DE2502839C2 - Nichtionogene wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und deren Verwendung - Google Patents
Nichtionogene wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und deren VerwendungInfo
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- DE2502839C2 DE2502839C2 DE19752502839 DE2502839A DE2502839C2 DE 2502839 C2 DE2502839 C2 DE 2502839C2 DE 19752502839 DE19752502839 DE 19752502839 DE 2502839 A DE2502839 A DE 2502839A DE 2502839 C2 DE2502839 C2 DE 2502839C2
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Description
R1
in der R ein Alkylen mit 2 bis 6 C-Atomen. R1
Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und π die Werte 1 bis 5 bedeutet, mit
3 bis 50 Mol Propylenoxid je Äquivalent Aminowasserstoff und anschließender Umsetzung
mit 2 bis 80 Mol Äthylenoxid je Äquivalent ursprünglich vorhandenem Aminowasserstoff
erhalten worden sind als Dispergiermittel und
c) 34,5 bis 945 Gewichtsprozent Wasser oder einer Mischung aus Wasser und Wasserrückhaltemitteln und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusätzen.
c) 34,5 bis 945 Gewichtsprozent Wasser oder einer Mischung aus Wasser und Wasserrückhaltemitteln und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusätzen.
2. Zubereitungen gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an (b), das durch
Umsetzung von Äthylendiamin oder Propylendiamin mit Propylenoxid und Äthylenoxid erhalten
worden ist
3. Zubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an (b), das durch
Umsetzung der Aminoverbindung mit 11 bis 30 Mol Propylenoxid je Äquivalent Aminowasserstoff und
anschließender Umsetzung mit 14 bis 35 Mol Äthylenoxid je Äquivalent ursprünglich vorhandenem
Aminowasserstoff erhalten worden ist.
4. Verwendung der nichtionogenen wäßrigen Zubereitungen nach den Ansprüchen 1,2 oder 3 zur
Herstellung von synthetische Verdickungsmittel enthaltenden Druckpasten.
DT-OS 1910W bekannt Die Dispergiermittel sind
Äthylenoxidaddjikie *bji hphermolekjdaren Fettaikp-
:holen, Fettamineni Fettsäuren von Alkylphenolen,
Arylalkyiphenolen and Arylphenolen. Nach der DT-OS
22 62 817 erhöhen <ffese nicMonogeneji Dispergiermittel
die Löslichkeit der Farbstoffe — dies gilt sowohl für
schwerlösliche basische Farbstoffe wie auch für .,Dispersionsfarbstoffe —, Das heißt man erhält mit
diesen Dispergiermitteln keine verteflungsstabüen Dispersionen,
weshalb diese nichtionogenen Dispergiermittelfür Dispersionsfarbstoffe nicht geeignet sind.
I- Aufgabe, der ^igr^egenden Erfindung war es, wäßrige stabile und femteilige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen aufzufinden, welche die nachteiligen Eigenschaften der wäBrigen Zubereitungen des Standes der Technik nicht aufweisen-
I- Aufgabe, der ^igr^egenden Erfindung war es, wäßrige stabile und femteilige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen aufzufinden, welche die nachteiligen Eigenschaften der wäBrigen Zubereitungen des Standes der Technik nicht aufweisen-
Es wurde gefunden, daß man viskositätsstabile Druckpasten mit flüssigen wäßrigen Zubereitungen von
Dispersionsfarbstoffen herstellen kann, wenn man zur Herstellung der Druckpasten nichtionogene wäßrige
Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen verwendet die — bezogen auf (a + b + c) — aus
a) 5,0 bis 65,0 Gewichtsprozent eines feinverteilten Dispersionsfarbstoffes,
b) 05 bis 60,0 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittels oder von Gemischen
solcher Mittel, die durch Umsetzung von Aminen der Formel I
H2N-Z-R-N
-H
in der R ein Alkylen mit 2 bis 6 C-Atomen, R1
Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und η die Werte 1 bis 5 bedeutet mit 3 bis 50 Mol
Propylenoxid je Äquivalent Aminowasserstoff und anschließender Umsetzung mit 2 bis 80 Mol
Äthylenoxid je Äquivalent ursprünglich vorhandenem Aminowasserstoff erhalten worden sind und
c) 345 bis 945 Gewichtsprozent Wasser oder einer Mischung aus Wasser und Wasserrückhaltemitteln und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusätzen
bestehen.
c) 345 bis 945 Gewichtsprozent Wasser oder einer Mischung aus Wasser und Wasserrückhaltemitteln und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusätzen
bestehen.
