DE2448871A1 - Stabilisierte trans-retinsaeurecreme - Google Patents

Stabilisierte trans-retinsaeurecreme

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DE2448871A1 DE19742448871 DE2448871A DE2448871A1 DE 2448871 A1 DE2448871 A1 DE 2448871A1 DE 19742448871 DE19742448871 DE 19742448871 DE 2448871 A DE2448871 A DE 2448871A DE 2448871 A1 DE2448871 A1 DE 2448871A1
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Description

u.Z.: L 025 (DV/Vo/cp)
Case: J & J 756
JOHNSON & JOHNSON
New Brunswick, New Jersey, V.St.A.
"Stabilisierte trans-Retinsäurecreme"
Priorität: 12. Oktober 1973, V.St.A., Nr. 406 126
Acne vulgaris ist eine weitverbreitete Erkrankung der Haut bei Jugendlichen. Sie tritt besonders häufig im Gesicht und am Rumpf des Patienten auf. Die Acne beruht auf einer Entzündung der Comedo (Mitesser) einer Talgdrüse. Die Acne zeigt in ihrer mildesten Form nur einige, jedoch in ihrer schweren Form eine Vielzahl von starken und hartnäckigen Comedone n. Als Folge einer schweren Acne bilden sich häufig bleibende Narben.
dunkler
Der Comedo ist ein als kleiner/Punkt in der Haut erscheinendes Gebilde aus Talganhäufungen in den Ausführungsgängen einer Talgdrüse. Acne entsteht, wenn in diesen hornigen Ablagerungen durch Bakterienwachstum die Talgdrüse aufbricht und dabei eine Entzündung entsteht, die in Form von Pusteln, Papeln, Zysten und Knötchen in Erscheinung tritt.
50 9 8-1 6·/ 1 2 07
Es gibt verschiedene Therapien zur Behandlung der Acne, z.B. Mittel, bei denen sich die Haut schält, Hormontherapie für weibliche Patienten, antibakterielle Mittel und allgemein-chirurgische Hautoperationen.
Obwohl die systemische Verabfolgung von Hormonen und Bakteriziden mit einigem Erfolg durchgeführt werden kann, war eine lokale Behandlung bis in jüngere Zeit wenig wirkungsvoll.
Von P. Beer, "Untersuchungen über die Wirkung der Vitamin A-Säure", Dermatologica, März 1962, Bd. 124, S. 192-195 und G. Stüttgen, "Zur Lokalbehandlung von Keratosen irit Vitamin A-Säure", Dermatologica, Februar 1962, Bd. 124, S. 65-80, beschreiben die lokale Anwendung von Vitamin Α-Säure (trans-Retinsäure) bei hyperkeratotischen Störungen, die auf große orale Dosen Vitamin A ansprechen. Unter den von Beer und Stüttgen behandelten Patienten waren auch solche mit Acne, jedoch werden keine wirkungsvollen Ergebnisse mit Vitamin Α-Säure bei Acne beschrieben. In der GB-PS 906 000 ist ein Vitamin Α-Säure enthaltendes kosretisches Präparat für die Regulierung des Hornbildungsprozesses auf der menschlichen Haut beschrieben, jedoch wird eine Anwendung dieses Präparats für Acne nicht erwähnt.
A.M. Kligman, "Topical Vitamin A acid in Acne Vulgaris", Arch Derm., April 1969, Bd. 99, S. 469-476, hat über Erfolge bei einer längeren lokalen Behandlung von Acne mit Vitamin A-Säure berichtet. Kligman verwendete eine Dispersion von Vitamin A-Säure in einem mit Wasser mischbaren flüssigen Träger, der irr wesent-
L _j
509816/1207
lichen öl·· und fettfrei ist und eine hohe Solvatationswirkung besitzt. Die lokale Anwendung dieser Vitamin A-Säure-Disper sion verursacht jedoch eine Reizung auf der behandelten Haut (vgl. US-PS 3 729 568).
