DE2446489A1 - Verfahren zur herstellung von bis(2-cyanoaethyl)-aethylendiamin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von bis(2-cyanoaethyl)-aethylendiaminInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Bis-(2-oyanoäthyl)-äthylendiamin Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 21 40 151.4-42) Es ist bekannt, daß Acrylnitril mit primaren oder sekundären Aminen unter Aufspaltung der Doppelbindung bei erhöhter Temperatur zu 2-Cyanoäthylaminen reagiert. Normalerweise verläuft die Umsetzung auch von primären Aminen nur bis zur einfach cyanäthylierten Verbindung (vergleiche Houben-Weyl, 4. Auflage, Band 11/1, Seite 272 und Bayer, Angewandte Chemie 61, 255 (1949))o Es ist auch bekannte daß diese Reaktion von Säuren katalysiert wird; allerdings entstehen in diesem Fall in der Regel aus primären Aminen zweifach cyanäthylierte Amine Gegenstand des Hauptpatents . ... ... (Patentanmeldung P 21 40 151.4-42) ist ein Verfahren zur Herstellung von N-(2-Cyanoäthyl-cyclohexylamin oder dessen am Kohlenstoff durch Alkylgruppen substituierten Derivaten durch Umsetzung von Cyclohexylamin oder Alkylcyclohexylaminen mit Acrylnim tril bei erhohter Temperatur, wobei man die Umsetzung in Gegenwart katalytischer Mengen an Essigsäure durchführt.
- Es wurde nun gefunden, daß die Anwendung des Verfahrens auf die Umsetzung von Äthylendiamin und Acrylnitril, wobei Bis-(2-cyanoäthyl)-äthylendiamin gebildet wird, besondere Vor teile bietet0 Es ist zweckmäßig, die Umsetzung in Gegenwart von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gewichtsprozent Essigsäure, bezogen auf das bei der Reaktion anwesende Amin, durchzuführen.
- Hinsichtlich der praktischen Durchführung unterscheidet sich die erfindungsgemäße Reaktion nicht von der Umsetzung zwischen Acrylnitril und Cyclohexylamin bzw. dessen im Kern alkylierten Derivaten, die nach dem Stande der Technik, wie er zum Beispiel in Houben=Weyl, locO cit. beschrieben ist, ausgeführt werden kann.
- So kann man das Verfahren ebenso gut kontinuierlich wie absatzweise durchführen und verwendet im allgemeinen die Ausgangsstoffe Acrylnitril und Amin in stöchiometrischer Menge.
- Ein gewisser Uberschuß des Amins oder des Acrylnitrils ist Jedoch im allgemeinen vom Standpunkt der Einheitlichkeit des Reaktionsverlaufs nicht schädlich, da die Reaktion fast ausschließlich unter Bildung des di-sekundären Diamins verläuft.
- Die Reaktion nach dem Hauptpatent wird bevorzugt bei einer Temperatur von 50 bis 15000, insbesondere 80 bis 1200C und allgemein gesprochen, bei einer Temperatur ausgeführt, die bei vertretbarer Reaktionsgeschwindigkeit so niedrig wie nur möglich liegt. Bemerkenswerterweise gelingt die erfindungsgemäße Umsetzung schon bei besonders niedriger Temperatur, z. B.
- bei 20 bis 70°C.
- Aus Bis-(2-cyanoäthyl)-äthylendiamin kann das für die Papierindustrie wichtige Bis-3-aminopropyl-äthylendiamin hergestellt werden.
- Beispiel In einem mit Thermometer, Rührer, Rückflußkühler und Zulaufgefäß ausgestattetem Dreihalskolben werden 2 404 g = 40,0 Mol fithylendiamin/rein/destllliert und 24 g CH3COOH vorgelegt.
- Bei einer Reaktionstemperatur von 50 bis 55°C läßt man im Laufe von 2 Stunden 80,5 Mol = 4 274 g Acrylnitril (mit 10 ppm NH stabilisiert) zulaufen und rührt anschließend 3 0 noch 1/2 Stunde bei 50 bis 60 0. Man erhält 6 702 g Reaktionsprodukt.
- 1 000 g des Produkts werden bei 0,1 mbar ohne Kolonne destilliert. Man erhält a) 981 g eines Destillats (N,N'-Bis-cyanoäthyl-äthylendiamin) Kp0,1 = max. 210°C; Aminzahl (AZ) = 676 (Theorie = 674); farblos, flüssig; Ausbeute = 98,1 der Rohware.
- b) 16 g = Destillationsrückstand; zähflüssig - homogen.
- (Die prozentischen Mengenangaben beziehen sich auf das Gewicht) Vergleichsversuch 1) Man verfährt wie im Beispiel beschrieben, unterläßt JedOch den Zusatz an Essigsäure. Man erhält 6 671 g eines Reaktionsproduktes, 1 000 g des Produkts werden bei vermindertem Druck von 0,1 mbar destilliert. Dabei erhält man: a) 878 g eines Destillats (N,N'-Bis-cyanoäthyl-äthylen diamin) Kp0,1 = bis max. 210°C; AZ = 639 (Theorie = 674); gelb gefärbt, flüssig; Ausbeute = 87,8 % des Rohprodukts.
- b) 120 g = Destillationsrückstand; zähflüssig.
Claims (1)
- PatentanspruchAnwendung des Verfahrens zur Herstellung von N-(2°Cyano äthyl)-eyclohexylamin oder dessen am Kohlenstoff durch Alkylgruppen substituierten Derivaten durch Umsetzung von Cyclohexylamin oder Alkylcyclohexylaminen mit Acrylnitril bei erhöhter Temperatur, wobei man die Umsetzung in Gegenwart katalytischer Mengen an Essigsäure durchführte, nach Patent . ... ..o (Patentanmeldung P 21 40 151.4-42) auf die Umsetzung von Äthylendiamin und Acrylnitril, wobei Bis-(2-cyanoäthyl)-äthylendiamin gebildet wird.
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