JPS5822442B2 - トレチノインクリ−ムエマルジヨンの安定化方法 - Google Patents
トレチノインクリ−ムエマルジヨンの安定化方法Info
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- JPS5822442B2 JPS5822442B2 JP49116247A JP11624774A JPS5822442B2 JP S5822442 B2 JPS5822442 B2 JP S5822442B2 JP 49116247 A JP49116247 A JP 49116247A JP 11624774 A JP11624774 A JP 11624774A JP S5822442 B2 JPS5822442 B2 JP S5822442B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトレチノイン（ｔｒｅｔｉｎｏｉｎ ） （全
てトランス・レチノン酸（ｒｅｔｉｎｏｉｃ ａｃｉ
ｄ ）、すなわちビタミンＡ酸〕のエマルジョンクリー
ム配合物の安定化方法に関する。
てトランス・レチノン酸（ｒｅｔｉｎｏｉｃ ａｃｉ
ｄ ）、すなわちビタミンＡ酸〕のエマルジョンクリー
ム配合物の安定化方法に関する。
さらに詳細には、本発明は安定剤としてキザタンゴムを
配合することを特徴とするトレチノインのエマルジョン
クリーム配合物の安定化方法に関する。
配合することを特徴とするトレチノインのエマルジョン
クリーム配合物の安定化方法に関する。
この生成物は特に例えば尋常性座瘉（ａｃｎｅ ｖｕ
ｌｇａｒｉｓ ） の如き皮膚障害の措置用に有利であ
る。
ｌｇａｒｉｓ ） の如き皮膚障害の措置用に有利であ
る。
尋常性癌癒は青年期に頻発する皮膚障害である。
それは最も普遍的には患者の顔面及び胴にあられれる。
座癒の基礎的病変は毛脂小胞（ｐｉ １ｏｓｅｂａｃｅ
ｏｕｓ ｆｏｌ １ｉｃｌｅ ）の面飽斑（ｅｏｍｅｄ
ｏ ）すなわち「にきびｌ （” ｂｌａｃｋｈｅａｄ
” ）である。
ｏｕｓ ｆｏｌ １ｉｃｌｅ ）の面飽斑（ｅｏｍｅｄ
ｏ ）すなわち「にきびｌ （” ｂｌａｃｋｈｅａｄ
” ）である。
軽度の状態ではほんのわずかなにきびしか存在しないが
、重症状態では多数の非常にしつこいにきびが存在する
。
、重症状態では多数の非常にしつこいにきびが存在する
。
ひどい状態の座疹の結果しばしば永久的搬痕が残る。
座瘉は小胞（ｆｏｌｌｉｃｌｅ ）がどちらかといえば
かたいケラチン状物質で満たされたときに生じる。
かたいケラチン状物質で満たされたときに生じる。
この角質状物質のつまったものが頭の白いにきび（ｗｈ
ｉ ｔｅｈｅａｄ ）及び頭の黒いにきび（ｂｌａｃｋ
ｈｅａｄ ）である。
ｉ ｔｅｈｅａｄ ）及び頭の黒いにきび（ｂｌａｃｋ
ｈｅａｄ ）である。
これらの角質のつまったものの中での細菌成長の結果と
して、小胞が破裂し、病気の炎症相がはじまり、それが
膿病（ｐｕｓｔｕｌｅ ）、丘疹（ｐａｐｕｌｅ ）、
嚢胞（ｃｙｓｔ ）及び小節（ｎｏｄｕｌｅ ）の形を
とる。
して、小胞が破裂し、病気の炎症相がはじまり、それが
膿病（ｐｕｓｔｕｌｅ ）、丘疹（ｐａｐｕｌｅ ）、
嚢胞（ｃｙｓｔ ）及び小節（ｎｏｄｕｌｅ ）の形を
とる。
癌瘉の措置のために、皮膚剥離剤（ｐｅｅｌｉｎｇａｇ
ｅｎｔ ）の使用、女性患者用のホルモン治療、殺菌治
療及び一般的な外科的皮膚移殖などの種々の方法が使用
されてきた。
ｅｎｔ ）の使用、女性患者用のホルモン治療、殺菌治
療及び一般的な外科的皮膚移殖などの種々の方法が使用
されてきた。
ホルモン及び殺菌剤の全身的投与を用いればある程度の
成功が得られるが、最近まで局所的措置で特に効果的で
あったものは１つもない。
成功が得られるが、最近まで局所的措置で特に効果的で
あったものは１つもない。
ビタミンＡの高経口的服用量に感応しやすい角質増多障
害（ｈｙｐｅｒｋｅｒａｔｏｔｉｃ ｄｉｓｏｒｄｅ
ｒ ）に対して、ビタミンＡ酸（１−レチノイン）が局
所的に施用されてきた（ Ｂｅｅｒ、Ｖｏｎ Ｐ、 ”
Ｕｎｔｅｒｓｕｃｈｕｎｇｅｎ ｕｂｅｒｄｉｅ Ｗ
ｉｒｋｕｎｇ ｄｅｒ Ｖｉｔａｍｉｎ Ａ、 ５Ａ
ｕｒｅ ”、Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｉｃａ、１２４ ：
１９２〜１９５゜１９６２年３月及びＳ ｔｉｉｔｔ
ｇｅｎ 、 Ｇ ８、ＩＩＺｕｒＬａｋａｌｂｅｈａｎ
ｄｌｕｎｇ ｖｏｎ Ｋｅｒａｔｏｓｅｎ ｍ
ｉｔＶｉｔａｍｉｎ Ａ −８ｉｕｒｅ ” Ｄｅｒｍ
ａｔｏｌｏｇｉｃａ １２４ ：６５〜８０．１９６２
年２月〕りビー＃ （Ｂｅｅｒ ）及びステユツゲン（
Ｓ ｔｉｉｔｔｇｅｎ ）が措置した患者の中に座唐を
有する患者がいたが、これらの研究者は癌瘉にビタミン
Ａ酸を用いても有効な結果が得られなかったと報告して
いる。
害（ｈｙｐｅｒｋｅｒａｔｏｔｉｃ ｄｉｓｏｒｄｅ
ｒ ）に対して、ビタミンＡ酸（１−レチノイン）が局
所的に施用されてきた（ Ｂｅｅｒ、Ｖｏｎ Ｐ、 ”
Ｕｎｔｅｒｓｕｃｈｕｎｇｅｎ ｕｂｅｒｄｉｅ Ｗ
ｉｒｋｕｎｇ ｄｅｒ Ｖｉｔａｍｉｎ Ａ、 ５Ａ
ｕｒｅ ”、Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｉｃａ、１２４ ：
１９２〜１９５゜１９６２年３月及びＳ ｔｉｉｔｔ
ｇｅｎ 、 Ｇ ８、ＩＩＺｕｒＬａｋａｌｂｅｈａｎ
ｄｌｕｎｇ ｖｏｎ Ｋｅｒａｔｏｓｅｎ ｍ
ｉｔＶｉｔａｍｉｎ Ａ −８ｉｕｒｅ ” Ｄｅｒｍ
ａｔｏｌｏｇｉｃａ １２４ ：６５〜８０．１９６２
年２月〕りビー＃ （Ｂｅｅｒ ）及びステユツゲン（
Ｓ ｔｉｉｔｔｇｅｎ ）が措置した患者の中に座唐を
有する患者がいたが、これらの研究者は癌瘉にビタミン
Ａ酸を用いても有効な結果が得られなかったと報告して
いる。
英国特許第９０６０００号は人間の皮膚の角質化
（ｃｏｒｎｉｆｉｃａｔｉｏｎ ）処理の調整用にビタ
ミンＡ酸を含有する化粧品調製物を開示しているが、該
調製物の痒疹用への使用に関しては何ら記載されていな
い。
ミンＡ酸を含有する化粧品調製物を開示しているが、該
調製物の痒疹用への使用に関しては何ら記載されていな
い。
しかしながら最近、ビタミンＡ酸の長期間にわたる局所
的適用が痙癒の措置に有効であるということが示された
Ｋｌｉｇｍａｎ、Ａ、Ｍ、 ”ＴｏｐｉｃａｌＶｉｔ
ａｍｉｎ Ａ ａｃｉｄ ｉｎ Ａｃｎｅ Ｖｕｌｇ
ｒｉｓ ”。
的適用が痙癒の措置に有効であるということが示された
Ｋｌｉｇｍａｎ、Ａ、Ｍ、 ”ＴｏｐｉｃａｌＶｉｔ
