DE2434754B2 - Diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Difettsäurepolyglykolestern - Google Patents

Diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Difettsäurepolyglykolestern

Info

Publication number
DE2434754B2
DE2434754B2 DE2434754A DE2434754A DE2434754B2 DE 2434754 B2 DE2434754 B2 DE 2434754B2 DE 2434754 A DE2434754 A DE 2434754A DE 2434754 A DE2434754 A DE 2434754A DE 2434754 B2 DE2434754 B2 DE 2434754B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethylene oxide
acid
mol
glycol
polyglycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2434754A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2434754C3 (de
DE2434754A1 (de
Inventor
Heinrich Dr. Grossmann
Emil Dr. Jung
Joachim Dr. Schmitt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DE2434754A priority Critical patent/DE2434754C3/de
Priority to GB21441/75A priority patent/GB1504373A/en
Priority to FR7521424A priority patent/FR2278674A1/fr
Priority to SE7508143A priority patent/SE411204B/xx
Priority to IT50559/75A priority patent/IT1040968B/it
Priority to CH939975A priority patent/CH611869A5/xx
Priority to BE158459A priority patent/BE831552A/xx
Publication of DE2434754A1 publication Critical patent/DE2434754A1/de
Publication of DE2434754B2 publication Critical patent/DE2434754B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2434754C3 publication Critical patent/DE2434754C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/24Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
    • C07C69/26Synthetic waxes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

