DE2441419A1 - Formmasse zur herstellung von folien, insbesondere schlauchfolien zur verpackung von wurstwaren und verfahren zur verfluessigung von reaktionsprodukten von glyoxal mit aminogruppenhaltigen verbindungen - Google Patents

Formmasse zur herstellung von folien, insbesondere schlauchfolien zur verpackung von wurstwaren und verfahren zur verfluessigung von reaktionsprodukten von glyoxal mit aminogruppenhaltigen verbindungen

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DE2441419A1
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Description

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PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VON KREISLER DR.ING. SCHÖN WALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLÖPSCH DIPL.-ING, SELTING
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 28. Aug. 1971» Kl/En
ELASTIN-WERK AG
Trlesen, Fürstentum Liechtenstein
Formrnasse_zur Herstellung von Folien, insbesondere Schlauchfolien zur Verpackung von_Wurstwaren undJVerfahren zur Ver- £iy?§i:&unS_Y2n_?5§ktionsprodukten von Glyoxal mit aminogruppenhaltigen Verbindungen
Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 2J> 36 561.9)
Gegenstand des Hauptpatents (Hauptanmeldung
P 23 36 56I.9) sind Formmassen zur Herstellung von Folien, insbesondere Schlauchfolien zur Verpackung von Wurstwaren, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an
a) tierischer Hautfasermasse,
b) Aminoplast-Vorkondensaten von freie Aminogruppen enthaltenden Verbindungen mit Aldehyden und gegebenenfalls Polyhydroxyverbindungen sowie
c) gegebenenfalls weiteren Zusätzen.
Gegenstand des Hauptpatents ist ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Formmassen und ein Verfahren zur Herstellung von Folien unter Verwendung dieser Formmassen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Formmassen, die als Aminoplast-Vorkondensate von freie Aminogruppen enthaltenden Verbindungen gemäß dem Hauptpatent spezielle Produkte, und
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zwar Reaktionsprodukte von Glyoxal mit einer aminogruppenhaltigen Verbindung, enthalten.
Es hat sich gezeigt, daß diese speziellen Reaktionsprodukte als härtender Zusatz zu Kollagenmassen bereits in geringen Anteilen wirksam sind und Folien oder Schläuche mit bisher nicht erreichter Naßfestigkeit liefern.
Bei der Herstellung von Reaktionsprodukten des Glyoxals mit Aminogruppen enthaltenden Verbindungen hat sich überraschenderweise gezeigt, daß Glyoxal im Stande ist, aminogruppenhaltige Verbindungen, wie Amine, Amide, Imine, ja sogar Proteine, aufzulösen. Im Zuge der Herstellung von Reaktionsprodukten bzw. Kondensaten von Glyoxal mit aminogruppenhaltigen Verbindungen wurde damit ein Verfahren gefunden, um aminogruppenhaltige Verbindungen zu verflüssigen. j
Die Herstellung der Reaktionsprodukte aus Glyoxal mit aminogruppenhaltigen Verbindungen, d.h. also die Verflüssigung dieser Verbindungen, erfolgt auf einfache Weise, indem man Glyoxal, vorzugsweise in Form einer wäßrigen Lösung (ca. 40 $ig) mit der aminogruppenhaltigen Verbindung vermischt und dann bis zu deren vollständigen Auflösung stehenläßt. Der Lösungsvorgang kann durch Erwärmen und/oder Rühren beschleunigt werden.
Man erwärmt dabei zweckmäßig nicht wesentlich höher als ca. 1OO°C, da sich mit steigender Temperatur die Lösungen dunkler färben. Vorteilhaft erhitzt man auf nicht mehr als 60°C, wobei der Lösungsvorgang dann allerdings etwas länger dauert. Dafür werden dann vergleichsweise helle Lösungen erhalten.
Der Lösungsvorgang ist vom eingesetzten Material, d.h. von der Art der aminogruppenhaltigen Verbindung und von den sonstigen Bedingungen, wie Erhitzen und/oder Rühren, abhängig und beträgt etwa 1/2 bis J3 Stunden.
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Da sich Amine, Amide, Imine und auch Protein in Glyoxal lösen, wird hiermit ein universelles Verfahren zur Verflüssigung von aminogruppenhaltigen Verbindungen zur Verfügung gestellt.
