DE2501573A1 - Verfahren zur herstellung von naphthalin-1,4-dicarbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur herstellung von naphthalin-1,4-dicarbonsaeureInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
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Description
Case 1-9244/=
DEUTSCHLAITO
DEUTSCHLAITO
Verfahren zur Herstellung von Naphthalin-1,4-dicarbon■
säure.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Naphthalin-1,4-dicarbonsäure durch
Oxydation von l-Chlortnethyl-4-methylnaphthalin.
Aus Ber.84 (1951), Seite 636 ist die Oxydation von l-Chlormethyl-4-methylnaphthalin zur Naphthalin-1,4-dicarbonsäure
mittels Kaiiumpermanganat bekannt. Dieses
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Verfahren bringt jedocn ausser den bairn Arbeiten mit
Permanganat auftretenden bekannten Nachteilen nur eine bescheidene Ausbeute.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass sich l-Chlormethyl-4-methylnaphthalin in sehr guter Ausbeute
mit Alkalidichromat in wässeriger Lösung zu Naphthalin-1,4-dicarbonsäure oxydieren lässt.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung
von Naphthalin-l,4-dicarbonsäure durch Oxydation von l-Chlormethyl-4-methylnaphthalin, ist dadurch gekennzeichnet,
dass man die Oxydation mittels eines Alkalidichromates in wässeriger Lösung unter guter Durchmischung der Reaktionspartner
bei Temperaturen von 180 bis 28O°C, vorzugsweise 210 bis 25O°C, unter Druck durchführt.
Als Alkalidichromat kommen Natrium- oder Kalium- , vorzugsweise Natriumdichromat in Betracht. Die Oxydation
wird vorzugsweise mit einem bis zu 70 %igen Ueberschuss an Dichromat über die durch die Reaktionsgleichung:
+ 5 X2Cr2O7
COOX
+ 7 H2O + 3 X Cl
+ XOH + 5
0OX
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errechenbare theoretische Menge durchgeführt ( X in den Formel bedeutet Natrium oder Kalium). Vorzugsweise beträgt
der Ueberschuss 20 bis 40%. Das Alkalidichromat wird dabei
in einer wässerigen Lösung eingesetzt, die auf 100 Gewichtsteile Dichromat 100 bis 300, vorzugsweise 150 bis 250
Volumenteile Wasser enthält. Zur Erreichung einer guten Ausbeute ist eine kräftige Durchmischung der Reaktionspartner
erforderlich.
Die Naphthalin-1,4-dicarbonsäure ist ein für viele
Synthesen erforderliches Ausgangsprodukt. Sie kann z.B. für
die Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen oder optischen Aufhellern verwendet werden (vgl. französische Patentschrift
Nr. 876.655, U.S. Patentschrift Nr. 3.709.896 und deutsche Offenlegungsschrift Nr. 2.237.874).
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190 Gewichtsteile l-Chlormethyl-4-methylnaphthalin
werden mit einer Lösung von 595 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumdichromat (Na2Cr2O7 · 2 H2O) in 1200 Volumenteilen
Wasser unter kräftigem Rühren in einem Autoklaven während 18 Stunden auf 2100C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das
Oxydationsgemisch vom grünen Chrom (Ill)oxyd abgenutscht und der Rückstand mit warmem Wasser gut gewaschen. Das alkalische
FiItrat wird mit Tierkohle bei 8O0C eine Stunde behandelt,
geklärt und das Filtrat mit Salzsäure, angesäuert. Die ausgefallene
Säure wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 161 Gewichtsteile der Naphthalin-l,4-dicarbonsäure
(74% der Th) vom Schmelzpunkt 310 bis 32O°C und einem Gehalt von 94% nach titrimetrischer Bestimmung mit
Natronlauge.
Die so erhaltene Naphthalin-l,4-dicarbonsäure kann gereinigt werden, indem man sie wie folgt behandelt:
30 Gewichtsteile der oben hergestellten Säure werden in 50 Volumenteilen Eisessig suspendiert, bei 1000C während
30 Minuten gut gerührt, heiss abgenutscht, mit Eisessig und anschliessend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die so
erhaltene Naphthalin-l,4-dicarbonsäure schmilzt bei 318 bis 32O°C. Nach titrimetrischer Bestimmung mit Natronlauge ist
die Säure 99%ig. ■■■_..
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Claims (3)
1.j Verfahren zur Herstellung von Naphthalin-1,4-dicarbonsäure
durch Oxydation von l-Chlormethyl-4-methylnaphthalin,
dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation mittels eines Alkalidichromats in wässeriger
Lösung unter guter Durchmischung der Reaktionspartner bei Temperaturen von 180 bis 28O°C unter Druck durchfuhrt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die Temperatur 210 bis 25O°C beträgt.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Alkalidichromat Natriumdichromat verwendet wird.
S09831/0872
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH104674A CH590196A5 (de) | 1974-01-25 | 1974-01-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2501573A1 true DE2501573A1 (de) | 1975-07-31 |
Family
ID=4201190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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