In jüngster Zeit wurde gefunden, daß die Acne wirkungsvoll mit einer trans-Retinsäurecreme behandelt werden kann. Sowohl in ästhetischer Hinsicht als auch im Hinblick auf die leichtere Anwendbarkeit ist ein Crempräparat im allgemeinen den Patienten angenehmer als ein flüssiges Präparat.Darüber hinaus sind bei der Anwendung der trans-Retinsäure in Cremeform die Nebeneffekte vermindert, die sonst bei lokaler Anwendung auftreten. Diese Nebeneffekte, wie Erythembildung, Brennen und Jucken, können den Patienten dazu veranlassen, die Behandlung mit trans-Retinsäure abzubrechen, bevor sie ihre volle Wirkung auf die Acne entfalten konnte.
Die bisher auf den Markt gekommenen trans-Retinsäurecremes sind bei Raumtemperatur relativ unstabil und müssen gekühlt aufbewahrt werden, um chemische Stabilität zu gewährleisten.
Aufgabe der Erfindung ist es, eine trans-Retinsäurecreme zur Verfügung zu stellen, die eine wesentlich größere Stabilität zeigt und eine Langzeitlagerung bei Raumtemperatur erlaubt. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
_ 509816/1207
-A-
Insbesondere betrifft die Erfindung die Verwendung von Xanthangummi als speziellen Stabilisator für die erfindungsgemäße Creme. Als Emulgator wird vorzugsweise ein nichtionischer Emulgator eingesetzt. Ungeachtet des speziell verwendeten Emulgators ist die physikalische und chemische Stabilität immer ein Problem. Es ist bekannt, daß solche Emulsionssysteme Stabilisatoren erfordern, die das Entmischen der Emulsion während einer Langzeitlagerung verhindern. Während viele Stoffe einschließlich Xanthangummi zum Andicken oder Stabilisieren kosmetischer Cremes und Hautwässer verwendet wurden, wurde erfindungsgemäss gefunden, daß Xanthangummi überraschend überlegene Verträglichkeitseigenschaften bezüglich des trans-Retinsäure-Emulsionssystems aufweist und damit einen besonders wirksamen Stabilisator für trans-Retinsäurecreme darstellt.
Xanthangummi und verwandte Verbindungen finden Verwendung in kosmetischen Präparaten (US-PS 3 659 025), eßbaren Öl-in-Wasser-Emulsionen (US-PS 3 067 038), wäßrigen Gelen zum Reinigen und Sterilisieren (US-PS 3 741 805), Gelsprengstoffen (US-PS 3 326 733), landwirtschaftlichen Chemikalien (US-PS 3 717 452) und in gelierfähigen Entwicklungslösungen in der Photographic (US-PS 3 717 868). Xanthangummi ist ein hochmolekulares PoIysaccharid, das von Xanthamonas campestris gebildet wird. Seine, hauptsächlichen Hexose-Einheiten sind D-Glucose, D-Mannose und D-Glucuronsäure. Xanthangummi ist im Handel erhältlich als KeI- trol. Eine genaue Beschreibung dieser Verbindung findet sich in Keltrol, Technical Bulletin DB Nr. 18 sowie den US-PSn 3 623 868, 3717 452 und 3 355 447).
' -J
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Im allgemeinen enthält die erfindungsgemäße Creme außer Xanthangummi und ßiner therapeutisch wirksamen Menge an trans-Retinsäure eine flüssige oder feste Fettsäure, einen Fettalkohol und Fettsäureester, ein Wachs oder Kohlenwasserstoff oder deren Gemisch als hydrophobe Verbindung. Der Kohlenwasserstoff kann flüssig, halbfest, wie Petrolat, bis fest sein. Ferner kann die Creme einen nichtionischen Emulgator, ein Konservierungsmittel, ein Antioxidationsmittel und Wasser enthalten. Darüber hinaus können auch kleine Mengen anderer Verbindungen der erfindungsgemäßen Creme zugesetzt werden. Nachstehend wird eine allgemeine Rezeptur der erfindungsgemäßen trans-Retinsäurecreme wiedergegeben.
