DE2418333A1 - Polymerisationskatalysatoren fuer polyurethane - Google Patents

Polymerisationskatalysatoren fuer polyurethane

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DE2418333A1
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DE2418333A
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Fritz Hostettler
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Inter Polymer Research Corp
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Inter Polymer Research Corp
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/161—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

PATENTANWÄLTE
Dlpl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dipl.-Ing. G. DAN N EN BERG · Dr. P. WEIN HOLD · Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURT AM MAIN
TELEFON (0611) ZQ1Q^ GH. ESCHENHEIMER STRASSE 39
SK/SK Ref. 149 I.P.R.C.
Inter-Polymer Research Corporation Building No. 5
Harv-Real Industrial Park Farmingdale, New Jersey 07727 / USA
Polymerisationskatalysatoren für Polyurethane
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Polymerisationskatalysatoren für Polyurethane.
Es sind bereits zahlreiche Katalysatoren und Katalysatorsysteme für Polyurethanreaktionen bekannt.
Das Polyurethanpolymerisationsverfahren vom "one-shot"-Typ für die Herstellung von Urethanelastomeren umfaßt gewöhnlich die Umsetzung eines Polyätherdiols oder Polyesterdiols mit endständigen Hydroxylgruppen und einem Molekulargewicht von etwa 2000, eines bifunktionellen "Streckmittels" und eines organischen Diisocyanates in Anwesenheit eines basischen Aminkatalysators, wie Triäthylendiamin (DABCO), eines organometallischen Katalysators, wie Zinnacylat, Dibutylzinndiacylat oder Phenymquecksilberacylat oder Mischungen dieser und ähnlicher Katalysatoren.
Dieselben Katalysatoren und Katalysatorsysteme können für das "Vorpolymerisaf-Polymerisationsverfahren verwendet werden, in welchem ein aus der Reaktion der obigen Diole mit überschüssigem
eines organischem Diisocyanat zur Bildung / endständige Isocyanatgruppen enthaltenden ■ Vorpolymerisat mit einem bifunktionellen Streckmittel (Kettenverlängerungsmittel).
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Im allgemeinen liefern diese Katalysatoren und Katalysatormischungen Gelzeiten unter einer Minute, gewöhnlich unter 30 Sekunden. Für bestimmte Arten von Polyuretnanpplymerisationsverfahren, insbesondere für die flüssige Spritzgußverformung von Polyurethanelastomeren, ist es oft äußerst zweckmäßig, einen Katalysator oder ein Katalysatorsystem zu verwenden, das Gelzeiten gut über einer Minute ergibt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß ein Polyurethankatalysatorsystem aus (a) mindestens einem basischen Aminkatalysator für die Polyurethanreaktion mit einer katalytischen Aktivität etwa gleich der oder größer als der von Triethylendiamin, (b) mindestens einem organometallischen Katalysator für die Polyurethanreaktion und (c) mindestens einem basischen Aminkatalysator für die Polyurethanreaktion mit einer katalytischen Aktivität unter derjenigen de,r Katalysatoren(a) und (b) zusammen im Katalysatorsystem in einer Gewichtsmenge, die etwa gleich oder größer als die Katalysatoren (a) und (b) ist, die Gelzeiten dramatisch, in manchen Fällen bis zu 120 Sekunden oder mehr, erhöhen.
Das erfindungsgemäße Katalysatorsystern wird mit Vorteil bei jedem Polymerisationsverfahren angewendet, in welchem verlängerte Gelzeiten wünschenswert sind. So kann das erfindungsgemäße Katalysatorsystem z.B. mit Vorteil bei flüssigen Spritzgußverfahren von Polyurethanelastomeren der'US-Patentanmeldungen 351 968 und 352 076, jeweils vom 17.4.1973, angewendet werden. (Titel: "Verfahren zur flüssigen Spritzgußverformung " bzw. "Verfahren und Vorrichtung für das flüssige Spritzgießen von in Wärme aushärtenden Mischungen mit Mehrfach-Komponenten" )
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Obgleich das erfindungsgemäße Katalysatorsystem für die Polymerisation aller Polyurethanreaktionsmischungen, bei welcher verlängerte Gelzeiten gewünscht werden, geeignet ist, ist es be- · sonders zweckmäßig für die Polymerisation flüssiger Reaktionsmischlingen für die durch flüssige Spritzgußverformungsverfahren hergestellten Polyurethanelastomeren.
Eine solche flüssige Reaktionsmischung, die mit einem erfindungsgemäßen Katalysatorsystem polymerisiert wurde, umfaßt (a) eine Lösung oder Dispersion mindestens eines Polyätherdiols und/oder Polyesterdiols, zweckmäßig mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 2000, mindestens einem organischen bifunktionellen Streckmittel aus der Gruppe von Diaminen, Aminoalkoholen Oder Glykolen und einer wirksamen Menge eines im folgenden beschriebenen Katalysatorsystems in einer hoch-?tourigen Misch-, und Spritzverformungsvorrichtung (Mischschrauben für Geschwindigkeiten über 10000 Umdr./no.n) mit (b) einem Vorpolymerisat aus der Reaktion von mindestens einem Polyätherdiol," Polyesterdiol oder Mischungen derselben, zweckmäßig mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 2000 mit mindestens einem organischen Diisocyanat zur Bildung des Vorpolymerisates mit einem durchschnittlichen Verhältnis von freien Isocyahatgruppen zu Hydroxylgruppen über etwa 2:1.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß die Zugabe irgendeines Aminkatalysators für die Polyurethanreaktion mit einer erwiesenen katalytischen Aktivität unter dar von Triäthylendiamin zu einer normal katalysierten Polyurethanreaktion unter Verwendung eines Katalysatorsystems aus Triäthylendiamin und
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den üblicherweise verwendeten organometallischen sekundären Katalysatoren zu wesentlich längeren Gelzeiten für die obige Reaktion, z.B. bis zu 2 Minuten oder mehr, führt. Mit einem bekannten und üblichen Katalysatorsystem ergaben 0,2 Teile Triethylendiamin, 0,2 Teile Dialkylzinndiacylat und 0,4 Teile Phenylquecksilberpropionat pro 100 Teile Polymerisationsformulierung, bezogen auf die obigen Reaktionsteilnehmer, durchschnittliche Gelzeiten von etwa 25 Sekunden..Wurde dieses Katalysatorsystem jedoch mit 1,0 Teil eines erfindungsgemäßen Katalysators (c), z.B. N-Methyldicyclohexylamin, die N-Alkylmorpholine, wie N-Methylmorpholin und Tetramethylguanidin, kombiniert, dann lagen die Gelzeiten für dieselben Formulierungen ständig bei durchschnittlich etwa 90 Sekunden. Längere Gelzeiten erlauben flüssige Spritzgußverformungen großer Mengen der Polymerisationsmischung ohne notwendige Verwendung langsam reagierender Streckmittel, wie die Alkylenglykole und gehinderten Amine, z.B. Methylenbis-(orthocbJLoranilin) (MOCA). Daher wird die Gesamtgeschwindigkeit der Produktion mit gleichzeitigen niedrigeren Anlagekosten bei Verwendung der erfindungsgemäßen Katalysatorsysteme bei flüssigen Sptizgußverformungsreaktionen von Polyurethanleastomeren erhöht.
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Claims (3)