ａｍｉｎ Ａ ａｃｉｄ ｉｎ Ａｃｎｅ Ｖｕｌｇ
ｒｉｓ ”。
Ａｒｃｈ Ｄｅｒｍ、 ９９ ： ４６９〜４７６．１
９６９年４月）。
９６９年４月）。
クリグマン（Ｋ １ ｉｇｍ ａｎ ）はビタミンＡ酸
を高い溶媒和活性を有する水混和性の（実質的に油及び
脂肪を含まない）液体の担体中に分散されている組成物
を使用している。
を高い溶媒和活性を有する水混和性の（実質的に油及び
脂肪を含まない）液体の担体中に分散されている組成物
を使用している。
このビタミンＡ酸組成物の局所的適用は措置される領域
で皮膚を刺激する。
で皮膚を刺激する。
アルバート・エム・クリグマンに対して１９７３年４月
２４日に発行された米国特許第３７２９５６８号参照。
２４日に発行された米国特許第３７２９５６８号参照。
より最近になって、トレチノインすなわちビタミンＡ酸
を含有するクリーム酸配合物を用いて痙癒が効果的に措
置されるということが見出された３クリ一ム配合物は美
容（ａｅｓｔｈｅｔｉｃｓ ）上の観点及び施用の容易
さから液体ベヒクルより患者にとってより一般的に使用
受入れやすい。
を含有するクリーム酸配合物を用いて痙癒が効果的に措
置されるということが見出された３クリ一ム配合物は美
容（ａｅｓｔｈｅｔｉｃｓ ）上の観点及び施用の容易
さから液体ベヒクルより患者にとってより一般的に使用
受入れやすい。
さらにクリーム状のトレチノインの他の重要な利点は、
トレチノインの局所的適用に通常伴なう副作用を減じる
ということである。
トレチノインの局所的適用に通常伴なう副作用を減じる
ということである。
これらの副作用である紅斑（ｅｒｙｔｈｅｍａ ）、刺
痛（ｓｔｉｎｇｉｎｇ ）及びかゆみ（ｉｔｃｋｉｎ
ｇ ）は、トレチノインが痒疹に完全に効果を与える前
に、患者がトレチノインの適用をやめるのに充分なほど
のものである。
痛（ｓｔｉｎｇｉｎｇ ）及びかゆみ（ｉｔｃｋｉｎ
ｇ ）は、トレチノインが痒疹に完全に効果を与える前
に、患者がトレチノインの適用をやめるのに充分なほど
のものである。
トレチノインはクリーム状で市販されているが、本発明
者が知っている限り、これまでのトレチノインは室温で
は比較的不安定であり、そして化学的安定性を確実にす
るために冷凍する必要があった。
者が知っている限り、これまでのトレチノインは室温で
は比較的不安定であり、そして化学的安定性を確実にす
るために冷凍する必要があった。
本発明者は今までのトレチノインクリーム配合物より大
きい安定性を有し、冷凍せずに（すなわち周囲条件で）
長期間の貯蔵を可能にするようなトレチノインの乳化さ
れたクリーム配合物を見出した。
きい安定性を有し、冷凍せずに（すなわち周囲条件で）
長期間の貯蔵を可能にするようなトレチノインの乳化さ
れたクリーム配合物を見出した。
より詳しくは、本発明者はトレチノインのエマルジョン
クリーム配合物を安定化させるために特定の安定剤であ
るキサンタンゴムが有効であることを見出したのである
。
クリーム配合物を安定化させるために特定の安定剤であ
るキサンタンゴムが有効であることを見出したのである
。
好ましくは、トレチノインクリーム配合物を乳化させる
ために、非イオン系乳化剤が使用される。
ために、非イオン系乳化剤が使用される。
使用される特定の乳化剤に関係な（、物理的及び化学的
安定性がつねに問題となる。
安定性がつねに問題となる。
長期間の貯蔵中のエマルジョンの崩壊を防止するために
安定剤を必要とするような乳化された系は公知である。
安定剤を必要とするような乳化された系は公知である。
キサンタンゴムなどの多数の物質が化粧品クリーム及び
ローション用の増量剤又は安定剤として使用されてきて
いるが、本発明者はキサンタンゴムがトレチノインエマ
ルジョン系と驚ろくべきほど優れた親和性を有している
ことを見出したのである。
ローション用の増量剤又は安定剤として使用されてきて
いるが、本発明者はキサンタンゴムがトレチノインエマ
ルジョン系と驚ろくべきほど優れた親和性を有している
ことを見出したのである。
一般に、本発明により安定化されたエマルジョンは治療
的に有効量のトレチノイン、液体及び固体の脂肪酸、脂
肪アルコール、脂肪酸エステル、製薬学的等級のワック
ス及び炭化水素（後者は液体から例えばペトロラタムの
如き半固体を通って固体までの範囲にわたる）などから
選択された疎水性物質、非イオン系乳化剤、キサンタン
ゴム、防腐剤、酸化防止剤、並びに水を含有するりＩＪ
−ム配合物から成る。
的に有効量のトレチノイン、液体及び固体の脂肪酸、脂
肪アルコール、脂肪酸エステル、製薬学的等級のワック
ス及び炭化水素（後者は液体から例えばペトロラタムの
如き半固体を通って固体までの範囲にわたる）などから
選択された疎水性物質、非イオン系乳化剤、キサンタン
ゴム、防腐剤、酸化防止剤、並びに水を含有するりＩＪ
−ム配合物から成る。
しかしながら、少量の他の添加剤が任意に存在していて
もよい。
もよい。
本発明の範囲内のトレチノインクリーム配合物を包括し
ている一般的組成を以下に記す。
ている一般的組成を以下に記す。
（特に記載しない限り全ての量は重量％である。
）一般的なりリーム組成（重量／重量％）
加速された老化試験に基くと、本発明に従ウドレチノイ
ンクリームエマルジョンは、室温（１５゜〜３０℃）に
おいて、少（とも３年間にわたって良好な化学的及び物
理的安定性を有していることが見出された。
ンクリームエマルジョンは、室温（１５゜〜３０℃）に
おいて、少（とも３年間にわたって良好な化学的及び物
理的安定性を有していることが見出された。
さらにこの生成物は非グリース性であるため美容的にも
許容できる。
許容できる。
本発明の安定化されたクリームエマルジョン配合物は一
般に、トレチノイン約０．００５〜約０．５重量％；キ
サンタンゴム約０１〜約１．０ 重量％；乳化剤、好適
には非イオン系乳化材約１〜１０重量％；脂肪酸部分の
炭素数が約１２〜約２０個である脂肪酸、脂肪アルコー
ル及び脂肪酸エステル並びに製薬学的等級のワックス及
び炭化水素（液体及び固体）から選択された少くとも１
種の通常液体の及び少くとも１種の通常固体の疎水性物
質の組合せ物約１５〜約５０重量％：クリーム中の細菌
成長を防ぐための防腐剤約０．０５〜０．７５重量％；
並びに酸化防止剤約０．０１〜約１．０重量％からなり
、そして残りが水である。
般に、トレチノイン約０．００５〜約０．５重量％；キ
サンタンゴム約０１〜約１．０ 重量％；乳化剤、好適
には非イオン系乳化材約１〜１０重量％；脂肪酸部分の
炭素数が約１２〜約２０個である脂肪酸、脂肪アルコー
ル及び脂肪酸エステル並びに製薬学的等級のワックス及
