DE2455370A1 - Antibakteriell wirksame kombinationen - Google Patents
Antibakteriell wirksame kombinationenInfo
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Description
2 2.
BAl 4440/155
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft,1 Basel/Schweiz
AHTIBAKfBRIELL WIBKSAMB ΚΟΗΒΙΝΑΐ IQSEIF
Bie vorliegende Erfindung betrifft neue antibakteriell
wirksame Kompositionen und ein Verfahren zu. deren Herstellung.
- Die örfindungsgemassen antibakteriellen Korapositionen
sind dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Sulfonamid der Formel
oder ein physiologisch verträgliches SaIa davon mit einer
starken Base und einen Sulfonaioid-Boten.tiator enthalten.
Kez/I5.8.19?4 509825/181?
Die ferbindung I Ist eine bekannte Verbindung mit antibakterieller Wirkung« Es wurde gefunden, dass durch Zusatz eines
Sulfonamld-Potentiators die chemotherapeutische Wirkung
und insbesondere die antibakterielle Aktivität im Harn der Terminating I tin& ihrer Salze in überraschendem
Masse gesteigert werden kann»
Als erfindungsgemässe Potentiatoren eignen sich vor
allem 2 t4-B'iamino-5-benzy!-pyrimidine der allgemeinen Formel
II
worin R Jlederalkoxy,
ο
Ä Mieieralkoxy und
Ä Mieieralkoxy und
R Imdno» Kiederalkylamino, Di-niederalkyl-amino oder
Miederalkoxj darstellen, sowie deren physiologisch verträgliche
Säureadditionssalze.
B±e Siibstituenten Kiederalkyl und Kieaeralkoxy sollen
gerad- und verzweigtkettige Reste mit vorzugsweise bis zu 7t
insbes. mit 1-4 Kohlenstoffatomen umfassen, wie Methyl, Mefch-
oxy t Äethjlt Aethoxy, Propyl, Propoxy, Isopropyl, Isopropoxy,
Butyl, Isobatjrl, tert.-Butyl, Isobutoxy und tert.-Butoxy. Ein
bevorzugter liederalkoxyrest ist Methoxy. Besonders bevorzugte
erfinduögsgemässe Potentiatoren der allgemeinen4 Formel II sind
2,4-Diamino-5-(3*4,5-trimethoxybenzy1)-pyrimldin und 2,4-Diamiino-5-C
4-aminat-5 1 §.-dimethoxyb enzy 1) -pyrimid in.
S03825/1017
■ ' ■-*-
Die Potentiatoren der Formel II können,.soweit sie nicht
beisannt sind ,entweder in an sich bekannter Weise oder beispielsweise
dadurch hergestelltiwerden, dass man eine Verbindung der
allgemeinen Formel
,1
III
worin R Amino, Niederalkylamino oder Di-niederalkylamino dar-
1 2
stellt und R und R die vorstehend genannten Bedeutungen haben, in bekannter Weise chloriert oder bromiert und die erhaltene Halögenverbindung mit Ammoniak umsetzt. Die Umsetzung mit Ammoniak erfolgt zweckmässigerweise in alkanolischer, insbesondere methanolischer Lösung, bei einer Temperatur zwischen 80 und 2000C, vorzugsweise zwischen etwa 100 und 1500C. Da diese Temperaturen über dem Siedepunkt der Methanols liegen, wird die Reaktion in einem geschlossenen System, beispielsweise in einem Autoklaven, durchgeführt.
stellt und R und R die vorstehend genannten Bedeutungen haben, in bekannter Weise chloriert oder bromiert und die erhaltene Halögenverbindung mit Ammoniak umsetzt. Die Umsetzung mit Ammoniak erfolgt zweckmässigerweise in alkanolischer, insbesondere methanolischer Lösung, bei einer Temperatur zwischen 80 und 2000C, vorzugsweise zwischen etwa 100 und 1500C. Da diese Temperaturen über dem Siedepunkt der Methanols liegen, wird die Reaktion in einem geschlossenen System, beispielsweise in einem Autoklaven, durchgeführt.
Für die Herstellung von physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen von Verbindungen der Formel II kommen die
hierfür bekanntermassen geeigneten anorganischen und organischen
Säuren in Betracht, wie z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure,
Ameisensäure, Essigsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Aepfelsäure, Citronensäure, Weinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure,
Methjansolfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure.
Als physiologisch verträgliche starke Basen zur Herstellung
von Salzen des N-Sulfanilyl-1-äthylcytosins kommen
die bekanntermassen geeigneten anorganischen und organischen ·
50.982571017
Basen, insbesondere Alkalimetallhydroxide und Alkanolamine, wie
Aethanolamin in Betracht.