Als Beispiele für geeignete aminogruppenhaltige Verbindungen seien Gelatine, Kasein, Kollagen, Keratin* Horn, Violle und Seide genannt, die sämtlich mit Glyoxal in Lösung gehen. . Kollagen kann dabei in seinen verschiedensten Erscheinungsformen, z.B. in Form von Hautblössen, Hautfasermassen, ger härteten Hautfaserdärmen, aber auch in Fprm von Leder oder Naturdarm verwendet werden. Auch Abfallkollagen, wie Abfälle von gehärteten Hautfaserdärmen und Lederabfälle, können, in Lösung gebracht und als härtende Komponente verwendet, werden. Als aminogruppenhaltige Verbindungen sind ferner auch Pf"Lan-., zenproteine, wie Sojakasein, und Pflanzenglobuline, geeignet.
Die vernetzenden Eigenschaften dieser Reaktionsprodukte lassen sich noch weiter dadurch variieren j daß man· in-ihnen weitere Stoffe löst. Die Reaktionsprodukte aus=Glyoxal mit.äminogruppenhaltiger Verbindung zeigen nämlich überraschenderweise;· die Fähigkeit, wiederum ändere Stoffe auf lösen- zu. können;,Auf i gelöst werden eine große Zahl teilweise hochmolekularer· orgä-nischer Stoffe (wozu man gegebenenfalls erhltizen; muß),söbei-i. spielsweise lösen die Reaktionsprodukte wiede:runi!Gelatine; ;. Kollagen, Elastin, Keratin, Fibroin, Serin (Hoi*i>Woiifeiv Seide), ferner auch Cellulose, Stärke, Holz (Lignin), Polyamide, Aminoplaste, Polyester, Polyurethan, ^Polyamide" (Nylon 6^, v-?; Nylon 11, Nylon 12), Cellulosederivate, wie Methylbel^alos^ ■; Caprolac tarn usw. ' -; ■ ^ " -: ■'/-!· .? ■-■··;- -..-',' .;i;,v^' I
Ein Beispiel für das weitgehende Auflösungsvermögen:;* sungen von aminogruppenhaltiger Verbindung in Glyoxal ist die Auflösung eines kompletten Tierkörpers (Maulwurf) im Korid^n^r sat aus Glyoxal und gehärteten Haütfäserdärmen. Dabei; ging <it, der Tierkörper vollständig in Lösung, einschließlich Haut ·> und Haar, Krallen, Zähnen, Knochen und Innereien*». ' .'..?·ν in
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Wie bereits erwähnt, sind die Reaktionsprodukte von Glyoxal mit aminogruppenhaltigen Verbindungen in flüssiger Form bereits in.vergleichsweise geringen Mengen als härtende Komponente in Kollagenmassen wirksam. Es reichen hierbei Mengen von 0,1 bis 5 %> bezogen auf Trockenkollagen, aus. In der Regel arbeitet man mit Mengen ab 0,2 bis 4 %t wobei Mengen von 1 bis 3 % bevorzugt werden. Zusätze in diesen Mengen beeinträchtigen die Lagerfähigkeit der Kollagenmasse hinsichtlich ihrer Extrusionseigenschaften nicht.
Die Kondensationsprodukte von Glyoxal mit Aminogruppen enthaltenden Verbindungen, wie Proteinen, beispielsweise Kollagen, weisen eine höhere Vernetzungsaktivität als die ; entsprechende Menge Glyoxal auf (die Vernetzung von Proteinen, wie Gelatine, Kollagen usw. mit Aldehyden, wie Formaldehydglyoxal, Methylglyoxal usw., ist bekannt)-. Die Vernetzungsaktivität dieser Kondensate von Glyoxal mit aminogruppenhaltigen Verbindungen nimmt dabei mit zunehmender Kondensationszeit bei gleichbleibender Kondensationstemperatur meist um ca. 1000C zu. Weiter nimmt mit abnehmendem pH-Wert des Kondensats im Gegensatz zu den Aldehyden die Vernetzungsaktivität zu. i
Beim Lösen der aminogruppenhaltigen Verbindung in Kollagen wird vorteilhaft die zu lösende aminogruppenhaltige Verbin- . dung in Wasser, besser Hoch in verdünnter Säure, vorgequollen. Hierdurch wird der Lösungsvorgang beschleunigt. ί
Die Verwendung der Reaktionsprodukte von Glyoxal mit aminogruppenhaltigen Verbindungen als härtende Komponente von Kollägenmassen bietet neben den bereits erwähnten Vorteilen der hohen Naßfestigkeit und der Möglichkeit, auch Abfallkollagen zu verwerten, den weiteren Vorteil, daß auf zusätzliche Weichmachungsmittel, wie Glycerin, Sorbit und andere verzichtet werden kann, wobei der bekannte Nachteil vermieden wird, daß zusätzliche Weichmacher die Naßfestigkeit von Kollagen-
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folien vermindern. ;
Die Reaktionsprodukte aus Glyoxal und aminogruppenhaltiger Verbindung werden, gegebenenfalls mit weiteren Zusätzen, dann in eine auf an sich bekannte Weise hergestellte Kollagenmasse eingearbeitet. Bevorzugt werden dabei Kollagenmassen mit Trockengehalten von ca. 2 bis 15, vorzugsweise ca. 6 bis 15 % Kollagen.
Als weitere Zusätze kommen Fremdfasern, wie Cellulose, Farbstoffe, Weichmacher, wie Glycerin, Sorbit oder Carboxymethylcellulose, und/oder fungistatische Mittel in Frage. Die Mengen dieser weiteren Zusätze hängen von der Art des Zusatzes ab. Fasern mischt man bis zu 25 %, vorzugsweise bis zu 15 % zu, Weichmacher in geringerer Menge bis zu etwa 10 %, Farbstoffe bis zu etwa 4 %.
Der Kollagenmasse kann weiter ein Bindemittel für überschüssigen Aldehyd, vorzugsweise Harnstoff und/oder Kasein zugesetzt werden.
Die Massen aus Kollagen und Vorkondensat werden auf an sich bekannt Weise, z.B. durch Naß- oder Trockenspinnen, vorzugsweise zu Schlauchfolien verformt, die als Wursthüllen geeignet sind. Nach dem Verformen wird der Schlauch getrocknet, wobei das Kollagen gehärtet wird und sich Vernetzungsbrücken zwischen Aminoplast und Kollagen bilden. :
An die Trocknungsbehandlung können sich weitere an sich bekannte Behandlungen mit Härtungsmitteln, Weichmachern u.dgl. anschließen. Der fertige Schlauch kann einer Konditionierungsbehandlung unterworfen worden, worauf er gegebenenfalls gerafft bzw. auf Transportrollen aufgewickelt wird.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele veranschaulicht.
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Beispiel 1 :
100 g Gelatine, körnig werden ·£ h in lOOO ml Wasser bei
Raumtemperatur vorgequollen und dann auf
100° C erhitzt.
Es werden nun
100 ml Glyoxal, 40 $ig, d 1,29, zugegeben und während einer
Stunde weiter auf 100°C erhitzt (Lösung i).
Eigenschaften der Lösung I :
Farbe dunkelbraun
Viskosität 50» Fordbecher, 2 mm, 20°C
V(red/ox) - 120 mV
PH 7.2
Gelationszeit 20°C, 10$ HCL I8#ig = η Min
Mischung von Hautfasermasse mit Lösung I :
60 kg Hautfasermasse mit 11$ Trockenkollagen werden 1200 ml Lösung I im Zeta-Kneter langsam zugegeben. Das Gemisch wird während einer Stunde weiter geknetet. pH der Bndinas se 4,5·
Auf einer konventionellen Anlage zur Erzeugung von Hautfaserdärmen (Extruder) wird aus der wie oben hergestellten Hautfasermasse ein Darmschlauch produziert, der keinerlei zusätzliche Behandlungen erfährt, getrocknet und am Ende der Produktionsbahn aufgewickelt wird.