び炭化水素（液体及び固体）から選択された少くとも１
種の通常液体の及び少くとも１種の通常固体の疎水性物
質の組合せ物約１５〜約５０重量％：クリーム中の細菌
成長を防ぐための防腐剤約０．０５〜０．７５重量％；
並びに酸化防止剤約０．０１〜約１．０重量％からなり
、そして残りが水である。
適宜、少量の一般に使用されている化粧品用補助薬、添
加物など例えば湿潤剤、金属イオン隠蔽剤、染料、香料
油、及び太陽光線遮断剤も含有することができる。
加物など例えば湿潤剤、金属イオン隠蔽剤、染料、香料
油、及び太陽光線遮断剤も含有することができる。
さらに、本発明の組成物はトレチノインと共に例えば抗
炎症性コルチコステロイドの如き局所的に活性な薬物も
含有し得ることも意図している。
炎症性コルチコステロイドの如き局所的に活性な薬物も
含有し得ることも意図している。
一般的には液体及び固体の疎水性物質の混合物を使用で
きるが、これは必須条件ではな（、特に例えばペトロラ
タムの如き半固体を使用する場合にはそうである。
きるが、これは必須条件ではな（、特に例えばペトロラ
タムの如き半固体を使用する場合にはそうである。
本発明のトレチノイン組成物は主として痰瘉の措置用に
適しているとして記載してきたが、これら−＼餌成物は
一般的にトレテーノインな必要とする皮膚病状態の措置
用にも有効であることが理解されよう。
適しているとして記載してきたが、これら−＼餌成物は
一般的にトレテーノインな必要とする皮膚病状態の措置
用にも有効であることが理解されよう。
クリーム配合物中のトレチノインの濃度の好適な範囲は
、約０．０２〜約０３重量％であり、約０．０５〜約０
．１５重量％が特に好適である。
、約０．０２〜約０３重量％であり、約０．０５〜約０
．１５重量％が特に好適である。
すでに記載した如（、キサンタンゴム及び関連物質は、
化粧品組成物（米国特許第３６５９０２５号）、食用油
の水中エマルジョン（米国特許第３０６７０３８号）、
クリーニング及び衛生用の水性ゲル化用組成物（米国特
許第３７４１８０５号）、ゲル化された爆発性組成物（
米国特許第３３２６７３３号）、農業用化学組成物（米
国特許第３７１７４５２号）及びゲル化された写真処理
溶液（米国特許第３６２３８６８号）中で使用されてい
る。
化粧品組成物（米国特許第３６５９０２５号）、食用油
の水中エマルジョン（米国特許第３０６７０３８号）、
クリーニング及び衛生用の水性ゲル化用組成物（米国特
許第３７４１８０５号）、ゲル化された爆発性組成物（
米国特許第３３２６７３３号）、農業用化学組成物（米
国特許第３７１７４５２号）及びゲル化された写真処理
溶液（米国特許第３６２３８６８号）中で使用されてい
る。
キサンタンゴムはキサンタモナス・カンペストリス（ｘ
ａｎｔｈａｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ）か
ら誘導された高分子量多糖類であり、それの主要なヘキ
ソース単位はＤ−グリコース、Ｄ−マノース及びＤ−グ
ルクロン酸である。
ａｎｔｈａｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ）か
ら誘導された高分子量多糖類であり、それの主要なヘキ
ソース単位はＤ−グリコース、Ｄ−マノース及びＤ−グ
ルクロン酸である。
それはニューシャーシ一側クラークのケルコ・カンパニ
イ（Ｋｅｌｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙ ）から商品名ケルト
ロール（Ｋｅｌｔｒｏｌ ）として商業的に入手できる
。
イ（Ｋｅｌｃｏ Ｃｏｍｐａｎｙ ）から商品名ケルト
ロール（Ｋｅｌｔｒｏｌ ）として商業的に入手できる
。
この生成物のより詳しい記載は該会社の発行物、例えば
ケルトロール、テクニカル・プリテン（Ｋｅｌｔｒｏｌ
、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ） Ｄ
ＢＡｌ ８並びにフエデラル・レジスター（Ｆｅｄｅｒ
ａｌ Ｒｅｇｉｓｔｅｒ ）、第３４巻、Ａ３３（１
９６９年３月１９日）中に見られる。
ケルトロール、テクニカル・プリテン（Ｋｅｌｔｒｏｌ
、Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ） Ｄ
ＢＡｌ ８並びにフエデラル・レジスター（Ｆｅｄｅｒ
ａｌ Ｒｅｇｉｓｔｅｒ ）、第３４巻、Ａ３３（１
９６９年３月１９日）中に見られる。
また上記の特許、特に米国特許第３６２３８６８号、第
３７１７４５２号並びに第３３５５４４７号も参照する
とよい。
３７１７４５２号並びに第３３５５４４７号も参照する
とよい。
本発明の組成物において、それは約０．１〜約１．０重
量％の濃度で存在すべきである。
量％の濃度で存在すべきである。
しかしながら、約０．３〜約０．５ 重量％の間のキサ
ンタンゴムの濃度が好ましい。
ンタンゴムの濃度が好ましい。
本発明の組成物中に使用される特定の表面活性剤は臨界
的ではない。
的ではない。
しかしながら、一般に非イオン系表面活性剤が好適であ
る。
る。
それらの中で特に好適なものはポリオキシアルキレン脂
肪酸エステルであり、そしてポリオキシアルキレンステ
アレートが最も一般的に使用される。
肪酸エステルであり、そしてポリオキシアルキレンステ
アレートが最も一般的に使用される。
これらの表面活性剤は当業界ではよく知られている。
適当な例には、ポリオキシエチレン２５オキシプロピレ
ンステアレート、ポリオキシル４０ステアレート、ポリ
エチレングリコール４００モノステアレート、及びポリ
エチレングリコール６００モノステアレ−トが含まれる
。
ンステアレート、ポリオキシル４０ステアレート、ポリ
エチレングリコール４００モノステアレート、及びポリ
エチレングリコール６００モノステアレ−トが含まれる
。
本発明の組成物中では約３〜約５重量％の表面活性剤を
使用することが好ましい３本発明の組成物中に使用でき
る疎水性（脂肪）物質は当業界の熟達者にはよく知られ
ている。
使用することが好ましい３本発明の組成物中に使用でき
る疎水性（脂肪）物質は当業界の熟達者にはよく知られ
ている。
それらには脂肪酸部分の炭素原子数が約１２〜約２０個
である脂肪酸、脂肪アルコール及び脂肪酸エステル、例
えばステアリンアルコール、ステアリン酸、インフロビ
ルミリステート及びセチルアルコール：製薬学的等級の
白ロウを含むミツロウマツコラ鯨ロウ、ラノリン、鉱油
などが含まれる３すでに記載した如く、本発明に従うク
リーム配合物はこの種の物質から少くとも１種の液体及
