DK150901B - Dinitrobenzotrifluorider til anvendelse i insekticider,akaricider, molluscicider, nematodicider og fungicider, midler indeholdende dinitrobenzotrifluorider og fremgangsmaade til bekaempelse af insekt-, mide- eller svampeangreb paa planter - Google Patents
Dinitrobenzotrifluorider til anvendelse i insekticider,akaricider, molluscicider, nematodicider og fungicider, midler indeholdende dinitrobenzotrifluorider og fremgangsmaade til bekaempelse af insekt-, mide- eller svampeangreb paa planter Download PDFInfo
- Publication number
- DK150901B DK150901B DK094075AA DK94075A DK150901B DK 150901 B DK150901 B DK 150901B DK 094075A A DK094075A A DK 094075AA DK 94075 A DK94075 A DK 94075A DK 150901 B DK150901 B DK 150901B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- dinitrobenzotrifluoride
- compound
- dinitrobenzotrifluorides
- acaricides
- plants
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title claims description 14
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 13
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 11
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 title claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 51
- -1 4-trifluoromethyl-2,6-dinitroanilino group Chemical group 0.000 claims description 33
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 26
- YEAOVYLCHBNHNT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1[N+]([O-])=O YEAOVYLCHBNHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 12
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 claims description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 120
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 17
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 12
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N N-phenyl aniline Natural products C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011928 denatured alcohol Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- VQZLVPUKKGLQNP-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-dichlorophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl VQZLVPUKKGLQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 4
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZNMKFAMJSQRQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-n-(2,4,5-trichlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl OZNMKFAMJSQRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XFXLCSUQIILUJK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-n-(2,4,6-trichlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XFXLCSUQIILUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RLXKADBMLQPLDV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,5-dinitro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 RLXKADBMLQPLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 3
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- WBLSOXJJVJDAJG-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F WBLSOXJJVJDAJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- URAFBGSANIGJFP-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 URAFBGSANIGJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPJXGCFAFDUMIT-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O BPJXGCFAFDUMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- ODPQCEXEBNLGAC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-n-(2-nitrophenyl)-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O ODPQCEXEBNLGAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- 101100279436 Caenorhabditis elegans egg-2 gene Proteins 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001300076 Deroceras reticulatum Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- UAZMXQGUDJNBTM-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichlorophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl UAZMXQGUDJNBTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWKIJHJOSKEADR-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Cl)C=C1 RWKIJHJOSKEADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical class CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHNZPMUAJYXRIF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 YHNZPMUAJYXRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVCICVLHRRELBK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C=C(NC2=C(C=C(C=C2[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)C=C1)C(F)(F)F UVCICVLHRRELBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INVHIPJJDSPNJY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-n-(2,4,6-tribromophenyl)-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br INVHIPJJDSPNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUSFUFQYIGWNPN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-n-(3-nitrophenyl)-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(NC=2C(=CC(=CC=2[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)C(F)(F)F)=C1 JUSFUFQYIGWNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHXRISVGUVTDNP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-n-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHXRISVGUVTDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFRXEPDACBYGRZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-n-phenyl-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical class FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC=C1 BFRXEPDACBYGRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUMAFIRAMXVMFL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-n-phenyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC=C1 DUMAFIRAMXVMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAEVLZUBSLBWIX-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O HAEVLZUBSLBWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 101100413175 Dictyostelium discoideum ripA gene Proteins 0.000 description 1
- CZGGKXNYNPJFAX-UHFFFAOYSA-N Dimethyldithiophosphate Chemical compound COP(S)(=S)OC CZGGKXNYNPJFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001127120 Dysdercus fasciatus Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000171274 Megoura Species 0.000 description 1
- 101100518501 Mus musculus Spp1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- RAQQRQCODVNJCK-JLHYYAGUSA-N N-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-N-[(E)-5-hydroxy-3-(2-hydroxyethyldisulfanyl)pent-2-en-2-yl]formamide Chemical compound C\C(N(Cc1cnc(C)nc1N)C=O)=C(\CCO)SSCCO RAQQRQCODVNJCK-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- ZIQAQGGXVVJJLM-UHFFFAOYSA-N N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound ClC1=C(C=C(NC2=C(C=C(C=C2[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)C=C1)C(F)(F)F ZIQAQGGXVVJJLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N OOOOOOO Chemical compound OOOOOOO JLNTWVDSQRNWFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 210000000234 capsid Anatomy 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 101150000426 ftcd gene Proteins 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 244000038280 herbivores Species 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CPCBSGWKEBLWKX-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl CPCBSGWKEBLWKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDIUZYOKBVHBAL-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dichloro-6-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O UDIUZYOKBVHBAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNFXNLOVSJJQAA-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dichlorophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl UNFXNLOVSJJQAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDPKAGMWCTWPG-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-dibromophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(Br)=CC=C1Br CYDPKAGMWCTWPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUKXXZMXFYZRDK-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-dichloro-4-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl GUKXXZMXFYZRDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEUMLJVUAFOAY-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-difluorophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(F)=CC=C1F DGEUMLJVUAFOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCDRXZMWALOOIV-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dibromophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=C(Br)C=CC=C1Br BCDRXZMWALOOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNMITMXOHJUQDP-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC(Cl)=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F BNMITMXOHJUQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXBAZAIZZCNHMO-UHFFFAOYSA-N n-(2-bromo-4-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound BrC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F SXBAZAIZZCNHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOSORWPFAHWMU-UHFFFAOYSA-N n-(2-bromophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC=C1Br ZUOSORWPFAHWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKROAYZVYHUVIM-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-4,6-dinitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC(Cl)=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F GKROAYZVYHUVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNSFLRVDQLFKI-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-5-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(NC=2C(=CC(=CC=2[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)C(F)(F)F)=C1 HNNSFLRVDQLFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCLXTUDFADRRG-UHFFFAOYSA-N n-(3-bromophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC(Br)=C1 BNCLXTUDFADRRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGGPADACQVEHGW-UHFFFAOYSA-N n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 CGGPADACQVEHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXHQBDXJCRKPFX-UHFFFAOYSA-N n-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O HXHQBDXJCRKPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLNKSLOGUGQEJI-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Br)C=C1 SLNKSLOGUGQEJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYGIPJPUGLYPPS-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O CYGIPJPUGLYPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWCSOMFBFCRAGH-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 AWCSOMFBFCRAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNOMXZFZMFTXGE-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluoro-2-nitrophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(F)C=C1[N+]([O-])=O SNOMXZFZMFTXGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBOOJTHWJCNDQX-UHFFFAOYSA-N n-(4-iodophenyl)-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=C(I)C=C1 QBOOJTHWJCNDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNMXMJLERKORTE-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical class FC(F)(F)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 GNMXMJLERKORTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBLLVOSVHORQA-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical class C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 PCBLLVOSVHORQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQIJIALOJPIKGX-UHFFFAOYSA-N naphthalene 1,2-oxide Chemical compound C1=CC=C2C3OC3C=CC2=C1 XQIJIALOJPIKGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 101150079907 rip3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013547 stew Nutrition 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/04—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
150901
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte dinitrobenzotri-fluorider med den almene formel
CF
\=/ /~X
N°2 (N02)g (CF3)p 150901 2 til anvendelse i insekticider, akaricider, molluscicider, nematodi-cider og fungicider, hvilke forbindelser er ejendommelige ved, at X betegner et halogenatom, m er nul eller et helt tal fra 1 til 3, p er nul, 1 eller 2, og q er nul, 1 eller 2, idet summen af m, p og q er 1, 2 eller 3, forudsat at gruppen 5
K
10 <no2)^cVp ikke betegner 4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilinogruppen, og forudsat at når m er 1, er summen af p og q ikke nul.
Endvidere angår opfindelsen en fremgangsmåde til bekæmpelse af in-15 sekt-, mide- og svampeangreb på planter.
I belgisk patentskrift nr. 808.918 er beskrevet 4-anilinobenzotri-fluoridforbindelser med pesticid virkning. Det har nu overraskende vist sig, at de isomere 2-anilinobenzotrifluoridforbindelser ifølge opfindelsen har en væsentlig bedre pesticid virkning.
Med udtrykket halogen som her benyttet i beskrivelse og krav menes fluor, brom, chlor og jod.
25
