DE245230C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

:- JVl 245230 KLASSE 22 a. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. Februar 1911 ab. Längste Dauer: 27. Juni 1925.

Bei weiterer Ausarbeitung des durch Patent 238596 geschützten Verfahrens wurde gefunden, daß man ebenfalls zu sehr wichtigen und durch hervorragende Eigenschaften ausgezeichneten Farbstoffen gelangt, wenn man die dort genannten m-Aminophenolsulfosäuren III und IV durch ihre in der Äminogruppe substituierten Derivate, z. B. Alkyl- oder Aryl-. derivate, ersetzt und dieselben mit sulfurierten oder unsulfurierten o-Äminophenolen, deren Substitutionsprodukten oder Homologen bzw. AminosalicylsäureNH₂: OH: COOH = 1:2:3 und deren Homologen und Substitutionsprodukten kombiniert.

Derartig zusammengesetzte Derivate des m-Aminophenols bzw. m-Oxydiphenylamins sind bis jetzt noch nicht für ehromierbare Azofarbstoffe verwendet worden.

In der Patentschrift 210597 i^{st zwar em} Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden o-Oxyazofarbstoffen aus Alkyl- oder Arylderivaten des m-Aminophenols oder. Kresols und den Diazoverbindungen solcher o-Aminophenolderivate, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppen enthalten, beschrieben. Jedoch sind die Nuancen der nach diesem Patent erhältlichen Farbstoffe gänzlich verschieden von den nach dem vorliegenden Verfahren dargestellten.

So erhält man z. B. aus p-Nitro-o-aminophenol und m-Oxydiphenylamin mit Chrombeizen ein Violettbordeaux, während man aus Phenylaminophenolsulfosäure III und der gleichen Diazoverbindung ein leuchtend gelbstichiges Rot und aus Phenylaminophenolsulfosäure IV ein sehr tiefes Schwarzbraun erhält.

In der Patentschrift 76415 ist ein Verfahren zur Darstellung, einer m-Oxydiphenylaminsulfosäure beschrieben, jedoch soll dieselbe nur zur Darstellung von Rhodaminen dienen. Die dort genannte Oxydiphenylaminsulfosäure soll nach diesem Patent die Konstitution

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haben, also mit der Sulfogruppe in Stellung 6. Es wurde jedoch gefunden, daß die Sulfogruppe nicht in Stellung 6, sondern in Stellung 4 eintritt. Die Sulfosäure ist deshalb als Phenyl-m-aminosulfosäure IV anzusprechen; denn man gelangt zum gleichen Resultat, wenn man die m-Aminophenolsulfosäure IV mit Anilin phenyliert. Analog läßt sich auch die pheny-

*) Früheres Zusatzpatent: 241325.

lierte m-Aminophenolsulfosäure III durch Phenylierung aus der entsprechenden m-Aminophenolsulfosäure darstellen.

Kuppelt man diese alkylierten oder arylierten m - Aminophenolsulfosäuren mit diazotierten o-Aminophenolen, so gelangt man zu Farbstoffen von hervorragenden Echtheitseigenschaften; dieselben haben auch die wertvolle Eigenschaft, mit Chrom in einem Bade gefärbt

ίο werden zu können, was sich nach den bisherigen Erfahrungen in keiner Weise voraussehen ließ; denn sulfierte o-Oxyazofärbstoffe sind in den seltensten Fällen für diese vereinfachten Färbemethoden geeignet, wie ja auch das oben erwähnte Patent 210597 diese wertvolle Eigenschaft gerade der Abwesenheit sowohl von Sulfo- als Carboxylgruppen in den betreffenden Farbstoffen zuschreibt. Die Nuancen sind reiner und tiefer als die der Farbstoffe aus den m-Aminophenolsulfosäuren III und IV und bedeutend reiner als die Farbstoffe aus m-Aminophenol gemäß Patentschrift 169579.

Das Verfahren soll durch folgende Beispiele erläutert werden.

Beispiel I.

15,4 kg p-Nitro-o-aminophenol werden auf bekannte Weise diazotiert und sodaalkalisch mit 27 kg Phenyl-m-aminophenolsulfosäure III kombiniert. Nach beendeter Kupplung wird ausgesalzen, gepreßt und getrocknet.

Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade gelb an; durch Nachchromieren erhält man ein äußerst lebhaftes und reines Rot, wie es bis jetzt aus Farbstoffen der Benzolreihe noch nicht dargestellt werden konnte. Egalisation, Walke, Potting, Lichtechtheit genügen allen Ansprüchen.

Beispiel II.

22,1 kg pikraminsaures Natron werden auf bekannte Weise diazotiert und mit der nach der Patentschrift 76415 oder durch Phenylieren

von m-Aminophenolsulfosäure IV erhaltenen Sulfosäure in sodaalkalischer Lösung kombiniert.

Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade orangegelb; durch Nachbehandeln mit Chromsalzen geht der Farbstoff in ein sattes, lebhaftes Schwarzbraun von hervorragender Egalisation, Pottingechtheit, Walk- und Lichtechtheit über. Der Farbstoff kann auch mit Chrom in einem Bade oder auf Chromvorbeize gefärbt werden, ohne daß Nuance oder Eigenschäften beeinträchtigt würden.

Ebenso kann die Kombination statt in sodaalkalischer Lösung auch in ätzalkalischer oder essigsaurer Lösung oder bei Gegenwart von Erdalkalien zur Durchführung gebracht werden.

Zu ähnlichen Nuancen gelangt man auch, ' wenn man an Stelle der Phenylderivate die Benzyl-, Äthyl- usw. Derivate der beiden m-Aminophenolsulfosäuren verwendet.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Weitere Ausbildung des durch Patent 238596 geschützten Verfahrens zur Herstellung roter bis brauner nachchromierbarer Azofarbstoffe, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von o-Aminophenol oder ο-Aminophenolsulf osäuren, deren Homologen oder Substitutionsprodukten oder von Aminosalicylsäure

   (NH₂:OH:COOH = 1:2:3;,

   deren Homologen und Substitutionsprodukten mit den in der Aminogruppe substituierten Derivaten der m-Aminophenolsulfosäure III

   (NH₂: OH:SO_SH = 1:3:6; oder Aminophenolsulfosäure IV

   (NH₂: OH:SO_SH = 1:3:4; kuppelt.

   Berlin, gedruckt in der reichsDruckeReI.