DE2436872B2 - 1 -(Bis-äthoxycarbonyO-acetylamino-S-bis-äthoxycarbonyO-acetyl-aminomethyl-333-trimethyl-cyclohexan - Google Patents

1 -(Bis-äthoxycarbonyO-acetylamino-S-bis-äthoxycarbonyO-acetyl-aminomethyl-333-trimethyl-cyclohexan

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    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues verkapptes bzw. maskiertes Diisocyanat, nämlich 1 -(Bis-äthoxy- «to carbonyl)-acetyIamino-3-(bis-äthoxycar!jonyl)-acetylaminomethyl-SÄS-trimethyl-cycIohexan, sowie dessen Herstellung und Verwendung.
Verkappte Polyisocyanate, deren Herstellung und Verwendung sind bereits bekannt.
Die beispielsweise in Liebigs Annalen der Chemie (562, 205 ff, 1949; S. Petersen) beschriebenen niedermolekularen Umsetzungsprodukte aliphatischer Diisocyanate und CH-acider Verbindungen sind jedoch feste Substanzen mit Schmelzpunkten von über 80° C.
Auch die in der US-PS 28 26 526 beschriebenen verkappten Isocyanate sind feste, kristalline Substanzen mit Schmelzpunkten von über 800C auf Basis von Umsetzungsprodukten von CH-Aciden Verbindungen und Di- bzw. Polyisocyanaten, die als Klebstoffe für die Vernetzung von Gummi und anderen Materialien eingesetzt werden. Die Vernetzungstemperaturen liegen bei diesen Systemen zwischen 100 und 2000C, wobei Härtungszeiten von mehr als 10 Minuten erforderlich sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein flüssiges verkapptes Diisocyanat aufzuzeigen, das bei seiner Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen, insbesondere von Klebstoffen und Lacken besonders vorteilhafte Verarbeitbarkeit aufweist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also das !-(Bis-äthoxycarbonylJ-acetylamino-a-ibis-äthoxycarbony!)-acetylaminomethy 1-3,5,5-1 rimethyl-cyclohexan H3C
IG N-C-C-(COOCH5),
I Il I
HOH
H3C CH2-N-C-C-(COOC2H5),
HUH
15
20
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 1 Mol 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat mit 2 MoI Malonsäurediäthylester in Gegenwart katalytischer Mengen Alkalialkoholate oder Alkalimetalle umsetzt.
3. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 zur Herstellung von Polyurethanen.
sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol 3-Isocyanatomethyl-34,5-trimethylcycIohexylisocyanat mit 2 MnI Malonsäurediäthylester in Gegenwart katalytischer Mengen Alkalialkoholate doer Alkalimetalle in an sich bekannter Weise umsetzt.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem die Verwendung dieser Verbindung zur Herstellung von Polyurethanen.
Die Herstellung des 1-(Bis-äthoxycarbonyl)-acetylarnino-S-ibis-äthoxycarbonylJ-acetylaminomethyl-S.S.S-trimethyl-cyclohexan der Formel
H3C
N-C-C-(COOC2H5),
O H
H3C CH2-N-C-C-(COOC2Hs)2
HOH
erfolgt erfindungsgemäß durch Umsetzung von 1 Mol S-Isocyanatomethyl-S.S.S-trimethylcyclohexylisocyanat (Isophorondiisocyanat) und 2 Mol Malonsäurediäthylester in Gegenwart katalytischer Mengen von 0,01 bis 0,5, vorzugsweise 0,02 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der Ausgangsstoffe, Alkalialkoholaten oder Alkalimetallen, wobei Malonsäurediäthylester auch in geringem Überschuß eingesetzt werden kann.
Als Alkalimetall eignet sich beispielsweise Natrium, das zweckmäßigerweise in feinverteilter Form eingesetzt wird.
Besonders bevorzugt sind Alkalialkoholate, insbesondere Natriummethylat, das gegebenenfalls als etwa 30prozentige methanolische Lösung verwendet wird. Die Umsetzung kann bei Raumtemperatur oder erhöhten Temperaturen, beispielsweise bei ca. 40 bis 100°C durchgeführt werden.
Das dabei erhaltene erfindungsgemäße verkappte Diisocyanat ist bei Raumtemperatur flüssig und sehr gut verarbeitbar.
Das erfindungsgemäße flüssige verkappte Diisocyanat hat gegenüber den bisher bekannten kristallinen verkappten Isocyanaten insbesondere den Vorteil, daß es bei seiner Anwendung, z. B. auf dem Klebstoff- oder Lacksektor leichter handhabbar ist. So ist seine Abmischbarkeit mit anderen Zusatzstoffen leichter zu
bewerkstelligen. Außerdem ist die Verträglichkeit im Vergleich zu festen verkappten Polyisocyanaten mit z. B. Cokomponenten besser. Infolge der niedrigen Viskosität der erfindungsgemäßen Verbindungen ist es möglich z. B. Klebstoffe oder Lackharze mit niedriger Verarbeitungsviskosität zu erhalten, wobei vorteilhafterweise auf Verdünnungsmittel, organische Lösungsmittel oder Wasser als Dispersionsmedium teilweise und in speziellen Fällen ganz verzichtet werden kann. Ein besonderer Vorteil der neuen Verbindung liegt darin, daß sie in Kombination mit reaktionsfähigen Cokomponenten, wie z. B. hydroxylgruppenhaltigen Polymeren wie Polyester- und Polyätherolen oder hydroxylgruppenhaltigen Copolymerisaten, bei 800C längere Zeit stabil ist, jedoch bei Temperaturen von ca. 1100C rasch aufspaltet und unter Vernetzung reagiert.
Die in dem Beispiel genannten Prozente sind Gewichtsprozente.
Beispiel
In einem 4-Halskolben, versehen mit Rührer, Thermometer und Rückflußkühler weiden 2,0 Mol Malonsäyrediäthylester und 1 Mol Isophorondiisocyanat vorgelegt Nach Zugabe von 0,15% Natriummethylatlösung (ca. 30prozentig in Methanol) in 0,06 Mol Malonsäurediäthylester steigt die Temperatur auf ca. 400C an. Anschließend wird auf 80°C aufgeheizt und nach 2 und 4 Stunden je 0,075% Natriummethylatlösung in 0,02 Mol Malonsäurediäthylester zugefügt Nach 8 Stunden Reaktionszeit beträgt der NCO-Gehalt etwa 0,8%. Nach längerem Stehen bei Zimmertemperatur fällt der NCO-Gehalt des Adduktes auf < 0,3%.
Analyse C2SH42N2O10 (542):
Ben: C 57,6, H 7,7, O 29,5, N 5,2; gef.: C 57,3, H 7,8, O 29,7, N 5,2.

Claims (1)

der Formel Patentansprüche:
1. t -(Bis-äthoxycarbopylJ-acetylamino-S-tbis-äthoxycarbonylJ-acetylaminomethyl-S.S^-trimethyl-cyclohexan der Formel
"3V I
H H3C I -C-C-(COOC2Hs)2 /
H3C O H N-C-C-(COOCH5),
\ /1 Il l \/ I Il
T H O CH2-N- H
35
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