び少くとも１種の固体成分を含有すべきである。
である脂肪酸、脂肪アルコール及び脂肪酸エステル、例
えばステアリンアルコール、ステアリン酸、インフロビ
ルミリステート及びセチルアルコール：製薬学的等級の
白ロウを含むミツロウマツコラ鯨ロウ、ラノリン、鉱油
などが含まれる３すでに記載した如く、本発明に従うク
リーム配合物はこの種の物質から少くとも１種の液体及
び少くとも１種の固体成分を含有すべきである。
本発明の組成物用として適する防腐剤には、ベンジルア
ルコール、メチルパラベン、フロビルパラベン、ソルビ
ン酸などが含まれる。
ルコール、メチルパラベン、フロビルパラベン、ソルビ
ン酸などが含まれる。
０．０５重量％程度の少量のこれらの物質が存在し得る
が、組成物が約０．２〜約０．５重量％を含有している
ことが好ましい。
が、組成物が約０．２〜約０．５重量％を含有している
ことが好ましい。
上記の物質及びそれらの選択の基礎は当業界ではよく知
られており、また本発明の組成物中に任意に含まれてい
てもよい湿潤剤、金属イオン隠蔽剤、染料、酸化防止剤
、香料及び太陽光線遮断剤に関する場合も同様である。
られており、また本発明の組成物中に任意に含まれてい
てもよい湿潤剤、金属イオン隠蔽剤、染料、酸化防止剤
、香料及び太陽光線遮断剤に関する場合も同様である。
そのような添加物の代表例は、フロピレングリコール、
グリセリン、ソルビトール、ブチル化されたヒドロキシ
トルエン、く工ん酸、ジ−アルファトコフェロール、エ
チレンジアミンテトラ酢酸及びそれらの金属塩、ナトリ
ウムへキサメタホスフェート及びアミルパラジメチルア
ミノベンゾエートである。
グリセリン、ソルビトール、ブチル化されたヒドロキシ
トルエン、く工ん酸、ジ−アルファトコフェロール、エ
チレンジアミンテトラ酢酸及びそれらの金属塩、ナトリ
ウムへキサメタホスフェート及びアミルパラジメチルア
ミノベンゾエートである。
本発明の組成物中に加えることのできる抗炎症性コルチ
コステロイドの例には、ヒドロコルチゾン、ベータメタ
シンベンゾエート、テスフルオロトリアムシノロン、デ
キサメタシン、デキサメタシンアセテ−１−、フルメタ
ゾンピバレ−１・、フルメタシンバレレート及びデブロ
ドングロピオネートが含まれる。
コステロイドの例には、ヒドロコルチゾン、ベータメタ
シンベンゾエート、テスフルオロトリアムシノロン、デ
キサメタシン、デキサメタシンアセテ−１−、フルメタ
ゾンピバレ−１・、フルメタシンバレレート及びデブロ
ドングロピオネートが含まれる。
本発明の組成物中に存在する場合のそれらの濃度は一般
に約０．１〜約２．０重量％である。
に約０．１〜約２．０重量％である。
使用に際し、本発明の組成物は措置又は保護しようとす
る場所に、規則的間隔で、必要に応じて一般に１週間に
約７〜約２１回、局所的に適用される。
る場所に、規則的間隔で、必要に応じて一般に１週間に
約７〜約２１回、局所的に適用される。
措置期間は措置しようとする症状の性質及び程度並びに
組成物の適用頻度に依る。
組成物の適用頻度に依る。
しかしながら一般的に、第１週又は第２週以内に改良が
みられる。
みられる。
下記の実施例は本発明の組成物をさらに説明するだめの
ものであるが、それにより本発明の範囲を限定するもの
ではない。
ものであるが、それにより本発明の範囲を限定するもの
ではない。
実施例 １
９−
当業者には明らかな如く、本発明の精神及び範囲から逸
脱しない限り多（の変更及び改良を行なうことができる
。
脱しない限り多（の変更及び改良を行なうことができる
。
なお、本発明の主な実施態様を以下に記載するけ） ト
レチノイン約０．００５〜約０．５重量％、キサンタン
ゴム約０．１〜約１．０重量％、乳化剤約１．０〜約１
０．０重量％、液体及び固体の炭素原子数が約１２〜約
２０個の脂肪酸、炭素原子数が約１２〜約２０個の脂肪
アルコール並びに脂肪酸部分の炭素原子数が約１２〜約
２０個の脂肪酸エステルから選択された疎水性物質約１
５．０〜約５０．０重量％、防腐剤約０．０５〜約１．
０重量％、酸化防止剤約０．０１〜約１．０重量％、並
びに水からなることを特徴とする局所適用用の安定化さ
れたトレチノインクリームエマルジョン。
レチノイン約０．００５〜約０．５重量％、キサンタン
ゴム約０．１〜約１．０重量％、乳化剤約１．０〜約１
０．０重量％、液体及び固体の炭素原子数が約１２〜約
２０個の脂肪酸、炭素原子数が約１２〜約２０個の脂肪
アルコール並びに脂肪酸部分の炭素原子数が約１２〜約
２０個の脂肪酸エステルから選択された疎水性物質約１
５．０〜約５０．０重量％、防腐剤約０．０５〜約１．
０重量％、酸化防止剤約０．０１〜約１．０重量％、並
びに水からなることを特徴とする局所適用用の安定化さ
れたトレチノインクリームエマルジョン。
（２）乳化剤が非イオン系乳化剤である上記（１）の生
成物。
成物。
（３） 約０．３〜約０．５重量％のキサンタンゴム
を含有する上記（１）の生成物。
を含有する上記（１）の生成物。
（４）乳化剤がポリオキシアルキレン脂肪酸エステル及
びエーテルからなる群から選択される上記（２）の生成
物。
びエーテルからなる群から選択される上記（２）の生成
物。
（５）乳化剤がポリオキシエチレン２５オキシプロピレ
ンステアレート、ポリオキシ４０ステアレー１−、ポリ
エチレングリコール４００モノステアレート、ポリエチ
レングリコール６００モノステアレート、ポリオキシエ
チレン２０ステアリルエーテル及びポリオキシエチレン
２ステアリルエーテルから選択される上記（４）の生成
物。
ンステアレート、ポリオキシ４０ステアレー１−、ポリ
エチレングリコール４００モノステアレート、ポリエチ
レングリコール６００モノステアレート、ポリオキシエ
チレン２０ステアリルエーテル及びポリオキシエチレン
２ステアリルエーテルから選択される上記（４）の生成
物。
（６）防腐剤がソルビン酸である上記（１）の生成物。
（７）酸化防止剤がブチル化されたヒドロキシトルエン
及びｄｌ −アルファトコフェロールからなる群から
選択される上記（１）の生成物。
及びｄｌ −アルファトコフェロールからなる群から
選択される上記（１）の生成物。
（８）さらに湿潤剤、金属イオン隠蔽剤、染料、香料油
、太陽光線遮断剤及び抗炎症性コルチコステロイドから
なる群から選択される添加剤を含有する上記１）の生成
物。
、太陽光線遮断剤及び抗炎症性コルチコステロイドから
なる群から選択される添加剤を含有する上記１）の生成
物。
（９） プロピレングリコール、グリセリン、ソルビ
ト−ル、（えん酸、エチレンジアミンテトラ酢酸及びそ
れらの金属塩、ナトリウムヘキサメタホスフェ−１−、
