DE2505650B2 - Überzugsmittel auf der Basis polymerisierbarer Acrylverbindungen mit verbesserter Fließfähigkeit - Google Patents

Überzugsmittel auf der Basis polymerisierbarer Acrylverbindungen mit verbesserter Fließfähigkeit

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DE2505650B2 DE2505650A DE2505650A DE2505650B2 DE 2505650 B2 DE2505650 B2 DE 2505650B2 DE 2505650 A DE2505650 A DE 2505650A DE 2505650 A DE2505650 A DE 2505650A DE 2505650 B2 DE2505650 B2 DE 2505650B2
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Description

enthält, worin
R Vinyl,
Alkyl mit etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl,
oder
[CH2=CCOOH]2 · H2NR"-HOOCCH=CHCONHR"—,
R—Si
10
15
Z Wasserstoff oder Methyl,
R" ein zweiwertiges Alkylen mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R' Alkyl mit etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt etwa 8 Kohlenstoffatomen oder niederes Acyl mit etwa bis zu 5 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
2. Oberzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Silanverbindung in einer Konzentration von 0,4 bis 2 Gew.-% anwesend ist. jo
3. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Spachtelmittel und/oder ein Pigment anwesend ist.
Mit der Einführung von Lösungsmittel freien Überzugszusammensetzungen sind beim Aufbringen der viskosen, thixotropen Überzüge durch herkömmliche Verfahren in der Industrie Schwierigkeiten w aufgetreten. Diese Probleme wurden noch vergrößert, wenn eine beträchtliche Menge an Spachtelmittel (»flatting agent«) oder Pigment anwesend ist, da diese oft dazu dienen, daß die Zusammensetzungen viskoser und thixotroper werden. Die Fähigkeit, Überzugszusammensetzungen herzustellen, die leicht und gleichmäßig auf eine Oberfläche gebracht werden können, so daß sie schnell zu einem trockenen Film ausgehärtet werden können, ist von großer Bedeutung. Dies trifft besonders auf dem Gebiet von durch Bestrahlung aushärtbaren Zusammensetzungen zu.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbesserung der Fließbarkeit bzw. Fließfähigkeit von Überzugsmitteln auf der Basis von polymerisierbaren Acrylylverbindungen. Bei dieser Erfindung wird eine kleine Menge der Silanverbindung zu der Überzugszusammensetzung gegeben, und dies hat einen nicht zu erklärenden Effekt, der eine Verbesserung der Fließfähigkeit verursacht, was zur Folge hat, daß ein gleichmäßiger und besser aussehender ausgehärteter Film hergestellt wird. to
Die Silanverbindungen, die zur Reduzierung der Viskosität und Thixotropie der polymerisierbaren Überzugszusammensetzungen geeignet sind, werden durch die allgemeine Formel:
"5
[CH2 = CCOOH]2 · H2NR"-HOOCCH=CHCONHR"—,
dargestellt, worin R Vinyl, Alkyl mit etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Z Wasserstoff oder Methyl, R" ein zweiwertiges Alkylen mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methylen, Äthylen, Propylen, Isopropylen, Hexylen u. dgl, und R' Alkyl mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt bis zu etwa 8 Kohlenstoffatomen oder niederes Acyl mit bis zu etwa 5 Kohlenstoffatomen darstellen.
Beispiele für geeignete Silane sind Äthyltriäthoxysilan, Äthyltripropoxysilan, Vinyltributoxysilan, Phenyltriäthoxysilan, Methyltriäthoxysilan, Methyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriacetoxysilan und Vinyl(trimethoxyäthoxy)-silan. Es ist nicht wesentlich, daß die Gruppen R' identisch sind; es ist jedoch gefunden worden, daß diese leichter hergestellt werden können.
Die Silanverbindungen werden in den Überzugszusammensetzungen in einer Konzentration von etwa 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 0,4 bis 2 Gew.-%, verwendet. Sie werden durch ein beliebiges Vermengungs- oder Mischverfahren zugegeben. Sie werden vorzugsweise während der Pigment- oder Spachtelmittel-Dispersionsstufe hinzugefügt.
Als Überzugsmittel, zu der die Silanverbindungen gegeben werden, wird jede beliebige Überzugszusammensetzung, die eine polymerisierbar« Acrylylverbindung enthält, verwendet. Der Ausdruck polymerisierbare Acrylylverbindung bedeutet jedes Monomer, Oligomer oder Polymer, das Methacrylyl, Acrylyl, Methacrylamid, Acrylamid, Methacrylnitril oder Acrylnitril im Molekül enthält. Die Verbindungen sind dem Fachmann bekannt, und eine große Anzahl von ihnen sind im Handel erhältlich. Die Überzugsmittel enthalten eine größere Menge der polymerisierbaren Acrylylverbindung als filmbildende Komponente und können einzeln oder in Kombination miteinander verwendet werden.