Mono- und Difettsäurepolyglykolester sind viel verwendete Emulgatoren und Textilhilfsmittel. Sie werden vielfach als Ölemulgatoren eingesetzt und dienen auf dem Textilhilfsmittelgebiet vor allem als Präparationsmittel und als Antistatika. Weiterhin werden sie zum Plastifizieren zahlreicher Harze verwendet und verbessern z. B. die Kältestabilität von Vinyl-Verbindungen.
Eine der technisch wichtigsten Herstellungsmethoden ist der Umsatz von Fettsäuren mit Äthylenoxid in Gegenwart alkalischer Katalysatoren. Man geht dabei so vor, daß man die Fettsäure vorlegt und eine geringe Menge eines Katalysators, z. B. Natronlauge, Kalilauge, Natriummethylat oder Kaliummethylat o. a. zugibt und auf 140 bis 200° C erhitzt. Zu Beginn des Einleitens des Äthylenoxids ist zunächst nur eine geringe Äthylenoxidanlagerung festzustellen. Nach einer gewissen Zeit springt jedoch plötzlich die Reaktion an und verläuft dann etwa lOmal schneller als am Anfang der Reaktion. Die Zeit vom Reaktionsbeginn bis zum Anspringen ist temperaturabhängig und kann 20 min bei 200° C bis über 1 Stande bei 140° C dauern.
Aus der Monographie von M. J. Schick, Nonionic Surfactants, Verlag Marcel Dekker. New York, 1967, Seite 149 ff, und der Monographie von N. Schcnfeldt, Surface Active Etykne Oxide Adducts, Verlag Pergamon Press, 1969, Seite 69 ff, kann man entnehmen, daß bei der Oxäthylierung von Fettsäuren neben Polyäthylenglykolmonoestern und Polyäthylenglykoldiestern große Mengen an Polyglykolen entstehen.
Der hohe Polyglykolgehalt der Mono- und Difettsäureglykolestergemische macht sich jedoch störend bei der Anwendung der Produkte als Emulgatoren bemerkbar. Die mit diesen Produkten hergestellten Emulsionen aus ölen und Wasser sind sehr instabil, d. h. es scheiden sich nach kurzer Zeit an der Oberfläche öltropfen ab. Schon beim Lösen des Emulgators in dem zu emulgierenden öl entsteht ein Bodensatz, ein typischer Hinweis auf mangelhafte Emulgatoreigenschaften.
Aufgabenstellung der Erfindung ist daher, den PülyglykoigehaK der Mono- und Diieüsäuiepülyglykui-
estergemische zu senken und damit deren Emulgatoreigenschaften zu verbessern.
Wie der o. a. Monographie von Schönfeldt entnommen werden kann, entstehen bei der Umsetzung von Fettsäuren mit Äthylenoxid folgende Gemische (L c, Seite 72):
Monofettsäurepolyglykolester ca. 32 bis 60%
Difettsäurepolyglykolester ca. 27 bis 45%
Polyglykol ca. 15 bis 23%
Gemäß der o. a. Monographie von Schick (Seite 149/150) liegt ein Gleichgewicht vor:
Monofettsäureester »*Difettsäureester + Polyglykol + Polyglykol.
Dieses Gleichgewicht stellt sich bei der Umsetzung von Fettsäure mit Äthylenoxid nach Bildung von Monofettsäureester in erster Stufe durch eine Disproportionierung zu Difettsäureester und Glykol in 2. Stufe ein (1. o, Seite 150).
Es war daher nicht zu erwarten, daß durch Anwendung einer einfachen Verfahrensmaßnahme bei der Veresterung von Fettsäuren mit Äthylenoxid der Gehalt des Reaktionsgemisches an Polyglykol wesent-Hch zu verringern sein würde.
Die GB-PS 11 47 482 beschreibt zwar auch die Addition von Äthylenoxid an Carbonsäuren, jedoch sind bei Anlagerung von 4 Mol Äthylenoxid zwei Verfahrensstufen und bei Anlagerung von 8 Mol Äthylenoxid sogar drei Verfahrensstufen notwendig, während erfindungsgemäß auch bei Anlagerung höherer Molzahlen an Äthylenoxid nur eine Verfahrensstufe benötigt wird. Gemäß Beispielen 1 bis 11 der GB-PS 11 47 482 entstehen zwar nur geringe Polyglykolmengen, dies ist jedoch eine allgemein bekannte Erscheinung bei einem Molverhältnis Säure zu Äthylenoxid von 1:1. Der GB-PS war mithin keine Lehre zu entnehmen, den Anfall an unerwünschtem Polyglykol bei der Äthoxylierung von Säuren unter Anwendung höherer Äthoxylierungsgrade zu unterdrücken.
Es wurde nun ein diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Difettsäurepolyglykolestern durch Umsetzung von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit Äthylenoxid in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren bei Temperaturen von 140 bis 200° C gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß 12 bis 22 Kohlenstoffatome enthaltende Fettsäuren mit 4 bis 10 Mol Äthylenoxid umgesetzt werden und nach einer Anlagerung von 0,25 bis 1,5 Mol Äthylenoxid pro Mol Fettsäure im Reaktionsgemisch vorhandenes Wasser und/oder Glykol und Oligoglykol entfernt und erst anschließend die Äthylenoxidanlagerung bis zum gewünschten Oxäthylierungsgrad in üblicher Weise weitergeführt wird.