アミルパラジメチルアミノベンゾエート、ヒドロコルチ
ゾン、ベータメタゾンヘンソエート、テスフルオロトリ
アムシノロン、デキザメタゾン、デキサメタシンアセテ
ート、フルメタゾンピバレーＩ・、フルメタシンバレレ
ート及びデプロドンプリオネートからなる群から選択さ
れるものを含有する上記（８）の生成物。
ト−ル、（えん酸、エチレンジアミンテトラ酢酸及びそ
れらの金属塩、ナトリウムヘキサメタホスフェ−１−、
アミルパラジメチルアミノベンゾエート、ヒドロコルチ
ゾン、ベータメタゾンヘンソエート、テスフルオロトリ
アムシノロン、デキザメタゾン、デキサメタシンアセテ
ート、フルメタゾンピバレーＩ・、フルメタシンバレレ
ート及びデプロドンプリオネートからなる群から選択さ
れるものを含有する上記（８）の生成物。
（１０）疎水性物質がステアリルアルコール、ペトロラ
タム、ステアリン酸、インフロビルミリステート、セチ
ルアルコールミツロウ、マツコラ鯨ロウ、ラノリン、鉱
油及びグリセリルモノステアレートから選択される上記
（１）の生成物。
タム、ステアリン酸、インフロビルミリステート、セチ
ルアルコールミツロウ、マツコラ鯨ロウ、ラノリン、鉱
油及びグリセリルモノステアレートから選択される上記
（１）の生成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ トレチノイン約０．００５〜約０．５重量％：乳化
剤約１．０〜約１０．０重量％：液体及び固体の炭素原
子数が約１２〜約２０個の脂肪酸、炭素原子数が約１２
〜約２０個の脂肪アルコール並びに脂肪酸部分の炭素原
子数が約１２〜約２０個の脂肪酸エステルから選ばれる
疎水性物質約１５，０〜約５０．０重量％：防腐剤約０
．０５〜約１．０重量％。 酸化防止剤約０．０１〜約１．０重量％；並びに残りが
水から実質的になるトレチノインクリームエマルジョン
に、キサンタンゴム約０．１〜約１．０重量％を配合す
ることを特徴とする局所適用用トレチノインクリームエ
マルジョンの安定化方法。
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| JPS5822442B2 true JPS5822442B2 (ja) | 1983-05-09 |
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Families Citing this family (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4214000A (en) * | 1978-10-30 | 1980-07-22 | Johnson & Johnson | Zinc salt of all-trans-retinoic acid for the treatment of acne |
| JPS55164621A (en) * | 1979-06-11 | 1980-12-22 | Nisshin Kagaku Kk | Stable solubilized liquid of vitamin k |
| WO1982002833A1 (en) * | 1981-02-17 | 1982-09-02 | Gail Sansone Bazzano | The use of retinoids and their derivatives to increase the rate of growth of human scalp hair and to increase the rate of growth of fur in certain fur-bearing animals |
| US4603146A (en) * | 1984-05-16 | 1986-07-29 | Kligman Albert M | Methods for retarding the effects of aging of the skin |
| US4877805A (en) * | 1985-07-26 | 1989-10-31 | Kligman Albert M | Methods for treatment of sundamaged human skin with retinoids |
| US4698524A (en) * | 1986-07-16 | 1987-10-06 | Honeywell Inc. | MESFET logic using integral diode level shifting |
| US4599234A (en) * | 1983-10-07 | 1986-07-08 | Amer M Samir | Synergistic diet comprising selenium based compounds |
| US4678663A (en) * | 1984-02-06 | 1987-07-07 | Nuetrogena Corporation | Hydroquinone composition having enhanced bio-availability and percutaneous adsorption |
| US4888342A (en) * | 1984-05-16 | 1989-12-19 | Kligman Albert M | Methods for treatment of sundamaged human skin with retinoids |
| US4843096A (en) * | 1985-06-26 | 1989-06-27 | Stiefel Laboratories, Inc. | Treatment of acne |
| JPS62185005A (ja) * | 1986-02-10 | 1987-08-13 | アルバ−ト・エム・クリグマン | 皮膚の老化作用を抑制する組成物及び方法 |
| US5385938B1 (en) | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Method of using glycolic acid for treating wrinkles |
| US5091171B2 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use |
| US4816271A (en) * | 1987-01-16 | 1989-03-28 | Adelia Scaffidi | Skin lotions and creams |