Beispiele für geeignete polymerisierbare Acrylylverbindungen sind Acrylsäure, Acrylamid, Methylacrylat, Äthylacrylat, Hexylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat, Butoxyäthoxyäthylacrylat, Neopentylglykoldiacrylat, Bicyclo[2,2,l]-hept-2-yl-acrylat, Dicyclopentenylacrylat, Pentaerithrit-mono- oder di- oder tri- oder tetra-acrylat oder Mischungen davon, Isodecylacrylat, Trimethylolpropan-mono- oder di- oder triacrylat oder Mischungen davon, 2-Phenoxyäthylacrylat, Glycidylacrylat, 2-Äthoxyäthylacrylat, 2-Methoxyäthylacrylat, 2-(N1N-Diäthylamino)-äthylacrylat Omega-Methoxyäthyl(hendecaoxyäthylenjacrylat, Omega-tridecoxyäthyl(hendecaoxyäthylen)acrylat, Trimethoxyallyloxymethylacrylat, Bicyclo[2,2,l]-hept-2-en-5-ylmethylacrylat, Äthylenglykoldiacrylat, Bicyclo[2,2,1 ]-hept-2-en-5,6-diyldiacrylat, Vinylacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat, 2-Hydroxy äthylenacrylat, acryliertes epoxidiertes Sojaöl, acryliertes, epoxydiertes Leinsamenöl, (Methylcarbamyl)äthylacry-Iat, das Reaktionsprodukt eines aromatischen oder aliphatischen Polyisocyanats (wie z. B. Tolylen-di-isocyanat) mit einem Hydroxyalkylacrylat (wie z. B. 2-Hydroxy äthylacrylat oder 2-Hydroxypropylacrylat), Acrylnitril, Methacrylnitril sowie die entsprechenden Methacrylate, Acrylamide und Methacrylamide der oben besonders bezeichneten Acrylatverbindungen. Die Acrylverbindungen sind gut bekannt, und die obige Ausführung dient nur der Erläuterung; jede photohärt-
bare Verbindung, die die Acrylylgruppe enthält, ist zur Verwendung geeignet.
Wenn das Bindemittel durch Lichtbestrahlung ausgehärtet werden soll, kann ein beliebiges Photosensibiiisierungsmittel anwesend sein. Die Menge des Photosensibilisierungsmittels kann von etwa 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere von etwa 0,5 bis 5 Gew.-%, variiert werden. Beispiele für geeignete Photosensibilisierungsmitte! sind Acetophenon, Propiophenon, Benzophenon, Xanthon, Thioxan- ι ο thon, Fluorenon, Benzaldehyd, Fluoren, Anthrachinon, Triphenylamin, Carbazol, 3- oder 4-Methylacetophenon, 3- oder 4-Pentylacetophenon, 3- oder 4-Methoxyacetophenon, 3- oder 4-Bromacetophenon, 3- oder 4-Allylacetophenon, 1,3-Diphenylaceton, p-Diacetyl-benzol, 3- oder 4-Methoxybenzophenon, 3- oder 4-Methylbenzophenon, 3- oder 4-Chlorbenzophenon, 4,4'-Dimethoxybenzophenon, 4-Chlor-4'-benzylbenzophcnon, 3-Chlorxanthon, 3,9-Dichlorxanthon, 3-Chlor-8-nonylxanthon, 3-Methoxyxanthon, 3-Jod-7-methoxyxanthon, 2-Chlorthioxanthon, Benzoin, Benzoinmethyläther, Benzoinbutyläther, Benzoinisobutyläther und Mischungen davon.
Die Überzugszusammensetzungen könne auch Pigmente, Füllmittel, Netzmittel, Spachtelmittel, Vernetzungsmittel und andere Zusätze, die gewöhnlich in Überzugszusammensetzungen anwesend sind, enthalten. Diese sind dem Fachmann gut bekannt und bedürfen hierbei keiner weiteren Erläuterung. Auch sind die Konzentrationen, in denen sie verwendet werden, bekannt.