Vorzugsweise wird nach einer Anlagerung von 0,3 bis 1,0 Mol Äthylenoxid pro Mol Fettsäure im Reaktionsgemisch vorhandenes Wasser sowie Glykol, Diglykol und Oligoglykole entfernt werden. Überraschenderweise läßt sich erfindungsgemäß der Polyglykolgehalt auf 5 bis 8 Gewichtsprozent der Gesamtmischung senken.
Als Fettsäuren lassen sich einsetzen natürliche Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, wie beispielsweise Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Gemische dieser Säuren, jedoch auch ungesättigte Fettsäuren wie ölsäure und Gemische aus gesättigten und ungesättigten Säuren, z. B. Talgfettsäure.
Als alkalische Kaiälysatüicn koiiiiiien in Frage die bei
der Oxäthylierung in üblicher Weise einzusetzenden Verbindungen wie beispielsweise NaOH, KOH, Natriummethylat und Kaliummethylat
Die Fettsäuren werden mit 4 bis 10 Mol Äthylenoxid umgesetzt
Es ist dabei wichtig, das Abdampfen des Wasser-Glykol-Gemisches zwischen der Anlagerung von 0,25 und 1,5 Mol Äthylenoxid, vorzugsweise zwischen 03 und 1,0 Mol Äthylenoxid vorzunehmen.
Gemäß dem Stand der Technik wird die Umsetzung ι ο so durchgeführt, daß man die Fettsäure mit dem Katalysator versetzt und dann auf 140 bis 200° C erhitzt. Nach Spülen der Apparatur mit Stickstoff wird Äthylenoxid eingeleitet Die Äthylenoxidaufnahme beträgt bis zum Anspringen der Reaktion ca. 1 bis 1,7 Mol ÄO. Die Aufnahmezeit hängt von der Reaktionstemperatur ab und wird nach geringeren Temperaturen hin größer. Arbeitet man z. B. mit Natriummethylat als Katalysator in einer Konzentration von 0,266% bezogen auf Na, benötigt die Reaktion bei 160° C bis zum Anspringen ca. 25 min, dabei werden ca. 1,5 Mol ÄO aufgenommen, bei weiterer Oxäthylierung lagern sich weitere 5,5 Mol ÄO in 15 min an.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Reaktion jedoch nach Anlagerung von 0,25 bis 1,5 Mol ÄO, vorzugsweise 03 bis 1,0 Mol ÄO — bei 0,5 Mol ÄO und bei 160°C sind dies z.B. etwa 3 bis 4 min — unterbrochen. Man läßt das eingeleitete Äthylenoxid ausreagieren, was man am Abfallen des Druckes feststellen kann, öffnet dann die Apparatur und dampft das Wasserglykolgemisch ab. Nach dem Abdampfen wird die Apparatur wieder geschlossen, mit Stickstoff gespült und erneut Äthylenoxid eingeleitet, jetzt springt die Reaktion sofort an und das restliche Äthylenoxid wird in ca. 10 bis 15 min angelagert
Die erfindungsgemäße Reaktion bringt also nicht nur eine Erniedrigung des Polyglykolgehaltes, sondern auch eine Verkürzung der Oxäthylierungszeit. Durch die kürzere Reaktionszeit fallen die Produkte in besserer farblicher Qualität an als bei der langer dauernden alten Methode und sind infolge des niederen Polyglykolgehaltes und des höheren Diestergehaltes sehr gute Emulgatoren.
B e i s ρ i e 1 1
1435 g ölsäure (5,1 Mol) wurden in einen temperaturregulierbaren Autoklaven gegeben und 160 ml einer 5%igen Natriummethylatlösung in Methanol (0,266% bezogen auf Na) zugesetzt. Das Methanol wurde abgedampft und das Gemisch dann auf 180°C erhitzt. Das Gefäß wurde mit Stickstoff gespült und unter einem Druck von 3 atü Äthylenoxid eingeleitet. Nach Einleiten von ca. 110 g Äthylenoxid (ca. 2,5 Mol) wurde die Zufuhr unterbrochen, das Reaktionsgefäß abgeschlossen und bis zum Abfall des Druckes die Reaktion zuende geführt (das Unterbrechen der Reaktion muß immer nach Einleiten von 0,25 bis 0,75 Mol Äthylenoxid, bezogen auf 1 Mol ölsäure erfolgen). Nach Abklingen der Reaktion wurde das Reaktionsgefäß geöffnet und das entstandene Wasser-Glykol-Gemisch (40 g) abdestilliert. Die Wasserglykolmischung bestand aus 50% Wasser und 50% Glykolverbindungen, wobei die Glykolverbindungen aus 97% Monoäthylenglykol, 2% Diäthylglykol und 1 % Triäthylenglykol bestanden.
Nach dem Abdampfen des Wasserglykolgemisches wurde die Apparatur wieder geschlossen, mit Stickstoff gespült und die Oxäthylierung bis zu einer Addition von insgesamt 7 Mol Äthylenoxid pro Mo! ölsäure weitergeführt, wobei die dem abgedampften Glykol entsprechende Menge Äthylenoxid wieder ersetzt wurde. Die Reaktion sprang sofort an, die restlichen 1455 g ÄO (ca. 33 Mol) wurden innerhalb von 14 min umgesetzt Die Ausbeute an ölsäureoxäthylat betrug 2960 g, die Analyse des Reaktionsproduktes ergab einen Gehalt von
