DE2436872A1 - 1-(bis-aethoxycarbonyl)-acetylamino3-methyl-3(bis-aethoxycarbonyl)-acetylaminomethyl-5-dimethyl-cyclohexan - Google Patents

1-(bis-aethoxycarbonyl)-acetylamino3-methyl-3(bis-aethoxycarbonyl)-acetylaminomethyl-5-dimethyl-cyclohexan

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Description

BASF Akteingesellschaft _
Unser Zeichen: O.Z. 30 698 Ls/Be 6700 Ludwigshafen, 29.7.1974
!-(Bis-äthoxycarbony^-acetylamino-^-methyl-^Obis-äthoxycarbonyl)-äcetylaminomethyl-5-dimethyl-cyclohexan
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues verkapptes Diisocyanat, sowie dessen Herstellung un Verwendung.
Verkappte Polyisocyanate, deren Herstellung und Verwendung sind bereits bekannt.
Die beispielsweise in Liebigs Annalen der Chemie (562, 205 ff* 1949; S. Petersen) beschriebenen niedermolekularen Umsetzungsprodukte aliphatischer Diisocyanate und CH-acider Verbindungen sind jedoch feste Substanzen mit Schmelzpunkten von über 80°C.
Auch die im US-Patent 2 826 526 beschriebenen verkappten Isocyanate sind feste, kristalline Substanzen mit Schmelzpunkten von über 8o°C auf Basis von Umsetzungsprodukten von CH-aciden Verbindungen und Di- bzw. Polyisocyanaten, die als Klebstoffe für die Vernetzung von Gummi und anderen Materialien eingesetzt werden. Die Vernetzungstemperaturen liegen bei diesen Systemen zwischen 100 und 2000C, wobei Härtungszeiten von mehr als 10 Minuten erforderlich sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein flüssiges verkapptes Diisocyanat aufzuzeigen, das bei seiner Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen, insbesondere von Klebstoffen und Lacken besonders vorteilhafte Verarbeitbarkeit aufweist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung der Formel
570/74 - 2 -
S09B08/0967
N-C-C-(C00C2H5)2 HOH
CH2-N-C-C-(COOC2H5 HOH
o.z. 30 698 243687?
sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß 1 Mol ^-Isocyanatomethyl-^^S-trimethylcyclohexylisocyanat mit 2 Mol Malonsäuredläthylester in Gegenwart katalytischer Mengen Alkalialkoholate oder Alkalimetalle umgesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem die Verwendung dieser Verbindung zur Herstellung von Polyurethanen.
Die Herstellung des verkappten bzw. maskierten Diisocyanats der Formel
N-C-C-(COOC2H5)2 HOH
CH0-N-C-C- (COOC0H1.) HOH
erfolgt erfindungsgemäß durch Umsetzung von 1 Mol 3-Isocyanatomethyl-^^^-trimethylcyclohexylisocyanat (Isophorondiisocyanat) und 2 Mol Malonsäurediäthylester in Gegenwart katalytischer Mengen von 0,01 bis 0,5, vorzugsweise 0,02 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Ausgangsstoffe, Alkalialkoholaten oder Alkalimetallen, wobei Malonsäurediäthylester auch in geringem Überschuß eingesetzt werden kann.
Als Alkalimetall eignet sich beispielsweise Natrium, das zweckmäßigerweise in feinverteilter Form eingesetzt wird.
6098 08/0967
- 5 - O.Z. 30 698
Besonders bevorzugt sind Alkalialkoholate, insbesondere Natriummethylat, das gegebenenfalls als etwa 30-prozentige methanolische Lösung verwendet wird. Die Umsetzung kann bei Raumtemperatur oder erhöhten Temperaturen, beispielsweise bei ca. 40 bis 100°C durchgeführt werden.
Das dabei erhaltene erfindungsgemäße verkappte Diisocyanat ist bei Raumtemperatur flüssig und sehr gut verarbeitbar.
Das erfindungsgemäße flüssige verkappte Diisocyanat hat gegenüber den bisher bekannten kristallinen verkappten Isocyanaten insbesondere den Vorteil, daß es bei seiner Anwendung, z.B. auf dem Klebstoff- oder Lacksektor leichter handhabbar ist. So ist seine Abmischbarkeit mit anderen Zusatzstoffen leichter zu bewerkstelligen. Außerdem ist die Verträglichkeit im Vergleich zu festen verkappten Polyisocyanaten mit z.B. Cokomponenten besser. Infolge der niedrigen Viskosität der erfindungsgemäßen Verbindungen ist es möglich z.B. Klebstoffe oder Lackharze mit niedriger Verarbeitungsviskosität zu erhalten, wobei vorteilhafterweise auf Verdünnungsmittel, organische Lösungsmittel oder Wasser als Dispersionsmedium teilweise und in speziellen Fällen ganz verzichtet werden kann. Ein besonderer Vorteil der neuen Verbindung liegt darin, daß sie in Kombination mit reaktionsfähigen Cokomponenten, wie z.B. hydroxylgruppenhaltigen Polymeren wie Polyester- und Polyätherolen oder hydroxylgruppenhaltigen Copolymerisaten, bei 8O0C längere Zeit stabil ist, Jedoch bei Temperaturen von ca. HO0C rasch aufspaltet und unter Vernetzung reagiert.
Die in dem Beispiel genannten Prozente sind Gewichtsprozente.
Beispiel Herstellung des Adduktes
In einem 4-Halskolben, versehen mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler werden 2,0 Mole Malonsäurediäthylester und 1 Mol Isophorondiisocyanat vorgelegt. Nach Zugabe von 0,15 Natriummethylatlösung (ca. 30-prozentig in Methanol) in
609808/0967
- 4 - O.Z. 30
0,06 Mol Malonsaurediathylester steigt die Temperatur auf ca. 4O0C an. Anschließend wird auf 80°C aufgeheizt und nach 2 und 4 Stunden je 0,075 % Natriummethylatlosung in 0,02 Mol Malonsaurediathylester zugefügt. Nach 8 Stunden Reaktionszeit beträgt der NCO-Gehalt etwa 0,8 ^. Nach längerem Stehen bei Zimmertemperatur fällt der NCO-Gehalt des Adduktes auf<0,3 $.
Analyse C26H43N2O10 (542):
Ber» C 57,6 H 7,7 0 29,5 N 5,2 Gef. C 57,3 H 7,8 0 29,7 N 5,2

Claims (3)

  1. O. Z. 30 698
    Patentansprüche
    Verbindung der Formel
    N-C-C-(CGOC0H1-)
    ■ t tt t d ρ
    t tt t
    HOH
    CHo-N-C-C d t it t
    HOH
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 1 Mol ^-Isocyanatomethyl-3»5*5-trimethylcyclohexylisocyanat mit 2 Mol Malonsäurediäthylester in Gegenwart katalytischer Mengen Alkalialkoholate oder Alkalimetalle umgesetzt werden.
  3. 3. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 zur Herstellung von Polyurethanen.
    BASF Aktiengesellschaft
    609808/0967
DE2436872A 1974-07-31 1974-07-31 1 -(Bis-äthoxycarbonyl)-acetylamino-S-bis-äthoxycarbonyO-acetyl-aminomethyl-333-trimethyl-cyclohexan Expired DE2436872C3 (de)

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