Foretrukne udførelsesformer for dinitrobenzotrifluorider ifølge opfindelsen er forbindelserne cf3 Cl_ cl\>_____ 30 H0 no2 —( Vh 4 % og v=< -s N=\ N02 Cl N02 Cl 35 3 NO„—\ V-NH-T /
η H
N02 CF3 3 150901 Særlig nyttige forbindelser er de forbindelser, som indeholder halogenatomer, trifluormethyl- eller methylgrupper som substituenter.
Specifikke dinitrobenzotrifluorider ifølge opfindelsen, som har vist S sig at være nyttige ved udøvelsen af opfindelsen, er opført i tabel 1 sammen med nogle fysiske karakteristika for hver forbindelse. Overskrifterne i hver af tabel l's søjler svarer til substituentgrup-perne i diphenylaminforbindelsen med den almene formel 10 cf5 R1 R2 w°2—R? is \o2 gi' 'e4 4 150901
OO C"- LT\ C— HH“CM'xO'xOCMCC'\(7'iCM
{2| - - - •'•x»·'·'«'·'·'--
^x CO CM CM tOvLAHCMHCMHOCCTNCM
i—1 Η Η Η Η Η Η Η Η H H
+= Φ vo-c-cvi LnHcvjincMcoHK^tA^i- rjj|xj r, „ .n ----------
pj Η Η H HHHHHHHHHH
f*4_______________ CT\ ΝΛ LT\ (M'M-0'=i-t0'C\|!SAf-mM3 0--- ---------- o oo in coH-cM^M-LamcMOOco-^ 0 in m m ι<ηΐΑ[Λΐ^\ ΚΝίΛΚΝ[<ΛΚ>κ\ 03 !>>_________________
H
ctJ
d CO o· i>- coininM-OOomHCO'i·
I. ii N w tc\ir\HCMHCMHCTicncM
Hi—I i—I Hr-I Η Η H r-f Η H
-------------------- 0
Jlj *xj· ·=Μ" i—Ϊ LT\ i—( O tC\ i—1 Η O CCC CM E^\ MK"--- ----------
ø Η Η H HHHHHHHHHH
P
----------------- pq
H-mCMVDH-H-CMCTvfO'xO
^ c- co in in^w^ininwiBiO'i· ΚΛΚΛΚ> [<ΛΚΝΙ!ίΛΕ<ΛΚη[ΟΚηΡ<ΛΚΛΚη Η _______________________________ Η ω ,α Ο ctf ο
Eh C\J L"— Ή- ΗνΟΟΟΓίΟΜΗ^ΙΑΙ-ΟιΗ • 00 (Λ VO COCOC-CTvOlACOCOOt^ Ρι Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η ΗΗ Η
CO
LTV
pc{ H HP Η 1-1 Η χ_ Η ^ MWo WofqMoooWoDh Η- 1^1 ^ Μ Μ Μ MMtnWWMffioMtd
ΚΛ CM m CM (Μ tc\ CM
ftj Ο |i| Ο HOHPfrHP^HO
js; Ο S O^OFQOOPqixJO^
CM
^ W Κ Ή KUjiriWKKffi oKM
H CM CM CM CM CM CM CM CM CM
Ρπ O O H OOOOOOO HP
[s; fsj O 1 ri ω •h m · 42 Η P H CM K\ mcof-oocnoHcMiA^i-
^ø<zj HHHHH
O 'd 5 150901
'DLA'DLAr-LACMC— LA CM O CO
j2j ^OOOOtAOlHCA Cvl H ^
Η Η Η Η Η H H HHH
+3 ω ιηίΑ'Φ^-'ΰίησι^· cm c- la ih
Hjlj *n
P^HHHHHHOH Η HHH
fS
pH________________ ΙΑΗ-OOCMOCTiO CM CM in ^ 0 *\*\c\r*r»r»r\»s r* ^.σ^σισισίΜΟ^σι la h co co
0 [AlAIAIAIAH-CMtA CA 'Φ LA [A
03 !>>------~~-----------
rH
d LOCOVOCDOOCOLACO C— H CA 00 <E Λ ·ν·\Λ
^OOOOCAOA-CTi CM H LA LA
HHHHHH H HHH
_p--------------- 0) <zj ΐΛΐηιηίηιη ιησίΜ· H vd la la tjOjlj·'*'·'·'·'·'«'·' ~
0 "ϊ^. HHHHHHOH H HHH
P
ω_________________ pq
H
ctj 'vf"M*"5d"'M"'M-LAD'-H “M- CM CD H- 0 O ~ ~ ^ ~ -p -^cncncPicncocniHcn la Hcoco
p tAtACAtAtAtACMtA LA H" LA tA
O_________________ «Η
HO fA CM
o cn la in lo ld
H CDt-COHOCACOIH Η 0OHH
0 •CMCAOHCMI'M-LA I III
H ft I—I Hi—I i—I C~” Hi—I H 'M" LA O
uj g CA LA 00 CD CD
EH CO HHH
LA
^EEKKEofflE H WMK
^sj“ C\l
Qj rH rH rH
oKEoMKWW o K Μ E
A CM
E HH O PH H r-\I
EooKEKfflo O Ph O W
CM , CM
pH Η H HO
KKooKEKK W OEM
I—I LA CM
EHH Η Η P Ph O _ H
OOMMOOEO E WMO
P ω •h m · Λ
rdHpCDlHCOCTiOHCMiA u? COCAO
PCDdHHHHCMCMCMCM N CM CM LA
6 150901 tP ΚΛ O VO La VO LH C--
by; cv rv »X rx Λ ^ rv »X
§. -Φ HO C\I Ο H OJ CO
Η Η Η H . Η Η H
-p
(D VO 00 "Φ "Φ ' C 00 C\J KN
H jxj - ~ »· - ~
Η Η Η Η Η HH
________________ H oh w cm cr\ oo Φ* ζ") «ν«ν#χ*ν Λ·νΛ»ν
Ο CM 00 CO CFi CM LT\ CM
Φ M-'M-IAKV !*Λ Φ- KV CA
ra ___________________
r—I
ρ Φ- vo oo - c— vo vo tr- i— <sri ·> ·> ·> ·* ~ ^ -^5, φ- H CT\ CM Ο H CM 00
i—) Η Η Η Η H
------------------
CD
p VO £— Φ" Φ" LT\t>-r-lcM
t|0|Xj ^ ~ ·> ·>
<D^H HH Η Η H HH
U
<D_________________ pq
te OHHCM φ- Ο φ- CM
02 o ·- ^ ~
-P M9OCMCT\C0 CTifCVmcM
p tC\ φ- KV CP
O___________________ H ο Ό CP vo ^ f- o tp <τ\ Η Φ· ovocm
Η H 00 Η Η HHHH
Φ . I I I I CTi I I I
ο Q, φ- VO CM φ- i 1 LP VO
eg g CP 00 Η Φ" O VO CM
Bi COH HH HHH
in
^ K K K K K K K K
'Φ CM
pd Ο H
K KM K K K .OK
tp CM CM
pd HO O U
K ϋ K KKKW
CM CP CP
Ph Ih Pm h ., M h-,
K Ko ο . o K KK
fH i—l r—ί ?-l
K K K K oPhOPQ
ri ω H 02 ·
,Ω H i“) CM 'Φ LP Η- H CP LTV VO
pCDfj CP [P CP CP φ- Φ* ΦΦ-
O H
IVi 7 150901 cn cd la o ο ο ia o- la tA ia cm cm I, co æ in in c\j cm o oo O la co cn on
Η Η Η Η Η Η H
-P
Φ CM ΙΑ O O Η H CT\ tA 03 CTi tA CD CD
J^j r> rx *χ «χ ·χ*χ·χ*χ rvts, #\*\*\
Η H CM CM CM CM Η H ,HH CMHH
£________________ tA O LA (XL H CM ·Ρ" O'- 'Μ" Ο O CM 0~ Q is r tv t\ *\»xr»r* Λ Λ ·\·χ·\ ^ cm cm Η H ^ in co in oocm c-·^^
φ CA tA H- Μ- μ- m m CA ^ 'Φ IA tA
CQ
___________________
H
d 0- O'- Η O l£) li m cn tA H LA CM CM
«3 J^*x«N«v»x *x*>*x*s ·ν·ν 00 CO LA LA HHOCO OLA 00 <X"L CTi
i—I i—I i—I i—I i—I i I i I
-P------------
pj CMCMCncn CACAC~-tA O'- (A HLALA
bntd·'»'·'·' »».·«·< „·>
Φ^ΗΗΗΗ HHHH HH CMHH
PH
----------------- ^ pq CM CM CA CTt HH-M-LA η- o CM cm cm 03 £)*,***. r. r. t ·>·νΛ •p CM CM H H LA LA 00 LA COCM ΙΟ-Η-'Φ P m in μ· Μ- μ· M- tn tn tA H- M- m tn o ___________________ «Η
H OO-LD COCA tAIH
OHLA OH tA O (A CA
H HCMHO H CM H CM CA H- HCTiH
Φ · I tA I Η I CM I tA I CA 111 p ClLAH'M'H ·μ- η o~- h cmh cm CO lo
cS PH LA OH CA O CA tA
EH CO Η H HH HH
LA
^ ffl Μ Μ M Μ Μ Μ M MM Μ Μ M
^ Μ Μ Μ M Μ Μ Μ o MM BMW
tA CM
^ jxj Μ M § ϋ ,Μ Μ M MM Μ Μ H
cm . Al
Cd i—I ?H O
Μ Μ Μ Μ Μ Ο Μ M MM Μ Η M
H cm
^ S S § M Μ Μ Μ M MM MMM
ri φ •H CQ ·
PHpc— 00CT\O CM CA H- LA 0— 00 OHCM
ti (D rj -^1- P" H- LA LA LA LA LA LA LA CD CD CD
8 150901 vo c- la π- ια o- la H- W. ·* *\ »v r* *\. «V ·* CA CA Ο Η O 00 O H-
Η Η H H H
+3
Φ H~ LA Ο Ο Η- H- 00 H
|χ| «s. *·* #\ #v r. r\ *v
rf ^¾. H H CM CM Η Η Η H
3 E-----------------
VO LA H" CM VO CVJ VO H
Q i\ n ·> i\ *v rv *\
^ IA VO (M KV CO LA CM O
φ [A ΙΑ Η" H" fA EA Η" -M-
CQ
--------------------
rH
ri VO 00 vo VO LA CA rH H* -<j ^ *V »V #S ·> r» *V *V ·* CA CA Ο Η O 00 O H- i—I iH i—i i—I r-1 - -P ’ φ
pH" CM 00 O C LA 00 VO
tjO M ·> *s ** Φ rH iH rH CM iH rH rH Ή ---------------- m -p Λ
Cg LA IA LA CM LA LA VO O
OQ O -----
+3 -¾¾. LA VO CM CA 00 LA CM O
£_l IA . CA Η" -Φ CA CA Η- H* " O ______________ H-----
Η O CM Η- CA Ή-Ο LA
O i—I CM Ο H" VO CM Η H-
i—I i—1 r—I i—I (A CA i—I i—l i I
Φ · I I I I I I I I
,Q PrO Η- Η H LA CM 00 H
Ctf BH CM O CA CA CM Ο ΠΕΗ COrH HH HH H
LA
w meek K K H
h-
^ K Ο K K K K K M
(A
K Η H U
pq o K K K FQ K (h
cm CA CA
pc! EE
K K O K K Ο K K
H DA CM 3
EH H HFh Ph ’ Q
o oKopq κ Ov. E
P ω •H m · PHHtA VO IH CO CA H IA VO' p φ pj VO VOVOVOVO C- IH- c—
O K
9 150901
Af forbindelserne opført i tabel 1 har de følgende vist sig at være exceptionelt nyttige som akaricider eller fungicider: 2-(2,5-dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 16) 5 2-(2,6-dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 21) 2-(3-trifluormethylanilino)-3» 5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 67).
10
Dinitrobenzotrifluoriderne ifølge opfindelsen kan fremstilles ved hjælp af forskellige fremgangsmåder. Således kan en forbindelse med formlen cf3
15 -fX
NO 2-(/ M-NH2 \o2 20 behandles med en forbindelse med formlen (X)m „ ^(c ϊ^ρ (N02)q 30 hvori T betegner et halogenatom, og . X, m, p og q er som anført i det foregående, til opnåelse af dinitrobenzotrifluoriderne. Alternativt kan dinitrobenzotrifluoriderne fremstilles ved behandling af en forbindelse med formlen 35 10 150901 CF* ✓ ο mz —σ \—γ 5 ίγο2 med en forbindelse med formlen (X)m 10 ^(CP3)p 15 # .
(N02)q hvori X, Y, m, p og q er som anført i det foregående. Fremgangsmåden han i nogle tilfælde udføres ved opvarmning af reaktanterne sammen under fravær af et fortyndingsmiddel og/eller en base, men fortrinsvis er et opløsningsmiddel eller et fortyndingsmiddel og en base til stede. Egnede opløsningsmidler omfatter f.eks. ikke-hy-droxylholdige materialer, såsom dimethylformamid, dimethylsulfoxid, sulfolan, acetonitril og tetrahydrofuran. Af disse er dimethylform= amid særlig foretrukket. Hydroxylerede opløsningsmidler, f.eks. me-25 thanol og ethanol, kan benyttes under visse omstændigheder, når tilstedeværelsen af hydroxylgruppen ikke generer reaktionens fremadskri-den. Egnede baser indbefatter natriumhydrid (men ikke, når der benyttes et hydroxyleret opløsningsmiddel eller fortyndingsmiddel), al- kalimetalcarbonater, såsom kaliumcarbonat, og alkalimetalhydroxider, 30 såsom kaliumhydroxid. Temperaturen, ved hvilken reaktionen kan udføres, vil afhænge af valget af reaktanter, opløsningsmiddel eller fortyndingsmiddel samt base. Hår dimethylformamid og natriumhydrid benyttes, foregår reaktionen generelt i området -10°C til +30°C, men højere temperaturer op til 100°C kan benyttes, når andre baser benyt-35 tes.
Fremgangsmåden består generelt i opløsning eller suspendering af reaktanterne indeholdende aminogruppen i et opløsningsmiddel eller for- η 150901 tyndingsmiddel i nærværelse af basen, hvorved basen får lov til at reagere med reaktanten ved fjernelsen af en proton fra aminogruppen, og derefter tilsætning af den anden reaktant. Efter at reaktionen har fået lov til at forløbe i et tidsrum, kan produktet isoleres ved 5 fortynding med et fortyndingsmiddel, hvori produktet er uopløseligt, sædvanligvis vand, hvilket får produktet til at fælde ud. Produktet kan derefter separeres ved filtrering og rekrystalliseres fra et passende omkrystalliserende opløsningsmiddel eller en blanding af opløsningsmidler til opnåelse af produktet i en i det væsentlige ren til-stand.
.Andre fremstillingsmetoder kan også benyttes. Visse af forbindelserne, som indeholder halogensubstituenter, kan opnås ved halogenering af diphenylaminderivater, som allerede indeholder andre substituenter. 25 Også de forbindelser, som indeholder nitrosubstituenter, kan opnås ved hjælp af omhyggelig nitrering af de behørige diphenylaminderiva-ter uden nitrosubstituenter. Også her kan yderligere halogen- og/ eller nitrosubstituenter indføres i forbindelser, som allerede indeholder sådanne substituenter. Disse nitrerings- og halogeneringspro-20 cesser kan udføres på en hvilken som helst velkendt måde til nitre-ring og halogenering af benzenoide aromatiske materialer.
Disse nitrerings- og/eller halogeneringstrin kan udføres på diphenyl= aminderivater, som ligger udenfor opfindelsens rammer, eller på di= 25 phenylaminderivater, som allerede ligger indenfor opfindelsen rammer, og hvorpå følgende er eksempler: 2-trifluormethyl-21,4»6-trinitrodiphenylamin, (smp. 154-156°C) 30 2-trifluormethyl-4,4’,6-trinitrodiphenylamin, (smp. 110°C).
Mellemproduktdiphenylaminerne kan fremstilles ved en fremgangsmåde, som svarer til den ovenfor anførte for forbindelserne ifølge opfindelsen, udfra en passende substitueret anilin og en passende substi-35 tueret halogenbenzen.
Opfindelsen angår også insekticide, akaricide, molluscicide, nema-todicide og fungicide midler indeholdende et dinitrobenzotrifluorid ifølge opfindelsen samt et fortyndingsmiddel eller en bærer.
i2 150901 I et yderligere aspekt angives derfor ifølge opfindelsen insekticide, akaricide, molluscicide og fungicide midler, der som aktiv bestanddel indeholder dinitrobenzotrifluoridet med formlen cf3 Cl 5 N02--IH-\ _ \ Isi H02
Dinitrobenzotrifluoriderne ifølge opfindelsen benyttes fortrinsvis i loform af præparater, og disse kan benyttes til landbrugsmæssige og have brugsmæssige formål. Den præparattype, som benyttes i hvert enkelt tilfælde, vil afhænge af det særlige formål, hvortil den skal benyt tes.
isPræparaterne kan foreligge i form af støvende pulvere eller i form af små korn, hvori den aktive bestanddel er blandet med et passende fortyndingsmiddel eller en bærer. Passende faste fortyndingsmidler eller bærere kan f.eks. være kaolin, bentonit, kieselguhr, dolomit, calciumcarbonat, talk, pulveriseret magnesia, Puller's jord, gips, 2odiatoméjord og porcelænsler. Et passende granulært fortyndingsmiddel er granuleret pimpsten.
Præparaterne kan også foreligge i form af dispergerbare pulvere eller kornede materialer, som foruden den aktive bestanddel indeholder et 25befugtningsmiddel til at lette spredningen af pulveret eller kornene i væsker. Sådanne pulvere eller korn kan indeholde fyldstoffer, suspenderingsmidler og lignende.
Præparaterne kan også foreligge i form af væskepræparater til anven-3odelse som dyppemidler eller sprøjtemidler, som generelt er vandige dispersioner eller emulsioner indeholdende den aktive bestanddel i nærværelse af et eller flere befugtningsmidler, dispergeringsmidler, emulgeringsmidler eller suspenderingsmidler.
35Befugtningsmidler, dispergeringsmidler og emulgeringsmidler kan være af den kationiske, anioniske eller ikke-ioniske type. Passende midler af den kationiske type omfatter f.eks. kvaternære ammoniumforbindelser, f.eks. cetyltrimethylammoniumbromid. Egnede midler af den 13 150901 anioniske type omfatter f.eks. sæber, salte af alifatiske monoestere af svovlsyre, f.eks. natriumlaurylsulfat, salte af sulfonerede aromatiske forbindelser, f.eks. natriumdodecylbenzensulfonat, natrium-, calcium- eller ammoniumlignosulfat, butylnaphthalensulfonat, og en blanding af natriumsaltene af diisopropyl- og triisopropylnaphthalen= sulfonsyrer. Egnede midler af den ikke-ioniske type omfatter f.eks.
