DE2431408A1 - Verfahren zur herstellung von 1-acyloxy-alkylen-phosphonsaeure-diylkylestern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1-acyloxy-alkylen-phosphonsaeure-diylkylesternInfo
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-
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Gai/Kb
Verfahren zur Herstellung von 1-Acyloxy-alkylenphosphonsäure-dialkylestern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, chemisch
eigenartiges Verfahren zur Herstellung von 1-Acyloxyalkylen-phosphonsäure
dialkylestern.
Es ist "bereits "bekannt geworden, daß man 1-Acyloxyäthylenphosphonsäure-dialkylester
erhält, wenn man Dxalkylphosphite mit Keten in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt. (J. Kennedy
u. G.M. Meaburn, Chem. and Ind. 1956, 930; R.L. Mc Connell u.
H.W. Coover jr. J. Org. Chem. 23, 830 ( 1958); V.J. Nikitina
u. A. IJ. Pudovik, Z. obsec Chim. 23 1219 (1959).) Me Reaktionszeiten
sind bei diesen Verfahren relativ lange und es werden nur Ausbeuten von etwa 60 % erhalten.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 1-Acyloxyalkylenphosphonsäure-dialkylestern
der allgemeinen Formel I
0-CO-R1
R-CH=C
in der R Wasserstoff oder einen gesättigten aliphatischen
1 2
Rest und R und R gleich oder verschieden sind und jeweils
Rest und R und R gleich oder verschieden sind und jeweils
einen gesättigten aliphatischen Rest bedeuten, gefunden, Le A 15 834 - 1 -
509882/0944
243H08
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man o(-Oxo-alkanphosphonsäur
e-dialkylester der allgemeinen Formel II
R-CH2-00-P(OR2)2 II
ρ
in der R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Carbonsäureanhydriden in Gegenwart von basischen Katalysatoren umsetzt.
in der R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Carbonsäureanhydriden in Gegenwart von basischen Katalysatoren umsetzt.
Im allgemeinen wird die Umsetzung im Temperaturbereich zwischen etwa O0C und etwa 1500C, vorzugsweise zwischen etwa 200C und
etwa 1200C, insbesondere zwischen 600C und 1000C durchgeführt.
1 2
Pur R und R kommen beispielsweise geradkettige, verzweigte und/oder cyclische gesättigte Alkylreste mit 1 - 18, vorzugsweise 1-12, insbesondere 1 - 6 Kohlenstoffatomen in Frage. Sofern R nicht für Wasserstoff steht, kann R die gleiche
Pur R und R kommen beispielsweise geradkettige, verzweigte und/oder cyclische gesättigte Alkylreste mit 1 - 18, vorzugsweise 1-12, insbesondere 1 - 6 Kohlenstoffatomen in Frage. Sofern R nicht für Wasserstoff steht, kann R die gleiche
1 2
Bedeutung haben, wie R und R .
Bedeutung haben, wie R und R .
o(-Oxo-alkan-phosphonsäure-dialkylester der allgemeinen Formel II,
die als Ausgangsverbindungen in dem erfindungsgemäßen Verfahren Verwendung finden können, sind bekannt oder können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (H.J. Kabachnik u. P. A.Rossijskaja,
Izv. Akad. S.S.S.E. 1945 , 364; E.A. Arbusov u. M.M. Azanovskaja,
Doklady Akad. S.S.S.R. 58, 1961 (1947); J.A. Cade, Soc. 1959,
2272).
Als Carbonsäureanhydride kommen für das erfindungsgemäße Verfahren
beispielsweise solche der Formel III
(R1-CO)2O III
in Frage, wobei R die oben angegebenen Bedeutungen haben kann.
Le A 15 834 - 2 -
5Q9882/09U
^2. * 2A3H08
Als basische Katalysatoren sind tertiäre Amine bevorzugt, beispielsweise
Pyridin, o(-, ß- und^-Picolin und Chinolin. Die Menge des Katalysators kann in weiten Bereichen variiert
werden« Im allgemeinen wird der Katalysator in mindestens 0,1-facher molarer Menge eingesetzt. Der Katalysator kann
beispielsweise in 0,1 bis 10-facher molarer Menge eingesetzt werden.
Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren ohne Zusatz eines Lösungsmittels durchgeführt. Die Verwendung von inerten
Lösungsmitteln, beispielsweise chlorierten Aromaten, ist jedoch möglich. Es ist auch möglich, einen der Reaktionsteilnehmer
im Überschuß einzusetzen, wobei der Überschuß dann als Lösungsmittel dient. In diesem Falle wird,bevorzugt das
Carbonsäureanhydrid im Überschuß verwendet. Gemäß einer
weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens
wird ein Überschuß an Katalysator, beispielsweise ein Überschuß eines tertiären Amins verwendet, wobei der Überschuß
dann als Lösungsmittel dient. Diese Ausführungsformen können auch miteinander kombiniert angewendet werden, beispielsweise
Zusatz eines inerten Lösungsmittels und Zusatz eines Überschusses eines Reaktionsteilnehmers oder Zugabe eines Reaktionsteilnehmers
und des Katalysators im Überschuß.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
o( -Oxo-alkan-phosphonsäure-dialkylester wird mit mindestens
der stöchiometrischen Menge eines Säureanhydrids vermischt und in Gegenwart eines tertiären Amins einige Stunden erwärmt.
Das Ende der Reaktion kann IR-spektroskopisch am Verschwinden
der Carbonylbande des eingesetzten o(-Oxo-alkan-phosphonsäuredialkylesters
bei 1700 cm" festgestellt werden. Anschließend kann der 1-Acyloxy-alkylen-phosphonsäure-dialkylester durch
fraktionierte Destillation isoliert werden.
Le A 15 834 - 3 -
509882/0944
* υ . 243U08
Die erfindungsgemäße Umsetzung sei am Beispiel der Umsetzung
von Acetyl-phosphonsäure-diäthylesters und Essigsäureanhyhdrid
mit Pyridin als basischen Katalysator zu 1-Acetyloxy-äthylenphosphonsäure-diäthylester
durch nachstehende Gleichung erläutert:
Il xh OCOCH
CH^-CO-P(OCpH1-)ρ + (GH,C0)p0 —KIH9 =C^ 5
+ CH3GOOH
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren 1-Aeyloxy-alkylenphosphonsäuredialkylester
entstehen, weil man im Hinblick auf den Stand der Technik erwarten mußte, daß sich o^-Oxo-alkan-phos phonsäuredialkylester
mit Garbonsäureanhydriden unter Bildung von O-Acyl-l-oxo-alkan-phosphonsäureestern umsetzen.(G. Kamai
u. V. A. Kuchtin, Z. obsc. Chim.27,)
Hie Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die damit
erzielbaren hohen Ausbeuten, die relativ kurzen Reaktionszeiten und die einfache Durchführbarkeit.
Die i-Acyloxy-äthylen-phosphonsäure-dialkylester sind wichtige
Comonomere zur Herstellung von schwer entflammbaren Polymeren
(US-PS 2 940 961 (1957) Eastman Kodak Co., Erf. H.W. Coover jr.
u. R. L. McConnall).
Ie A 15 834
-A-
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243H08
Beispiel 1
i-Acetyloxy-äthylen-phosphonsäure-diäthylester
Eine Mischung aus 36 g (o,2 Mol) 1-Oxo-äthan-phosphonsäurediäthylester,
51 g (0,5 Mol) Essigsäureanhydrid und 18,5 g (0,2 Mol) Pyridin wird 3,5 Stunden bei 600C gerührt. Anschließend
wird fraktioniert destilliert und man erhält nach Abdestillieren des überschüssigen Essigsäureanhydrids,
des Pyridins und der gebildeten Essigsäure 42 g ( 95 7° der
Theorie) i-Acetyloxy-äthylen-phosphonsäure-diäthylester vom
Siedepunkt KpQ ^ : 89 - 910C
Man erhitzt eine Mischung aus 36 g (0,2 Mol) 1-0xo-äthanphosphonsäure-diäthylester,
22,4 g (0,22 Mol) Essigsäureanhydrid und 0,5 ml Pyridin 5 Stunden auf 1000C. Man erhält
nach Aufarbeitung wie in Beispiel 1 32 g (74 i° der Theorie)
1-Acetyloxyäthylen-phosphonsäure-diäthylester vom Siedepunkt
Kp0,3 : 89 ~ 91°C·
Beispiel 3
Beispiel 3
1-Propion.yloxy-äthylen-phosphonsäure-diäthylester
Eine Mischung aus 36 g (0,2 Mol) 1-Oxo-äthan-phosphonsäurediäthylester,
130 g (1 Mol) Propionsäureanhydrid und 30 ml Pyridin wird 6 Stunden auf 600C erwärmt. Anschließend wird
fraktioniert destilliert und man erhält 39 g ( 83 $ der Theorie) 1-Propionyloxyäthylenphosphonsäure-diäthylester
vom Kpn Λ : 79 - 810C.