Die Gegenwart der Silanverbindung in der polymerisierbaren Acrylylüberzugszusammensetzung hat die Steigerung der Fließbarkeit (»fluidity«) bzw. Fließfähigkeit zur Folge. Das Überzugsmittel kann daher auf das zu beschichtende Substrat wirtschaftlicher und wirksamer aufgebracht werden. Es wurde auch beobachtet, daß ein glatterer und gleichmäßiger Film aufgebracht werden konnte, was sehr deutlich wurde, als bei Anwendung eines mit Draht umwundenen Stabs dieser keine Schrammen hinterließ, wenn die Silanverbindungen zu den hochviskoseren Überzugszusammensetzungen gegeben wurde. Außerdem wurde beobachtet, daß größere Mengen an Füllmitteln, Pigmenten oder Spachtelmitteln bei Verwendung dieser Silanverbindungen eingearbeitet werden konnten. Es kann gegebenenfalls auch ein herkömmliches Lösungsmittel enthalten sein. Die in den Überzugszusammensetzungen verwendeten Lösungsmittel sind gut bekannt und erfordern keine weiteren Ausführungen.
Die erfindungsgemäßen verbesserten Überzugszusammensetzungen können durch jedes beliebige herkömmliche bekannte Verfahren aufgebracht und ausgehärtet werden. Das Aufbringen kann durch Walzenaufbringung, »curtain«-Aufbringung, luftfreies Sprühen, Tauchen oder durch irgend ein anders Verfahren erfolgen. Das Aushärten kann durch ionisierende oder nichtionisierende Bestrahlung oder Erhitzen in einem geeigneten Ofen durchgeführt werden. Sämtliche dieser j C-D
Arbeitsweisen sind anerkannt, und es ist bekannt, daß π *
das Aushärten gewöhnlich durch die Gegenwart eines 60 m * Initiierungsmittels auf der Basis von freien Radikalen in iv der Zusammensetzung beschleunigt wird. Eine beliebige Kein Ultraviolett-Strahlungsquelle kann angewendet werden. [
Der hergestellte Filmüberzug besitzt im allgemeinen 65 n ein glattes, gleichmäßiges Aussehen. Seine Dicke unter III der gesamten ebenen Oberfläche zeigt im allgemeinen aufgrund der verbesserten Fließfähigkeit, die der IV fließbaren Überzugszusammensetzung durch die Silanverbindung ermittelt wurde, weniger Unterschiede.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Eine Zusammensetzung wurde hergestellt aus:
HEA/TMDl/HPA-Addukt*) 133,32 g
Neopentylglykoldiacrylat 80,00 g
2-Äthylhexylacrylat 40,00 g
Hydroxyäthylacrylat 146,68 g
Benzoinbutyläther 8,00 g
Fein verteiltes Siliziumdioxyd 88,00 g
*) Das Addukt aus äquimolaren Teilen an 2-Hydroxylacrylat, Tetramethylhexamethylendiisocyanat und 2-Hydroxypropylacrylat wurde mit einem Überschuß an 2-Hydroxypropylacrylat zu einer 90%igen Konzentration verdünnt.
Die Brookfield-Viskosität wurde bei verschiedener Spindelgeschwindigkeit mit einer Spindel Nr. 3 bei 23°C bestimmt:
30
35
40
45
50
Geschwindigkeit cP
0,5 33 400
1,0 21600
2,5 9 200
5,0 5000
10,0 2 650
20 1435
50 700
100 435
Die Zusammensetzung war zu viskos und thixotrop, um eine Messung der Gardner-Holdt-Viskosität zu erhalten.
Zu Teilmengen der Zusammensetzung wurden die Silanverbindungen hinzugefügt, damit die Viskosität und Thixotropie reduziert wurde, um das Aufbringen des Überzugs auf die Oberfläche zu erleichtern. Die Silanverbindungen wurden in einer Menge von 0,5 bis 1 Gew.-% zugegeben. Bei allen Beispielen wurde eine Zunahme der Fließbarkeit der Überzugszusammensetzung erhalten, obgleich bei zwei Beispielen, II und 111, die Zunahme relativ gering war. Die Ergebnisse werden unten angegeben:
Gardner-Holdt-Viskosität
55
0,5% Zwei Tage 1% selben Zwei Tage
Am selben später Am später
Tag Tag
C-D
A-B
A-B
A-A
Vinyltri(methoxyäthoxy)silan.
Methyl triäthoxysilan.
Reaktionsprodukt aus einem Mol gamma-Aminopropyltriäthoxysilan mit zwei Mol Acrylsäure.
HOOCCH = CHCONH(CH2)3 Si(OCH2CH3),.
Die Ergebnisse zeigen, daß die Silanverbindungen I und IV eine deutliche Verminderung der Viskosität und Thixotropic hervorrufen, als sie mit den Vergleichszusammensetzungen, die keine Silanverbindung enthielten, verglichen wurden. Die Silanverbindungen II und III zeigten eine schwache Verminderung der Viskosität und Thixotropic und die Zusammensetzungen wiesen eine bessere Fließbarkeit auf als die Vergleichszusammensetzung.