Darmdaten nach 21 Tagen :
Wasseraufnahmevermögen 190$
pH 4,5
Nassreissfestigkeit 4,2 kp/mm
2 e-Modul 9,5 kp/mm
Mit Vasser Auswaschbares ca. Vf> Heisswasser-Schrumpffähigkeit bei 75°C
ca. 48 i»
Das Produkt erweist sich geeignet als Rohwurstdarm ist «*Γίβ«± cld^fähig, tC%%^%\ OH^ 0
OWGiNAL INSPECTED
Beispiel 2 :
g mit Rauchdestillat gehärteter Hautfaserdarm, l'ein gemahlen, werden f h in l^iger HCl (500 ml) bei Raumtemperatur gequollen, (die HCl kann auch weggelassen werden, die Reaktionszeiten verlängern sich dann ein wenig). . ■ ■
Dazu werden gegeben ml Glyoxal, ^O^ig, d 1,29,
das Gemisch wird auf 100 C erhitzt und bei dieser Temperatur 1 h lang gerührt.-
Die entstandene dunkelbraune"Lösung wird abgekühlt und mit Wasser 1:ί verdünnt (Lösung II)
Eigenschaften der Lösung II :
Viskosität 56" Fordbecher 2 mm , 20°C
V (red/ox) -320 bis -350 mV
pH 5,0 ■.■■:_■■■-..-·-■ <,:
Bei der DC zeigen sich keine freien Aminosäuren : kein Hydrolysat. ._ ; , , ... ;
Mischung von Hautfasermasse mit Lösung II
Auf 500 g Hautfasermasse mit 11$ Trockenkollagen, pH Wert 3,0, werden IO ml der Lösung II im Zeta-Mischer eihgeknetet und während 1 h gemischt.
Hautfasermasse : Tr.Stoffgehalt 11,3 %
Auf einem Walzenstuhl wurden aus der Häutfasermasse Folien von etwa 1/10 mm Schichtdicke hergestellt. Nach k8 h war eine WasseraufnahnJefähigkeit-Von 280# erreicht und eine bei diesem Quellungszustand ungewöhnlich hohe Nassreissfestigkeit.
ORIG(NAL
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Beispiel 3 :
50 g altes, chromgegerbtes Leder wurde in feine Streifen
geschnitten und mit 125 ml HCl 2$ig versetzt,
Es wurde nun zugegeben
50 ml Glyoxal kO%lg, d 1,29 und das Gemisch während 3£ h
bei 100 gerührt.
Es entstand eine dunkelbraune Lösung mit geringem Bodensatz, der sich durch Glaswolle wegfiltrieren lässt.
Mit ähnlichem Ergebnis wie in Beispiel 2 wurde die entstandene Lösung Hautfasermasse zugemischt und aus dieser Masse Folien hergestellt, die nach kurzer Zeit relativ hohe Nassreissfestigkeit zeigten.
Beispiel 4 :
92 g wienerwürstchen, in Scheiben geschnitten wurden
mit 5 ml HCl 36#ig und
100 ml Glyoxal ^O^ig, d 1,29 versetzt, auf 100°C erhitzt
und bei dieser Temperatur % h gerührt.
Es ergab sich eine dunkelbraune Lösung mit geringen, nicht gelösten Fettrückständen.
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Claims (6)

2UU19 Paten ta nsprüche
1) Formmasse zur Herstellung von Folien, insbesondere Schlauchfolien, zur Verpackung von V/urstwaren, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
a) tierischer Hautfasermasse, j
b) Aminoplast-Vorkondensaten von freie Aminogruppen enthaltenden Verbindungen mit Aldehyden"'und gegebenenfalls Polyhydroxyverbindungen sowie :
c) gegebenenfalls weiteren Zusätzen
nach Patent (Patentanmeldung P 23 36 561.9)* dadurch gekennzeichnet, daß sie als Aminoplast-Vorkondensate Reaktionsprodukte aus Glyoxal und einer aminogruppenhaltigen Verbindung, vorzugsweise Kollagen, enthalten. . ;
2) Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt in Form einer Lösung der aminogruppenhaltigen Verbindung in Glyoxal, die gegebenenfalls mit Wasser verdünnt ist, vorliegt.
3) Formmasse nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Reaktionsprodukt mit Aminen, Amiden, Iminen und/ oder Proteinen als aminogruppenhaltige Verbindungen vorliegt. ;
4) Formmasse nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Reaktionsprodukt von Glyoxal mit Gelatine, Kasein, Kollagen, Keratin, Horn, Wolle und/oder Seide vorliegt.
5) Formmasse nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein Reaktionsprodukt mit Kollagen in Form von Hautblössen, gehärteten Hautfaserdärmen, Leder und/oder Naturdarm vorliegt.
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- ίο -
6) Formmasse nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Reaktionsprodukt aus Glyoxal und aminogruppenhaltiger Verbindung etwa 0,1 bis 5 j vorzugsweise 0,2 bis 4 und insbesondere etwa 1 bis 5 %> bezogen auf den Trockengehalt an Kollagen, beträgt.
7) Verfahren zum Verflüssigen von aminogruppenhaltigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die aminogruppenhaltige Verbindung, gegebenenfalls unter Erwärmen und/ oder Rühren, in Glyoxal löst.
8) Verfahren nach Anspruch 7> dadurch gekennzeichnet, daß man während des Lösens auf Temperaturen bis zu etwa 10O0C, vorzugsweise auf etwa 60 C, erwärmt.
9) Verfahren nach Ansprüchen 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Glyoxal als 40 $ige wäßrige Lösung verwendet.
10) Verfahren nach Ansprüchen 7 bis 9* dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 1/2 bis 3 Stunden erwärmt und/oder rührt.
11) Verfahren nach Ansprüchen 7 bis lo, dadurch gekennzeichnet, daß man als aminogruppenhaltige Verbindungen Amine, Amide, Imine und/oder Proteine einsetzt.
12) Verfahren nach Ansprüchen 7 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man als aminogruppenhaltige Verbindungen Gelatine, Kasein, Kollagen, Keratin, Horn, Wolle und/oder Seide einsetzt.
Verfahren nach Ansprüchen 7 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man als aminogruppenhaltige Verbindungen Kollagen in Form von Hautblössen, Hautfasermassen, gehärteten Hautfaserdärmen, Leder und/oder Naturdarm einsetzt.
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- li -
14) Verfahren nach Ansprüchen 7 bis 1J>, dadurch gekennzeichnet, daß man Kollagenabfälle einsetzt. . .
15) Verfahren nach Ansprüchen 7 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man die aminogruppenhaltige Verbindung vor der Zugabe zum Glyoxal in Wasser und/oder verdünnter Säure, gegebenenfalls unter Erwärmen, quellen läßt.
16) Verfahren zur Herstellung von Formmassen nach Ansprüchen
1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß rn^an das Reaktionsprodukt aus Glyoxal und aminogruppenhaltiger Verbindung, gegebenenfalls mit weiteren Zusätzen, in einer auf an sich bekannte V/eise erhaltene Kollagenmasse. einarbeitet. .
17) Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsprodukt aus Glyoxal und aminogruppenhaltiger Verbindung in eine Kollagenmasse mit einem Trockengehalt von etwa 2 bis 15» vorzugsweise etwa 6 bis 15 %■ Kollagen einmischt. . ;
18) Verfahren nach Ansprüchen 16 und 17, dadurch gekennzeichnet, daß man der Kollagenmasse als weitere Zusätze Fremdfasern, wie Cellulose, Farbstoffe, .Weichmacher, wie Glycerin, Sorbit oder Carboxymethylcellulose und/oder fungistatische Mittel zusetzt. . . ■ . . - ■ ■■·.·"
19) Verfahren zur Herstellung von Formk-Qrpern, wie Folien, Fäden, insbesondere Schlauchfolien zur Verpackung von Wurstwaren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Formmassen nach Ansprüchen 1 bis 6 in an sich bekannter Weise verformt, trocknet, gegebenenfalls erhitzt und weiteren Behandlungen mit Weichmachern, Härtungsmitteln und/oder Neutralisationsmitteln unterwirft. . , .... . ...
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DE19742441419 1973-07-18 1974-08-29 Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen reaktionsprodukten des glyoxals mit proteinen Ceased DE2441419B2 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008087036A1 (de) * 2007-01-18 2008-07-24 World Pac International Ag Verfahren zur herstellung einer naturdarm-hülle

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