imgb0035
in welcher
X für 0, S, SO oder SO2 steht,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht,
R für durch Halogen und/oder Halogenalkoxy substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylmercapto, Halogenalkylsulfonyl substituiertes Phenyl steht und
R2 für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Halogenalkoxy substituiertes Alkyl steht,
wobei ortho-ständige Substituenten XR1 und R2 gemeinsam mit den beiden angrenzenden C-Atomen des Phenylkerns einen gegebenenfalls halogensubstituierten Dioxanylring bilden können; steht X für S, SO oder S02, kann R1 zusätzlich zu den oben angegebenen Resten für unsubstituiertes Alkyl stehen.
2. Verfahren zur Herstellung der 2-Arylamino-3,5-dinitro- benzotrifluoride der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein Anilin der allgemeinen Formel (II)
Figure imgb0036
in welcher 1 2
X, R , R und n die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 2-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid der Formel (III)
Figure imgb0037
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
b) 2-Amino-3,5-dinitro-benzotrifluorid der Formel (IV)
Figure imgb0038
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (V)
Figure imgb0039
in welcher X, R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor oder Brom steht,
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, sowie gege- 'benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, 5 oder
c) eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) die nach Methode a) oder b) hergestellt wurde und in der R1, R 2 und n die oben angegebene Bedeutung haben und X für S steht, mit Hilfe von-Oxidationsmitteln, gege-10 benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, in entsprechende Verbindungen der Formel (I) überführt, in welchen X für SO oder S02 steht.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Arylamino-3,5-dinitrobenzotrifluoride der 15 allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1.
4. Verwendung von 2-Arylamino-3,5-dinitrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Schädlingsbekämpfung.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch ge- 20 kennzeichnet, daß man 2-Arylamino-3,5-dinitrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Arylamino-3,5-25 dinitrobenzotrifluoride der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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