Allgemeine Creme-Rezeptur Gewichtsprozent
Trans-Retinsäure 0,005 bis 0,5
Xanthangummi . 0,1 " 1,0
nichtionischer Emulgator 1,0 " 10,0
Mischung von flüssigen und festen Fettsäuren, Fettalkoholen, Fettsäureestern und/oder anderen pharmazeutisch verträgr liehen hydrophoben Verbindungen
Konservierungsmittel
Antioxidationsmittel
Anfeuchtmittel
Komplexbildende Mittel
Farbstoffe und/oder Duftstoffe UV-Lichtabsorber
Corticosteroid zur lokalen Anwendung .
Wasser · aufgefüllt auf
5 0 9 8 1 67 12 0 7
15,0 Il 50,0
0,05 ■I ι,ο
0,01 Il 1,0
0 Il 10,0
0 Il 0,5.
0 Il 0,75
0 η 2,5
O Il 2 ,O
100,0
Beschleunigte Alterungsversuche zeigen eine gute chemische und physikalische Stabilität der trans-Retinsäurecreme während mindestens drei Jahren bei Temperaturen von etwa 15 bis 3O°C. Darübe1" hinaus ist die Creme auch ästhetisch angenehm, da sie keine fettigen Eigenschaften hat.
Die erfindungsgemäße trans-Retinsäurecreme findet insbesondere Verwendung bei der Behandlung dermatologischer Störungen, wie Acne vulgaris. Der Zusatz an Konservierungsmitteln verhindert Bakterienwachstum in der Creme. Durch Zusatz eines Corticosteroids wird eine antiphlogistische Wirkung hervorgerufen.
Die bevorzugte Menge trans-Retinsäure in der erfindungsgemäßen Creme beträgt etwa 0,02 bis etwa 0,3, insbesondere etwa 0,05 bis etwa 0,15 Gewichtsprozent.
In der erfindungsgemäßen trans-Retinsäurecreme ist eine Menge von etwa 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent Xanthangummi erforderlich. Vorzugsweise enthält die' erfindungsgemäße Creme etwa 0,3 bis etwa 0,5 Gewichtsprozent Xanthangummi..
Es spielt keine wesentliche Rolle welcher Emulgator der erfindungsgemäßen trans-Retinsäurecreme zugesetzt wird. Im allgemeinen werden jedoch nichtionische Emulgatoren bevorzugt. Besonders häufig werden Polyoxyalkylenfettsäureester, insbesondere PoIyoxyalkylenstearate verwendet. Diese Emulgatoren sind allgemein' bekannt. Spezielle Beispiele für diese Emulgatoren sind PoIyoxyäthylen-25-oxypropylenstearat, Polyoxyl-40-stearat (ein Ge-
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misch der Mono- und Distearate von. gemischten Polyoxyäthylendiolen und den entsprechenden freien Glykolen), Polyäthylenglykol-400-monostearat und Polyäthylenglykol-600-monostearat. Vorzugsweise werden der erfindungsgemäßen trans-Retinsäurecreme etwa 3 bis etwa'5 Gewichtsprozent des Emulgators zugesetzt.
Spezielle Beispiele für hydrophobe Verbindungen sind Stearylalkohol, Stearinsäure, Myristinsäureisopropylester und Cetylalkohol, Bienenwachs, einschließlich gebleichtes Wachs, Paraffin, Spermacetwachs, Lanolin und Mineralöl. Die erfindungsgemäße Creme soll mindestens einen flüssigen und einen festen Zusatz dieser hydrophoben Verbindungen enthalten.
Spezielle Beispiele für Konservierungsmittel sind Benzylalkohol, p-Hydroxybenzoesäureiuethylester, p-Hydroxybenzoesäurepropylester und Sorbinsäure. Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Konservierungsmittel etwa 0,2 bis etwa 0,5 Gewichtsprozent.