Das Gewichtsverhältnis von Sulfonamid zu Potentiator in den erfindungsgemässen Kompositionen beträgt zweckmässigerweise
1:1 bis 40:1, vorzugsweise 5:1· Die erfindungsgemässen Kompositionen umfassen sowohl Gemische, die nur aus den beiden
Wirkstoffkomponenten, also dem Sulfonamid und dem Potentiator
bestehen, als auch solche, die noch eine oder mehrere weitere Substanzen enthalten.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen antibakteriellen Kompositionen ist dadurch gekennzeichnet, dass
man die Komponenten miteinander vermischt, wobei das Sulfonamid und der Potentiator zweckmässigerweise in einem Gewichtsverhältnis
von 1:1 bis 40:1, vorzugsweise 5Jl, stehen. Das Vermischen
kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden.
Die erfindungsgemässen Kompositionen, die sich durch gute
Verträglichkeit bzw. geringe Toxizität auszeichnen, sind wirksam gegen grampositive und gramnegative Bakterien, wie CoIi-
und Proteusbazillen, Klebsiellen-Aerobacter und Enterokokken,
insbesondere beispielsweise gegen Eschericia coil, Proteus vulgaris, Proteus mirabilis, Klebsieila pneumoniae, Aerobacter
aorogenes und Streptococcus faecalis. Sie eignen sich demgeraäss
zur Bekämpfung und Verhinderung von bakteriellen Infektionen, insbesondere von sog. Hohlrauminfektionen, wie Infektionen
der Harnwege. Die Applikation kann oral oder parenteral erfolgen.
Bei oraler Applikation von 200 mg/kg eines 5:!-Gemisches
von N-SuIfanilyl-1-äthylcytosin>
und 2,4-Diamino~5-(3,4,5-trimeth-.oxybenzyl)-pyrimidin
wurde an der Ratte eine sehr gute Wirkung beobachtet. Die im Harn gemessene Aktivität dieser Kombination
gegen E.,coli ist beispielsweise 92mal grosser als die von
■ 509825/1017
200 rag/kg N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-l-amino-hydantoin und 203mal
grosser als die der entsprechenden Menge (nämlich 167 mg/kg) des unpotenzierten K- Sulfanilyl-1-äthylcytosins.
In Form pharmazeutischer Präparate können die erfindungsgemässen
Kompositionen in einem ftr die orale oder parenterale
Applikation geeigneten organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial, wie z*B. Wasser, Gelatine, Gummi arabicum,
Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche OeIe,
Polyalkylenglykole, Vaseline, usw. verabreicht werden. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, z.B. als
Tabletten, Dragees, Suppositorien, Kapseln, oder in flüssiger
Form, z.B. als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, vorliegen.
Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw* oder enthalten
Hilfsstoffe, wie Konservierungs-* Stabilisierung-, Hetzoder
Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer.
Die Herstellung der pharmazeutischen Präparate kann auf
an sich bekannte Weise erfolgen.
Sine in der Humanmedizin zur Anwendung kommende -Tablette
kann z.B. 40Ö mg N-SaIfaniljl-1-äthylcy to sin und 80 mg 2,4-Diamino-5-(3,4,5—trimethoxybenzyl}—pyrimidin
enthalten, eine Kindertablette je 5Ö?£ dieser Mengen, wobei die täglich zu
verabreichende Bosia den Erfordernissen angepasst und in weiten
Grenzen variiert» werden, kann bzw. muss.
$89825/1.017
Arzneimittelpräparate mit einem Gehalt an N-SulfaniIyI-1-äthyIcytosin-
und 2,4-Diamino-5-(3,4f5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin
im Gewichtsverhältnis· 5:1 (Wirkstoff).
a) Tabletten der Zusammensetzung
Wirkstoff 480 mg 240 mg
Mannit - 50 mg
Milchzucker 50 mg 50 mg
Avicel 120 mg 147 mg
Tylose 5 mg 3 mg
Talk 14 mg 9 mg
Magnesiumstearat 1 mg 1 mg
650 mg 500 mg
Der Wirkstoff wird, mit einem Teil Avicel, des Milchzukkers
und ggf. der Maisstärke vermischt. Das Gemenge wird mit einer wässrigen oder alkoholisch-wässrigen Tylose-Lösung
granuliert und getrocknet und nach Zusatz der übrigen Bestandteile zu Tabletten verpresst.
b) Injek^ionslösung in Ampullen zu 5 ml, enthaltend
Wirkstoff 480,0mg 480,0mg
KaOH 59,1 mg
Daäthanolamin - 155*4 mg
Wasser zu Injektionszwecken ad 5 ml
Die Ampullen werden unter Stickstoff abgefüllt und im
Autoklaven bei 120° sterilisiert.