| US4999348A (en) * | 1987-12-11 | 1991-03-12 | Estee Lauder Inc. | Liquid crystal containing cosmetic and pharmaceutical compositions and methods for utilizing such compositions |
| US4992477A (en) * | 1988-04-04 | 1991-02-12 | Warner-Lambert Company | Skin moisturizing composition and method of preparing same |
| AU614643B2 (en) * | 1988-08-02 | 1991-09-05 | Albert M. Kligman | Treatment of periodontoclasia with retinoic acid |
| US4985235A (en) * | 1988-08-02 | 1991-01-15 | Kligman Albert M | Treatment of periodontoclasia with retinoic acid |
| GB8821129D0 (en) * | 1988-09-09 | 1988-10-12 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
| US6028105A (en) * | 1989-04-06 | 2000-02-22 | Nigra; Thomas P. | Topical drug delivery composition and method |
| MY105521A (en) * | 1989-04-17 | 1994-10-31 | Healthpoint Ltd | Moisturizing vehicle for topical application of vitamin a acid. |
| US5075340A (en) * | 1989-05-22 | 1991-12-24 | Iowa State University Research Foundation | Retinoic acid glucuronide preparations for application to the skin |
| AU618198B2 (en) * | 1989-05-22 | 1991-12-12 | Iowa State University Research Foundation Inc. | Water-soluble vitamin a preparations for application to the skin |
| US5124313A (en) * | 1989-06-02 | 1992-06-23 | Schaeffer Hans A | Methods of improved skin care and the treatment of dermatological conditions |
| DE69029804T2 (de) | 1989-06-07 | 1997-09-04 | Gail S Bazzano | VEHIKEL MIT LANGSAMER FREISETZUNG ZUR VERMINDERUNG DER HAUTREIZUNG TOPISCHER retinoidhaltiger MITTEL |
| JP2655190B2 (ja) * | 1989-06-21 | 1997-09-17 | エスエス製薬 株式会社 | コルチコステロイド含有軟膏剤 |
| FI903483A0 (fi) * | 1989-07-13 | 1990-07-10 | Bristol Myers Squibb Co | Tretinoin innehaollande stabila emulsionskraemformulationer. |
| US5043356A (en) * | 1990-01-19 | 1991-08-27 | Fulton Jr James E | Composition and method for rejuvenating skin using vitamin A propionate |
| JP3014780B2 (ja) * | 1990-01-29 | 2000-02-28 | ジヨンソン・アンド・ジヨンソン・コンシユーマー・プロダクツ・インコーポレーテツド | スキンケア組成物 |
| US5583136A (en) * | 1990-01-29 | 1996-12-10 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Retinoid containing skin care compositions containing imidazoles |
| US5559149A (en) | 1990-01-29 | 1996-09-24 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Skin care compositions containing retinoids |
| US5037655A (en) * | 1990-04-18 | 1991-08-06 | Giovanoni Richard L | Method of stabilizing tretinoin |
| US5273739A (en) * | 1990-12-07 | 1993-12-28 | Jim Baral | Composition and treatment for darkening hair color |
| AU670777B2 (en) * | 1992-04-16 | 1996-08-01 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Aqueous gel vehicles for retinoids |
| US5650171A (en) * | 1992-04-29 | 1997-07-22 | Penederm, Inc. | Retinoic acid-containing polyether-polyurethane compositions |
| GB2268402A (en) * | 1992-06-19 | 1994-01-12 | Ian Donald Morrison | Compositions for treating skin disorders |