38,0% Monoölsäurepolyglykolester
56,0% Diölsäurepolyglykolester
5,4% Polyglykoläther
0,2% freie ölsäure
Die Löslichkeit in Mineralöl war sehr gut Zu 80 Teilen Mineralöl wurden 20 Teile der erfindungsgemäß hergestellten Mischung hinzugefügt Dann wurden 10 g der so erhaltenen Mischung auf 500 ml mit Wasser unter Rühren aufgefüllt Die Emulsion zeigte nach 24 Stunden noch keine Aufrahmung.
Beispiel la
Die Reaktion wurde mit den gleichen Mengen ölsäure und Katalysator und unter gleichen Reaktionsbedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben angefahren, jedoch die Zufuhr von Äthylenoxid erst nach Einleiten von 275 g (ca. 6,25 Mol, 1,25 Mol pro MuI Säure) unterbrochen and wie in Beispiel 1 die Reaktion bis zum Druckabfi.ll zu Ende geführt Nach öffnen des Gefäßes und Abdampfen der entstandenen Glykolmischung wurde kein Wasser-Glykol-Gemisch, sondern eine Mischung aus 81% Äthylenglykol, 17% Diäthylenglykol, 0,8% Triäthylenglykol und 1,2% Wasser erhalten (125 g).
Wird die Reaktion anschließend durch weiteres Einleiten von Äthylenoxid bis zu einer Gesamtaddition von 7 ÄO wie in Beispiel 1 weitergeführt wobei für das verbrauchte Glykol 80 g Äthylenoxid ersetzt werden, so zeigt das Endprodukt folgende Zusammensetzung:
36% Monoölsäurepolyglykolester
57% Diölsäurepolyglykolester
6% Polyglykoläther
0,7% freie ölsäure
Die Prüfung auf Emulgierwirkung und öllöslichkeit führte zu den gleichen Ergebnissen wie in Beispiel 1.
Vergleichsbeispiel 1
(Stand der Technik)
Als Vergleich dazu wurden 1435 g ölsäure (5,1 Mol) in einen Autoklaven gegeben, mit 160 ml einer 5%igen Natriummethylatlösung in Methanol (wie oben) versetzt, das Methanol abgedampft und dann auf 180°C erhitzt. Nach Spülen mit Stickstoff wurden 1665 g Äthylenoxid (35,6 Mol) eingeleitet und die Temperatur bei 180° C gehalten. Nach ca. 14 min und nachdem ca. 292 g Äthylenoxid (6,6 Mol) angelagert waren sprang die Reaktion an. Die restliche Äthylenoxidmenge wurde dann in weiteren 14 min addiert. Die Ausbeute betrug 3 kg und zeigte folgende Zusammensetzung:
46,0% Monoölsäurepolyglykoläther
34,0% Diölsäurepolyglykolester
18,0% Polyglykoläther
1,6% freie nicht gebundene ölsäure
Bei der Herstellung einer 20%igen Lösung in Mineralöl (Corey-Öl) bildete sich ein starker Bodensatz, die Emulsion, die nach der obengenannten Methode hergestellt wurde, zeigte sofort eine Auf rahmiing.
Beispiel 2
1423 g Stearinsäure (5,0 Mol) wurden mit 60 ml einer 5%igen Natriummethylatlösung in Methanol (0,1% bezogen auf Na) versetzt, in einen Autoklaven gegeben, das Methanol abgedampft und dann auf 200° C erhitzt Nach den üblichen in Beispiel 1 beschriebenen Vorbereitungen wurden 110 g Äthylenoxid (23 Mol) eingeleitet, dann die Zufuhr unterbrochen und wie in Beispiel 1 beschrieben das Wasserglykolgemisch abgedampft. Nach Einleiten von weiteren 1430 g Äthylenoxid (32J5 Mol) wurde ein Gemisch erhalten, das
30,0% Monostearinsäurepolyglykolester
60,0% Distearinsäurepolyglykolester
9,0% Polyglykoläther
1,0% freie Fettsäure
enthielt Die Löslichkeit im Mineralöl war sehr gut, die Emulgierfähigkeit, nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode bestimmt war ebenfalls sehr gut.
Vergleichsbeispiel 2
(Stand der Technik)
1423 g Stearinsäure (5 Mol) wurden mit 60 ml (0,1%, bezogen auf Natrium) einer 5%igen Natriummethylatlösung in Methanol versetzt, dann auf 2000C erhitzt und ohne Unterbrechung der Reaktion mit 1543g Äthylenoxid (35 Mol) umgesetzt. Das Reaktionsprodukt hatte eine Zusammensetzung von
39,0% Monostearinsäurepolyglykolester
43,0% Distearinsäurepolyglykolester
17,0% Polyglykoläther
0,8% freie Fettsäure
Die Löslichkeit in Mineralöl war schlecht. Auch die damit hergestellte Emulsion in Wasser zeigte kurz nach dem Einrühren eine starke Aufrahmung.
Beispiel 3
1380 g Talgfettsäure (5 Mol) wurden mit 60 ml Natriummethylat (0,1%, bezogen auf Na) bei 160°C und weiter wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Nach Einleiten und Umsatz von ca. HOg Äthylenoxid (2,5 Mol) wurde die Zufuhr unterbrochen und das entstandene Wasserglykolgemisch abgedampft (30 ml). Anschließend wurden die restlichen 1430 g Äthylenoxid (32,5 Mol) bis zu einem Gesamtäthylenoxidgehalt von 7 Mol Äthylenoxiü pro Mol Talgfettsäure addiert.