Die flüssigen wäßrigen Zubereitungen gemäß der Erfindung sind niedrigviskose Dispersionen, die sowohl
bei längerer Lagerung bei 25 bis 300C wie auch nach mehrtägiger Lagerung bei 6O0C stabil und niedrigviskos
bleiben. Bei der Lagerung bleibt die Feinverteilung der Farbstoffteilchen praktisch unverändert.
Die wäßrigen, flüssigen Zubereitungen nach der Erfindung beeinflussen beim Einarbeiten in Druckpasten,
die synthetische Verdickungsmittel, wie hochpolymere Polyacrylsäuren, enthalten, praktisch nicht deren
Viskosität Solche Druckpasten werden z. B. zum Bedrucken von textlien Flächengebilden aus Polyes«erfasermaterial
oder auch zum Bedrucken von Transferdruckpapieren verwendet
Zur Herstellung einer Druckpaste gibt man zu einem
Stammansatz, der z. B. eine hochpolymere Polyacrylsäure und Ammoniak in Wasser enthält die erfindungsgemäße
wäßrige Farbstoffzubereitung. Diese Druckpaste, die auch als Druckansatz bezeichnet wird, kann über
die Menge an Polyacrylsäure auf optimale Druckviskosität
— bzw. auf eine gewünschte Viskosität — eingestellt werden. Die Viskosität der so erhaltenen
Drückpasten bleibt auch über einen längeren Zeitraum unverändert.
- fteingegenüber fällt die Vufcosiifct der Druckpaste
nach kurzer Lagerung bzw. bereits hü der Herstellung
sctstBik ah, so daß eine W^tenreraiiHitung^iiichj mehr
möglich ist oder durch ständigen Nachsatz von ^ synthetischem Verdickungsmittel dfe JiHskosMl immer 5'
wedernacfogesteöt werden muß, wennmaaFaibstoffzubereituQgen verwendet, die anionaktive Dispergiermittel enthalten. ,, * . - i ,
Die Zubereitungen gemäß der Erfindung bieten daher für den Textildruck oder auch zur Herstellung von
Druckpasten für das Bedrucken von Papieren für den Transferdruck große Vorteile.
Als Dispersionsfarbstoffe kommen z.B. die der Azoreihe, der Anthrachinonreihe, der Ghinophttalon-"reihe oder Gemische d|von in Betracht Im Falle der .ig.
• VerwendungderZubereitungenfürdie Herstellung von "
Druckpasten für Transferdruckpapiere wird man naturgemäß solche Dispersionsfarbstoffe verwenden,
die unter den Transferdruckbedingungen eine gute Farbstoffausbeute liefern.
Die für diesen Verwendungszweck geeigneten Farbstoffe sollen folgende Bedingungen erfüllen:
cc) Die Farbstoffe sollen rasch sublimieren.
ß) die Sublimation soll in einem Temperaturbereich erfolgen, in dem ein Schmelzen oder Verfärben des
textlien Materials nicht eintritt, d. h„ die Sublimationstemperatur soll zwischen 150 und 220° C
liegen.
y) Die Farbstoffe sollen keine oder nur geringe Substantivität gegenüber dem Transferpapier (CeI-lulose Basis) haben.
ö) Die Farbstoffe sollen von der synthetischen Polymer-Faser möglichst schnell absorbiert werden, damit genügende Farbtiefe, ausreichende
Lichtechtheit und Waschechtheit erreicht wird.
ε) Die Sublimationsgeschwindigkeit dar«' durch die Gegenwart anderer Farbstoffe nicht beeinträchtigt
werden; dies gilt z. B. besonders für Schwarzfärbungen, für dunkle Grünfärbungen oder für
Braunfärbungen, da solche Farbtöne nur mit Hilfe von Farbstoffgemischen erhalten werden.
Farbstoffe, die für das Transferdruckverfahren geeignet sind, werden z.B. in den DT-OS 17 69 757,
17 71813, 2100 783. 2114 813. 23 09 131, 2157 771.