Die vorstehend beschriebenen Verbindungen sind übliche Zusätze in Cremes. Das Gleiche trifft zu für die Anfeuchtmittel, komplexbildenden Mittel, Farbstoffe, Antioxidationsmittel, Duftstoffe und UV-Lichtabsorber. Spezielle Beispiele für diese Zusätze sind Propylenglykol, Glycerin, Sorbit, butyliertes Hydro-· xytoluol, Citronensäure, d-oL-Tocopherol (Vitamin E), Äthylen-
diamintetraessigsäure und deren Metallsalze, Natriumhexametaphosphat und p-Dimethylaminobenzoesäureamylester.
Beispiele für antiphlogistisch wirkende Corticosteroide sind
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Hydrocortison, Betamethasonbenzoat, Desfluortriamcinolon, Dexamethas.on, Dexamethasonacetat, Flumethasonpivalat, Flumetha
sonvalerat und Deprodonpropionat. Die Konzentration dieser gegebenenfalls zugesetzten Verbindungen beträgt etwa 0,1 bis etwa 2,0 Gewichtsprozent.
Die lokale Anwendung der erfindungsgemäßen trans-Retinsäurecreme erfolgt an den zu behandelnden oder zu schützenden Regionen in gleichmäßigen Abständen, im allgemeinen etwa 7 bis etwa 21 mal pro Woche. Die Dauer der Behandlung hängt sowohl von der Art und der Schwere der Dermatose als auch von der Häufigkeit der Verabreichung ab. Im allgemeinen tritt jedoch eine bemerkbare Verbesserung innerhalb der ersten 14 Tage ein. In den Beispiele! werden Rezepturen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Creme gegeben. Die Mengenangaben sind Prozentmengen, bezogen auf das Gewicht, v/enn nicht anderes angegeben.
Beispiel 1
trans-Retinsäure O,05
Xanthangummi 0,3
Polyoxyl-4O-stearat 5,0
Stearylalkohol 3,0
Stearinsäure 19,0
Myristinsäure-iso-propylester 10,0
Butyliertes Hydroxytoluol 0,1
Citronensäure 0,05
Sorbinsäure 0,2 destilliertes Wasser aufgefüllt auf 100,0
5098167 1207
B ei spiel 2
trans-Retinsäure 0,1
Xanthangummi 0,3
Polyoxyl-40-stearat 5,0
Stearylalkohol 3,0
Stearinsäure 19,0
Myristinsäure-iso-propylester 10,0
Butyliertes Hydroxytoluol 0,1
Sorbinsäure . 0,2 destilliertes Wasser aufgefüllt auf 100,0
Beispiel 3
trans-Retinsäure 0,03
Xanthangumni 0,5
Polyoxyl-40-stearat 5,0
Stearinsäure 12,0
Myristinsäure-iso-propylester 20,0
Butyliertes Hydroxytoluol 0,1
Sorbinsäure .0,2 destilliertes Wasser aufgefüllt auf 100,0
Beispiel 4
trans-Retinsäure 0,04
Xanthangummi 0,5
Polyoxyl-40-stearat 5,0
Stearinsäure 12,0
Myristinsäure-iso-propylester 20,0
dl-of-Tocopherol 0,05
Natriumhexametaphosphat 0,1
Sorbinsäure 0,2 destilliertes Wasser aufgefüllt auf 100,0
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Beispiel
trans-Retinsäure 0,05
Xanthangummi 0,5
Polyoxyl-40-stearat . 5,0
Stearinsäure 12,0
Myristinsäure-iso-propylester 20,0
.Butyliertes Hydroxytoluol 0,1
Sorbinsäure 0,2
Duftöl 0,15 destilliertes V7asser aufgefüllt auf 100,0
Beispiel 6
trans-Retinsäure 0,02
Xanthanguiwni 0,75
Polyäthylenglykol-600-monostearat 2,75
Polyäthylenglykol-400-monostearat 0,75
Synthetisches Bienenwachs 4,0
Cetylalkohol 4,5
Multi-Sterol Extrakt von Lanolin 5,0
Mineralöl - 7,0
Propylenglykol 4,0
Butyliertes Hydroxytoluol 0,05
Citronensäure 0,05
Sorbinsäure 0,2
Benzylalkohol 0,3
Duftöl 0,25
Dimethylaminobenzoesäureamylester 1,0 destilliertes Wasser aufgefüllt auf 100,0
