DE2452014B2 - Verfahren zur Herstellung von Halogenanthrachinonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Halogenanthrachinonen

Info

Publication number
DE2452014B2
DE2452014B2 DE2452014A DE2452014A DE2452014B2 DE 2452014 B2 DE2452014 B2 DE 2452014B2 DE 2452014 A DE2452014 A DE 2452014A DE 2452014 A DE2452014 A DE 2452014A DE 2452014 B2 DE2452014 B2 DE 2452014B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitroanthraquinone
chlorine
melt
mixture
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2452014A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2452014A1 (de
DE2452014C3 (de
Inventor
Hans-Samuel Dr. 5673 Burscheid Bien
Helmut Dipl.-Ing. 4018 Langenfeld Judat
Armin Dipl.-Ing. Dr. 5000 Koeln Lieberam
Norbert Dr. 5072 Schildgen Majer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2452014A priority Critical patent/DE2452014C3/de
Priority to GB4182175A priority patent/GB1457220A/en
Priority to US05/625,725 priority patent/US4006171A/en
Priority to CH1394775A priority patent/CH619681A5/de
Priority to NL7512736A priority patent/NL7512736A/xx
Priority to BE161388A priority patent/BE835033A/xx
Priority to JP50129957A priority patent/JPS5168558A/ja
Priority to LU73693A priority patent/LU73693A1/xx
Priority to DK492275A priority patent/DK492275A/da
Priority to BR7507177*A priority patent/BR7507177A/pt
Priority to IT52020/75A priority patent/IT1056163B/it
Priority to CA238,759A priority patent/CA1060008A/en
Priority to AT830975A priority patent/AT340401B/de
Priority to FR7533474A priority patent/FR2289479A1/fr
Priority to IE2373/75A priority patent/IE41925B1/en
Priority to ES442261A priority patent/ES442261A1/es
Priority to DD189183A priority patent/DD122962A5/de
Publication of DE2452014A1 publication Critical patent/DE2452014A1/de
Publication of DE2452014B2 publication Critical patent/DE2452014B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2452014C3 publication Critical patent/DE2452014C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00—Preparation of quinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C205/12—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00—Quinones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Chlor- oder Bromanthrachinonen durch Einwirkung von Chlor bzw. Brom auf entsprechende Nitroanthrachinone.
Es ist bereits bekannt, Chloranthrachinone durch Behandlung von Nitroanthrachinonen in inerten organischen Lösungsmitteln mit elementarem Chlor bei Temperaturen von 160 bis 17O0C herzustellen (vgl. deutsche Patentschrift 2 52 578 und 2 54 450).
Die nach diesem alten Verfahren angeblich erhaltenen guten Ausbeuten an Chloranthrachinonen konnten jedoch nicht reproduziert werden (vgl. F. H. Day, J. Ch.em.Soc, 1939, S. 817).
Aus neuerer Zeit wurde schließlich ein Verfahren zur Herstellung von Chloranthrachinonen bekannt, bei dem Nitroanthrachinoiae in Substanz sowie als Geniisch mit Kochsalz bei Temperaturen von 270 bis 2900C chloriert werden (vgl. UdSSR-Patentschrift 1 78 390).
Aber auch die in dieser Publikation angegebenen hohen Ausbeuten von ca. 90% konnten bei eigener Nachbearbeitung nicht bestätigt werden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Chlor- oder Bromanthrachinonen durch Behandlung entsprechender Nitroanthrachinone in Substanz mit elementarem Chlor bzw. Brom bei 180 bis 3000C gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Schmelze einer Mischung aus einem Nitroanthrachinon oder einem Nii.roanthrachinongemisch und einem Chlor- bzw. Bromanthrachinon oder einem Chlor- bzw. Bromanthrachinongemisch, wobei der Anteil der Halogenanthrachinone mindestens 10 Gewichtsprozente beträgt, vorleg'i und auf diese Schmelze das Halogen einwirken läßt.
Eine besondere Verfahrensvariante ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Verdünnungsmittel solche Chlor- bzw. Bromanthrachinone verwendet, die sich von den eingesetzten Nitroanthrachinonen durch Substitution der Nitrogruppe(n) durch Chlor bzw. Brom ableiten.