υ, ι
υ, ι
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1-Acetyloxy-propylen-phosphonsäure-diäthy!ester
Eine Mischung aus 35 g (0,18 Mol) 1-Oxo-propanphosphonsäurediäthylester,
46 g (0,4 Mol) Essigsäureanhydrid und 30 ml Pyridin wird 6 Stunden "bei 600G gerührt. Bei der fraktionierten
Destillation erhält man anschließend 36 g ( 77 $ der Theorie) i-Acetyloxy-propylen-phosphonsäure-diäthylester vom
Kp0 15 : 105 - 1070C.
Beispiel 5
i-Propionyloxy-flropylen-phosphonsäure-diäthylester
Eine Mischung aus 35 g (0,18 Mol) 1-Oxopropan-phosphonsäurediäthylester,
59 g (0,45 Mol) Propionsäureanhydrid und 30 ml Pyridin wird 6 Stunden "bei 600C gerührt. Die anschließende
fraktionierte Destillation ergibt 36 g ( 72 % der Theorie) 1-Propionyloxy-propylen-phosphonsäure-diäthylester vom
Kp0 15 : 110 - 1130C.
Le A 15 834 - 6 -
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Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 1-Acyloxyalkylen-phosphon
säure-dialkylestern der allgemeinen Formel I
.0-CO-R1
R-CH=O^ 0 I
^2
in der R Wasserstoff oder einen gesättigten aliphatischen Rest und
1 2
R und R gleich oder verschieden sind und jeweils einen gesättigten aliphatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man o( -Oxo-alkan-phosphonsäure-dialkylester der allgemeinen Formel II
R und R gleich oder verschieden sind und jeweils einen gesättigten aliphatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man o( -Oxo-alkan-phosphonsäure-dialkylester der allgemeinen Formel II
0
R-CH2-C 0-p'( OR2 )2 II
R-CH2-C 0-p'( OR2 )2 II
2
in der R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Carbonsäureanhydriden in Gegenwart von basischen Katalysatoren umsetzt.
in der R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Carbonsäureanhydriden in Gegenwart von basischen Katalysatoren umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Um!
führt.
führt.
die Umsetzung im Temperaturbereich von 0 bis 15O0C durch-
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Pyridin verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Überschuß an Carbonsäureanhydrid verwendet,
Le A 15 834 - 7 -
509882/0944
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| DE19742431408 DE2431408C3 (de) | 1974-06-29 | Verfahren zur Herstellung von 1-Acyloxy-alkylen-phosphonsäure-dialkylestern | |
| US05/585,262 US3998915A (en) | 1974-06-29 | 1975-06-09 | Process for the production of 1-acyloxy alkylene phosphonic acid dialkyl esters |
| NL7507572A NL7507572A (nl) | 1974-06-29 | 1975-06-25 | Werkwijze voor de bereiding van 1-acyloxyalkyleen- fosfonzuurdialkylesters. |
| GB26919/75A GB1505545A (en) | 1974-06-29 | 1975-06-25 | Process for the production of 1-acyloxy alkenyl phosphonic acid diesters |
| FR7520370A FR2276314A1 (fr) | 1974-06-29 | 1975-06-27 | Procede de preparation d'esters dialcoyles d'acides 1-acyloxy-alcoylene-phosphoniques |
| JP50079484A JPS5119727A (en) | 1974-06-29 | 1975-06-27 | 11 ashiruokishiarukirenhosupponsanjiarukiruesuteruno seizohoho |
| CH841575A CH597248A5 (de) | 1974-06-29 | 1975-06-27 | |
| BE157758A BE830736A (fr) | 1974-06-29 | 1975-06-27 | Procede de preparation d'esters dialcoyles d'acide 1-acyloxy-alcoylene-phosphoniques |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742431408 DE2431408C3 (de) | 1974-06-29 | Verfahren zur Herstellung von 1-Acyloxy-alkylen-phosphonsäure-dialkylestern |
Publications (3)
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|---|---|
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| DE2431408B2 DE2431408B2 (de) | 1976-04-29 |
| DE2431408C3 DE2431408C3 (de) | 1976-12-23 |
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ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2431408B2 (de) | 1976-04-29 |
| BE830736A (fr) | 1975-12-29 |
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| US3998915A (en) | 1976-12-21 |
| FR2276314A1 (fr) | 1976-01-23 |
| GB1505545A (en) | 1978-03-30 |
| CH597248A5 (de) | 1978-03-31 |
| NL7507572A (nl) | 1975-12-31 |
| JPS5119727A (en) | 1976-02-17 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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