DE1793280A1 - Verfahren zur Herstellung von Gamma-Aminopropylalkoxysilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Gamma-AminopropylalkoxysilanenInfo
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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-
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Description
Beschreibung zur Patentanmeldung
des Instituts für Silikon-* und Huorkarbon-Chenie
des Instituts für Silikon-* und Huorkarbon-Chenie
Radebeul
Die Erfindung betrifft die Herstellung von L^-Aminopropylalkozy-
bzw. von y-AjninopropylaUcylalkozyailanen durph Anlagerune von
Allylamin an Hydrogenalkoxy- bzw. an Hydrogenalkylalkaxyeilane»
Es sind verschiedene Verfahren zur üerstellong von y-Aminoprcpylal&oxysilanen
bekannt. Man gewinnt sie durch Reduktion
von ß-Cyanoäthylalkoxysilanen oder durch Aminierung von
y-OxLorpropylalkoiysilanen mit Aamoniak. In beiden Fällen 1st das Arbeiten unter Druck, z. B. im Autoklaven, unerläßlich.
J.S. Saam und J ,L. Spei er (J.Org.Chem.. ^4 (1959)· 119) addierten Triäthoxyeilan an Trifliethylallyleilasan und spalteten, ansciilieüend mit Alkohol !/-AmlnoprojjyltrlÄthoiyeilan ab. Dieses Verfahren ist Infolge seiner vielen Terfahrenestufea für technleone Anwendungen zu aufwendig*
von ß-Cyanoäthylalkoxysilanen oder durch Aminierung von
y-OxLorpropylalkoiysilanen mit Aamoniak. In beiden Fällen 1st das Arbeiten unter Druck, z. B. im Autoklaven, unerläßlich.
J.S. Saam und J ,L. Spei er (J.Org.Chem.. ^4 (1959)· 119) addierten Triäthoxyeilan an Trifliethylallyleilasan und spalteten, ansciilieüend mit Alkohol !/-AmlnoprojjyltrlÄthoiyeilan ab. Dieses Verfahren ist Infolge seiner vielen Terfahrenestufea für technleone Anwendungen zu aufwendig*
ITsajetkin und Kitarbeiter (Dokl.Akad.Iauk UdSSK9 140 (1961) 384,
CA. %> (1962) % 493 f) addierten Triathaxyeilan, alt· 10%iger Ausbeute bei Verwendung von H2PtOl6 als Katalysator, an Allylamin.
Würde diese Reaktion bei höheren Temperaturen durchgeführt
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·» 2 —
werden, wären infolge des niedrigen Siedepunktes des Allyl amins
(Kp. 56,50C) ebenfalls Autoklaven notwendig· Daneben war bei
höheren Temperaturen die allgemein, besonders für Aainoalkoxysilane
bekannte Hitaekondeneation zu erwarten» die die Ausbeate
an gewunechtes Anlagerungsprodukt erheblieh veroindem würde.
Zweck und Aufgabe der vorliegenden Qrfinduag war die Entwicklung eines einfachen» möglichst einstufigen Verfahrens
für die Herstellung von V Aaiaepropylalkcxysilanen and von
n-Aainopropylalkylalkoxysilanen, das in einfachen Apparaturen
durchführbar iat, die Anwendung von Autoklaven vermeidet und
die Verwendung leicht zugänglicher Auegangsprodukt· eraöglicht.
Ba wurde nun ein Verfahren gefunden, nachdem ohne Anwendung
von Autoklaven und in einer Beaktionsstttfe die Herstellung
von I;-Aeinopropylalkojcyailanen und von L-AainopropylaUiylalkoxyallanea
Bit sehr guten Ausbeuten möglich ist· Überraschenderweise kann la Gegenwart von üblichen bekannten Additions-Katalysatoren
AUylsmin direkt an Hydrogenai kaxj- bswo an
Hydrogenalkylalfcosysilaae alt Ausbeuten bis übsr 85 % enge«
lagert werdeo·
tfan erhitst das Beaktionngeaiech von fiydxogensilan und Allylaein
an RückfluBkunlejr, wobei die Teaperatur ia Bsaktioasgealseh
nur langsam ansteigt* Das Beattionegemiach asJB jedoch solange
erhitst werden, bis dl« Teaperatur auf über 11O0C angestiegen
ist· Bis wird gegen Jtade der Be ei ti on konstant· Daxu benötigt «an
50 bis 40 Standen· Bei dieser Beaktionsführung tritt überreschenderweis«
weder die zu erwartende Hitzekondensation noch
Zo.reetiune der iainoslkozysilane ein» so daß Ausbeuten bis
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J '8AD ORIGINAL
über 85 % erhalten werden.