Das Mischungsverhältnis von Nitro- zu Halogenanthrachinon, welches zu Beginn der Umsetzung eingestellt werden muß, richtet sich nach dem Schmelzverhalten der Nitroanthrachinone. Vorteilhafterweise wird es so gewählt, daß eine möglichst dünnflüssige, gu rührbare bzw. pumpbare Schmelze entsteht. Bei dei diskontinuierlichen Arbeitsweise setzt man im allgemei nen solche Mischungen ein, die 10 bis 50 Gewichtspro zeni eines Nitroanthrachinons (Rest: Halogenanthrachi non) enthalten.
Besonders bevorzugt sind Gemische um den eutekti sehen Punkt. Bei kontinuierlicher Fahrweise win technisches oder reines Chloranthrachinon in geschmol
ίο zener Form vorgelegt und das entsprechende Nitroan thrachinon in der Menge zugefügt, daß es sofort mi dem eingeleiteten Halogen in der gewünschten Weis reagiert
Bei der praktischen Durchführung der diskontinuierli chen Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens geh' man zweckmäßigerweise so vor, daß man ein Mischung aus einem Nitroanthrachinon und dem entsprechenden Halogenanthrachinon (beispielsweis 1,8-Dinitroanthrachinon und 1,8-Dichloranthrachinon) deren günstiges Verhältnis zur Erzielung einer dünnflüs sigen Schmelze in Vorversuchen ermittelt worden war, durch äußere Wärmezufuhr auf die erforderliche Reaktionstemperatur aufheizt und dann — ggf. ohm weitere äußere Erwärmung — das elementare ChIo bzw. Brom in solchen Mengen auf die Schmelz« einwirken läßt, daß durch die Reaktionswärme dii gewünschte Reaktionstemperatur konstant gehalten wird und kein überschüssiges Halogen aus dem Reaktionsgefäß entweicht.
Die weitgehend sauerstoff- und chlorfreien nitrosen Abgase werden in einem Kondensator von mitgerisse nem Halogenanthrachinon befreit und anschließend in üblicher Weise entweder katalytisch oder auf Salpeter säure aufgearbeitet.
Jj Die Reaktion ist beendet, sobald keine nitrosen Gas> mehr entweichen und dünnschicht- oder gaschromato grafisch keine Nitroanthrachinone mehr nachgewiesen werden können.
Die Aufarbeitung des Reaktionsansatzes ist denkba einfach: Man läßt die Schmelze auf Blechen erstarren und zerkleinert das Reaktionsprodukt in üblicher Weise.
Bei der konstinuierlichen Durchführung des neuen
Verfahrens, die vorteilhafterweise in seiner sogenann ten Blasensäule erfolgt, wird die Reaktionsschmelze beispielsweise einer Schuppenwalze zugeführt.
Das neue Verfahren eignet sich zum Austausch de Nitrogruppen gegen Halogen, vorzugsweise Chlor, in Mono- und Dinitroanthrachinonen sowie deren Deriva ten mit vorzugsweise unter den Halogenierungsbedin
■jo gungen inerten Substituenten, wie Hydroxyl, Carboxyl Fluor, Chlor, Brom oder Mercapto.
Grundsätzlich können die Nitroanthrachinone abe auch andere Substituenten aufweisen, sofern man derer Veränderung in Kauf nimmt bzw. sogar anstrebt.
Beispiele für solche Substituenten sind nieden Alkoxygruppen und Carbonsäureestergruppen, welch« in Hydroxyl- bzw. Carboxylgruppen umgewandel werden, ferner niedere Alkylgruppen (vorzugsweise Methylgruppen), die ganz und teilweise halogeniert unc gegebenenfalls nach entsprechender Hydrolyse ii Aldehyd- oder Carbonsäuregruppen überführt werden Sulfonsäuregruppen und Sulfonsäureestergruppen, dU ganz oder teilweise durch Halogen ersetzt werdet sowie Alkyl- und Arylmercaptogruppen, die in freiei
b5 Mercaptogruppen aufgespalten werden.