Das entstandene Reaktionsprodukt enthielt
41,0% Monotalgfettsäurepolyglykolester
51,0% Ditalgfettsäurepolyglykolester
7,3% Polyglykoläther
0,2% freie Fettsäure
Die Löslichkeit in Mineralöl war sehr gut Auch die Emulgierfähigkeit nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode ausgeprüft war ausgezeichnet
Vergleichsbeispiel 3
(Stand der Technik)
1380 g Talgfettsäure (5 Mol) wurden mit 1450 g
Äthylenoxid ohne Entzug des entstehenden Wassers im Vergleich zum Beispiel 3 ©xäthyliert Die übrigen
ίο Reaktionsbedingungen waren die gleichen. Das sntstandene Reaktionsgemisch bestand aus
47,0% Monotalgfettsäurepolyglykolester
34,0% Ditalgfettsäurepolyglykolester
17,8% Polyglykoläther sowie
1,3% freie, nicht umgesetzte Fettsäure
Die öllöslichkeit des erhaltenen Produktes war sehr mangelhaft Eine mit diesem Produkt hergestellte Emulsion zeigte sofortige Aufrahmung.
Beispiel 4
1400 g Laurinsäure (7 MoI) -wurden bei 160° mit 60 ml einer 5%igen Natriummethylatlösung in Methanol (0,1%, bezogen auf Natrium) versetzt. Nach Einleiten
und Umsatz von ca. 154 g Äthylenoxid (3,5 Mol) wurde wie in Beispiel 1 das entstandene Glykolwassergemisch abgedampft (45 g). Anschließend wurden weitere 1076 g Äthylenoxid (24,5 Mol ÄO) bis zu einem Oxäthylierungsgrad von 4 Mol Äthylenoxid pro Mol Laurinsäure addiert. Das erhaltene Reaktionsgemisch hatte die Zusammensetzung
44,0% Monolaurinsäurepolyglykolester
50,0% Dilaurinsäurepolyglykolcster
3,9% Polyglykoläther
0,4% freie Fettsäure
Die Öllöslichkeit und die Emulgierfähigkeit der Mischung waren ausgezeichnet
Vergleichsbeispiel 4
(Stand der Technik)
1400 g Laurinsäure (7 Mol) wurden wie in Beispiel 2
beschrieben mit 1230 g Äthylenoxid (28 Mol) bei 160° und 0,1% als Katalysator ohne Unterbrechung umgesetzt. Das entstandene Reaktionsgemisch hatte im Vergleich zu Beispiel 7 folgende Zusammensetzung
47,0% Monolaurinsäurepolyglykolester
42,0% Dilaurinsäurepolyglykolester
10,4% Polyglykoläther
0,3% freie Fettsäure
Die Öllöslichkeit war sehr schlecht; eine mit Hilfe des Produktes hergestellte Öl-in-Wasser-Emulsion zeigte eine sehr rasche Aufrahmung.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Difettsäurepolyglykolestern durch Umsetzung von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit Äthylenoxid in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren bei Temperaturen von 140 bis 2000C dadurch gekennzeichnet, daß 12 bis 22 Kohlenstoff atome enthaltende Fettsäuren mit 4 bis 10 Mol Äthylenoxid umgesetzt werden und nach einer Anlagerung von 0,25 bis 1,5 Mol Äthylenoxid pro Mol Fettsäure im Reaktionsgemisch vorhandenes Wasser und/oder Glykol und Oligoglykol entfernt und erst anschließend die Äthylenoxidanlagerung bis zum gewünschten Oxäthylierungsgrad in üblicher Weise weitergeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß nach einer Anlagerung von 0,3 bis 1,0 Mol Äthylenoxid pro Mol Fettsäure im Reaktionsgemisch vorhandenes Wasser und/oder Glykol und Oligoglykole entfernt werden.
DE2434754A 1974-07-19 1974-07-19 Diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Difettsäurepolyglykolestern Expired DE2434754C3 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2434754A DE2434754C3 (de) 1974-07-19 1974-07-19 Diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Difettsäurepolyglykolestern
GB21441/75A GB1504373A (en) 1974-07-19 1975-05-20 Process for the manufacture of polyglycol fatty acid monoesters and diesters
FR7521424A FR2278674A1 (fr) 1974-07-19 1975-07-08 Procede de preparation de mono-esters et diesters d'acide gras et de polyglycol
SE7508143A SE411204B (sv) 1974-07-19 1975-07-16 Forfarande for framstellning av mono- och difettsyrapolyglykolestrar
IT50559/75A IT1040968B (it) 1974-07-19 1975-07-17 Procedimento per produrre monoe diesteri poliglicolici di acidi grassi
CH939975A CH611869A5 (en) 1974-07-19 1975-07-17 Process for the preparation of mono- and di- fatty acid polyglycol esters
BE158459A BE831552A (fr) 1974-07-19 1975-07-18 Procede de preparation de monoesters et diesters polyglycoliques d'acides gras