Als HydrogenaUtoxysilane können Efrö'rogentrialkaxjsilane und
Alkyllrydrogenalkoxysilane, insbesondere MethylhydrogendialkoaEyv
silane eingesetzt werden.
CH2SCHCBgK^
Als Katalysatoren kommen die in der siliziuiiorganischen Chemie
üblichen Additioaskatalyeatorea zur Anwendung;, bevorzugts wegen
seiner einfachen Handhabung, Hexaehloroplatiusäure in Iaopropanole
Bs eigenen sich aber auch Katalyeatorengemische, ss#B«
nach ÜSP 2 9?1 970·
Die Addition der Hydrogenalkoxyailane an Allylamin mit hohen
Ausbeuten wird erfindungagemäB durch anhaltendes Erhitzen des
Gemisches auf über 11O0C bis zur Konstant der Temperatur im
Reaktionsgemisch ermöglichto
Die Reaktionszeit kann wesentlich verkürst werden» wenn In Gegenwart
von höher als die Additionskoaponenten eisenden Löeuogsmittela
gearbeitet wird» Auch in diesen lalle tritt über* '
raschenderweise weder Hitzekondensation noon Zersetzung ein·
Bas Verfahren unter Verwendung «Ines Lösungsmittels kann in
der Weise durchgeführt werden, daß aas die bid der Herstellung
von Hydrogenalkoacyeilanen gleichseitig, alt anfallenden Peralkoxysilane
nicht abtrenn», sondern sie gleich «1· LöeungaiEittel
verwendet· Dadurch entfällt g»g«ntn>#r bisherigen T«ri'ahren
die deatllla&Lv* Eeioigung der Hydrogenalkoxyeilane»
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BAO ORIGINAL
Die PeraLkoxyailane lassen eich nach erfolgter Addition leicht
in Vakuum als Torlauf entfernen· Der vorbleibende Bücketand kamt aof ort als Haftvermittler fite &l«efa0ert9X3t&&te Kunststoffe verwendet wenden» wenn aact die «äßsigea Ju3suagen 1VOn
den nap in geringen Mengen ausf alleadea. H/ürolyeaproduicfcen
abfiltriert.
υ -Aminopropyltrial&ozysilane und ^ethyldial&oxyeilane finden
bei der Oberflächenveredlung von Textilien, Leder, Keramik und
Glas» zum Korroaionasciiuta von Metallen, aiii Primär und Kleber
&o\rl& zur filcdifiaiörung von Sasistätotfen
Baispiel 1t
57 6 (1 Mol) Allylamin «orden mit 18 g TriätHoxysilan auf 500C
erwäriBt und 0,8 al 091 aolare Lösung von H2-PtCl6 Ia Isopropanol
zugegeben« Die Additionsreaktion setzte ein und innerhalb von
20 Minuten tropfte nan 160 g (insgeeast 1 Mol) 96glges TTiäthoiysilan
zn. Die Temperatur stieg dabei auf ?0°C an*
Ansehließead wurde 56 Stunden am SüeJcfiuß geJcoc2itt &ie die
Temper&taf im ßeaktionflgeml*ciu bei 1250O konstant blieb» Das
Gemisch wurde bei 6 Tcix destillitxfc· Satt Abnaiate des Torlaufee
Ms 700C verblie' tat 201 g (86,5 !* d^th.) rone» b-Aminopropjl-
das bei der R«ind«etUlation 172 β (79 % d«
lA-ARi-Doprcrpyltriirtiioacyeilaa ergfrb (nj 1,42201
0,979$ Kp6 80 - 850O).
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8AD ORIGINAL
8AD ORIGINAL
Beispiel,.2,..