"1^eIn aus natürlichen! Lanolin extrahiertes Konzentrat hoher Alkohole
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Beispiel 7
trans-Retinsäure 0,1
Fluorandrenolon 0,05
Xanthangununi 0,3
Sorbinsäure . 0,2
Butyliertes Hydroxytoluol 0,1
Myristinsäure-iso-propylester 10,0
Polyoxyäthylen-20-stearylather 2,6
Polyoxyäthylen-2-stearylather 0,3
Spermacetwachs . 5,0
Cetylalkohol 2,5
Propylenglykol 5,0
Glycerylmonostearat 10,0 destilliertes Wasser aufgefüllt auf 1OO,0
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Claims (10)

  1. ■Patentansprüche
    (ly Stabilisierte trans-Retinsäurecreme zur lokalen Anwendung, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,005 bis 0,5 Gewichtsprozent trans-Retinsäure, 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent Xanthangummi, 1,0 bis 10 Gewichtsprozent eines Emulgators, 15,0 bis 50 Gewichtsprozent flüssiger und fester Fettsäuren mit etwa 12 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen, Fettalkoholen mit etwa 12 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen und/oder Fettsäureestern mit etwa 12 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen im Fettsäurerest als hydrophobe Verbindung, 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent eines Konservierungsmittels, 0,01 bis 1,0 Gewichtsprozent eines Antioxidationsmittels, Rest Wasser.
  2. 2. Creme nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulgator ein nichtionischer Emulgator ist.
  3. 3. Creme nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Xanthangummi etwa 0,3 bis etwa 0,5 Gewichtsprozent beträgt.
  4. 4. Creme nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulgator ein Polyoxyalkylenfettsäureester oder -äther ist.
  5. 5. Creme nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Emulgator Polyoxyäthylen-25-oxypropylenstearat, Polyoxy1-40-stearat, Polyäthylenglykol-400-monostearat, Polyäthylenglykol-600-rnonostearat, Polyoxyäthylen-20-stearyläther oder PoIyoxyäthylen-2-stcaryläther ist. _j
    509816/1207
  6. 6. Creme nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Konservierungsmittel Sorbinsäure ist.
  7. 7. Creme nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Antioxidationsmittel ein butyliertes Hydroxytoluol oder ein dl-cJ.-Tocopherol ist.
  8. 8. Creme nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Zusatz an Anfeuchtmittel, komplexbildenden Mitteln, Farbstoffen, Duftstoffen, UV-Lichtabsorber und/oder antiphlogistisch wirkenden Corticosteroiden.
  9. 9. Creme nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Propylenglykol, Glycerin, Sorbit, Citronensäure, Äthylendiamintetraessigsäure oder deren Metallsalz, Natriumhexametaphosphat,p-Dimethylaminobenzoesaureamylester, Hydrocortison, Betamethasonbenzoat, Desfluortriamcinolon, Dexamethason / Dexamethasonacetat,' Flumethasonpivalat, Flumethasonvalerat und/oder Deprodonpropionat.
  10. 10. Cremeemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrophobe Verbindung Stearylalkohol, Petrolatum, Stearinsäure,Myristinsäure-iso-propylester, Cetylalkohol, Bienenwachs; SpSrmacetwachs, Lanolin, Mineralöl und/oder Monostearinsäureglycerinester ist.
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