23 19 830 und 23 00 487 beschrieben oder genannt
Die wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel, die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen erhalten sind,
werden durch Anlagerung von Propylenoxid und folgender Anlagerung von Äthylenoxid an Amine der
Formel I erhalten. Als Amine der Formel 1 kommen beispielsweise
Äthylendiamin, Diäthylentriamin,
Triäthylentetramin,Tetraäthylenpentamin,
Propylendiamin-13, Dipropylentripmin,
3-Amino-J-äthylenaminopropan, SS
Dihexamethylentriamin,
1,6-Bis-(3-aininopropylämino)-hexan und
N-ivlethyl-dipropylentriamin
in Betracht Wegen der besonders guten dispergierenden und stabilisierenden Wirkuhg der polyoxpropylier-
ten/polyoxäthylierten Produkte sind Äthylendiamin,
Pf opylendiamin-13 besonders bevorzugt
Die wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel werden durch stufenweise Umsetzung der Amine zuerst mit
3 bis 50, vorzugsweise 11 bis 30 Mol Propylenoxid je
Äquivalent aktiven Aminowasserstoffs und durch anschließende Oxäthylierung des in der ersten Stufe
erhaltenen polyoxpropylierten Amins mit 2 bis 80,
vorzugsweise 14 bis 35 Mol Äthyteaoxki je Äquivalten
aktiven Aminowasserstoffs erhalten. Die erfindungsge? maß *u verwendenden polyoxpropylierten/polvoxäthyiierten Verbindungen sind z.B. entsprechend den
Angaben, ü» der US-Patentschrift 2^79528«rhältlicb,
Die wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel weisen Molgewichte zwischen ljOQO und 42000, vorzugsweise
zwischen 700Q und 17 500 auf. Produkte mit über 80 Gewichtsprozent oder unterhalb 30 Gewichtsprozent
liegendem Anteil an endständigen Polyäthylenoxidblök-■ken wejsen für die Anwendung keine ausreichende
Stabilisiereode Wirkung auf.
Die Herstellung der wäßrigen^ Farbstoffzubereitungen gemäß der Erfindaug erfolgt in an sich bekannter
Weise durch Dispergierung oder Homogenisierung der tiispersionsfarbstoffe inGegenwart der wasserlöslichen
oberflächenaktiven Mittel, z.B. im Kneter, in einer
Kugelmühle, im Dispergator, in einer Sandmühle, in einer Perlmühle oder in einem Attritor. Der Mischung
können während der Dispergierung oder danach weitere Hilfsstoffe oder Zusätze, wie Wasserrückhaltemittel, Desinfektionsmittel zugegeben werden. Der
Farbstoff kann in Form des trockenen Pulvers oder vorzugsweise in Form des bei der Herstellung
anfallenden Preßkuchens angewendet werden.
Ersetzt man in den wäßrigen Zubereitungen das nichtionogene Dispergiermittel b) durch die aus der
DT-PS 949 649 oder der DT-OS 19 10 587 bekannten.
so erhält man eine Farbstoffdispersion, deren Teilchengrößenverteilung sich bereits bei der Lagerung bei
Raumtemperatur zugunsten der großen Teilchen verändert, dh, es tritt Rekristallisation, Aggregation
und Agglomeration der Farbstoffteilchen ein, wodurch die Dispersion instabil wird und der Farbstoff schließlich
ausfällt
Demgegenüber war es nicht zu erwarten oder vorherzusehen, daß die erfindungsgemäßen Dispersionsfarbstoffzubereitungen gegenüber Rekristallisation, Aggregation und Agglomeration stabil sein
würden.
Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die im folgenden genannten
Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht
30 Teile l-Amino^-phenoxy^-hydroxyamhrachinon,
5 Teile eines Produktes, da;, durch Umsetzung von 1 Mol Äthylendiamin mit 68 Mol Propylenoxid (PO) und
anschließend mit 74 Mol Äthylenoxid (ÄO) erhalten wird, und 35 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle
gemahlen, bis die Teilchengröße unter 0,5 μιτι liegt. Die
erhaltene Zubereitung ist dünnflüssig. Die Viskosität ändert sich auch nicht nach längerer Lagerung bei 25 bis
30° C,
Die Zubereitung weist eine ausgezeichnete Feinverteilung auf. Der Schleuderwert nach Richter und
Ve sei a Hegt bei 5, 15, 30, 50 (Richter und
Ve sei a, MelHänd-Textilberichte, 1965, Heft 6, S. 622
ff.).
714OTeUe des Dispersionsfarbstoffs 1-Oxo-2-(y-methoxypropyl)-3-imino-4t7-diaminö-5,6-phthaloyl-dihy'
droisoihdoi in Form eines 39,2% Farbstoff enthältenden
Preßgutes Werden mit 700 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Äthylendiamin mit 68 Mol
Propyienoxid und 74 MbI Äthylehoxid und 6100 Teilen
25 021839
Wasser homogenisiert und in einer Sandmühle-vermahlen.
'
Die Zubereitung weist eine ausgezeichnete Feinverteilung
auf; derißchleuderwertbeträjgt-4,8,27,61. Sie ist
hervorragend geeignet zum Bedruckenvqn Geweben aus Polyester/CeUulÖse-Mischungan. Mit dieser Zubereitung
hergestellte Druckpasten weisen eine hervorragende Vishositätsstabilität auf.
915 Teile des Dispersionsfarbstoffs, hergestellt durch Umsetzung von 2 Mol Hippursäure mit 1 Mol
Terephthalaldehyd als Preßgut mit 32,8% Feststöffgehalt,
werden mit 75 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Äthylendiamin mit 102 Mo! Propylenoxid und
102 Mol Äthylenoxid und 500 Teilen Wasser homogenisiert und durch Sandmahlung -dispergiert Der
Schleuderwert der Dispersion beträgt 3, 1, 2, 94, die Dispersion weist somit eine hervorragende Feinverteilung
auf. Die mit der Farbstoffzubereitung hergestellten Druckpasten zeigen auch nach längerer Lagerung keine
Veränderungen in der Viskosität
2100 Teile des Kupplungsproduktes 2-Chlor-6-brom-4-Nitraniün
-► 3-Chlor-N,N-bis-(/?-hydroxyäthyl)-anilin
Preßkuchen (Farbstoffgehalt: 51,9%), 380 Teile des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Propylendiamin-1,3
mit 68 Mol Propylenoxid und 74 Mol Äthylenoxid werden mit 3976 Teilen Wasser versetzt, homogenisiert
und durch Sandmahlung dispergiert Der Schleuderwert beträgt 7, 17, 27, 49. Die Mischung dieser Farbstoffdispersion
mit dem Stammansatz ergibt eine Druckpaste, deren Viskosität auch nach längerer Zeit noch praktisch
unverändert ist.
35
25 Teile 1 -Methylamino-4-hydroxyathylaminoanthrachinon,
5 Teile eines Produktes, das durch Umsetzung von 1 Mol Äthylendiamin mit 116 Mol Propylenoxid und
anschließend mit 130 Mol Äthylenoxid erhalten wird. Und 70 Teile Wasser werden in einer Sandmühle oder
Kugelmühle gemahlen, bis die Teilchengröße unter 0,5 μπι liegt Die Dispersion weist einen Schleuderwert
von 0, 15, 40, 45 auf. Man erhält eine gut fließende. lagerungsbeständige Dispersion, die mit synthetischen
und carboxylgruppenhaltigen Verdickungsmitteln viskositätsstabile wäßrige Druckpasten gibt, deren Viskosität
und deren übrige Eigenschaften wie der Dispersionsgrad und die Verarbeitbarkeit auch beim Lagern
praktisch unverändert bleiben. Diese Druckpasten eignen sich unter anderem hervorragend für den Druck
auf Transferpapieren, z. B. auf Textildmckmaschinen. Gleiche Ergebnisse erhält man, wenn man 1-Methylamino-4-hydroxyäthylamino-anthrachinon
durch die gleiehe Menge l-Methylamino-4-amino-anthrachinon ersetzt.
30 Teile des Kupplungsprodukts N-Acetyl-p-phenylendiamiri-*
p-KresoL 5 Teile eines -Produktes, das
durch Umsetzung von 1 Mol Äthylendiamin mit 65 Mol Propylenoxid und anschließend mit 74 Mol Äthylenoxid
erhalten wird, und 65 Teile Wasser werden in einer Rührwerkskugelmühle gemahlen, bis der Schleuderwert
5,10,30,55 beträgt
ϊ Man erhält eine gut fließende, lagerbeständige
Dispersion, die zur Herstellung von Druckpasten für das Bedrucken von Transferpapieren geeignet ist Gleiche
Ergebnisse erhält man, wenn man als Farbstoff die gleiche Menge l-Amino^-methoxy^hydroxyanthrachinon
verwendet
Beispiele 7 bis 9
40 Teile Brom-hydroxychinophthalon, berechnet trocken, in Form des Preßkuchens mit 50% Farbstoffgehalt,
10 Teile des in der Tabelle bezeichneten Propoxylierung-Äthoxylierungsproduktes P und 50
Teile Wasser werden angeteigt und die Suspension in einer Sandmühle dispergiert, bis die Teilchengröße
unter 0,5 um liegt.
| Bei | P | Propylen | Äthylen |
| spiel | Amin | oxid | oxid |
| Mol je Mol | Amin | ||
| 7 | Triäthylentetramin | 103 | 139 |
| 8 | 3-Amino-l-äthyl- | 70 | 103 |
| amino-propan | |||
| 9 | l,6-Bis-{3-amino- | 66 | 140 |
| propylamino)-hexan |
Die erhaltenen Zubereitungen sind dünnflüssig. Die Viskosität und die Feinverteilung der erhaltenen
Zubereitungen sind auch nach einer 30tägigen Lagerung bei 3O0C noch praktisch unverändert.
(Vergleichsversuch)
Mari verfährt wie im Beispiel 4 beschrieben, verwendet jedoch als wasserlösliches oberflächenaktives
Mittel ein Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Nonylphenol mit 10 bis 50 Mol Äthylenoxid. Man erhält eine
Farbstoffdispersion, in der die Farbstoffteilchen bei der Lagerung, insbesondere bei etwas erhöhter Temperatur,
kristallisieren und agglomerieren.
Das gleiche Ergebnis erhält man, wenn man als wasserlösliches oberflächenaktives Mittel das Umsetzungsprodukt
aus 1 Mol Fettalkohol C18/20 mit 12 bis 80
Mol Äthylenoxid verwendet.
Claims (1)
- «τPatentansprüche:Die vorliegende Anmeldung betrifft stabile feindisperse wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen, die leicht fließend und gießbar sind.Wäßrige flüssige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen, die anionische Dispergiermittel enthalten, verursachen — vor allem, wenn aus koloristischen Gründen größere Mengen an farbstoff zugegeben werden müssen — beim Einarbeiten in Druckpasten, welche Verdickungsmittel auf der Basis von wasserlöslichen synthetischen Hochpolymeren oder von Carboxylgruppen enthaltenden synthetischen Verdickern enthalten einen Abfall in der Viskosität der Druckpaste. Dieser Viskositätsabfall wird durch die in den Zubereitungen enthaltenen anionischen Dispergiermittel verursachtDie Verwendung nichtionogener Dispergiermittel ist z.B. für basische Farbstoffe bzw. für schweflösliche Sake solcher Farbstoffe aus der DT-PS 9 49 649 und derVI- Nichtionogene wäßrige Zubereitungen von Spispersionsfarijstoffen, bestehend aus — bezogen , sa((a + b + c)—a) 5,0 bis 65,0 Gewichtsprozent eines feinverteilten Dispersionsfärbstoffes,- b) 0,5 Isis 60 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittels oder von Gemischen solcher Mittel, die durch Umsetzung von Aminen der Formel ; *· $.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752502839 DE2502839C2 (de) | 1975-01-24 | Nichtionogene wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und deren Verwendung | |
| IT4768276A IT1052950B (it) | 1975-01-24 | 1976-01-19 | Preparati acquosi non ionogeni di coloranti in dispersione e procedimento per la loro produzione |
| FR7601547A FR2298584A1 (fr) | 1975-01-24 | 1976-01-21 | Preparations aqueuses non ionogenes de colorants dispersables |
| CH76076A CH579134A5 (de) | 1975-01-24 | 1976-01-22 | |
| JP600776A JPS5856385B2 (ja) | 1975-01-24 | 1976-01-23 | 分散染料の非イオン性水性調製物 |
| GB264376A GB1537374A (en) | 1975-01-24 | 1976-01-23 | Non-ionic aqueous formulations of disperse dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752502839 DE2502839C2 (de) | 1975-01-24 | Nichtionogene wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2502839B1 DE2502839B1 (de) | 1976-05-13 |
| DE2502839C2 true DE2502839C2 (de) | 1977-01-13 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4218218A (en) | 1977-10-08 | 1980-08-19 | Basf Aktiengesellschaft | Stable finely dispersed aqueous formulations of disperse dyes and optical brighteners, and their use |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4218218A (en) | 1977-10-08 | 1980-08-19 | Basf Aktiengesellschaft | Stable finely dispersed aqueous formulations of disperse dyes and optical brighteners, and their use |
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