5kondensationsprodukterne af ethylenoxid med fedtalkoholer, såsom oleylalkohol eller cetylalkohol, eller med alkylphenoler, såsom oc-tylphenol, nonylphenol og octylkresol. Andre ikke-ioniske midler er delestrene afledt af langkædede fedtsyrer og hexitolanhydrider, kondensationsprodukterne af nævnte delestere med ethylenoxid samt 10lecithinerne.
Passende suspenderingsmidler er f.eks. hydrofile kolloider, f.eks. polyvinylpyrrolidon og natriumcarboxymethylcellulose, og vegetabilske gummier, f.eks. gummi akacia og tragacanthgummi.
15
Præparaterne, som skal benyttes i form af vandige dispersioner eller emulsioner, tilføres generelt i form af et koncentrat indeholdende en stor mængde af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele, hvilket koncentrat skal fortyndes med vand før anvendelse. Pisse 2okoncentrater skal ofte kunne klare lagring i lange tidsrum og efter en sådan lagring være i stand til at blive fortyndet med vand til dannelse af vandige præparater, som forbliver homogene i tilstrækkelig tid til, at de kan påføres ved hjælp af konventionelt sprøjteudstyr. Koncentraterne kan hensigtsmæssigt indeholde fra ca. 10 til 2585 vægtio af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele, og generelt indeholder de fra ca. 25 til ca. 60 vægt$ af den aktive bestanddel eller de aktive bestanddele. Når koncentraterne fortyndes til dannelse af vandige præparater, kan sådanne præparater indeholdende varierende mængder af den aktive bestanddel eller de aktive be-30standdele, afhængigt af det formål, hvortil de skal anvendes, men et vandigt præparat indeholdende fra ca. 0,001 til ca. 0,01 vægt$ og op til ca. 10 vægt$ aktiv bestanddel eller aktive bestanddele kan benyttes .
35Pet må forstås, at de biologisk aktive midler ifølge opfindelsen foruden et dinitrobenzotrifluorid kan indeholde en eller flere andre forbindelser med biologisk aktivitet, f.eks. et insekticid, et fungicid eller et akaricid. Pe kan osså omfatte et eller flere stabilise- 14 150901
Midlerne, der skal "benyttes som sprøjtemidler, kan også foreligge i form af aerosoler, hvori præparatet opbevares i en beholder under tryk under tilstedeværelse af et drivmiddel, såsom en fluortrichlor= methan eller dichlordifluormethan.
Yed inkorporering af passende additiver, f.eks. til forbedring af 5spredningen, klæbeevnen og modstandsdygtigheden mod regn på behandlede overflader, kan de forskellige materialer bedre tilpasses efter de forskellige anvendelser, hvortil de er beregnet.
Forbindelserne og midlerne ifølge opfindelsen er anvendelige til løbekæmpelse af skadedyr. Udtrykket "skadedyr”, som her benyttet i beskrivelse og krav, betyder hvirvelløse skadedyr, især insekter og mider, og endvidere løvsvampeorganismer på planter, og betydningen af "pesticid”, som her benyttet, er begrænset på lignende måde.
151 et yderligere aspekt angives derfor ifølge opfindelsen en fremgangsmåde til bekæmpelse af insekt-, mide- eller svampeangreb på planter, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man på skadevolderen eller på stedet for skadevolderne eller på skadevoldernes levested eller på planter, der er tilbøjelige til at blive inficeret eller 20smittet med skadevolderne, påfører et dinitrobenzotrifluorid ifølge ethvert af kravene 1-4 eller et middel ifølge ethvert af kravene 5-8.
Nærmere betegnet angives ifølge opfindelsen en fremgangsmåde til bekaanpelse af 25skadedyr på planter, hvilken fremgangsmåde omfatter påføring af en forbindelse eller et middel ifølge opfindelsen på planterne. Påføringen kan foretages med henblik på behandling af et skadedyrangreb eller en infektion af planten med det skadedyr, som allerede forekommer, eller 30 også kan planter, der er tilbøjelige til at blive udsat for et sådant skadedyrangreb eller en infektion, behandles profylaktisk. Påføring kan i visse tilfælde foretages med det ufortyndede kemikalium, men det foretrækkes at påføre et præparat, såsom et af de i det foregående generelt beskrevne, ved hjælp af pudring eller sprøjtning af 35 stedet for skadedyrene, f.eks. planters løv. Med udtrykkene "plante” og "planter", som her benyttet, skal der generelt forstås økonomisk nyttige planter, f.eks. levnedsmiddel- og fiberafgrødeplanter eller prydplanter, men andre plantetyper kan selvsagt også behandles på et hvilket som helst væksttrin fra emergens til fuld udvikling, og be- 15 150901 handling kan udføres på planternes løv, frugter, stængler, stammer eller grene i overensstemmelse med den pågældende plante og de skadedyr, der er tale om.
5 forbindelserne ifølge opfindelsen og midlerne indeholdende disse er meget toksiske overfor mange forskellige insekter og andre hvirvelløse skadedyr, indbefattet f.eks. følgende:
Tetranychus telarius (rød spindemide) 10 -Aphis fabae (bladlus)
Megoura viceae (bladlus)
Aedes aegypti (myg)
Dysdercus fasciatus (capsider) 15
Musca domestica (stuefluer)
Blattella germanica (kakerlakker)
Pieris brassicae (hvid sommerfugl, larve)
Plutella maculipennis (kålmøl, larve) 20
Phaedon cochleariae (sennepsbille)
Calandra granaria (kornbille)
Tribolium confusum (melbille)
Agriolimax reticulatus (snegle).
2 o
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan anvendes til bekæmpelse af planteædende mider ved behandling af planter, der er angrebet af eller tilbøjelige til at blive inficeret med sådanne mider, med et dinitrobenzotrifluorid ifølge opfindelsen eller et præparat inde-30 holdende forbindelsen. Planteædende mider er økonomisk vigtige skadedyr for mange afgrøder, indbefattet f.eks. bomuld, citrusfrugter, æbler og pærer.
forbindelserne og midlerne ifølge opfindelsen er også anvendelige 35 til bekæmpelse af løvsvampesygdomme hos planter, indbefattet følgende: 16 150901
Puccinia recondita (rustsvamp på hvede)
Phytophthora infestans (tomatsyge)
Plasmopara viticola (pulvermeldug på vin)
Uhcinula necator (bladskimmel på vin) 5
Piricularia oryzae (rissvidning)
Podosphaera leucotricha (pulvermeldug på æbler).
Det ses således, at opfindelsen tilvejebringer mulighed for behand-io ling af en enkelt afgrøde for såvel insekt- som svampesygdomme hos afgrøden ved hjælp af en enkelt påføring. P.eks. forekommer både svampesygdommen Podosphaera leucotricha og miden letranychus telarius som sygdomme hos æbletræer, og begge kan bekæmpes ved påføring af et materiale indeholdende en forbindelse ifølge opfindelsen.
15
Det er selvsagt velkendt indenfor pesticiderne, at påføringen af pesticidt effektive materialer på planter i mængder, der overstiger de mængder, som er nødvendige for at tilvejebringe en insekticid, aka- ricid eller fungicid virkning,kan forårsage uønsket beskadigelse 2Q af planterne. Den aktuelle mængde, der skal benyttes i hvert enkelt tilfælde, kan let bestemmes ved hjælp af simple forsøg, uden anvendeis af opfinderisk indsats, og sådanne forsøg ligger indenfor fagmandens kunnen.
Paktorer, der skal tages i betragtning ved bestemmelse af den korrekte mængde, der skal benyttes, indbefatter naturen af det pågælden-25 de valgte kemikalium, naturen af planten, naturen af sygdommen, de klimatiske betingelser og den landbrugsmæssige fremgangsmåde, som er passende for planten og dens geografiske beliggenhed. En passende mængde til behandling af modne æbletræer med henblik på bekæmpelse af europæisk rød spindemide (letranychus telarius) andrager fra 50 30 til 250 ppm aktiv bestanddel i et præparat, som påsprøjtes i en mængde på mere end 100 1/ha.
Opfindelsen illustreres i de følgende eksempler.
35 Eksempel 1
Dette eksempel illustrerer fremstillingen af 2(2,4>6-trichloranilino)- 5,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 13 i tabel l).
17 v - ·' *-/* 150901 2,4,6-trichloranilin (3,9 g) blev opløst i dimethylformamid (20 ml) og forsigtigt sat til natriumhydrid (opnået ved vaskning af natrium= liydrid i mineralolie (2,0 g; 50%) med benzin) suspenderet i dimethyl= formamid (10 ml) ved 10°C. Da tilsætningen var afsluttet, fik blan-5 dingens temperatur lov til at stige til stuetemperatur over et tidsrum på 30 minutter, før der blev kølet til 10°C. En opløsning af 2-cblor-3,5-dinitrobenzotrifluorid (5,4 g) i dimetbylformamid (20 ml) blev langsomt tilsat, og blandingen blev omrørt ved stuetemperatur i 5 timer, hvorefter den fik lov at henstå i yderligere 16 timer. Blan-10 dingen blev udhældt i isvand og den resulterende blanding syrnet med koncentreret saltsyre. Bundfaldet blev opsamlet ved dekantering af den ovenstående væske og omkrystalliseret fra denatureret sprit til opnåelse af 2(2,4,6-trichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid med smeltepunkt 105°C.
15 _
Eksempel 2
Dette eksempel illustrerer fremstillingen af 2(2,6-dichloranilino)- 3,5-cLinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 21 i tabel 1).
20 ,2,6-dichloranilin (360 g) blev opløst i dimethylformamid (1,5 liter) og sat til natriumhydrid (opnået ved vaskning af natriumhydrid i mineralolie (214 g; 50%) med benzin) suspenderet i dimethylformamid (4 liter) ved 10°C. Da tilsætningen var afsluttet, fik blandingens temperatur lov til at stige til stuetemperatur, hvorefter der blev 25 ’kølet til 10°C. En opløsning af 2-chlor-2,5-dinitrobenzotrifluorid (600 g) i dimethylformamid (1,5 liter) blev langsomt tilsat, og blandingen blev omrørt ved stuetemperatur i 20 timer. Blandingen blev udhældt i salt/isvand (20 liter), og den resulterende blanding blev syrnet med koncentreret saltsyre. Bundfaldet blev opsamlet ved af-30 dekantering af den ovenstående væske og omkrystalliseret fra denatureret sprit til opnåelse af 2(2,6-dichloranilino)-3,5-dinitrobenzo= trifluorid med smeltepunkt 97-99°C.
Eksempel 3.
35 Dette eksempel illustrerer fremstillingen af 2(2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 49 i tabel l).
Til en omrørt opløsning af 2-nitroanilin (6,91 g) og 2-chlor-3,5- dinitrobenzotrifluorid (13,53 g) i tørt dimethylformamid (150 ml) 18 150901 sattes kaliumhydroxid (8,0 g, små kugler) i små mængder i løbet af 15 minutter. Under tilsætningen steg temperaturen fra 20°C til 80°C. Efter afsluttet tilsætning blev blandingen omrørt i 2 timer ved 60°C, hvorefter koncentreret saltsyre blev tilsat til syrning af blandin-5 gen. Teknisk denatureret sprit (50 ml) blev derpå tilsat, og blandingen blev omrørt i 15 minutter ved stuetemperatur. Det faste bundfald blev opsamlet ved hjælp af filtrering, vasket med vand og tørret til opnåelse af 2(2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid med smeltepunkt 154-156°C.
10
Eksempel 4
Dette eksempel illustrerer fremstillingen af 2(2,5-dichloranilino)- 3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 16 i tabel l).
15 . .
Til en omrørt opløsning af 2,5-dichloranilin (1,6 g) i tørt dimethyl= formamid (10 ml) sattes kaliumhydroxid (1,0 g) i små mængder i løbet af 5 minutter, og omrøring blev fortsat i yderligere 15 minutter.
Til den resulterende opløsning blev sat 2-chlor-3)5-dinitrobenzotri= fluorid (2,7 g) i små mængder i løbet af 5 minutter. Efter afsluttet 20 o tilsætning blev omrørt i 30 minutter ved 20 C, hvorefter koncentreret • saltsyre blev tilsat til syrning af blandingen. Teknisk denatureret sprit (10 ml) blev derpå tilsat, blandingen blev omrørt i yderligere 15 minutter og derpå udhældt i vand (150 ml). Det faste bundfald blev opsamlet ved hjælp af filtrering, vasket med vand og tørret til 25 opnåelse af 2(2,5-dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid med smeltepunkt 125-126°C.
Eksempel 5 30 Dette eksempel illustrerer fremstillingen af 2(3-trifluormethyl)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 67 i tabel 1).
En blanding af 2-chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid (119 g), 3-amino= benzotrifluorid (100 g) og kaliumcarbonat (98 g) blev opvarmet til 35 95°C i 20 timer. Blandingen blev derpå kølet til stuetemperatur, teknisk denatureret sprit (20 ml) blev tilsat efterfulgt af vand (200 ml), og der blev derpå syrnet med koncentreret saltsyre til opnåelse af en gul olie, som krystalliserede. Om krystallisation af dette fa- 19 150901 ste stof fra isopropylalkohol gav 2(3-trifluormethyl)-3,5-dinitroben= zotrifluorid med smeltepunkt 101-103°C.
5 Eksempel 6
Dette eksempel illustrerer fremstillingen af 2(4-chloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 52 i tabel l).
10En blanding af 4-chloranilin (127,5 g) og 2-chlor-3,5-dinitrobenzo= trifluorid (270,5 g) i toluen (2 liter) blev opvarmet under tilbagesvaling i 16·timer, hvorefter den varme blanding blev filtreret. Filtratet blev inddampet i vakuum, og spormængder af toluen blev fjernet ved dampdestillation med teknisk denatureret sprit til opnå-15 else af et sort, halvfast stof. Ekstraktion af dette faste stof med cyklohexan resulterede i gule krystaller af 2(4-chloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid med smeltepunkt 104-106°C.
20 150901
Eksempel 7
Ved hjælp af fremgangsmåder svarende til de i eksemplerne 1-6 illustrerede opnåedes følgende dinitrobenzotrifluorider udfra 2-ohlor- 4,β-dinitrobenzotrifluorid og den behørigt substituerede anilin: 5 2(2,4-dinitroanilino)-3»5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 1 i tabel l) 2(2-nitro-4-trifluormeth.ylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 2 i tabel l) 10 2(2,6-dichlor-4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 3 i tabel l) 15 2(4-chlor-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 5 i tabel 1) 2(6-cblor-2,4-dinitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid 20 (forbindelse nr. 6 i tabel l) 2(6-brom-4-clilor-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 7 i tabel l) 2(4-brom-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid 25 (forbindelse nr. 8 i tabel 1) 2(6-cblor-2-nitro-4-trifluormethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluori< (forbindelse nr. 9 i tabel l) 2(4,6-dichlor-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 10 i tabel l) 2(4-brom-6-chlor-2-nitroanilino) -3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 11 i tabel 1) 35 2(3,5-bistrifluormethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 12 i tabel l) 2(2-brom-4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 14 i tabel l) 21 150901 2(2,4-dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 17 i tabel l) 2(3,4-dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 18 i tabel l) 5 2(3,5-dicbloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 19 i tabel 1) 2(2-chlor-4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid 10 (forbindelse nr. 20 i tabel l) 2(2,4,6-tribromanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 22 i tabel l) 2(4-chlor-2-trifluorme thylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid 15 (forbindelse nr. 23 i tabel l) 20 2(4,5-dich.lor-2-nitroanilino )-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 26 i tabel l) 25 2(3-cblor-4-fluoranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 28 i tabel l) 30 2(4-chlor-3-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 29 i tabel 1) 2(2-chlor-5-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 30 i tabel l) 2(2-fluor-5-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid 35 22 150901 2(2,4-difluoranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 34 i tabel 1) 5 2(4-chlor-3-trifluormethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 35 i tabel 1) * 10 2(4-nitro-3-trifluormethylanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 37 i tabel 1) 15 20 2(2,3-dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 41 i tabel l) 25 2(2,5-difluoranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 45 i tabel 1) 30 2(2,5-dicblor-4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 45 i tabel l) 35 2(2,4-dibromanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 46 i tabel l) 23 150901 2(2,6-dibromanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 47 i tabel 1) 2(2,5-dibromanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 48 i tabel l) 5 2(4-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 50 i tabel l) 10 2(3-cbloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 53 i tabel l) 2(4-bromanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid 15 (forbindelse nr. 54 i tabel l) 2(2-brom-5-trifluormethylanilino)_3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 55 i tabel l) 20 2(3-bromanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 57 i tabel l) 2(3-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid 25 (forbindelse nr. 58 i tabel 1) 30 2(2-fluoranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 60 i tabel 1) 2(3-;jodanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 61 i tabel l) 35 2(4-jodanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 62 i tabel l) 2(4-brom-2-chloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid 24 150901 Λ g 2(2,4,5-trichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 66 i tabel l) 2(2-oh.loranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 68 i tabel l) 10 2(2-bromanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 69 i tabel l) 15 2 (4-brom-3-trif luorisetbylanilino )-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 71 i tabel l) 20 2 (2-trifluormetbylaniliiio)-3, 5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 73 i tabel l) 25 i 2(4-fluor-2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid 30 (forbindelse nr. 76 i tabel l) 25 1 5 0 9 01 5 Eksempel 8 10 vægtdele 2(2,5-dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotrifluorid (forbindelse nr. 16 i tabel l), 10 dele af et ethylenoxid-octylphenolkonden-sat ("lissapol" UX, "Lissapol" er et varemærke) og 80 vægtdele diace-tonealkohol blev blandet grundigt. Der opnåedes derved et koncen-trat, som ved blanding med vand gav en vandig dispersion, der er egnet til påføring som en spray ved bekæmpelse af insektskadedyr.
Eksempel 9 15 Et granulært præparat blev fremstillet ved opløsning af den aktive bestanddel i et opløsningsmiddel, forstøvning af den opnåede opløsning på pimpstenskorn og ved at lade opløsningsmidlet fordampe.
Yægt$ 20 2(2,6-dicbloranilino)-3,5-dinitrobenzo= trifluorid (forbindelse nr.21 i tabel l) 5,0
Pimpstenskorn 0 100,0 25 Eksempel 10
Et vandigt dispersionspræparat blev fremstillet ved blanding og formaling af de nedenfor anførte bestanddele i de angivne mængder.
30 Vægt jo 2(2,5-dicbloranilino)-35 5-dinitrobenzotri= fluorid (forbindelse nr. 16 i tabel 1) 40,0
Calciumlignosulfat 10,0
Yand 50,0 35 100,0
Eksempel 11 26 150901
Et emulgerbart koncentrat "blev fremstillet ved s ammen! landing af de nedenfor angivne bestanddele i de anførte mængder og omrøring af blandingen, indtil alle bestanddelene var opløst.
5 Vægt$ 2(3-trifluorme thylanilino) - 3,5-dinitro= benzotrifluorid (forbindelse nr. 67 i tabel l) 10,0
Ethylendichlorid 40,0
Calciumdodecylbenzensulfonat 5,0 "Lubrol"®L 10,0 "Aromasol"® H 33, 0 100,0 15 -
Eksempel 12
Et præparat i form af let dispergerbare korn i en væske, f.eks. vand, blev fremstillet ved formaling sammen af de første tre af de nedenfor 20 anførte bestanddele i nærværelse af tilsat vand og derefter iblanding af natriumacetatet. Een resulterende blanding blev tørret og ført gennem en British. Standard mesh sigte, størrelse 44-100, til opnåelse af den ønskede kornstørrelse.
25 Yægt$ 2(2,5-dichloranilino)-3> 5-dinitrobenzotri= fluorid (forbindelse nr. 16 i tabel l) 50,0 "Bispersol"® T 25,0 "Lubrol"® APN 5 1,5 30
Natriumacetat 23,3 100,0
Eksempel 13 35
Be nedenfor anførte bestanddele blev formalet sammen i de anførte vægtmængder til fremstilling af et pulverpræparat, der er let disper-gerbart i væsker.
27 150901 Vægt9& 2(2,5-dichloranilino )-3, 5-dinitrobenzotri= fluorid (for!indeIse nr. 16 i tabel l) 45,0 "lispersol"® T 5,0 5 "lissapol"® NX 0,5 "Cellofas"® B 600 2,0
Natriumacetat 47,5 100,0 10
Eksempel114
Et col-præparat (et col-præparat er en suspension af findelte partikler, bvori middelpartikeldiameteren er mindre end ca. 5 micron) blev 15 fremstillet ved kugleformaling af bestanddelene i de nedenfor anførte vægtmængder og derefter fremstilling af en vandig suspension af den formalede blanding med vand.
Vægt jo 2(2-nitroanilino)-3,5-dinitrobenzotrifluo= 20 rid (forbindelse nr. 49 i tabel l) 40,0 "lispersol"® τ 10,0 " Lubro 1" ^ L 1,0
Vand 49,0 100,0 25 _
Eksempel 15
Et dispergerbart pulverpræparat blev fremstillet ved sammenblanding af bestanddelene i de nedenfor anførte vægtmængder og derefter formaling af blandingen, indtil alle bestanddelene var grundigt blandet. 30
Vsegt$ 2(2,6-dichloranilino)-3,5-dinitrobenzotri= fluorid (forbindelse nr. 21 i tabel 1) 25,0 "Aerosol" OT/B 2,0 35 "lispersol"® AC 5,0
Porcelænsler 28,0
Silica 40,0 100,0 28 150901
Eksempel 16
Dette eksempel illustrerer fremstillingen afet dispergerbazt pulverpræparat/ ved hvilken alle bestanddelene blandes i de nedenfor anførte vægtmængder, hvorefter blandingen formales på en finde-5 lingsmølle.
Vægt jo 2(3-trifluormethylanilino) - 3,5-dinitro= benzotrifluorid (forbindelse nr. 67 i tabel l) 25,0 10 "Perminal" ® BX 1,0 ’'Dispersol" ® T 5,0
Polyvinylpyrrolidon 10,0
Silica 25,0 15
Porcelænsler 34,0 100,0
Ved hjælp af procedurer svarende til de i eksemplerne 8-16 illustre-2q rede kan der fremstilles tilsvarende pesticide materialer indeholdende som aktive bestanddele hvilke som helst af de andre forbindelser, der er opført i tabel 1.
Den følgende opstilling giver en forklaring af de materialer eller 25 stoffer, som er betegnet med de forskellige varemærker og handelsnavne, der er omtalt i de foregående eksempler.
"Lubrol1^ L er et kondensat af 1 mol nonylphenol med 13 mol ethylenoxid.
30 rm "Aromasol" ^ H er en opløsningsmiddelblanding af alkylbenzener.
"Dispersol'® T og AC er en blanding af natriumsulfat og et kondensat af formaldehyd med natriumsaltet af naphthalen= sulfonsyre.
35 "lubrol"® APN 5 er et kondensat af 1 mol nonylphenol med 5 1/2 mol naphthalenoxid.
"Cellofas"® B6Q0 er et natriumcarboxymethylcellulosefortykkelses- 29 150901 "Lissapol" er et kondensat af 1 mol nonylphenol med 8 mol ethylenoxid.
"Aerosol” er dioctylnatriumsulfosuccinat.
"Perminal,,V£/ BX er et alkylnaphthalensulfonat (natriumsalt).
Eksempel 17
Virkningen af dinitrobenzotrifluoriderne ifølge den foreliggende opfindelse blev vist ved forsøg overfor forskellige insekter og andre ^ hvirvelløse skadedyr. Forbindelsen blev benyttet i form af et flydende præparat indeholdende 0,1 vægt$ af forbindelsen med undtagelse af forsøgene med Aedes aegypti, hvor præparaterne indeholdt 0,01 vægt% af forbindelserne. Præparaterne blev fremstillet ved opløsning af forbindelserne i en blanding af opløsningsmidler bestående af 4 volumendele acetone og 1 volumendel diaeetonealkohol. Opløsningerne blev derpå fortyndet med vand indeholdende 0,01 vægt$> af et befugt-ningsmiddel, der sælges under handelsbetegnelsen "Lissapol" NX, indtil de flydende præparater indeholdt den krævede koncentration af forbindelsen. "Lissapol" er et varemærke.
20
Den benyttede forsøgsprocedure i forbindelse med hvert skadedyr var dybest set den samme og omfattede ernæring af et antal skadedyr på et medium, som sædvanligvis var en værtsplante eller et fødemiddel, hvorpå skadedyrene ernæres, og behandling af enten skadedyrene eller mediet eller begge dele med præparaterne.
25 Dødeligheden for skadedyrene blev derpå fastslået efter tidsrum, der sædvanligvis varierer fra 1 til 3 dage efter behandlingen.
Resultaterne af forsøgene fremgår af den efterfølgende tabel 2. I 3 0 denne tabel angiver første søjle navnes på skadedyrarten.
Hver af de efterfølgende søjler angiver værtsplanten eller det medium, hvorpå skadedyret blev ernæret, antallet af dage, som fik lov at hengå efter behandlingen før fastslåelse af skadedyrenes dødelighed, og resultaterne opnået for hver forbindelse. Bestemmelsen er udtrykt i hele tal gående fra 0 til 3.
30 150901 0 repræsenterer mindre end 30$ dræbte 1 repræsenterer 30-49$ dræbte 2 repræsenterer 50-90$ dræbte 3 repræsenterer over 90$ dræbte.
5 I tabel 2 angiver "kontaktforsøg", at både skadedyrene og mediet blev behandlet, og "residualforsøg" angiver, at mediet blev behandlet før inficering med skadedyrene.
3i 150901
CM A A A A A A
i—I
Η A A O CM Η A
H
O A A Ο A CM A
iH
H
CTi A A O A O A
H
O ..... .....................................
P
«Ϊ 00 NA fC\ o A o CM
P__
• C— Ο Ο O A o CM
3 d--
O CO Ο Ο O A o A
m rH ~
O
P A Ο Ο O A o CM
Pi Ή ......