Die Silanverbindung enthaltenden Zusammensetzungen wurden unter Anwendung eines mit Draht umwundenen Stabes (Nr. 20) auf Stahltafeln Bonderite Nr. 37 gebracht und unter einer 15 kw Bestrahlungsquelle, d. h. einem Argonwirbelflußplasmabogen, unter einer inerten Gasatmosphäre ausgehärtet Die Platte wa." etwa 15 cm von dem Bogen entfernt und wurde der kontinuierlichen Lichtbestrahlung etwa 0,6 Sekunden lang ausgesetzt (wobei sie sich mit einer Geschwindigkeit von 30,5 m/Minute unter dem Bogen bewegte). In allen Fällen wurde ein gut aussehender trockener Film erhalten. Die Eigenschaften werden unten angegeben:
Silan Swardhiinc Bleistift!™ rtc 60 ( Glan/ Aceton-
besländigkeil		 rilmdicke
Mit 0,5%
I 18 3B 36 >300 0.7
// 13 B 44 207 1,0
III 16 3B 42 274 1.2
IV 18 2B 41 >300 U
Kein
(Vergleich)		 16 5B 39 >300 0.9
I 18 3B 37 >300 0,9
II 18 6B 43 >300 1,0
III 16 5B 41 >300 0,8
IV 16 6B 42 >300 0,9
Kein
(Vergleich)		 16 6B 36 >300 0,8
Die Sward-Härte wurde entsprechend den Anweisungen in »Paint Testing Manual«, Gardner Laboratory, S. 138, bestimmt.
Die Bleistifthärte wurde un!er Anwendung eines 4» gespitzten Bleistiftes mit Standardhärtewerten bestimmt.
Der Glanz bei 600C wurde entsprechend ASTM-D-523-67 bestimmt.
Die Acetonbeständigkeit wurde bestimmt, indem mit Aceton getränkte Watte auf die Filmoberfläche gebracht wurde, wobei die Sättigung aufrechterhalten und die Zeit, die der Film zum Ablösen benötigte, in Sekunden gemessen wurde.
Die Überzugszusammensetzungen, die die Silanver- >o bindungen I bis IV enthielten, waren leichter aufzubringen als die Vergleichszusammensetzungen; sie zeigten keine Kratzspuren und waren gleichmäßiger. Die ausgehärteten Filme aus diesen Silanverbindungen enthaltenden Zusammensetzungen waren glatter und besaßen deshalb ein besseres Aussehen.
Beispiel 2
Zusammensetzungen wurden, wie es in Beispiel I beschrieben wurde, unter Verwendung von 0,5 Gew.-% der Silanverbindung I hergestellt. Diese wurden auf Birkensperrholz gebracht; der erste Überzug wurde ausgehärtet und poliert, der zweite wurde nur gehärtet. b5 Das Aushärten wurde wie in Beispiel 1 vorgenommen, jedoch mit unterschiedlichen Aushärtegeschwindigkeiten unter dem Wirbelflußplasmabogen. Es wurden beim Aufbringen und dem ausgehärteten Film die gleichen Vorteile beobachtet wie in Beispiel 1. Die Ergebnisse bei unterschiedlichen Belichtungszeiten werden unten angegeben:
Silan Sward-
Hürte		 60 C
Glanz		 Tabcr-
Abnul-
zungs-
faktor1)		 Beständig
keit
gegenüber
Beize*)
60 (pm
I
Kein		 22
20		 34
34		 1,6
1,7		 39/40
39/40
120 fpm
I
Kein		 14
10		 33
32		 1,6
1,5		 39/40
39/40
180 fpm
I
Kein		 8
10		 15
17		 2,0 39/40
38/40
»stains«
Tabcr-Abricbsvorrichtung, CS-17-Riider, 1000 g Gewichte. 200 Umlaufe Verlust in mg pro 100 Umläufe. Versuche während vier Stunden mil Mercurochrom. wäßrigem Ammoniak. Bleich- und schwarzer Tinte. 40/40 bedeutet überhaupt keine tinwirkung, 0/40 bedeutet vollständiges Versagen durch Beiden oder lirwcichen.
Beispiel J
[-line Überzugszusammensetzung wurde durch Mahlen der folgenden Bestandteile in einer Kugelmühle hergestellt:
lJrethiinacrylat")(8()% in 2-1!HA) 2b,75g
Neopentylglykoldiacrylai 17,50 g
2-Hydroxyälhylacrylat 21,00 g
2-Älhylhcxylacrylat (2-EIIA) 5,25 g
2-C'hlorthioxanthon 1,19 g
Titandioxyd (R-900) 49,00 g
") Das Reaktionspmdukl bestund aus I MdI l'olycaprolactondii)! mil einem tlurchschninlichcn Molekulargewicht von etwa 530. 2 Mol Isophorondiisocyanai und 2 Mol 2Hulrox)iithylacrvlal als H0%igc Lösung in 2-Älhylhe- \\laci>lat.
Zu der Zusammensetzung wurden 2,1 g Methyldiiilhanolamin hinzugefügt und die Brookfield Viskositätswerte unter Anwendung einer Spindel Nr. 4 bei 23 C gemessen; diese betrugen:
SiI.in
Geschwindigkeit
cP
20
100
19 000
4 800
1 650
570
Zu Teilmengen der obigen Zusammensetzung wurde 1 Gcw.-% der Silanvcrbindung gegeben, und diese Zusammensetzungen wurden auf Stahlplatten unter Anwendung eines mit Draht umwundenen Stabes gebracht. Diese wurden dann ausgehärtet, indem sie bei einer Lineargeschwindigkeit von etwa 15 m pro Minute durch eine Kammer mit Stickstoffatmosphärc, die eine etwa 91,5 cm lange, 25-Watt-Nicderdruck-Quecksilberlampc aufwies, die ultraviolette Lichtstrahlen mit praktisch der gleichen Wellenlänge von 2,537 Ä ausstrahlten, bewegt wurden. Die Rohre der Lampe waren zu dem Treibriemen des Trägers parallel angeordnet. Die Platten wurden danach mit drei 2,2-kw-Mitlcldruek-Quecksilbcrlampcn in der Luft etwa 1,5 Sekunden lang bestrahlt. Die Eigenschaften des ausgehärteten l-ilmcs werden unten angegeben:
S ward- AcetlMl- Schlagle s t ί μ k ο ■ t
Härte bcstiinclig-
kcil
Vorder Rück
(Sek.ι seite seite
-4 H) 90 50
4 22 150 50
4 24 150 50
4 l'i 145 45
Il
IM
Kein
(Vergleich ι
Es wurde festgestellt, daß die die Silanverbindunger ι, enthaltenden ausgehärteten Filme, insbesondere diejenigen, die die Silanverbindung III enthielten, glatter unc gleichmäßiger waren als der Film, dei mit einei Überzugszusammensetzung, in der keine Silanverbin dung anwesend war, erhalten wurde. Ferner konnten die jci die Silanverbindungen enthaltenden Zusammensetzen gen mit größerer Leichtigkeit und gleichmäßigei aufgebracht werden als die Vergleichszusammensctzun gen.
Bcis pie I 4
Dieses Beispiel zeigt, daü nicht alle Silikon enthaltenden Verbindungen verwendet werden können. Es wurde daher eine Zusammensetzung, die 5 Teile 2-Hydroxyäthylacrylat, 5 Teile Isodecylacrylat, 5 Teile Neopentyl-
in glykoldiacrylat und 15 Teile Methylicarbamyläthyljacrylat enthielt, hergestellt, und zwei getrennte Portioner wurden mit verschiedenen Silanverbindungen behandelt.
Die erste Menge enthielt 0,6 Teile der Silanverbin
η dung II, 100 Teile der obigen photoaushärtbarer Zusammensetzung und 15 Teile fein zerteiltes Silizium oxyd. Die Zusammensetzung hatte eine sehr gute Dispersion und Fließfähigkeit, naohdem diese 2A Stunden stehengelassen wurde.
.in Die zweite Menge war das gleiche, enthielt aber 0,( Teile Dimethylsiloxansilikonöl mit einer Viskosität vor 5-15 Ccntistoke bei 250C anstelle von Silanvcrbindung II. Diese Zusammensetzung wies nach Herstellung unc 24stündigem Stehenlassen eine sehr schlechte Disper
ii sion und Fließfähigkeit auf und war mit der gleicher Zusammensetzung ohne irgendeine Silikonvcrbindunj etwa gleichwertig.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Überzugsmittel auf der Basis polymerisierbarer Acrylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß es etwa 0,! bis 10 Gew.-% einer Silanverbindungder Formel
R—Si-fOR').,
Butyl, Isobutyl, Hexyl, 2-Äthylhexyl u. dgl.. Phenyl,
Z
DE2505650A 1974-02-12 1975-02-11 Überzugsmittel auf der Basis polymerisierbarer Acrylverbindungen mit verbesserter Fließfähigkeit Expired DE2505650C3 (de)

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