  1. Patentansprüche
    %J- Polyurethankatalysatorsystem, bestehend aus
    (a) mindestens einem basischen Aminkatalysator für die Polyurethanreaktion mit einer katalytischen Wirksamkeit etwa gleich oder größer als Triäthylendiamin;
    (b) mindestens einem organometallischen Katalysator für die Polyurethanreaktion; und
    (c) mindestens einem basischen Aminkatalysator für die Polyurethanreaktion mit einer katalytischen Wirksamkeit unter der von (a) und (b) zusammen im Katalysatorsystem anwesenden Katalysatoren in einer Gewichtsmenge etwa-gleich oder größer als das kombinierte Gewicht der Katalysatoren (a) und (b).
  2. 2.- Polyurethankatalysatorsystem nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator (c) N-Methyldicyclohexylamin, ein N-Alkylmorpholin oder Tetramethylguanidin ist.
  3. 3.- Die Verwendung der Katalysatoren gemäß Anspruch 1 und 2 zur Herstellung von Polyurethanelastomeren.
    Der Patentanwalt:
    /IM
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DE2418333A 1973-04-17 1974-04-16 Polymerisationskatalysatoren fuer polyurethane Pending DE2418333A1 (de)

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JP (1) JPS5029487A (de)
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ES (1) ES424912A1 (de)
FR (1) FR2226426B1 (de)
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LU (1) LU69816A1 (de)
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4049931A (en) * 1975-05-29 1977-09-20 Union Carbide Corporation Catalyst systems containing dimethylamino ether mono-ols for polyurethane foam formation
US4332927A (en) * 1980-11-14 1982-06-01 Caschem, Inc. Catalyst-containing stable polyurethane forming compositions which are non-cytotoxic when cured and separatory devices employing same
US4520042A (en) * 1983-06-20 1985-05-28 Thermocell Development, Ltd. High-modulus, flexible urethane coating and method of preparation
WO2016175760A1 (en) * 2015-04-28 2016-11-03 Hewlett-Packard Indigo B.V. Coating system

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE516512A (de) * 1951-12-24
US2969960A (en) * 1957-06-05 1961-01-31 Mobay Chemical Corp Mixing apparatus
NL106889C (de) * 1957-09-25 1900-01-01
BE584089A (de) * 1958-11-03
US3201358A (en) * 1958-12-08 1965-08-17 Union Carbide Corp Method for preparing a polyurethane foam
US3398106A (en) * 1960-04-26 1968-08-20 Union Carbide Corp Tin-containing catalyst for isocyanate reactions
US3215652A (en) * 1962-09-24 1965-11-02 Allied Chem Process for producing a rigid polyether-polyurethane foam
GB1091604A (en) * 1964-03-12 1967-11-22 Lankro Chem Ltd Improvements in or relating to polyurethane foams
US3372130A (en) * 1964-09-16 1968-03-05 Upjohn Co Control of rate of rise of polyurethane foams with phosphoric acid and a tertiary amine
US3438908A (en) * 1966-09-20 1969-04-15 Upjohn Co Stabilizer for polyurethane-premix
US3476933A (en) * 1966-10-21 1969-11-04 Westinghouse Electric Corp Large-celled polyurethane foam
GB1182014A (en) * 1966-10-29 1970-02-25 San Abbott Ltd Urethane and Urea Catalyst
DE1720633A1 (de) * 1967-03-15 1971-07-01 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen
US3822223A (en) * 1967-04-03 1974-07-02 Baychem Corp Preparing polyurethanes with a dialkyl tin carboxylate/tertiary amine catalyst combination
US3772221A (en) * 1972-01-12 1973-11-13 Quaker Oats Co Preparation of polyurethane foams and microcellular elastomers with integral skins using a combination of tetraalkylguanidine and an organomercury compound
US3767602A (en) * 1972-10-30 1973-10-23 Air Prod & Chem Shelf stable polyurethane catalyst mixture and method of preparing cellular polyurethanes using said mixture

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FR2226426A1 (de) 1974-11-15
ES424912A1 (es) 1976-12-16
IT1009444B (it) 1976-12-10
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FR2226426B1 (de) 1977-03-04
LU69816A1 (de) 1974-11-21

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