| WO1994001074A1 (en) * | 1992-07-13 | 1994-01-20 | Shiseido Company, Ltd. | Composition for dermatologic preparation |
| FR2717686B1 (fr) * | 1994-03-22 | 1996-06-28 | Fabre Pierre Cosmetique | Composition dermo-cosmétologique et procédé de préparation. |
| US6461622B2 (en) | 1994-09-07 | 2002-10-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Topical compositions |
| US5851538A (en) * | 1995-12-29 | 1998-12-22 | Advanced Polymer Systems, Inc. | Retinoid formulations in porous microspheres for reduced irritation and enhanced stability |
| US5744148A (en) * | 1996-09-20 | 1998-04-28 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Stabilization of an unstable retinoid in oil-in-water emulsions for skin care compositions |
| US6068847A (en) * | 1996-10-03 | 2000-05-30 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Cosmetic compositions |
| EP0986379A4 (en) * | 1997-02-21 | 2002-11-13 | Bristol Myers Squibb Co | USE OF SUBSTITUTED (5,6) DIHYDRONAPHTHALEN COMPOUNDS WITH RETINOID-LIKE ACTIVITY FOR PREVENTING OR REDUCING ISCHEMIC DAMAGE |
| US6379688B2 (en) | 1997-02-28 | 2002-04-30 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Preservative for emulsion and emulsion containing same |
| US6429218B1 (en) | 1997-05-19 | 2002-08-06 | Joseph Scivoletto | Method of controlling niacin concentration in lotion |
| US6248763B1 (en) | 1998-05-19 | 2001-06-19 | Scivoletto Rosemarie | Composition for treating skin conditions |
| US6200968B1 (en) * | 1998-08-06 | 2001-03-13 | Cephalon, Inc. | Particle-forming compositions containing fused pyrrolocarbazoles |
| CA2396044A1 (en) * | 2000-01-13 | 2001-07-19 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Improved topical drug delivery composition and method |
| US6531141B1 (en) | 2000-03-07 | 2003-03-11 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Oil-in-water emulsion containing tretinoin |
| DE10053328A1 (de) * | 2000-10-27 | 2002-05-08 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische Zubereitungen |
| US7060732B2 (en) * | 2000-12-12 | 2006-06-13 | Imaginative Research Associates, Inc. | Antibiotic/benzoyl peroxide dispenser |
| US20060189552A1 (en) * | 2000-12-12 | 2006-08-24 | Mohan Vishnupad | Dispenser for dispensing three or more actives |
| KR100439068B1 (ko) * | 2001-09-07 | 2004-07-05 | 주식회사 코리아나화장품 | 레티놀을 3중으로 안정화한 화장료 |
| TWI248159B (en) * | 2002-01-25 | 2006-01-21 | Nanya Technology Corp | Manufacturing method for shallow trench isolation with high aspect ratio |
| US20040101542A1 (en) * | 2002-02-14 | 2004-05-27 | Breusch Beryl Ann | Skin care composition with retinyl ester as vitamin a propionate retinyl palmitate d-alpha tocopherol rice amino acids and liposomes and method of application |
| US20030165546A1 (en) * | 2002-03-04 | 2003-09-04 | The Procter & Gamble Company | Stable personal care compositions containing a retinoid |