5GS825/1Q17
c) Kapseln der Zusammensetzung
Wirkstoff 240,0 mg 480 mg
Methylcellulose 2,5 mg 5 mg
Talk 4.O mg 8 mg
Primojel 7,5 mg 15 mg
Magnesiumstearat lt0 mg 2 mg
N 255.O mg 510 mg
Der Wirkstoff wird mit einer Methylcellulose-Lösung
befeuchtet und geknetet., Die Masse wird alsdann granuliert, getrocknet und gesiebt. Dem Granulat wird eine Mischung aus
Primojel, Talk und Magnesiumstearat zugemischt. Die Abfüllung in Gelatinesteckkapseln erfolgt auf einer automatischen
Kapselabfüllmaschine.
Arzneimittelpräparate mit einem Gehalt an F-SuIfanilyl-1-äthyloytosin
und 2,4-Diamino-5-(4-amino-3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin-dihydrochlorid
im Gewichtsverhältnis 5:1 (Wirkstoff).
a) Tabletten der Zusammensetzung
Wirkstoff 500 .mg 25O mg
Mannit 30 mg 30 mg
Maisstärke 50 mg 30 mg
Talk 18 mg 9 mg
Magnesiumstearat 2 mg 1 mg
600 mg 320 mg
Der Wirkstoff wird mit Mannit und einem Teil der Maisstärke gemischt, mit einem Maisstärkekleister befeuchtet und
509825/1017
geknetet. Dann wird die Masse granuliert, getrocknet und
gesiebt und kann nach. Zusatz der übrigen Bestandteile zu
Tabletten verpresst werden.
gesiebt und kann nach. Zusatz der übrigen Bestandteile zu
Tabletten verpresst werden.
b) Kapseln der Zusammensetzung
Wirkstoff 500 mg 250 mg
Pharmacoat 603 - 5 mg 3 mg
Primojel 10 mg 7 mg
Talk 9 mg 9 mg
Magnesiumstearat 1 mg 1 mg
525 mg 270 mg
Der Wirkstoff wird mit einer wässrigen Pharmaeoatlösung
befeuchtet und geknetete Die Masse wird dann granuliert, getrocknet und gesiebt und ist nach Zusatz der übrigen Hilfsstoffe
zur Abfüllung auf einer automatischen Kapselabfüllmaschine bereit.
509825/1017
Claims (11)
- PatentansprücheAntibakteriell wirksame Kompositionen, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Sulfonaraid der FormelC2H2H5oder ein physiologisch verträgliches Salz davon mit einer starken Base und einen Potentiator enthalten.
- 2. Komposition gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Potentiator ein 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidin der FormelIIworin Rx Nied*ralkoxy,2'
'R Niederalkoxy undR Amino, Niederalkylamino, Di-niederalkyl-amino oderNiederalkoxy darstellen, oder ein physiologisch verträgliches Säureadditionssalz davon ist.5 09S2 5 /1017 - 3. Komposition gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Potentiator 2,4-Diamino-5-(3»4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin ist.
- 4. Komposition gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Potentiator 2,4-Diamino-5i-(4-amino-3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin ist.
- 5. Komposition gemäss den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Sulfonamid zu Potentiator 1:1 bis 40:1 beträgt.
- 6. Komposition gemäss den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewiehtsverhältnis von Sulfonamid zu Potentiator 5:1 beträgt.
- 7. Verfahren zur Herstellung einer antibakteriell wirksamen Komposition gemäss den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten miteinander vermischt.
- 8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man das Sulfonamid und den Potentiator im Gewichtsverhältnis 1:1 bis 40:1 miteinander vermischt.
- 9. Verfahren gemäss Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, dass man das Sulfonamid und den Potentiator im Gewichtsverhältnis 5:1 .miteinander vermischt.
- 10. Pharmazeutische Präparate gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Sulfonamid der Formel509825/1017oder einem physiologisch verträglichen Salz davon mit einer starken Base und einem Potentiator.
- 11. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten gemäss Anspruch 10,. dadurch gekennzeichnet, dass man die antibakteriell wirksame Komposition bzw. deren Einzelkomponenten mit zur therapeutischen Verabreichung geeigneten, nicht-toxischen, inerten, an sich in solchen Präparaten üblichen Träger- und/oder Hilfsstoffen vermischt .509825/1017
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