P
3 o (3---
A. ο Ο O A o A
CM A 1A CM A A A
Η Ο Ο O A O A
CM
r-1
H cd CD
CD P M CM CM H CM CM CM
P Cd
cd -¾ P
EH__
02 a I I I Pl I
M3 ωω ωω 02 3 \ O 023 d Η P d Pd P ό P P P ρ η •h p rad rad >>d >, d °cd
3 ra OS os 3 -H 833 3 H P
S3 a PP pp PH ara PH
id
J
^ M s M S 02 S CQ 3 02 3 o 3 o <3
o Η P
Η Η P
P cd cd
P 3 P
cd P d
P -H O
^ d ra o P
ra ^ cd o cd o cd 3 ram oM 03 oi H cd 3 ·3 Ή ·Η ·Η ra P oh p pi pi og
PcdCd OP PiM 02 02 023 3 PH Hcd!>s!>s 03 o3cdo
cd cd P i> Η M a ara ara 3 H
3 Ή P ra 0303 pocd r^racdcdraPHPHP P d3ra d Ή Hra
raraddPmmcdracdoHp P HS 03 ra P 03 o3 3-H
Cd P 3 Μ O PO 02P 02 p o!> 32 1 5 0 9 01
C\l ΙΑ to* 1<Λ to* ΚΛ tO
H
H CM Η O tO tO tO
H
Ο O CM H to to CM
H
i—l
O'* Ο O CM tO to tO
iH
03--------= fit
Cd 00 CM O CM to to O
+=
• C— CM tO O tO tO tO
d d-- ω ή cm ο o to to cm
CQ
H-- ω
Tdiotoo CM to to O
s •H--
P
u o ---
to o CM O to to O
-P--:- cd
CQ CM tO CM tO tO tO tO
+3 d--'-——----
O
Η Η H CM O to to O
CM
iH
Η cd 03
03 += M CM CM Η Η H CM
fit d cd
«3 <q H
h ;__-__—_ i to a a ft ¢30 d Φ 0) S -H d d H 'd d η h d d i d d d
Cl Φ 03 Φ cd cd o
S Θ 02 02 t> M
fd ¢30 ^ is ¢30
CQ S
d CQ
o d Η o
-P CM
Μ H
cd cd -p d CQ d 'd cd •Η Ο H +3
d rM 03 02 cd H OQ
d cd 03 o d d φ I Ή d ·Η ¢30 +3 ft d d o cd •H d cd I cd ο ·Η H 03 03 a d o
d ί> H 03 Η H^ CQ
od Π H cod -P d cd
-p cd cd oH ¢30 03 ω^· ft® H
dSH OH M dd ί>3ί> ^ cd oh cd 1>jQ3 ¢30 d to d d cd - cq H cd ¢30^ ω cd d 03
}>ji—11—i d ft i—11—I oo cd H oH
H HO 003 (Dd 'd-P 03 d-H
03 (Da Hd Ho Hcd OQCjD ω cq P> H (Dd -P r^l oa 03 ¢30 H ft cd d°cd cd(D cdcd Hcd ¢30 !>? toed η ,μ η cq h ,y od cd a i>J Ο 33 150901 tO ΙΑ ISA tO ISA tO ΜΛ
C\J
C\J tO ΙΟ CO tO ο tO
OJ
Η tO ISA tO tO Ο tO
^ OJ
I—I . -- - „ -— HOtO tO to tO H to
CD CM
fit-- cd -P CTv tO to O CO to to
'—' H
•
PlOOtOtOOtOCMCO ri H
CD
CQ C— tO tO tO CO CM tO
H rH
CD--
oJ
pj CO O CO O CO O tO
•H r—I
,Q-----
?H
O
-p---—.............-...........
cd
CQ -vf· CO CO o CO o CO
-P r-f μ „--- o <ρ to CM CO to cooco '—' i—1 CM ——
H
H Cd CD
CD -PM CM CM H CM CM CM
P Pj Cd cd <q tp EH__ m a i i i mi
P0 pi CD CD' CD CD CQfH NJ) ta fH
pj -H -P pj -P pi Td M) ^S^JrclHD H
Hrd mg mg hcj γΗΛ ihPi °cd u cd ω & cd ts m-π
æ a iip λρ ,μ'η gra^cH
|2i
^ iJO IS M S IS
s m m m m o m o <p
o 9h -P
9H H rM
-p cd cd ,Μ pi += cd tP rf
•P -Η O
^ g ra ω M
m ^ cd o cd cd cd
g cdcq o ,y o m o I
r-I cd P* -rH ·η ·ρ ·η os cd Η -Ρ'"' -ρ ι +3 ι m a -PcDcd O'td fttifl ta m mg g cdH -Pcd cd m cd m cd o cd pp t>r—i m a a cd a ω m h m cd CD op o ^ Ρ»ώ l^'HCD Cd Cd CD idH PH Jxj
’g P] Pt CD Pi CHUHCQ
ω CQ s4 p> -p cq cq cd cd cd φ ·Ητ)
τΡ -Hta o m cd rM opSopsm-H
/T? ri C t Μ n rr-i r~> rrt _ld rn ID m K.
34 150901
tA tA tA tA I tA H
CM
(Μ Ο H tA I tA H
CM
H tA CM tA I tA tA
^ CM
i—I---—
Η O O CM tA I tA tA
Φ CM
P-- cd
-P cn O H O I tA tA
' H
• P CO tA H tA I tA o
P H
®
BAH CM tA I tA tA
Η H
®___ d cn tA o o i tA o
•H H
P--
P
O
^ Pi -P__ cd
CQ Ή" O tA tA tA tA tA
+= H
P -_____---_____-
O
9+ tA O CM tA tA tA O
H
CM
H
H cd CD
Φ += 50 CM CM Η Η H CM
+2 p cd
Cd <q Π -- ra a Pi Pi 50 P ® cd p P d p rj 3 3 p p p hP P p l cd cd o
P ω cd cd i> i> X
£B a ra ra "^0 ^50 s is
CQ CQ
P P
o o Η Ή
-P H
,¾ cd
cd P
+= P
m p H cd •H o CQ +3
p jy CD cd cd H CQ
P cd P o p p ® l Η H 50 +=
Pi P I P o cd
•H p cd cd ο H
Η ω cd p a p o P !> r+ CD P'-' H H-'"^ 03 OP in CD P += P Cd
+= Cd cd OH M® ®^ Pi CD 9H
PSH OH M PP >>ϊ> ^ cd op Cd ,y i>5 CD 50 P 03 p
p cd ^ 03 H cd 50P CD cd p CD
ί>3 Η H pPi HH OO cd r—I Ο P
P H s o cd ® p P += cd PH
cd cd a P p +=ω Hcd 0350 cdcq P += H CD p +=,¾ oa CD 50 P Pi cd P °cd cd® cd cd Η® P cn cd Μ ΗΛ POQ HP ®P ® a ί>=ϋ _35 1 5 0 9 01 j
LA tA LA tA LA tA LA
A
p- A tA (A tA O tA
tA
H------------
H CM A ΙΑ Ο tA Ο lA
(D tA
P---- «3 +3
54 Ο ΙΑ ΙΑ O A O A
ri a _ ω
CQ (Τ' Ο Ο O A o A
i—I CM
ω________
P
pj 00 CM A CM A A A
H CM
P . ..........
54 o
Pq
CD A A A A o A
-—n CM
-P _ __ cd ro p H__ o
P
CM ’
H
H cd ω
ω 4 M CM CM H CM CM CM
P rf cd
cd <i P
EH--—
02 S I f I 54 I
bo p> ® ® ® ® cq η \ o at 4
β·Η -P β -Pid P xo Ρ P Ρ p H
•HP CQ Π 02 pi >r, pj HP !>i Pi °cd Η ® Φ $ (D (S Η H £8 pi Η H ,¾ ffig p^3 PP PP a 02 Ρ Ή fSi
^ bO
^ bO & bo (S 02 s m 54 cq Η o
Η ο P
Ο Ρ P
Ρ Η P
P cd cd
Ρ 2 P
cd P pi
P -Η O
^ Pi 02 φ P
cq ^ cd o cd ω cd pS CD 02 op OH Ol ι-H Cd |d ·Η ·Η ·Η ·Η Ρ ω Η Ρ'"' Ρ I Ρ I 02 a
Ρ ® cd OP ftbO CQ CQ cq H
H (dH -Hed ® H φ h cd o cd PP ι> h boa aco ao η h
Hed H ® opiopipocd
>> P ® cd cd ® PH PH P
P Pi Η Φ Pi P P CQ
Φ enpi ;dp 02 02 cd® cd® HP
P His OH ®P oid opi HH
^__ 150901 36
LO CM DO DO 1 DO O
DO
CO Ο Η Ο DO O
DO
I 1----————
H CM Η Ο Ο Ο DO O
CD DO
Π__—--- cd
-P
Pi O CM DO (Μ DO DO O
Pi CO
ω
03 CO Ο CO CO DO DO O
H CM
03-- d
ri CO O CM DO I DO DO
•H CM
Π--
Pt o ft
CD O O CO I DO O
^ CM
-P___
Cd 03
-P
54--- o 94
CM
Γ—I
Η cd 03
ω -P i3D CM CM H r4 H CM
d Pi Cd
Cd <q d E4--- m a ft ft tiD p$ 0 (D d d rf
Pi H pj pj rf Pi P) h d r pi i cd cd o
Pi 0) 0) 03 £ M
SB a (Q ω w) m ® s 02 02 U Pi o o 94 94
-P H
cd cd pi -P d ra pj H cd •Η O 02 += 3 γη Q) CD cd -H 03 pi cd Pi o d
(D I ·Η H tiO H
ft Pi I Pi o cd •H Pi cd cd ο ·Η Η ω ω i4 a ri o d i> H 03 Pl^-' ·Η •H·'—' 02 O Pi d H (DPI -P Pi Cti •P Cd Cd O H tjfl (D CD'-'· ft (D 94 Pi 3 H OH M pj Pi f>,i> ^ cd od cd >3 >5<d CjjOPi cq Pi cd *· 02 H cd bod ω cd pi ω i>a Η H Pift Η H OO cd H Od
OH® O CD (DPI d -P (D PlH
ω ω a dpi -Ρω -Hed oq txo ora d HH 03 pj -PrM oa 03¾) dft cd p!°cd cd cd eded hcd d>* 03 cd d H d d 03 H d (D Pi (Da >ιϋ ΓΛ n ✓ Λ . ^ V PTW ^ ^ ^ r-\ ^ ^ 37 150901 00 ΙΑ Η ΚΛ Ο ΕΛ
C*- ISA ISA DO ΚΛ Ο CA
'Φ ΚΌ £Λ £Γ\ Ο ΙΑ Ο ΙΑ φ
Η I-Π £Λ Ο ΚΛ Ο 0J
Φ Γ—1 ι - ___ - -- - ---- ------— - ω Ρ ri ρ__
A A A A A A A
• Η" ri__________ ω ω ____ Γ-1 Ο Η A a a a o a P -^J* d__ ri
P
ri o___ fri
C
-P__ ri ra -p ri _____,_- o
'Pi C— CM C\1 O A O A
'— A
(Μ ιΗ
H få <D
ω Ρ 50 CM CvJ H CM CM CM
P ri få
få -=q P
E-l __ ra a ι ι i ril 50 d ra ra ra ra rari \ ra rari ri-ri p> ri -ri ri ρ o> Ρ P p xd h •ri ·ρ rad rad >>d HP >>d °ri rio> ra ra ra ra ri-ri æd ri-ri ,¾ æa pp pp ph ara pp fe ^ 50 ^ 50 S! 50 s ra s ra ri ra ri o ri o ri) o ri -ri ri h p -ri få få P ri -ri ri p d -ri -ri o ^ ri ω ω p ra ^ '"'rio ri ra ri ri rara m oP ori oi H ri ri *H ri ·Η " Ή ·Η P ran -ri Η -ρ i -pi ma -ri rari o P ftp ra ra rari ri ri H -Hri >j ri rari rari rio
ri P P !> H 50H ara ara ri H
ri ri P raP od od P°d
K-jftra ri ri PH PH P
P d ri ra ω «Η p ra ω rad d p ra P ri ra rira h p
p h s ori rari od od riH
ri Pri 50 o Po rap rap cd l> 38 1 5 0 9 01
00 Ο ΙΑ o I A O
C*- I—I CM o I DO O
VQ CM DO DO I DO O
i—1 LO CM O O DO DO O
1—I___ ----- , I ...
<D
M o cd -p_________
tA CA CM O I tA A
• ri-- ri © ra---—. — ...----
H
© Η . I A O I O CM
-d ri___
•H
M
ri o _________ ft -P__ cd CQ , +2 ri____ o
ft IT- O tA A A A O
w A
. . 1____-___—_—--- ------- —
CM
iH
H cd ©
© -ft 50 CM CM Η H ACM
M ri cd cd η EH--~ ra a ft ft 50 ri © © -d -d ri ri-H ri ri ri ri ri •h »d ri ri i cd cd o
ri © © © l> !> M
iB a tø ra
S
50 ^50 s s ra ra ri ri o o ft ft
ft H
^ cd cd ri -p -d ra ri -h cd H o ra -p ri ^ © © cd -H ra ri cd ri o ri ri © I ·Η ·Η 50 +3 ft ri i ri o cd
h ri cd cd o -H
H © © ri a ri o ri i> h © riή ·η^ ra ori in ©ri -Pried -p cd cd oh 50© ©^ ft© Ή ri ØH ο·Η ,Μ ri ri ϊ>3 i> cd op cd M >5© 50 ri rari ri cd ^ ra H cd 50-6 © cd ri ©
►H rHrH rift i—IrH OO Cdt—fOO
ohs o© ©ri -d ft ©riH
© ©a -d ri -P© -Hed ra50©ra ri PH ©ri ft oa 050-0¾ cd ri°ri cd© eded H© -dfc^raed hM Mm H ©ri ©a S>a o rn n ^ n, ^ ^ m ^ ^ ^ ^ 39 150901
C— CM C\1 Ο Α Ο A
A
ι—| .................- .... . — ...........................................———— --
Η ΙΑ ΙΑ ΙΑ A A A A
0) A
P-- cd
+3 *=d- Ο Ο O A I A
A
R A Ο O CM A I A
rf A
CD
CQ CM Ο Ο O A I A
H A
CD_______—_ rai 3 * \ ·Η -P ^ ____
cd R
CQOOA A o A i A
-P (x) A
R--
O
CH cn o o o a I a ' 'sj-
CM
1—I
rH cd ω
CD +3 W) CM CM H CM CM CM
rQ d cd cd *5; <d EH--
CQ a I I I R I
50 d ωα> ωω ra R \ © cqr d ·η -Pd -Pd Ό xd O'© h •HTd CQd CQd i>ad Hrisj r^)d °Cd R CD © δ! ω® R ·η æd R-η æa λ,ω ,d,y«H a ra |sh ^ 50 ^ tø is
50 S CQ
® CQ R
CQ R O
R o <R
O H -P
«Η Η M
-p cd cd d -p cd τ) d -p -H o ^ d cq ω cq ^ cd o cd © cd d CD OQ O^i OR Ol r-l cd d -1-) -R Ή ·Η ’d Φ H -P''-' -PI -PI CQ a
-P © Cd Ο Ό ft 5Q CQ CQ CQ R
R CdH ·Η Cd !>ι ί>* Φ R Φ R cdo cd,Ap i> ι—ι 5oa a© a© rh
Red ,Ω © Od O d ,A°cd ί>5 ft © cd cd© Ό Η Ό H ,¾ rddRo d ft ft ra
© rad d-P ©© cd© cd© -HO
Ό ·Η S OR © od Od R ·Η cd rd R 500 © o ra -P ra-p © > rM ft 50 ©cq ©i> d ra d ra -Hjd 40 150901
C1— OJ Η O tn tn O
m H-- Η IA CM Η O I to tn ø la P--- Cβ
PH" H CO tn | tn I
w tn • ri tn o o o i tn i
Pi m ω
cq c\j o tn tn i tn I
H tn ω______
H
Pi ·Η P fii__.—.—- cd Pi ø o o o o tn otn i P |i| 1Λ P(-- o Η cn co ni o tn co l rj-
OJ
H
H cd ω
0 -PM (M CO Η HH OJ
P ri cd
cd H
Bi ___ i rag ft ft M ri ω ω η H Pi
Pi ·Η ri ri ri ri Pi •h H ri ri i cd cd o ri 0 ø ω (> i> Μ
93 S 02 CQ
S
M *M
is is 02 02 ri ri o o 9H Η
-P r—I
M cd cd ri
p H
ra ri ·Η cd
•H o 02 P
ri ris! ø ø cd H tQ
ri cd Pi o ri ri 0 I Η H M p ft Pi i ri o cd •h Pi cd cd o h Η ω ø Pi g ri o ri i> Hø Pi·--' h h^ ø ori priH øri Pri cd p cd cd oh Mø ø^ ftø «Η rign oh M ri Pi >> > ^ cd o r° cd risl ø M ri øri ri cd ~ ø H cd MH ø cd ri ©
1>3 i—li—I rift HH O O cd H OH
H H S! OØ 0 ri HP 0 ri H
ø øg h ri pø h cd øm øø H PH Øri P ,Μ og ØM H ft cd ri°ri cd ø cdcd H ø H i>5 øcd ,Μ η ,μ ,d 0 H,y øriøS i>)0 41 150901 00 O CO Ο tO Ο ΙΟ
UD
C- ΙΟ ΙΟ O CO Η ΙΟ
UD
UD ΙΟ IO tO O ΙΟ KA
^ UD
I-1 . .......... ........ " .....- .....
I—I ' '
CD
P-- cd +3
ri en to to to to CM IO
P SD
Φ
ID CM O O O IO tO O
H UD
CD_____
P
Si H O O CM CM O O
•H UD
P---- ri
OOIO o O to o IO
^ P UD
P__ cd 03 o +3 ri__ o P oo cm to o to o c<a
w LO
CM ~ “ ” "
H
H Cd <D
CD P 50 CM CM H CM CM CM
P ri cd
cd «aj P
EM___ 03 a i i i rii 50 ri © © cq ri "\ © os ri ri p p ri p ri pad p p phd h HP tori tari >>ri Hlsl i>iri «si ri© ©s ©s ri P £8 ri ri P p æspp p p p p g© p p s ^ lio f ' 50 is 50 s oa s CQ ri to ri o ri o p o p p P h p P cd cd
P ri P
cd P ri p p o
^ ri 03 © P
cq ^ cd o cd © cd ri ©cq op ori ol H cd ri P ·Η P p P © H P'-N PI P| © a p©cd op ft 50 ffl cq ©ri ri cdH Pcd i>i!>5 ©ri ©ri cd o
© ,αρ >p 50 S S © 9© riH
ri ed P © ori ori P oed ί>5 P © Cd Cd© PH PH p
Priri© ri p p © © ©ri ri p ©cq cd© cd© pp p ps og ©P ori ori ri p cd p ri 5oo po ©p ©p ©}> 42 150901
CO O O O I CM O
CO
C— O O O I tO o co
CO CM O CO I to CM
^ CO I—I _ -
H
cd Π------- .
ri
-P
ri to o H to i to H
ri co ω
CQ CM O H tO tO tO O
H CD
0)_____ "ri ri H I CM O I to o
•H CD
Π_______ ri O O O O O 1 o o
'—'I pH CD
-P__ ri
CQ
-P
ri---—--— o 'Η ω O H O I CM o
LO
CM
H
H ri CD
(D -PM CM CM Η Η H CM
π ri ri ri o? 'ri EH___ ra g ft ft M ri cd cd H H ri ri -H ri ri ri ri ri •η ri ri i ri ri o ri ω ω ω ί> ί> Η
SS CQ CQ
ί2ϊ s s
CQ CD
ri ri o o
Η H
-P H
H ri ri ri
-P H
cq ri ·η ri •H o CQ -p
ri H cd Φ ri -H CQ
ri ri ri o ri ri CD I ·Η ·Η M +3 ft ri i ri o ri •η ri ri ri o *ri H CD CD ri S ri o
rip3, H CD ril^ "ri H^"'· CQ
o ri ri ri cd ri -P ri ri
-P riri OH M cd cd^ ft cd H
ri S H O-ri H riri i>ai> ri oh riH >>cd M ri cq ri ri ri - cq H ri ΜΗ ω ri ri cd
!>ί Η H rift HH OO ri H OH
HH& O CD CDri H-P CD riH
cd cd S H ri -PCD H ri ra M cdoq H-PH CDri -P H O S (D Μ H ft ri ri °ri ri<D riri hcd h t>i cq ri Η HH Hcd HH <Dri ωθ i>> o rr> h . v r\. ^ rr\ v ^ feri v ^ —ri«. ^ v ^ 43 150901
VO tA ΚΛ Ο ΚΛ CM
^~Ν |>- Γ-f__— —--- Η ω Ρ................
Cd Ρ • ^ ίΛ ΙΛ ίΡ ΝΛ -tO Ο Ν'* d πω
CQ
Η ω -----------— Ρ £ Η ^ ^ IP ΓΛ CM ΝΛ ·Η C— +3 Ρ_________ 0$ d CQ Ο -Ρ fx, ri---- Ο ρ ovKvisACMis^ocn ν_/ νο <Μ 1 : Η ι—i cd ω
φ -PfctfJCM CM Η CM CM CM
P d Cd cd <t| Ρ
EH
cq S i i i ri l ho £ ra ra ω ω end \ ra rad
ri Ρ P ri P ri Ρ P J4 M Ρ p H
ρ p rad rad >> ri Η M >id °cd d ω ras ras ri P ffi d ri P ,Μ æg· ρ p ρ p pp gra pp
M S
fciO s ra s ra d ra d o
d o P
o ρ p
ρ Η P
P cd cd
M ri P
cd P ri p p o
^ · d ra ω P
ra cd o cd ra cd d ra ra oP od ol H cd ri ·Η ρ ρ p p rap p^ pi pi rag pracd o P ft bo ra ra rad d cdH P cd i>51>3 ω ri ra ri cd o
cd PP ί> H tao g gra gra ri H
ri ed pra o d o £ p°cd i>5pra cd edra PH PH J4 p ri ri ra ri P pra
ra rad riP rara edra edra Ρ P
ρ ps od rap od od ri p cd P ri bo o P o rap rap ω i> 44 150901
VO CM O O I KV O
^ ΓΗ -——-- Η ω ρ--:—----- cd -ρ ρ κν Η Ο Ο I ΚΛ ο ri r- ω ra Η ω__—- Η pj Η ο Ο Κ"\ I KV Κ\ ^ ·Η Γ— -Ρ Ρ__....—--—- cd Ρ τα ο +3 ft Ρ------- ο „ Η σν ο ο ο ι κν ο w νο <Μ Η
ι—I cd (D
0) -+3¾) cm (Μ Η Η Η <Ν /3 Ρ Cd
Cd -=q &_____ Ί τα 0 ft ft .
ijD ri ω ω Η Η ρ ri Η ri ri ri ri Ρ HH ri ri ι cd cd o
ρ ω ω cd ί> ί> P
S a τα ra fri
50 M
s o τα τα Ρ Ρ ο ο «Η Η -Ρ Η Ρ cd cd ri -ρ Η τα ri η cd •ho τα -Ρ ri cd cd cd η τα ri cd Ρ ο ri ri CD I ·Η ·Η 50 "Ρ ft Ρ ι ri ο cd •H p cd cd o ·Η H CD CD P a ri o ri ί> Η ω Ρ'-' ·Η ·Η^ τα ο Ρ Ρ Η rap -ρ ρ cd -Ρ Cd Cd Ο ι—[ 500 CD^ ftCD η p an o-H P riP i>>!> ^ cd op cd P !>>(d 50 P rap ρ cd - ra H cd bond ω cd ri ω
!>, hh rift HH oo cd H oH
Η H d o cd cd p Η -Ρ ω pH
cd ω a H ri -Ρω Hed ra 50 rara H -PH rari oa ra 50 H ft cd ri °cd edra eded Hra H i>5 raed Ρ Η P Pra HP rari ra a rn η , ^ ^ n, ' CQ w >1 <c n—✓ Q ^ 45 150901
Eksempel 18
Forbindelser ifølge opfindelsen blev afprøvet for molluskicid virkning, og detaljer ved de udførte forsøg er som følger.
5En afvejet prøve af forsøgsforbindelsen blev opløst i 0,5 ml af en blanding af ethanol og acetone (50:50 v/v). Opløsningen blev fortyndet med 0,5 ml vand og udhældt på en kalvefoderpille i en glas-petriskål, og pillen blev lufttørret i 24 timer. Vægten af den benyttede forbindelse var valgt således, at den tørrede pille indeholdt 4 vægt$ 10 af den aktive bestanddel. lo gentagelser, som hver bestod af en plast-petriskål indeholdende 1 pille, 2 snegle og et fugtet filtrerpapir til opretholdelse af en høj relativ fugtighed, blev benyttet ved hvert forsøg. Skålene blev henstillet i et koldt værelse (10°C). Efter 6 dage blev antallet af dræbte fastslået.
15
De benyttede snegle var Agriolimax reticulatus (Mull), og de var blevet holdt under faste i 24 timer før forsøgenes begyndelse. Resultaterne af forsøgene fremgår af den efterfølgende tabel 3.
20 Tabel 5
Forbindelse nr. % dræbte Forbindelse nr. f<> dræbte (tabel 1)_snegle (tabel l)_snegle 3 50 25 9 100 28 50 13 75 29 50 14 50 35 100 16 50 37 50 30 20 50 41 50 21 100 46 50 22 50 63 50 23 75 66 100 35 26 50
Eksempel 19 46 150901
Dette eksempel illustrerer den gunstige bekæmpelsesgrad forbindelserne ifølge opfindelsen kar overfor den europæiske røde spindemide 5 (Tetranychus telarius), såvel stammer, der er følsomme overfor organiske phosphorforbindelser, som resistente stammer. Både voksne mider og mideæg blev benyttet. Pranske bønneplanter på det primære løvtrin blev inficeret med mider og besprøjtet med materialer indeholdende forbindelserne ifølge opfindelsen i varierende mængder. Ta-2o bel 4 angiver den mindste påføringsmængde (i ppm forbindelse i det benyttede præparat), der er tilstrækkelig til fuldstændig bekæmpelse. Midernes dødelighed blev fastslået 3 dage efter, at sprøjtningen fandt sted.
25 Ved forsøget med mideæg blev dødeligheden af æggene (d.v.s. den svigtende udklækning) fastslået 6 dage efter sprøjtning af planterne. Umiddelbart før sprøjtning blev de tilstedeværende voksne mider på løvet fjernet ved at underkaste løvoverfladen en voldsom luftstrøm. Resultaterne for mideæggene er anført i den efterfølgende tabel 4.
20
Tabel 4 laveste koneentra- laveste koneentra-
Fortin- tl011 der Si- Fortin- tlon (Pg“)> der gi- delse nr. Ter 10°1 d°deligSga aSse^r. Xer IQOft dødelighed 25 (tabel l) Voksne Æg (tabel l) Voksne Æg 1 1000 U.A. 13 5 5 2 50 50 14 25 25 3 1000 U.A.
30 16 2,5 2,5 5 1000 1000 17 12,5 12,5 6 1000 1000 18 2,5 2,5 7 250 N.A. 19 10 10 35 8 250 250 20 50 50 9 250 250 21 2,5 2,5 10 62,5 62,5 22 25 25 11 100 100 23 2,5 2,5 12 10 10 150901 47
Tabel 4 (fortsat) laveste koncentra- laveste koncentra-
Forbin- tiM1 der Si- Forbin- tlon (Pgm)’ der S1' dSse £r. rer 10(½ dødelighed deSe“r. rer 100^ dødelighed (tabel 1) Voksne Æg (tabel l) Voksne Æg 53 250 1000 26 12,5 12,5 54 50 50 55 <62,5 <1000 28 10 10 29 1000 1000 57 250 250 30 250 250 58 50 N.A.
32 50 1000 60 50 1000 34 25 25 61 1000 1000 35 5 5 62 50 50 63 2,5 2,5 37 250 250 66 10 10 67 12,5 12,5 41 50 50 68 50 50 69 12,5 50 43 200 200 71 2,5 2,5 46 12,5 12,5 47 10 10 73 10 10 48 25 25 49 50 250 50 50 50 76 12,5 200 52 50 50 48 1 5 0 9 01
Bemærkning: "IT.A." i tabel 4 angiver, at der ikke blev iagttaget nogen aktivitet ved den højest benyttede mængde (1000 ppm).
Eksempel 20
Bette eksempel illustrerer de overlegne akaricide egenskaber af 2-anilino-3,5-dinitrobenzotrifluoriderne ifølge opfindelsen sammenlignet med de isomere 4-anilino-3,5-dinitrobenzotrifluorider, som er omhandlet i belgisk patentskrift nr. 808.918. Forsøgene blev udført på den i eksempel 19 anførte måde, og resultaterne er i tabel 5 anført for hvert sæt isomere.
label 5
Laveste koncentration (ppm), der giver 100$ dødelighed
Uavn på forbindelse Voksne Æg 2(2-nitro-4-trifluormethyl= anilino)-3,5-dinitrobenzo= trifluorid 50 50 4(2-nitro-4-trifluormethyl= anilino)-3,5-dinitrobenzo= trifluorid ILA. 2LA.
2(2,6-dichloranilino)-3,5- dinitrobenzotrifluorid 2,5 2,5 4(2,6-diehloranilino)-3,5- dinitrobenzotrifluorid ILA. ILA.
2(3,4-dichloranilino)-3,5- dinitrobenzotrifluorid 2,5 2,5 4(3,4-dichloranilino)-3,5- dinitrobenzo trifluorid ILA. ILA.
2(2,4,5-trichloranilino)- 3.5- dinitrobenzotrifluorid 62,5 62,5 4(2,4,5-trichloranilino)- 3.5- dinitrobenzotrifluorid N.A. ILA.
2(4-brom-2-nitroanilino)- 3.5- dinitrobenzotrifluorid 250 250 4(4-brom-2-nitroanilino)- 3.5- dinitrobenzotrifluorid ILA. ILA.
49 1 5 0 9 01
Tabel 5 (fortsat)
Laveste koncentration (ppm), der giver 100% dødelighed
Navn på forbindelse Voksne Æg 2(2-brom-4-nitroanilino)- 3.5- dinitrobenzotrifluorid 25 25 4(2-brom-4-nitroanilino)- 3.5- dinitrobenzotrifluorid N.A. ΪΓ.Α.
2(2-chlor~4-trifluormethyl= anilino)-3,5-dinitrobenzo= trifluorid 2,5 2,5 4(2-chlor-4-trifluormethyl= anilino)-3,5-dinitrobenzo= trifluorid N.A. N.A.
2 (2-chlor-4-nitroanilino )- 3.5- dinitrobenzotrifluorid 50 50 4( 2-chlor-4-nitroanilino )- 3.5- dinitrobenzotrifluorid N.A. N.A.
2(2,4,6-trichloranilino)- 3.5- dinitrobenzotrifluorid 5 5 4(2,4,6-trichloranilino)- 3.5- dinitrobenzotrifluorid 62,5 N.A.
2(3, 5-bistr if luorme thyl= anilino)-3,5-dinitrobenzo= trifluorid 10 10 4(3,5-bistrifluormethyl= anilino)-3,5-dinitrobenzo= trifluorid 250 N.A.
Bemærkning: ’’N.A.” i tabel 5 angiver, at ingen aktivitet blev iagttaget ved den største anvendte mængde (1000 ppm).
Resultaterne i tabel 5 viser tydeligt, at ved hvert sæt afprøvede isomere er 2-isomeren betydeligt bedre end den kendte 4-isomer.
50 150901
Eksempel 21
Dette eksempel illustrerer graden af akaricid virkning hos et antal kommercielt vigtige kendte akaricide produkter. Disse er (a) 2,2,2-5 trichlor-1,1-di(4-chlorphenyl)ethanol (I), der også er kendt under sit britiske standard-trivialnavn dicofol og sælges under varemærket "Kelthane"; (b) tricyklohexyltinhydroxid (II), der sælges under varemærket "Plictran"; (c) 2,4,4',5-tetrachlordiphenylsulfon (III), der også er kendt under sit britiske standard-trivialnavn tetradifon og 10 sælges under varemærket "Tedion"; (d) S(3,4-åihydro-4-oxobenzo/d/-fl, 2,57-triazin-3-7lmethyl)dimethyldithiophosphat (IV), der også er kendt under sit internationale standard-trivialnavn azinphos-methyl og sælges under varemærket "Gusathion".
15 Forsøgene blev udført på den i eksempel 19 angivne måde, og resultaterne er opført i den efterfølgende tabel 6.
label 6
Laveste koncentration (ppm), 20 der giver 100$ dødelighed
Elendt forbindelse Voksne Æg I- dicofol 25 1000 II- tricyklohexyltinhydroxid 30 30 25 III-tetradifon 1000 12,5 IV-azinphos-methyl 50* N.A.
Bemærkninger: "iLA." i tabel 6 angiver, at ingen aktivitet blev iagttaget ved den højest benyttede mængde (1000 ppm).
* Kun mider, der er følsomme overfor organiske phosphorforbindelser - ingen aktivitet overfor resistente mider.
Det fremgår således ved en sammenligning af resultaterne anført i 35 tabel 4 og tabel 6, at forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse for størstedelens vedkommende har i det mindste en tilsvarende aktivitet som kendte i handelen gående akaricider, og at flere af forbindelserne ifølge opfindelsen er mere aktive end de kendte i handelen gående akaricider.
150901 51
Eksempel 22
En serie markforsøg blev udført med henblik på sammenligning af den akaricide virkning af forskellige forbindelser ifølge opfindelsen 5 med virkningen frembragt ved hjælp af det i handelen gående produkt tricyklohexyltinhydroxid (som sælges under varemærket "Plictran". "Plictran" anbefales til behandling med henblik på bekæmpelse af planteædende mider).
Yed hvert forsøg blev æbletræer med moden frugt påført en stor mængde (d.v.s. mere end 100 l/ha) af et dispergerbart pulverpræparat, der var dispergeret i vand. Træernes løv blev derpå inspiceret visuelt med mellemrum, og den procentiske dødelighed af de planteædende mider (primært Tetranychus spp.) blev beregnet. Resultaterne er anført i tabellerne 7 og 8.
15
Tabel 7
Markforsøg nr. 1, Valencia, Spanien, 1974. fo reduktion i præ-spray population af spindemider, 20 -— -- -—
Dage efter behandling før
Forbindelse nr. Påføringsmængde -bestemmelse-_ (tabel 1) ppm, (ai) 7 13 20 16 200 99 98 89 25 100 98 91 89 21 200 99 99 95 100 98 96 90 "Plictran” 200 96 94 93 30 100 78 65 80
Kontrol 005 35
Tabel 8 52 1 5 0 9 01
Markforsøg nr. 2, Ferrara, Italien, 1974.
% reduktion i præ-spray population af spindemider.
Dage efter behandling før
Forbindelse nr. Påføringsmængde -bestemmelse- 5 (tabel l) ppm, (ai) 10 17 26 31 16 200 79 86 90 93 21 100 56 51 59 84 "Plictran" 200 39 70 66 67 10
Bestemmelsen af antallet af æg, når disse blev talt, fulgte det samme mønster som for antallet af voksne mider. Mikroskopiske undersøgelser af æg 13 dage efter behandling viste, at en høj procent (50-100%) var ikke-levedygtige, men gentagelsesforsøg med de iagttagne 15 prøver var utilstrækkelige til, at der kunne skelnes mellem kemiske behandlinger.
Eksempel 23 20 Dette eksempel viser, hvor vedvarende virkningen (procent dødelighed) af visse dinitrobenzotrifluorider ifølge opfindelsen er overfor ubehandlede Pieris brassicae-larver på kålplanter og overfor ubehandlede Plutella maculipennis på sennepsplanter, idet hver plante blev besprøjtet med et præparat indeholdende en forbindelse ifølge opfin-25 delsen før inficering med larverne.
Tabel 9
Dages varighed til 100% dræbning af 30 Forbindelse nr. Påføringsmængde Pieris Plutella (tabel 1) ppm, (ai) brassicae maculipennis 16 500 3 1 250 2 1 35 21 500 3 8 250 3 1 53 150901
Eksempel 24
Dette eksempel illustrerer bekæmpelsesgraden af bladlus Myzus per-sicae med flere forbindelser ifølge opfindelsen.
Voksne Myzus persicae af hunkøn på kinesiske kålplanter blev sprøjtet med et præparat indeholdende en forbindelse ifølge opfindelsen. Efter sprøjtning blev planterne overført til åbne plastovertrukne glasn hylstre. Formålet med hylstrene er at hindre bladlusene i at fjerne sig fra prøven, hvis de forlader planten. Resultaterne er opført i tabel 10.
label 10 forbindelse nr. Påføringsmængde Bestemmelse efter 21 timer (fo) (tabel l) ppm, (ai) døde angrebne sunde 16 200 52 28 20 100 62 28 10 50 47 22 31 21 200 68 26 6 100 53 40 7 50 53 27 20
Kontrol - 14 0 86
Eksempel 25 forbindelserne ifølge opfindelsen blev afprøvet mod forskellige former for løvsvampesygdomme hos planter. Ved forsøget blev et materiale omfattende en vandig opløsning eller suspension af forsøgsforbindelserne sprøjtet på løvet af uinficerede planter. Jorden, hvori planterne voksede, blev også gennemblødt med materialet. De til sprøjtning og gennemblødning benyttede materialer indeholdt 100 ppm af forsøgsforbindelsen, hvis ikke andet er anført i de nedenfor viste tabeller med resultater. Efter påsprøjtning og gennemblødning blev planterne udsat for inficering med de sygdomme, man ønskede at bekæmpe, og dette skete også med kontrolplanter, der ikke var behandlet med forbindelsen. Efter et antal dage, afhængigt af den pågældende sygdom, blev sygdomsomfanget fastslået visuelt som en procent af den sygdom, der fremkom hos kontrolplanterne, der ikke var blevet behand- Ί O I ΤΤΊ O Π τ' r\ nr» c* Ot ί*τ* η τ r~\ ·Κ»Τ\ i η Η Δ I n ftm η Λ Tro ν»Λνι <—« <—» 4· Awiwi λ 1 « λ λ Λ Λ Λ «4» vt λ 4 η ν» μ 4* & λ u J λ 54 1 5 0 9 01
Sygdomsomfang som procent af G-rad sygdom hos kontrolplanter 0 61 til 100 1 26 til 60 2 6 til 25 3 0 til 5 4 ingen sygdom I tabel 11 er sygdommen anført i den første søjle, og i den anden søjle angives den tid, som gik mellem inficeringen af planterne og bestemmelsen af sygdomsomfanget.
Tabel 11
Tidsinterval Sygdomskodetal Sygdom og plante (dage) (tabel 12)
Puccinia recondita 10 A
(livede)
Phytophthora infestans 3 B
(tomat)
Plasmopara viticola 7 C
(vin)
Uncinnla necator 10 D
(vin)
Piricularia oryzae 7 E
(ris)
Podosphaera leucotricha 10 P
(æble)
Porsøgsresultaterne er opført i den efterfølgende tabel 12.
55 1 5 0 9 01 label 12
Svsdomskodetal (tabel li)
Forbindelse nr. -π ”
(tabel 1) A B JL JL JL JL
2 3 0 3 3 3 - 3 1 2 3 3 0 0 5 3 3 3 0 0 - 7 2 3 3 3 0 - 8 3 2 3 0 0 - 9 3 2 3 3 10 3 0 3 3 - - 11 3 0 3 3 - - i 12 3 - 3 3 -3 14 0 - 3 1 16 3 - 3 3 0 3' 17 0 - - - 3 4 22 4 - 0 4 3 4 23 3 - 4 4 0 3 26 2 3 4 4,- 3 28 0 - - - - 3 29 3 3 3 - - 0 30 3 3 0 4 34 0 0 4 - - 0 35 3 1 - 4 37 2 4 4 - - 0 41 2-3-03 43 0-4-03 45 0 3 4 3 0 0 46 2 0 4 2 1 4 47 2 - 4 4 2 3 48 2 - 4 4 1 2 56 1 5 0 9 01 label 12 (fortsat) forbindelse nr. -Sysdomskodetal (tabel 11)-
(tabel 1) A B G Ό E F
49 3 0 3 0 3 - 50 3 - 4 - 4 1 52 0 - 3 2 0 3 53 0 3 3 1 0 3.
54 0 0 4 3 0 0 57 3 - 3 - 0 3 58 0 3 4 - 0 0 60 2 0 4 - 0 0 62 0 3 4 - 0 0 63 2 - 4 - 0 3 66 2 --- 3 3 .71 0 - 4-0 4 76 1 4 3 - 2 3 angiver, at intet resultat blev opnået.
Et antal af forbindelserne ifølge opfindelsen bevirkede, anvendt i meget mindre påføringsmængder, en fortrinlig bekæmpelse af visse af de i det foregående omtalte løvsvampesygdomme. Disse resultater er opført i tabel 13.
57 150901
Taipei 13
Sygdomskodetal „n„ . Ί (tabel 11)
Forbindelse nr. Pafønngsmængde - (tabel 1) (ppm)_ A. C D _JL_ 1 5 _ 4 - - 10 2-3 4 21 50 - 4* - 4* 25 4* 4* 5 _4-4 29 10 4 33 10 _4-3 2.5 4 34 25 4 41 50 4* 10 „4-4 2.5 4 - 2 48 50 4 4* 4* 25 4 3-4 3 5 3-4 52 50 4 - 4+ 10 _4_4 2.5 4 - 1 53 50 - 4 2-3* 10 - 4 1-3 5 -41-2- * angiver udryddende virkning, og betyder ikke afprøvet.
Claims (9)
1. Dinitrobenzotrifluorider med den almene formel
2. Dinitrobenzotrifluorid til anvendelse i insekticider, akaricider, molluscicider / npmgt-nrH rn og fungicider, ken detegnet ved, at det har formlen CF ^ Ά"-ο N02 ^Cl
3. Dinitrobenzotrifluorid til anvendelse i insekticider, akaricider, molluscicider, nematodicider og fungicider, kendetnet ved, at det har formlen 35 150901 /CF3 Cl _/ NO r-J/ \\ _ NH J \ W Λ-/ \ . - —
4. Dinitrobenzotrifluorid til anvendelse i insekticider, akaricider, molluscicider, nematodicider og fungicider, kendetegnet ved, at det har formlen. 10 CF0 y 3 N°2 V . —k \ \ / \ _ '
15 K02 CF3
5. Insekticide, akaricide, molluscicide, nematodicide og fungicide midler, kendetegnet ved, at de som en aktiv bestanddel omfatter et dinitrobenzotrifluorid ifølge krav 20. sammen med et fortyndingsmiddel eller en bærer.
5 N02 Cl
5 CF /~ί /~v(xlm N02. ( X>- NH -/ A\ /-y7
10 N02 «2>g (®3>ρ til anvendelse i insekticider, akaricider, molluscicider, nematodicider og fungicider, kendetegnet ved, at X betegner et halogenatom, m er nul eller et helt tal fra 1 til 3, p er nul, 1 eller 2, og q er nul, 1 eller 2, idet 15 summen af m, p og q er 1, 2 eller 3, forudsat at gruppen »-AWb
20 A (NO) (C^3)p 2 q ikke betegner 4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilinogruppen, og forudsat at når m er 1, er summen af p og q ikke nul. 2 5
6. Insekticide, akaricide, molluscicide og fungicide midler, kendetegnet ved, at de som en aktiv bestanddel omfatter dinitrobenzotrifluoridet med formlen
25. CF _ Cl /~i f~\ NO - v 'V NH (' v\ V=/ \-/ x N02 X Cl 30 sammen med et fortyndingsmiddel eller en bærer.
7. Pesticide midler ifølge krav 5 eller 6, kendetegnet ved, at de omfatter mindst én yderligere biologisk aktiv bestanddel. 35
8. Pesticide midler ifølge krav 7, kendetegnet ved, at den yderligere biologisk aktive bestanddel er et insekticid, akaricid eller fungicid. 150901
9. Fremgangsmåde til bekæmpelse af insekt-, mide- eller svampeangreb på planter, kendetegnet ved, at man på skadevolderne eller på stedet for skadevolderne eller på 5 skadevoldernes levested eller på planter, der er tilbøjelige til at blive inficeret eller smittet med skadevolderne, påfører et dinitrobenzotrifluorid ifølge ethvert af kravene 1-4 eller et middel ifølge ethvert af kravene 5-8.
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1024174 | 1974-03-07 | ||
GB1024174A GB1430046A (en) | 1974-03-07 | 1974-03-07 | Nitrobenzene derivatives |
GB1617174 | 1974-04-11 | ||
GB1617174 | 1974-04-11 | ||
GB4797674 | 1974-11-06 | ||
GB4797674 | 1974-11-06 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK94075A DK94075A (da) | 1975-09-08 |
DK150901B true DK150901B (da) | 1987-07-13 |
DK150901C DK150901C (da) | 1987-11-23 |
Family
ID=27256486
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK094075A DK150901C (da) | 1974-03-07 | 1975-03-07 | Dinitrobenzotrifluorider til anvendelse i insekticider,akaricider, molluscicider, nematodicider og fungicider, midler indeholdende dinitrobenzotrifluorider og fremgangsmaade til bekaempelse af insekt-, mide- eller svampeangreb paa planter |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4117167A (da) |
JP (1) | JPS50126826A (da) |
AR (1) | AR216422A1 (da) |
BR (1) | BR7501332A (da) |
CA (1) | CA1046528A (da) |
CH (1) | CH570108A5 (da) |
CS (1) | CS191259B2 (da) |
DE (1) | DE2509416C2 (da) |
DK (1) | DK150901C (da) |
FR (1) | FR2263226B1 (da) |
GB (1) | GB1430046A (da) |
HU (1) | HU169714B (da) |
IE (1) | IE40692B1 (da) |
IL (1) | IL46736A (da) |
IT (1) | IT1058298B (da) |
NL (1) | NL183216C (da) |
OA (1) | OA04968A (da) |
SE (1) | SE7901811L (da) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4316988A (en) * | 1976-07-21 | 1982-02-23 | Eli Lilly And Company | N-Alkyldiphenylamines |
DE2728536A1 (de) * | 1977-06-24 | 1979-01-11 | Bayer Ag | Neue 2-arylamino-3,5-dinitro- benzotrifluoride |
EP0003259B1 (en) * | 1978-01-18 | 1982-03-24 | Imperial Chemical Industries Plc | N-formylanilido aromatic compounds, process for their preparation and process for the preparation of the corresponding n-phenyl aromatic amino compounds |
US4259347A (en) * | 1978-02-16 | 1981-03-31 | Eli Lilly And Company | Control of phytopathogens using dinitroaniline compounds |
DE2815290A1 (de) * | 1978-04-08 | 1979-10-18 | Bayer Ag | Neue diarylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US4309425A (en) | 1979-08-24 | 1982-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Miticidal, insecticidal, ovicidal and fungicidal N-(N',N'-diarylaminothio)sulfonamides |
EP0026743B1 (de) * | 1979-09-28 | 1983-05-25 | Ciba-Geigy Ag | Hochsubstituierte Diphenylamine, deren Herstellung und deren Verwendung |
US4407820A (en) * | 1981-03-19 | 1983-10-04 | Eli Lilly And Company | Diphenylamine compounds |
IL64149A0 (en) * | 1981-03-19 | 1982-01-31 | Lilly Co Eli | N-alkylated diphenylamine derivatives,method of preparing them and an insecticidal,arachnicidal and ectoparasiticidal composition containing them |
US4423065A (en) * | 1982-05-04 | 1983-12-27 | Eli Lilly And Company | Naphthalenamine insecticides |
FR2594437A1 (fr) * | 1986-02-19 | 1987-08-21 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation comme fongicide |
CN1073550C (zh) * | 1997-12-15 | 2001-10-24 | 中国科学院上海有机化学研究所 | N-(二硝基三氟甲基)-取代的-2-甲基苯胺衍生物、制备方法及用途 |
US7285520B2 (en) * | 2003-12-01 | 2007-10-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Water disintegratable cleansing wipes |
CN102199095B (zh) | 2010-03-22 | 2014-04-09 | 中国中化股份有限公司 | 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用 |
CA2859842C (en) | 2012-03-14 | 2016-11-08 | Sinochem Corporation | Substitute diphenylamine compounds use thereof as antitumor agents |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE808918A (en) * | 1972-12-20 | 1974-06-20 | Ici Ltd | Diphenylamine derivs - insecticides and plant disease controllers |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA654690A (en) | 1962-12-25 | Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft | Trifluoromethyl-nitro-diphenyl-amines and processes for their production | |
US2212825A (en) * | 1937-12-31 | 1940-08-27 | Du Pont | Nitro-trifluoromethyl-aryl amines and process for making them |
BE577941A (da) * | 1958-04-22 | |||
US3227758A (en) * | 1962-07-10 | 1966-01-04 | Velsicol Chemical Corp | Phenalkylamines |
US3562332A (en) * | 1964-01-28 | 1971-02-09 | Us Air Force | Fluoro-alkyl-substituted polynitroamines |
CH480791A (de) * | 1967-01-17 | 1969-11-15 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel |
US3950377A (en) * | 1972-12-20 | 1976-04-13 | Imperial Chemical Industries Limited | Diphenylamine derivatives |
-
1974
- 1974-03-07 GB GB1024174A patent/GB1430046A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-02-25 IE IE397/75A patent/IE40692B1/xx unknown
- 1975-03-02 IL IL46736A patent/IL46736A/xx unknown
- 1975-03-04 CA CA221,274A patent/CA1046528A/en not_active Expired
- 1975-03-04 DE DE2509416A patent/DE2509416C2/de not_active Expired
- 1975-03-06 IT IT21014/75A patent/IT1058298B/it active
- 1975-03-06 FR FR7507003A patent/FR2263226B1/fr not_active Expired
- 1975-03-06 BR BR1332/75A patent/BR7501332A/pt unknown
- 1975-03-06 OA OA55434A patent/OA04968A/xx unknown
- 1975-03-07 HU HUIE678A patent/HU169714B/hu unknown
- 1975-03-07 CS CS751545A patent/CS191259B2/cs unknown
- 1975-03-07 JP JP50027214A patent/JPS50126826A/ja active Pending
- 1975-03-07 US US05/556,421 patent/US4117167A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-03-07 DK DK094075A patent/DK150901C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-07 NL NLAANVRAGE7502725,A patent/NL183216C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-07 CH CH292275A patent/CH570108A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-07 AR AR257878A patent/AR216422A1/es active
-
1979
- 1979-02-28 SE SE7901811A patent/SE7901811L/xx not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE808918A (en) * | 1972-12-20 | 1974-06-20 | Ici Ltd | Diphenylamine derivs - insecticides and plant disease controllers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK94075A (da) | 1975-09-08 |
DE2509416C2 (de) | 1985-04-11 |
GB1430046A (en) | 1976-03-31 |
NL183216B (nl) | 1988-04-05 |
DK150901C (da) | 1987-11-23 |
FR2263226A1 (da) | 1975-10-03 |
AU7872075A (en) | 1976-09-09 |
HU169714B (da) | 1977-02-28 |
AR216422A1 (es) | 1979-12-28 |
IT1058298B (it) | 1982-04-10 |
JPS50126826A (da) | 1975-10-06 |
SE7901811L (sv) | 1979-02-28 |
IL46736A0 (en) | 1975-05-22 |
US4117167A (en) | 1978-09-26 |
CS191259B2 (en) | 1979-06-29 |
IE40692B1 (en) | 1979-08-01 |
OA04968A (fr) | 1980-10-31 |
IL46736A (en) | 1979-09-30 |
NL7502725A (nl) | 1975-09-09 |
NL183216C (nl) | 1988-09-01 |
BR7501332A (pt) | 1975-12-09 |
DE2509416A1 (de) | 1975-09-25 |
FR2263226B1 (da) | 1979-10-19 |
CH570108A5 (da) | 1975-12-15 |
CA1046528A (en) | 1979-01-16 |
IE40692L (en) | 1975-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK150901B (da) | Dinitrobenzotrifluorider til anvendelse i insekticider,akaricider, molluscicider, nematodicider og fungicider, midler indeholdende dinitrobenzotrifluorider og fremgangsmaade til bekaempelse af insekt-, mide- eller svampeangreb paa planter | |
US4075000A (en) | Herbicidal use of 4-amino-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinones | |
US4128665A (en) | Substituted dinitrotrifluoromethyldiphenylamine and pesticidal compositions containing same | |
US2336605A (en) | Pesticide | |
US3926611A (en) | 4-arylaminopyridine herbicides | |
US3965109A (en) | Certain aryl amino pyridines | |
US3974276A (en) | Certain diazines as plant pesticides | |
US4066441A (en) | Preemergence herbicidal methods and compositions using 2,6-dinitroxylidine compounds | |
DE2213081A1 (de) | Diphenylamine, deren Herstellung und deren Verwendung als Pesticide | |
US3108927A (en) | Phenolic pesticide | |
US3950377A (en) | Diphenylamine derivatives | |
US4041172A (en) | Compositions and methods for combating insect pests or fungal pests of plants | |
US2362464A (en) | Amine salts of polyhalo-phenols | |
WO1979000858A1 (en) | Diaryl substituted pyrozoline carboxanilides,processes for preparing them,insecticidal compositions and uses thereof,and intermediates therefor | |
US3471612A (en) | Diphenylalkylamines as a hematocide | |
US3729565A (en) | Aphicidal and acaricidal compositions containing n-2,4 dimethylphenyl-n'-methylformamidine or its acid addition salts and methods of use | |
DE2447095A1 (de) | Harnstoffphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
US4417050A (en) | Fungicidal, herbicidal and plant growth-regulating pyrimidyl-containing ethers | |
US3948990A (en) | Chemical compounds and compositions | |
US3294629A (en) | Fluoronitrobenzene nematocides | |
EP0198791A1 (de) | Difluorcyclopropanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend diese Verbindungen | |
US3499934A (en) | Trihalo triformyl benzenes | |
US3113068A (en) | Aromatic ethynyl pesticides | |
CH592411A5 (en) | Phenoxymethyl- and phenylthiomethyl-pyridine derivs - with insecticidal, acaricidal and plant-growth regulating activity | |
US3206357A (en) | Aminoaryltriazene pesticide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUP | Patent expired |