| US7544674B2 (en) | 2002-10-25 | 2009-06-09 | Galderma S.A. | Topical skin care composition |
| US20060099173A1 (en) * | 2003-10-24 | 2006-05-11 | Nancy Puglia | Topical skin care composition |
| EP1729768B1 (en) * | 2004-03-15 | 2018-01-10 | Meda AB | Immune response modifier formulations and methods |
| US7662855B2 (en) * | 2004-05-11 | 2010-02-16 | Imaginative Research Associates, Inc. | Retinoid solutions and formulations made therefrom |
| US20070166273A1 (en) * | 2006-01-19 | 2007-07-19 | Krivulka Joseph J | Skin treatment educational kit |
| BRPI0709674A2 (pt) | 2006-03-31 | 2011-12-06 | Stiefel Res Australia Pty Ltd | gel de suspensão espumante |
| FR2910321B1 (fr) * | 2006-12-21 | 2009-07-10 | Galderma Res & Dev S N C Snc | Gel creme comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole |
| FR2910320B1 (fr) | 2006-12-21 | 2009-02-13 | Galderma Res & Dev S N C Snc | Emulsion comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole |
| EA201200347A1 (ru) | 2009-12-31 | 2012-07-30 | Сол-Джел Текнолоджиз Лтд. | Микрокапсулы со стабилизированным ядром, способ их получения и их применение |
| US11071878B2 (en) | 2009-12-31 | 2021-07-27 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Core stabilized microcapsules, method of their preparation and uses thereof |
| US10653899B2 (en) | 2009-12-31 | 2020-05-19 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Core stabilized microcapsules, method of their preparation and uses thereof |
| ES2786103T3 (es) * | 2011-06-29 | 2020-10-08 | Sol Gel Tech Ltd | Formulaciones tópicas estabilizadas que contienen microcápsulas de núcleo-cubierta |
| WO2017055943A1 (en) * | 2015-07-15 | 2017-04-06 | Bakel Srl | Cosmetic composition |
| CN110062618B (zh) | 2016-12-13 | 2022-09-13 | 宝洁公司 | 包含类视色素的稳定个人护理组合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3067038A (en) * | 1960-03-01 | 1962-12-04 | Keico Company | Edible compositions comprising oil-in-water emulsions |
| US3355447A (en) * | 1964-04-28 | 1967-11-28 | Kelco Co | Treatment of xanthomonas hydrophilic colloid and resulting product |
| US3659025A (en) * | 1966-04-28 | 1972-04-25 | Pillsbury Co | Cosmetic compositions employing water-soluble polysaccharides |
| US3326733A (en) * | 1966-08-15 | 1967-06-20 | Kelco Co | Gelled explosive composition containing a xanthamonas hydrophilic colloid |
| US3578499A (en) * | 1968-08-02 | 1971-05-11 | Grace W R & Co | Gelling composition for general purpose cleaning and sanitizing |
| US3729568A (en) * | 1969-09-23 | 1973-04-24 | Johnson & Johnson | Acne treatment |
| US3623868A (en) * | 1969-12-17 | 1971-11-30 | Itek Corp | Gelable photoprocessing solutions |
| US3717452A (en) * | 1970-01-16 | 1973-02-20 | Kelco Co | Applying agricultural chemicals with xanthomones hydrophillic colloids |
-
1973
- 1973-10-12 US US406126A patent/US3906108A/en not_active Expired - Lifetime
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