In speicher Weis ο wie is Beispiel 1 wurden ti28 G (4 MoI) AlIyX-amin
mit 959 g eines Gemisches aus 75 % Triäthoxysilan (4^4 Mol)
und C.5 % Tetroäthoxysilau und 3,2 ml 0,1 a HgPtCl6 umgesetzt«
Hierbei stieg die Keaktionst©mp«ratur innerhalb von 32 Stunden
auf 18O0C* Iw nach Abnahme des Vorlaufes verbleibend« Rückstand
von 752 g (85 % d,Th«) ergab nach Destillation reines ί -Aminopropyltx'iäthojcyßilati
(.^ 1,4218} d^ 0t978j Kpg 80 850C)·
Die Umsetzung von 164 g eines Gemisches aus 75 % Triäthoaysilan
(0,75 Mol) und 25 % TetvaäthftQsilan mit 57 g (1 Mol) Al IyI ami η
mit einem Katalysatorgemischt bestehend aus 4 g Tetramethyläthylendiarain«
5)2 g Triethylamin und 5;2 g Cud, ergab naoh
38 Stunden eine Blasentemperatur von 1500O. Nach Abdestillieren
des Vorlaufes verblieben 87 g (55 % d.Th.) ^ -Aminopropyl«
triäthozysilan«
Bei der Umsetzung von 86 g (0,7 Mol) Trimtthootysilan alt
^O g (0,7 McI) AllyLamin in Gegenwart von 0,7 ml 0,1 m Ilexachlci'opratineäure
wurden nach 3&-ei;ündigem Kochen an Rückflaß
1160C erreicht· Bei 2 Torr wurde bis 600C ein Vorlauf abgenomment
wonaoh ?^.g (60 % d.Th.) γ -Aainopropyltrimethoxysilan verblieben» (Kennwerte nach Destillation im Vakuum t Kp2 850Ot
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W g (1,1 Mol) Methyldiathoxysilan wurden ndt 57 g (1 Hol)
Allyl»La und 0f8 ml 0fi1 a H2FtCl6 erhitzt* flach 40 Standen
" Kochen waren 1460O im Eeaktionegeniiocii exr^ichti Bei 5 2lC T
Karde bis 630C ein Vorlauf abgenoonea;, wot·ei 102 g (54 % d«a&„)
S/ -Aminopropyliaeth^l-dläthoxyeilan verbliebear dae uach noch-
maliger Destillation im Vakuum folgende Kcnaverte
70-800O,
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f .: Ci« BAD ORIGINAL
Claims (1)
- Patentansprüche tο Verfahren zur Addition von AlkylhydrogenalkoxyBilanen und von $jrdrogenalkoagrellanen an Allyl Rain, dadurch gekennzeichnete daß man die Komponenten in Uegenwaxt bekannter Addltionekatalysatoren solange am Rückfluß erhitztt bis die Temperatur des Beaktione» gemisches einen über 11O0C liegenden konstanten Wert erreicht-,2ο Verfahren nach Anspruch 1C dadurch gekennzeichnete. daß in Gegenwart höher als die Ausgangsstoffe siedender Lösungsmittel gearbeitet wird03ο Verfahren nach Anspruch 1 und S9 dadurch gekennzeichnet t daß das bei der Herstellung der Hydrogenalkoxysilane anfallende Gemisch mit Feralkoxysilanen sofort eingesetzt209808/iaifiBAD ORIGINAL
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4446033A (en) * | 1981-09-25 | 1984-05-01 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning compositions containing amino-silanes |
| US4446035A (en) * | 1981-09-25 | 1984-05-01 | The Procter & Gamble Company | Cleansing agents and the like with amino-silanes |
| US4448699A (en) * | 1981-09-25 | 1984-05-15 | The Procter & Gamble Company | Laundry additive products containing amino-silanes |
-
1968
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-
1969
- 1969-07-10 AT AT663169A patent/AT297033B/de not_active IP Right Cessation
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- 1969-07-30 CH CH1159469A patent/CH521996A/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4446033A (en) * | 1981-09-25 | 1984-05-01 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning compositions containing amino-silanes |
| US4446035A (en) * | 1981-09-25 | 1984-05-01 | The Procter & Gamble Company | Cleansing agents and the like with amino-silanes |
| US4448699A (en) * | 1981-09-25 | 1984-05-15 | The Procter & Gamble Company | Laundry additive products containing amino-silanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS158249B2 (de) | 1974-10-15 |
| SE369604B (de) | 1974-09-09 |
| CH1159469A4 (de) | 1972-06-15 |
| CH521996A (de) | 1972-06-15 |
| AT297033B (de) | 1972-02-15 |
| DE1793280B2 (de) | 1975-02-06 |
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|---|---|---|---|
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