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2434754A DE2434754C3 (de) 1974-07-19 1974-07-19 Diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Difettsäurepolyglykolestern

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2434754A1 DE2434754A1 (de) 1976-02-05
DE2434754B2 true DE2434754B2 (de) 1979-12-13
DE2434754C3 DE2434754C3 (de) 1980-08-21

Family

ID=5920974

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2434754A Expired DE2434754C3 (de) 1974-07-19 1974-07-19 Diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Difettsäurepolyglykolestern

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE831552A (de)
CH (1) CH611869A5 (de)
DE (1) DE2434754C3 (de)
FR (1) FR2278674A1 (de)
GB (1) GB1504373A (de)
IT (1) IT1040968B (de)
SE (1) SE411204B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10136804A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Clariant Gmbh Umsetzungsprodukte von langkettigen Carbonsäuren
CN112517039B (zh) * 2020-12-09 2022-09-20 万华化学集团股份有限公司 一种氮改性复合金属氧化物插入式催化剂及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
BE831552A (fr) 1975-11-17
GB1504373A (en) 1978-03-22
IT1040968B (it) 1979-12-20
DE2434754C3 (de) 1980-08-21
DE2434754A1 (de) 1976-02-05
FR2278674B1 (de) 1979-05-18
CH611869A5 (en) 1979-06-29
FR2278674A1 (fr) 1976-02-13
SE411204B (sv) 1979-12-10
SE7508143L (sv) 1976-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3020612C2 (de) Verfahren zur Herstellung niederer Alkylester von Fettsäuren
EP0151755B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinen
EP0295385A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Trialkanolamindifettsäureestern und deren Verwendung
EP0264826A2 (de) Fettsäureester von Polyglycerinpolyglykolethern, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2129425C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Fettsäureäthanolamiden
DE1593216B2 (de) Nicht lonogene oberflächenaktive Verbindungen und Verfahren zu ihrer Her stellung
DE2455891A1 (de) Verfahren zur herstellung von alphasulfofettsaeureestersalzen
DE2434754C3 (de) Diskontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Difettsäurepolyglykolestern
DE1961231C3 (de) Verfahren zur Herstellung von cyclischen Borsäureestern
DE1745919B2 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethanen
EP0065267A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern von Anhydrohexiten
WO1990013345A1 (de) Mischung aus alkylglucosiden und alkoholen als entschäumer
EP0108999A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern von Hexiten
DE3032061C1 (de) Verfahren zur Herstellung eines verpumpbaren oberflaechenaktiven Produktes auf Basis von Polyaetheressigsaeuren
DE2424026A1 (de) Polykarbonsaeure-seifen
DE2854353C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Erythorbinsäure- und Ascorbinsäure-6-fettsäureestern
DE4016863A1 (de) Verfahren zur herstellung von sulfobernsteinsaeuredialkylestersalzen
DE3227782A1 (de) Waessrige tensidkonzentrate und verfahren zur verbesserung des fliessverhaltens schwerbeweglicher waessriger tensidkonzentrate
DE917488C (de) Verfahren zur Herstellung von acetalartigen Umsetzungsprodukten
DE3723702A1 (de) Verfahren zur sulfatierung von teilestern aliphatischer, mehrwertiger alkohole
WO1991004963A1 (de) Salze von sulfonierten estern von dicarbonsäuren mit ungesättigten fettalkoholen bzw. -alkoxylaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als oberflächenaktive mittel
DE974767C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern hoeherer Alkohole
DE551403C (de) Verfahren zur Herstellung von Emulsionen
DE2221277B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-Milchsäure-Kondensationsprodukten
DE877898C (de) Verfahren zur Herstellung von esterartigen Kondensationsprodukten

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee