DE2502839B1 - Nichtionogene wässrige zubereitungen von dispersionsfarbstoffen und deren verwendung - Google Patents

Nichtionogene wässrige zubereitungen von dispersionsfarbstoffen und deren verwendung

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Description

in der R ein Alkylen mit 2 bis 6 C-Atomen, R1 Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und π die Werte 1 bis 5 bedeutet, mit 3 bis 50 Mol Propylenoxid je Äquivalent Aminowasserstoff und anschließender Umsetzung mit 2 bis 80 Mol Äthylenoxid je Äquivalent ursprünglich vorhandenem Aminowasserstoff erhalten worden sind als Dispergiermittel und
c) 34,5 bis 94,5 Gewichtsprozent Wasser oder einer Mischung aus Wasser und Wasserrückhaltemitteln und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusätzen.
2. Zubereitungen gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an (b), das durch Umsetzung von Äthylendiamin oder Propylendiamin mit Propylenoxid und Äthylenoxid erhalten worden ist.
3. Zubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an (b), das durch Umsetzung der Aminoverbindung mit 11 bis 30 Mol Propylenoxid je Äquivalent Aminowasserstoff und anschließender Umsetzung mit 14 bis 35 Mol Äthylenoxid je Äquivalent ursprünglich vorhandenem Aminowasserstoff erhalten worden ist.
4. Verwendung der nichtionogenen wäßrigen Zubereitungen nach den Ansprüchen 1,2 oder 3 zur Herstellung von synthetische Verdickungsmittel enthaltenden Druckpasten.
Die vorliegende Anmeldung betrifft stabile feindisperse wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen, die leicht fließend und gießbar sind.
Wäßrige flüssige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen, die anionische Dispergiermittel enthalten, verursachen — vor allem, wenn aus koloristischen Gründen größere Mengen an Farbstoff zugegeben werden müssen — beim Einarbeiten in Druckpasten, welche Verdickungsmittel auf der Basis von wasserlöslichen synthetischen Hochpolymeren oder von Carboxylgruppen enthaltenden synthetischen Verdickern enthalten einen Abfall in der Viskosität der Druckpaste. Dieser Viskositätsabfall wird durch die in den Zubereitungen enthaltenen anionischen Dispergiermittel verursacht
Die Verwendung nichtionogener Dispergiermittel ist z. B. für basische Farbstoffe bzw. für schwerlösliche Salze solcher Farbstoffe aus der DT-PS 9 49 649 und der DT-OS 19 10 587 bekannt. Die Dispergiermittel sind Äthylenoxidaddukte von höhermolekularen Fettalkoholen, Fettaminen, Fettsäuren von Alkylphenolen, Arylalkylphenolen und Arylphenolen. Nach der DT-OS 22 62 817 erhöhen diese nichtionogenen Dispergiermittel die Löslichkeit der Farbstoffe — dies gilt sowohl für schwerlösliche basische Farbstoffe wie auch für Dispersionsfarbstoffe —. Das heißt, man erhält mit diesen Dispergiermitteln keine verteilungsstabilen Dispersionen, weshalb diese nichtionogenen Dispergiermittel für Dispersionsfarbstoffe nicht geeignet sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, wäßrige stabile und feinteilige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen aufzufinden, welche die nachteiligen Eigenschäften der wäßrigen Zubereitungen des Standes der Technik nicht aufweisen.
Es wurde gefunden, daß man viskositätsstabile
Druckpasten mit flüssigen wäßrigen Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen herstellen kann, wenn man zur Herstellung der Druckpasten nichtionogene wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen verwendet, die — bezogen auf (a + b + c) — aus
a) 5,0 bis 65,0 Gewichtsprozent eines feinverteilten Dispersionsfarbstoffes,
b) 0,5 bis 60,0 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittels oder von Gemischen solcher Mittel, die durch Umsetzung von Aminen der Formel I
H2N- /— R-N
R1
-H
in der R ein Alkylen mit 2 bis 6 C-Atomen, R1 Wasserstoff oder ein Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und η die Werte 1 bis 5 bedeutet, mit 3 bis 50 Mol Propylenoxid je Äquivalent Aminowasserstoff und anschließender Umsetzung mit 2 bis 80 Mol Äthylenoxid je Äquivalent ursprünglich vorhandenem Aminowasserstoff erhalten worden sind und
c) 34,5 bis 94,5 Gewichtsprozent Wasser oder einer Mischung aus Wasser und Wasserrückhaltemitteln und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusätzen
bestehen.
Die flüssigen wäßrigen Zubereitungen gemäß der Erfindung sind niedrigviskose Dispersionen, die sowohl bei längerer Lagerung bei 25 bis 30° C wie auch nach mehrtägiger Lagerung bei 60ö C stabil und niedrigviskos bleiben. Bei der Lagerung bleibt die Feinverteilung der Farbstoff teilchen praktisch unverändert.
Die wäßrigen, flüssigen Zubereitungen nach der Erfindung beeinflussen beim Einarbeiten in Druckpasten, die synthetische Verdickungsmittel, wie hochpolymere Polyacrylsäuren, enthalten, praktisch nicht deren Viskosität. Solche Druckpasten werden z. B. zum Bedrucken von textlien Flächengebilden aus Polyesterfasermaterial oder auch zum Bedrucken von Transferdruckpapieren verwendet.
Zur Herstellung einer Druckpaste gibt man zu einem Stammansatz, der z.B. eine hochpolymere Polyacrylsäure und Ammoniak in Wasser enthält, die erfindungsgemäße wäßrige Farbstoffzubereitung. Diese Druckpaste, die auch als Druckansatz bezeichnet wird, kann über die Menge an Polyacrylsäure auf optimale Druckviskosität — bzw. auf eine gewünschte Viskosität — eingestellt werden. Die Viskosität der so erhaltenen Druckpasten bleibt auch über einen längeren Zeitraum unverändert.
Demgegenüber fällt die Viskosität der Druckpaste nach kurzer Lagerung bzw. bereits bei der Herstellung so stark ab, so daß eine Weiterverarbeitung nicht mehr möglich ist oder durch ständigen Nachsatz von synthetischem Verdickungsmittel die Viskosität immer wieder nachgestellt werden muß, wenn man Farbstoffzubereitungen verwendet, die anionaktive Dispergiermittel enthalten.
Die Zubereitungen gemäß der Erfindung bieten daher für den Textildruck oder auch zur Herstellung von Druckpasten für das Bedrucken von Papieren für den Transferdruck große Vorteile.
Als Dispersionsfarbstoffe kommen z. B. die der Azoreihe, der Anthrachinonreihe, der Chinophthalonreihe oder Gemische davon in Betracht. Im Falle der Verwendung der Zubereitungen für die Herstellung von Druckpasten für Transferdruckpapiere wird man naturgemäß solche Dispersionsfarbstoffe verwenden, die unter den Transferdruckbedingungen eine gute Farbstoffausbeute liefern.
Die für diesen Verwendungszweck geeigneten Farbstoffe sollen folgende Bedingungen erfüllen:
oc) Die Farbstoffe sollen rasch sublimieren.
ß) die Sublimation soll in einem Temperaturbereich erfolgen, in dem ein Schmelzen oder Verfärben des textlien Materials nicht eintritt, d. h., die Sublimationstemperatur soll zwischen 150 und 2200C liegen.
γ) Die Farbstoffe sollen keine oder nur geringe Substantivität gegenüber dem Transferpapier (CeI-Mose Basis) haben.
<S) Die Farbstoffe sollen von der synthetischen Polymer-Faser möglichst schnell absorbiert werden, damit genügende Farbtiefe, ausreichende Lichtechtheit und Waschechtheit erreicht wird. ε) Die Sublimationsgeschwindigkeit darf durch die Gegenwart anderer Farbstoffe nicht beeinträchtigt werden; dies gilt z. B. besonders für Schwarzfärbungen, für dunkle Grünfärbungen oder für Braunfärbungen, da solche Farbtöne nur mit Hilfe von Farbstoffgemischen erhalten werden.
Farbstoffe, die für das Transferdruckverfahren geeignet sind, werden z.B. in den DT-OS 17 69 757, 17 71813, 2100 783, 2114 813, 23 09 131, 2157 771, 23 19 830 und 23 00 487 beschrieben oder genannt.
Die wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel, die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen erhalten sind, werden durch Anlagerung von Propylenoxid und folgender Anlagerung von Äthylenoxid an Amine der Formel I erhalten. Als Amine der Formel I kommen beispielsweise
Äthylendiamin, Diäthylentriamin,
Triäthylentetramin,Tetraäthylenpentamin,
Propylendiamin-1,3, Dipropylentriamin,
3-Amino-l-äthylenaminopropan, Dihexamethylentriamin,
l,6-Bis-(3-aminopropylamino)-hexanund
N-Methyl-dipropylentriamin
in Betracht Wegen der besonders guten dispergierenden und stabilisierenden Wirkung der polyoxpropylierten/polyoxäthylierten Produkte sind Äthylendiamin, Propylendiamin-1,3 besonders bevorzugt.
Die wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel werden durch stufenweise Umsetzung der Amine zuerst mit 3 bis 50, vorzugsweise 11 bis 30 Mol Propylenoxid je Äquivalent aktiven Aminowasserstoffs und durch anschließende Oxäthylierung des in der ersten Stufe erhaltenen polyoxpropylierten Amins mit 2 bis 80, vorzugsweise 14 bis 35 Mol Äthylenoxid je Äquivalten aktiven Aminowasserstoffs erhalten. Die erfindungsgemäß zu verwendenden polyoxpropylierten/polyoxäthylierten Verbindungen sind z. B. entsprechend den Angaben in der US-Patentschrift 29 79 528 erhältlich. Die wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel weisen Molgewichte zwischen 1000 und 42 000, vorzugsweise zwischen 7000 und 17 500 auf. Produkte mit über 80 Gewichtsprozent oder unterhalb 30 Gewichtsprozent liegendem Anteil an endständigen Polyäthylenoxidblökken weisen für die Anwendung keine ausreichende stabilisierende Wirkung auf.
Die Herstellung der wäßrigen Farbstoffzubereitungen gemäß der Erfindung erfolgt in an sich bekannter Weise durch Dispergierung oder Homogenisierung der Dispersionsfarbstoffe in Gegenwart der wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel, z.B. im Kneter, in einer Kugelmühle, im Dispergator, in einer Sandmühle, in einer Perlmühle oder in einem Attritor. Der Mischung können während der Dispergierung oder danach weitere Hilfsstoffe oder Zusätze, wie Wasserrückhaltemittel, Desinfektionsmittel, zugegeben werden. Der Farbstoff kann in Form des trockenen Pulvers oder vorzugsweise in Form des bei der Herstellung anfallenden Preßkuchens angewendet werden.
Ersetzt man in den wäßrigen Zubereitungen das nichtionogene Dispergiermittel b) durch die aus der DT-PS 9 49 649 oder der DT-OS 19 10 587 bekannten, so erhält man eine Farbstoffdispersion, deren Teilchengrößenverteilung sich bereits bei der Lagerung bei Raumtemperatur zugunsten der großen Teilchen verändert, d. h., es tritt Rekristallisation, Aggregation und Agglomeration der Farbstoffteilchen ein, wodurch die Dispersion instabil wird und der Farbstoff schließlich ausfällt.
Demgegenüber war es nicht zu erwarten oder vorherzusehen, daß die erfindungsgemäßen Dispersionsfarbstoffzubereitungen gegenüber Rekristallisation, Aggregation und Agglomeration stabil sein würden.
Die folgenden Ausführungsbeispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
30 Teile l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon, 5 Teile eines Produktes, das durch Umsetzung von 1 Mol Äthylendiamin mit 68 Mol Propylenoxid (PO) und anschließend mit 74 Mol Äthylenoxid (ÄO) erhalten wird, und 35 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle gemahlen, bis die Teilchengröße unter 0,5 μηι liegt. Die erhaltene Zubereitung ist dünnflüssig. Die Viskosität ändert sich auch nicht nach längerer Lagerung bei 25 bis 300C.
Die Zubereitung weist eine ausgezeichnete Feinverteilung auf. Der Schleuderwert nach Richter und Vescia liegt bei 5, 15, 30, 50 (Richter und Vescia, Melliand-Textilberichte, 1965, Heft 6, S. 622 ff.).
Beispiel 2
7140 Teile des Dispersionsfarbstoffs l-Oxo-2-(y-methoxypropyl)-3-imino-4,7-diamino-5,6-phthaIoyl-dihydroisoindol in Form eines 39,2% Farbstoff enthaltenden Preßgutes werden mit 700 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Äthylendiamin mit 68 MoI Propylenoxid und 74 Mol Äthylenoxid und 6100 Teilen
Wasser homogenisiert und in einer Sandmühle vermählen.
Die Zubereitung weist eine ausgezeichnete Feinverteilung auf; der Schleuderwert beträgt 4,8,27,61. Sie ist hervorragend geeignet zum Bedrucken von Geweben aus Polyester/Cellulose-Mischungen. Mit dieser Zubereitung hergestellte Druckpasten weisen eine hervorragende Viskositätsstabilität auf.
Beispiel 3
915 Teile des Dispersionsfarbstoffs, hergestellt durch Umsetzung von 2 Mol Hippursäure mit 1 Mol Terephthalaldehyd als Preßgut mit 32,8% Feststoffgehalt, werden mit 75 Teilen des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Äthylendiamin mit 102 Mol Propylenoxid und 102 Mol Äthylenoxid und 500 Teilen Wasser homogenisiert und durch Sandmahlung dispergiert. Der Schleuderwert der Dispersion beträgt 3, 1, 2, 94, die Dispersion weist somit eine hervorragende Feinverteilung auf. Die mit der Farbstoffzubereitung hergestellten Druckpasten zeigen auch nach längerer Lagerung keine Veränderungen in der Viskosität.
Beispiel 4
2100 Teile des Kupplungsproduktes 2-Chlor-6-brom-4-Nitranilin -»■ 3-ChIor-N,N-bis-(j9-hydroxyäthyl)-anilin Preßkuchen (Farbstoffgehalt: 51,9%), 380 Teile des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Propylendiamin-1,3 mit 68 Mol Propylenoxid und 74 Mol Äthylenoxid werden mit 3976 Teilen Wasser versetzt, homogenisiert und durch Sandmahlung dispergiert. Der Schleuderwert, beträgt 7, 17, 27, 49. Die Mischung dieser Farbstoff dispersion mit dem Stammansatz ergibt eine Druckpaste, deren Viskosität auch nach längerer Zeit noch praktisch unverändert ist.
Beispiel 5
25 Teile l-Methylamino-4-hydroxyäthylaminoanthrachinon, 5 Teile eines Produktes, das durch Umsetzung von 1 Mol Äthylendiamin mit 116 Mol Propylenoxid und anschließend mit 130 Mol Äthylenoxid erhalten wird, und 70 Teile Wasser werden in einer Sandmühle oder Kugelmühle gemahlen, bis die Teilchengröße unter 0,5 μπι liegt Die Dispersion weist einen Schleuderwert von 0, 15, 40, 45 auf. Man erhält eine gut fließende, lagerungsbeständige Dispersion, die mit synthetischen und carboxylgruppenhaltigen Verdickungsmitteln viskositätsstabile wäßrige Druckpasten gibt, deren Viskosität und deren übrige Eigenschaften wie der Dispersionsgrad und die Verarbeitbarkeit auch beim Lagern praktisch unverändert bleiben. Diese Druckpasten eignen sich unter anderem hervorragend für den Druck, auf Transferpapieren, z.B. auf Textildruckmascninen. Gleiche Ergebnisse erhält man, wenn man l:Methylanii: no-4-hydroxyäthylarnmo-anthrachmon durch die gleiehe Menge l-Methylamino-4-amino-anthrachinon er1 setzt . .
Beispiel 6
30 Teile des Kupplungsprodukts N-Acetyl-p-phenylendiamin-* p-Kresol, 5 Teile eines Produktes, das durch Umsetzung von 1 Mol Äthylendiamin mit 65 Mol Propylenoxid und anschließend mit 74 Mol Äthylenoxid erhalten wird, und 65 Teile Wasser werden in einer Rührwerkskugelmühle gemahlen, bis der Schleuderwert 5,10,30,55 beträgt.
Man erhält eine gut fließende, lagerbeständige Dispersion, die zur Herstellung von Druckpasten für das Bedrucken von Transferpapieren geeignet ist. Gleiche Ergebnisse erhält man, wenn man als Farbstoff die gleiche Menge l-Amino^-methoxy^-hydroxyanthrachinon verwendet.
Beispiele 7bis9
40 Teile Brom-hydroxychinophthalon, berechnet trocken, in Form des Preßkuchens mit 50% Farbstoff gehalt, 10 Teile des in der Tabelle bezeichneten Propoxylierung-Äthoxylierungsproduktes P und 50 Teile Wasser werden angeteigt und die Suspension in einer Sandmühle dispergiert, bis die Teilchengröße unter 0,5 μπι liegt.
Bei P Propylen Äthylen
spiel Amin oxid oxid
Mol je MoI Amin
7 Triäthylentetramin 103 139
8 3-Amino-1-äthyl- 70 103
amino-propan
9 l,6-Bis-(3-amino- 66 140
propylaminoj-hexan
Die erhaltenen Zubereitungen sind dünnflüssig. Die Viskosität und die Feinverteilung der erhaltenen Zubereitungen sind auch nach einer 30tägigen Lagerung bei 30° C noch praktisch unverändert.
Beispiel 10
(Vergleichsversuch)
Man verfährt wie im Beispiel 4 beschrieben, verwendet jedoch als wasserlösliches oberflächenaktives Mittel ein Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Nonylphenol mit 10 bis 50 Mol Äthylenoxid. Man erhält eine Farbstoffdispersion, in der die Farbstoffteilchen bei der Lagerung, insbesondere bei etwas erhöhter Temperatur, kristallisieren und agglomerieren. .
Das gleiche Ergebnis erhält man, wenn man. als wasserlösliches oberflächenaktives Mittel das Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Fettälkohol C18/20 mit 12 bis 80 Mol Äthylenoxid verwendet.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Nichtionogene wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen, bestehend aus — bezogen auf (a + b + c) —
a) 5,0 bis 65,0 Gewichtsprozent eines feinverteilten Dispersionsfarbstoffes,
b) 0,5 bis 60 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittels oder von Gemischen solcher Mittel, die durch Umsetzung von Aminen der Formel
H,N—/— R—N—\—H
R1
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