Geeignete Nitroanthrachinone, die in dem erfin dungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können sind:
1 -Nitroanthrachinon,
1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,3-, 2,6- oder 2,7-Dinitroanthrachinon,
(oder deren Gemische, vorzugsweise solche Gemische, wie sie bei der technischen Mono- oder Dinitrierung des Anthrachinons anfallen, vgl. z.B. DT-OS 2143 253 [= US 38 18 052], DT-OS 23 06 611 [= Be 8 10 771] und DT-OS 22 56 664 [= Be 8 07 383])
1 -Nitro-4,5-dichloranthrachinon, ι ο
1 -Chlor-2-nitroanthrachinon,
1 -Nitro-5-chloranthrachinon,
1 -Nitro-6-chloranthrachinon,
1 -Nitro-7-chloranthrachinon,
1 -Nitro-8-chloranthrachinon, l-Nitroanthrachinon-2-carbonsäure,
1 -Methoxy-4-nitroanthrachinon,
l-Hydroxy-4-nitroanthrachinon,
2-Nitro-3-meihylanthrachinon.
Die als Verdünnungsmittel eingesetzten Chlor- bzw. Bromanthrachinone kann man auf herkömmliche Weise, z. B. durch »Fischerung« entsprechender Anthrachinonsulfonsäure gewinnen (vgl. U11 m a η η, Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, 1973, Bd. 7, Seite 589) und ggf. — etwa bei dem Einsatz von Nitroanthrachinongemischen — entsprechend abmischen.
Außer den bereits erwähnten Vorteilen bezüglich verbesserter Ausbeute und gegebenenfalls höherer Reinheit zeichnet sich das neue Verfahren gegenüber den bekannten Lösungsmittelverfahren durch die einfachere Aufarbeitung, kleinere Reaktionszeiten und insgesamt — auch wegen des Wegfalls des Lösungsmittels — durch niedrigere Kosten aus.
Auch gegenüber dem vorbekannien Verfahren zur Halogenierung von Nitroanthrachinonen in Substanz weist das erfindungsgemäße Verfahren eine Reihe von zusätzlichen Vorteilen auf, wie verkürzte Reaktionszeit, geringerer Energieverbrauch, geringere Abluftprobleme (kein Enweichen von Halogen uud/oder Nitrosyl- 40
chlorid bzw. -bromid) leichtere und gefahrlosere Handhabbarkeit (das Reaktionsgemisch ist von Anfang an dünnflüssig und der Reaktionsablauf dadurch gut regelbar) und die Möglichkeit der kontinuierlichen Fahrweise. a >
Die erhaltenen Verfahrensprodukte sind bekannte, wertvolle Ausgangsmaterialien zur Herstellung von Küpenfarbstoffen (vgl. z. B. U11 m a η η, siehe oben, Seite 631) sowie von Dispersionsfarbstoffen, indem man sie z. B. in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln
(DT-OS 12 07 528 = GB-PS 10 00 866)
mit Acylierungsmitteln
(DT-OS 19 28 131 = GB-PS 12 75 337)
mit Glykolen oder Thioalkoholen
(DT-OS 16 44 516 = GB-PS 11 40 153)
oder mit Sulfinaten·
(DT-OS 16 44 578 = GB-PS 10 53 455)
umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei an Hand der t>o folgenden Beispiele näher erläutert.
Tabelle 2 Beispiel 1
270Og technisches (95°/oiges) 1-Chloranthrachinon werden in einer Kasserolle geschmolzen. Nach Zugabe von 1800 g technischem (95%igem) 1-Nitroanthrachinon wird das Gemisch so lange erhitzt, bis eine dünnflüssige Schmelze entstanden ist (ca. 220° C). Die so erhaltne Schmelze wird in einen thermostatisierten 4-1-Planschliffbecher (V4Α-Stahl), welcher mit Bodenablaßventil, schnellaufendem Rührer und einem mit einer Fritte versehenen Einleitungsrohr ausgerüstet ist, unter gleichzeitigem Durchleiten von Stickstoff gegossen. Dann wird ein rascher Chlorstrom (75 l/h) in die auf 24O0C hochgeheizte Schmelze eingeleitet. Der Reaktionsablauf wird dadurch kontrolliert, daß man in bestimmten Abständen (beispielsweise alle 15 Minuten) der Schmelze eine Probe entnimmt und diese pulverisiert, mit Wasser auskocht, absaugt, trocknet und analysiert (durch Dünnschicht-Gas- und/oder Säulenchromatographie).
Die Reaktion ist beendet, sobald die Entwicklung nitroser Gase zum Stillstand kommt (ca. 90 Minuten). Danach wird die Schmelze in dem Reaktionsgefäß bei 2400C durch Einleiten von Stickstoff chlorfrei geblasen und anschließend auf ein Emailleblech gegossen, wo man die Schmelze erstarren läßt. Man erhält auf diese Weise 4340 g eines Produktes, welches 93% 1-Chloranthrachinon enthält und frei von 1 -Nitroanthrachinon ist.
Verfährt man wie oben angegeben, ändert jedoch die Reaktionstemperatur, die Geschwindigkeit des Chlorstroms und die Reaktionszeit in der in nachstehender Tabelle angegebenen Weise, so erhält man ebenfalls 1-Chloranthrachinon in guter Ausbeute und von hoher Reinheit.
Tabelle 1
Beispiel CI2 t Ausb. Gehalt an °/o
1-Chlor-0C (l/h) (Min.) (°/o) anthrachtnon
a 240 75 Beis 90 96 2 93
b 250 24 140 93 92
C 250 48 100 89 87
piel
In einem auf 300° C beheizten Glasreaktionsgefäß (Länge 300 mm, Durchmesser 60 mm) mit einer Bodenfritte (D 2) wird eine Mischung aus 700 g 1,5-Dichloranthrachinon und 300 g 1,5-Dinitroanthrachinon unter Stickstoffeinleiten zum Schmelzen gebracht (bei ca. 3000C). Danach wird die Schmelze erschöpfend chloriert (24 l/h). Man erhält 870 g 1,5-Dichloranthrachinon (84%).
Verfährt man wie vorstehend angegeben, verwendet jedoch die in nachstehender Tabelle aufgeführten Nitroanthrachinongemische, so erhält man unter den angegebenen Bedingungen die entsprechenden HaIogenanthrachinone in den angegebenen vorzüglichen Ausbeuten.
Bsp. Einsatz
T
(0C)
CI2
(l/h)
t
(min)
Ergebnis
700 g 1,5-DCA+ 30Og 1,5-DCA
700 g l,8-DCA + 300g 1,8-DCA
24 40 870 g 1,5-DCA (83,6%ig)
24 50 940 g 1,8-DCA (82,5%ig)
Fortsetzung
3sp. Einsatz
T ( C)
CL' (l/h) (min)
Ergebnis
24 24 24 24 24
700gl -CA + 300 g DNA Gemisch*) 240 48
1000 g l-Nitro-6-chlor-A 260-5 24
700 g 1 -CA + 300 g 1 -Oxy-4 NA 270
700 g l-CA + 300g l-Methoxy-4 NA 275
700gl -CA + 30OgI -Chlor-2-N A 260
400 g 1,4,5-Trichior A 260-75 + 9Og 1-Nitro-4,5DCA
11 700gl -CA + 300 g i -NA-2-carbonsäure 275 24
*) Bestehend aus 41% 1,6-, 39% 1,7-, 2% 1,5- und 17% 1,8-DNA. **) Dieses ist nitroanthrachinonfrei und kann nach bekannten Methoden aufgetrennt werden.
A = Anthrachinon.
CA = Chloranthrachition.
DCA = Dichloranthrachinon.
NA = Nitroanthrachinon.
DNA = Dinitroanthrachinon.
40 950 g eines DCA-Gemisches**)
120 890 g 1,6-DCA (83%ig)
25 93SgI-CAUnCiI-ChIoM-OXy-A
25 835 g 1-CA und i-Chlor-4-oxy-A
25 953 g 1-CA und 1,2-DCA
20 449 g 1,4,5-TrichlorA
25 950 g 1-CA und A-2-carbonsäure
Beispiel 12
Eine Blasensäule, die aus 8 bis 10 Schüssen (Länge 200 mm, Durchmesser 100 mm) besteht und mit 25 Siebböden und Überlaufrohren ausgerüstet ist, wird mit technischem 1-Chloranthrachinon beschickt, welches durch Erhitzen auf 24O0C zum Schmelzen gebracht wird. In diese Schmelze wird dann über eine Schmelzschnecke technisches 1-Nitroanthrachinon 30 (6 kg) unter gleichzeitigem Chloreinleiten eindosiert.
Das Nitroanthrachinon wird so eindosiert, daß es augenblicklich in der Chloranthrachinonschmelze wegreagiert Das entstandenen Chlorenthrachinon wird kontinuierlich über einen Siphon abgeleitet und auf 35 einer Schuppenwalze zum Erstarren gebracht.
Auf diese Weise erhält man stündlich aus 6 kg
1-Nitroanthrachinon 5,25 kg
einer Reinheit von 92,3%.
1-Chloranthrachinon in
Beispiel 13
Eine Mischung aus 80 g 1 -Bromanthrachinon (85%ig) und 40 g 1-Nitroanthrachinon (95%ig) wurde in einem Glasreaktionsgefäß (200 mm lang, 30 mm Durchmesser) mit einer Bodenfritte (D 2) als Gaseinleitung auf 240° C aufgeschmolzen. Nach Erreichen dieser Temperatur wurden 5 ml Brom durch Eintropfen in ein beheiztes Rohr verdampft und in die Schmelze eingeleitet. Nach 30 Minuten war dünnschichtchromatographisch kein 1-Nitroanthrachinon mehr nachweisbar. Nach Umkristallisation aus Nitrobenzol wurden 95 g 1-Bromanthrachinon (Schmelzpunkt 184-185°C, Literatur: 188°C) erhalten, das dünnschichtchromatographisch rein war.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Chlor- oder Bromanthrachinonen durch Behandlung entsprechender Nitroanthrachinone in Substanz mit elementarem Chlor bzw. Brom bei 180 bis 300° C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schmelze einer Mischung aus einem Nitroanthrachinon oder einem Nitroanthrachinongemisch und einem Chlor- bzw. Bromanthrachinon oder einem Chlor- bzw. Bromanthrachinongemisch, wobei der Anteil der Halogenanthrachinone mindestens 10 Gewichtsprozente beträgt, vorlegt und auf diese Schmelze das Halogen einwirken läßt.
2. Verdünnungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogen Chlor und als Verdünnungsmittel Chloranthrachinone verwendet.
DE2452014A 1974-11-02 1974-11-02 Verfahren zur Herstellung von Halogenanthrachinonen Expired DE2452014C3 (de)

Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2452014A DE2452014C3 (de) 1974-11-02 1974-11-02 Verfahren zur Herstellung von Halogenanthrachinonen
GB4182175A GB1457220A (en) 1974-11-02 1975-10-13 Process for the preparation of halogenoanthraquinones
US05/625,725 US4006171A (en) 1974-11-02 1975-10-24 Process for the preparation of halogenoanthraquinones
CH1394775A CH619681A5 (de) 1974-11-02 1975-10-28
BE161388A BE835033A (fr) 1974-11-02 1975-10-30 Procede de fabrication d'halo-anthraquinones
JP50129957A JPS5168558A (en) 1974-11-02 1975-10-30 Kuroruantorakinon moshikuha puromuantorakinon no seizohoho
NL7512736A NL7512736A (nl) 1974-11-02 1975-10-30 Werkwijze voor het bereiden van halogeenantrachi- nonen.
IE2373/75A IE41925B1 (en) 1974-11-02 1975-10-31 Process for the preparation of halogenoanthraquinones
LU73693A LU73693A1 (de) 1974-11-02 1975-10-31
IT52020/75A IT1056163B (it) 1974-11-02 1975-10-31 Procedimento per produrre alogeno antrachinoni
CA238,759A CA1060008A (en) 1974-11-02 1975-10-31 Process for the preparation of halogenoanthraquinones
AT830975A AT340401B (de) 1974-11-02 1975-10-31 Verfahren zur herstellung von mono- oder dichlor- oder mono- oder dibromanthrachinonen oder mischungen von mono- und dichlor (brom)- anthrachinonen
FR7533474A FR2289479A1 (fr) 1974-11-02 1975-10-31 Procede de fabrication d'halo-anthraquinones
DK492275A DK492275A (da) 1974-11-02 1975-10-31 Fremgangsmade til fremstilling af halogenantraquinoner
ES442261A ES442261A1 (es) 1974-11-02 1975-10-31 Procedimiento para la obtencion de halogenoantraquinonas.
DD189183A DD122962A5 (de) 1974-11-02 1975-10-31 Verfahren zur herstellung von halogenanthrachinonen
BR7507177*A BR7507177A (pt) 1974-11-02 1975-10-31 Processo para a preparacao de cloro-ou bromoantraquinonas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2452014A DE2452014C3 (de) 1974-11-02 1974-11-02 Verfahren zur Herstellung von Halogenanthrachinonen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2452014A1 DE2452014A1 (de) 1976-05-13
DE2452014B2 true DE2452014B2 (de) 1978-10-26
DE2452014C3 DE2452014C3 (de) 1979-06-21

Family

ID=5929839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2452014A Expired DE2452014C3 (de) 1974-11-02 1974-11-02 Verfahren zur Herstellung von Halogenanthrachinonen

Country Status (3)

Country Link
AT (1) AT340401B (de)
BE (1) BE835033A (de)
DE (1) DE2452014C3 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0129615A1 (de) * 1983-06-23 1985-01-02 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Bromanthrachinonen

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH628607A5 (en) * 1976-12-02 1982-03-15 Bayer Ag Process for preparing chloroanthraquinones
DE2749416C2 (de) * 1977-11-04 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Chloranthrachinonen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0129615A1 (de) * 1983-06-23 1985-01-02 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Bromanthrachinonen

Also Published As

Publication number Publication date
DE2452014A1 (de) 1976-05-13
ATA830975A (de) 1977-04-15
DE2452014C3 (de) 1979-06-21
AT340401B (de) 1977-12-12
BE835033A (fr) 1976-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2349753A1 (de) Verfahren zur nitrierung von aromatischen verbindungen
DE2452014C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenanthrachinonen
CH619681A5 (de)
DE2524747C3 (de) Verfahren zur Isolierung von 1,5-/1,8-Dinitroanthrachinon mit einem hohen Gehalt an a , a '-Duutroverbindungen
EP0007051B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Chinizarin
DE2455587A1 (de) Verfahren zur herstellung von halogenanthrachinonen
DE3020441A1 (de) Verfahren zur herstellung von nitronaphthalin-sulfonsaeuren
DE3245111C2 (de)
DE2654650C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Chloranthrachinonen
DE2749416C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Chloranthrachinonen
DE1150965B (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1, 5- und 1, 8-Dinitronaphthalin
DE3431009C2 (de)
DE2549036C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat
EP0561298B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-3,6-dichlorphenol
EP0017806B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-acetyl-4-bromanthrachinon
EP0069910B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxy-4-amino-5(8)-nitro-anthrachinon
DE2705106C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3-bromanthrachinon
EP0066806B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4,7-Dichlor-3-hydroxythionaphthen
DE2716029A1 (de) Verfahren zur herstellung von naphthalin-1,3,6-trisulfonsaeure
DE535855C (de) Verfahren zur Darstellung von 2, 2'-Diaminodiphenyl-4, 4'-disulfosaeure
DE2739840A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,5-dichloranthrachinon
DE2720965A1 (de) Verfahren zur herstellung von chloranthrachinonen
DE2920386A1 (de) Chlorameisensaeure-(3-nitro-4-methyl)- phenylester und ein verfahren zu seiner herstellung
DE610306C (de) Verfahren zur Darstellung von gemischten Anhydriden zwischen Borsaeure und organischen Saeuren
AT213865B (de) Verfahren zur Herstellung von Acetoacetamid aus Ammoniak und Diketen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee