DE2365449A1 - Verfahren zur herstellung eines modifizierten polyesterpolymers und dessen verwendung - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines modifizierten polyesterpolymers und dessen verwendung

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Description

Härtbare Dichtungs- und Spachtelmassen auf der Grundlage flüssiger Polysulfidpolymere sind seit langem bekannt. Sie bauen auf härtbaren flüssigen Polysulfidpolymeren mit Mercaptanendgruppen auf. Die Struktur und Herstellung dieser Polythiopolymercaptanpolymere sind in der US-PS 2 466 963 beschrieben. Sie werden in großem Umfang in Dichtungs- und Verstemm- oder Spachtelmassen verwendet, besonders in der Bauindustrie, der Automobilindustrie und der Schiffsbauindustrie, für feste Raketentreibstoffe, für Leder- und
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INSPECTED
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Textilausrüstungsmittel, für Klebstoffe und Beschichtungsmassen usw. Wegen des weiten Anwendungsbereiches, auf dem diese Dichtungsund Spachtelmassen verwendet werden, müssen sie in der Lage sein, sich mit verschiedenen Substraten, wie Metall, Aluminium, Glas, Beton oder Holz zu verbinden. Die Klebequalitäten von PoIysulfidpolymeren sind jedoch derart, daß sie gewöhnlich die Verwendung eines Klebezusatzes erfordern, um eine ausreichende Bindung der gehärteten Dichtungsmasse auf dem Substrat zu gewährleisten.
Klebezusätze nach dem Stand der Technik, wie jene von phenolischer Natur, lieferten aber nur eine polare und keine chemische Bindung der gehärteten Dichtungsmasse auf dem Substrat. Daher erwiesen sich Dichtungsmassen, die Klebezusätze vom Phenoltyp enthielten, als empfindlich gegenüber dem Angriff polarer Lösungsmittel, wie Hasser. In jüngerer Zeit wurden, wie in den US-PS 3 297 473, 3 312 669 und 3 328 451 beschrieben ist, bestimmte Organosilane, wie beispielsweise Mercaptoalkylaminoalkylalkoxysilane, vorgeschlagen, um diese Probleme zu beseitigen. Obwohl diese gegen einen Angriff durch polare Lösungsmittel beständig sind, besitzen sie doch verschiedene Nachteile, da sie
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kostspielig und nicht besonders lagerbeständig sind und bei bestimmten Substraten, wie Beton, zu unregelmäßiger Haftung führen.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, Klebe- oder Haftzusätze für Verstemm-, Spachtel- oder Dichtungsmasse! auf der Grundlage flüssiger Polysulfidpolymere zu bekommen, die eine feste und dauerhafte Bindung der Dichtungsmasse auf den Substraten ergeben, weniger kostspielig sind, verbesserte Lagerbeständigkeit haben und besser reproduzierbare und gleichförmige Haftung auf einem weiten Bereich von Substanzen ergeben .
Die erfindungsgeraäß hergestellten Klebe- oder Haftzusätze sind modifizierte Polyesterpolymere, die man in der Weise herstellt, daß man ein flüssiges Polyesterpolymer mit einem Molekulargewicht von 500 bis 2500, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, vorzugsweise unter einer inerten Atmosphäre bei einer Temperatur von 130 bis 190 0C, mit Abietinsäure umsetzt.
Es wird empfohlen, das Polyeaterpolymer mit Abietatendgruppen als Klebezustäze in einer Menge von nicht mehr als 5 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 0,5 bis
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5,0 Gewichtsteilen, je 100 Gewichtstelle flüssiges Polysulfidpolymer, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dichtungsmittelmasse, zu verwenden. Größere Mengen dieser Klebezusätze können eine Anpassung oder Einstellung der Menge der verwendeten Härtungsmittel erfordern.
Der Polyesterpolymerklebezusatz mit Abietatendgruppen kann nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann ein flüssiges
und Polyesterpolymer mit Hydroxylendgruppen/mit einem relativ niedrigen Molekulargewicht, wie beispielsweise von 500 bis 2500, vorzugsweise von 500 bis 1500, mit Abietinsäure unter einer inerten Atmosphäre bei Temperaturen im Bereich von etwa 140 bis 200 0C in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Lösungsmittels umgesetzt werden. Stattdessen können auch die einzelnen Komponenten, die unter Bildung des flüssigen Polyesterpolymers mit Hydroxylendgruppen reagieren, direkt mit der Abietinsäure in einer geeigneten Mischapparatur vermischt und dann unter Bildung des Polyesterpolymers mit Abietatendgruppen umgesetzt werden, das als Klebesusatz in den Massen nach der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
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Die flüssigen Polyesterpolymere mit Hydroxylendgruppen, die mit Abietinsäure unter Bildung der Polyesterpolymer- Klebezusätze mit Abietatendgruppen nach der vorliegenden Erfindung umgesetzt werden, können im wesentlichen alle bekannten derartigen Verbindungen sein. Diese flüssigen Polyesterpolymere mit Hydroxylendgruppen können in bekannter Weise durch Umsetzung von Diolen oder PοIyölen mit Dicarbonsäuren oder Polycarbonsäuren unter bekannten Temperatur- und Druckbedingungen hergestellt werden. Typische Dicarbonsäuren, die zur Herstellung der Polyester brauchbar sind, sind beispielsweise Oxalsäure, Adipinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure und Fumarsäure sowie auch andere Säuren und Gemische dieser Säuren. Die verwendeten Diole können beispielsweise Äthylenglykol, Diäthylenglykole, Alkandiole, Caateröl und dergleichen sein. Wie oben gesagt wurde, habendie flüssigen Polyester vorzugsweise ein Molekulargewicht von 500 bis 25OO.
Flüssige Polyesterpolymere mit einem Schwefelgehalt im Poly«sterraolekUl sind besonders bevorzugt bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung, da man an« nimmt, daß sie verträglicher mit dem flüssigen PoIysulfidpolymer der Dichtungsmasse sind. Ein bevorzugter mit Abietat modifizierter schwefelhaltiger Polyesterpolymer-Klebezusatz nach der vorliegenden Erfindung 409886/1373
kann in der Weise hergestellt werden, daß man Thiodiäthylenglykol, Azelainsäure, Maleinsäureanhydrid und Abietinsäure unter einer inerten Atmosphäre bei einer Temperatur von 130 bis 19O 0C vermischt und miteinander umsetzt. Der resultierende Polyesterpolymer-Klebezusatz mit Abietatendgruppen kann in die Dichtungs-, Verstemm- oder Spachtelmasse auf der Grundlage flüssiger Polyeulfidpolymere in Mengen im Bereich von 0,5 bis 5,0 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile flüssiges Polysulfidpolymer eingearbeitet werden. Bei der höheren Konsentration beobachtet man etwas Verzögerung der Härtungsgeschwindigkeit der Dichtungsmasse .
Die flüssigen Polysulfidpolymere, die die Polymergrundlage der Dichtungs-, Verstemm- oder Spachtelmassen bilden können, mit denen die neuen modifizierten Polyesterpolymere nach der Erfindung als Kleb·- oder Haftzusätze verwendet werden, sind beispielsweise jene flüssigen Polythiopolymercaptanpolymere, die in der US-PS 2 466 963 beschrieben sind. Am meisten bevorzugt unter solchen PoIysulfidpolymeren zur Herstellung von Dichtungs-, VaratMM- oder Spachtelmassen sind jene mit einem
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Molekulargewicht von etwa 500 bis 40O0.
Den Dichtungs-, Verstemm- oder Spachtelmassen können zweckmäßig zusätzlich zu den neuen Klebezusätzen nach der vorliegenden Erfindung auch ansich für diesen Zweck bekannte Härtungsmittel zugemischt werden, wie Polyepoxyharze, Bleiperoxid, Calciumperoxid, Zinkperoxid, Lithiumperoxid, Bariumperoxid, Tellurdioxid und die verschiedenen Chromatealze, die in der US-PS 2 964 beschrieben sind. Außerdem können, wie in der US-PS 3 487 052 beschrieben,ist, auch verschiedene andere anorganische Oxide und Peroxide, organische Peroxide, Permanganate, Organozinnverbindungen, organische Nitroverbindungen und chinoide Verbindungen als Härtungsmittel für diese flüssigen Polysulfidpolymere benützt werden. Wenn überhaupt, sollten etwa 2 bis 10 Gewichtβteile eines oder mehrerer solcher Härtungemittel je 100 Gewichtsteile des flüssigen Polysulfidpolymers benutzt werden.
Heiterhin können die Dichtungs-, Verstemm- oder Spachtelmassen auch verschiedene Typen inerter Materialien enthalten, die gewöhnlich in Dichtungsmassen auf der Grundlage flüssiger Polysulfidpoly-
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mere verwendet werden, wie Füllstoffe, Weichmacher, Pigmente, Ultraviolettlichts tabl lisa-* toren, Härtungsbeschleuniger und dergleichen.
Die Substrate, die mit Dichtungsmassen behandelt werden können, welche die nduen Klebezusätze nach der Erfindung enthalten, bestehen beispielsweise aus Holz, Siliciumdioxid, wie Glas, Metall, wie Aluminium, Eisen und Stahl oder auch Beton.
Beispiel
Ein 10OO ml-Harzbehälter,ausgestattet mit einer Falle, einem Thermometer, einem elektrischen Rührer, einem Gaseinleitungsrohr und einem Kondensator, wurde mit 299,20 g (2,45 Mol) Thiodiäthylenglykol, 165,35 g (0,88 Mol) Azelainsäure, 86,02 g (0,88 Mol) Maleinsäureanhydrid und 170,00 g (0,56 Mol) Abietinsäure beschickt. Das Gemisch wurde unter einer Heliumatmosphäre etwa 1 1/2 Stunden bei Temperaturen von 110 bis 150 0C erhitzt, zu welcher Zeit 29 ml H2O in der Falle aufgefangen waren. Das Gemisch ließ aan über Nacht stehen. Am nächsten Morgen
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wurde erneut das Reaktionegemisch während 2 Stunden erhitzt, wonach die Temperatur 190 0C betrug und insgesamt 55 ml H-O in der Falle aufgefangen waren. Zu dieser Zeit wurden etwa 35 ml Xylol zu dem Reaktionsgemisch zugesetzt. Das Gemisch wurde dann weitere 6 Stunden auf Temperaturen im Bereich von 185 bis 200 0C erhitzt, und zu diesem Zeitpunkt waren insgesamt etwa 64 ml H2O in der Falle aufgefangen. Zu diesem Zeitpunkt war das Reaktionsgemisch insgesamt etwa 8 Stunden erhitzt worden. Das Reaktionsgemisch ließ man erneut über Nacht stehen. Am nächsten Morgen wurde es etwa 6 Stunden auf Temperaturen von 150 bis 175 0C erhitzt, und danach waren etwa 66 ml H_0 in der Falle aufgefangen worden. Nun wurde die Hitze entfernt, und »an Hell das Reaktionsgemisch sich auf 100 0C kühlen. Bin Vakuumsystem wurde dann an die Reaktionsapparatur angelegt, und das Reaktionsgemischwrde 2stunden unter einem Druck von 7 mm Hg auf 150 0C erhitzt, um irgendwelches H-O oder Lösungsmittel zu entfernen, die in dem harzartigen Produkt zurückgeblieben waren. Eine Probe des Harzproduktes wurde hinsichtlich der Hydroxylzahl und der Säurezahl analysiert, wobei man die folgenden Ergebnisse bekamt Hydroxylaahl - 13,11, Säurezahl - 37,40, 3·,72. Während dieser Umsetzung wurden insgesamt 645 g
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Polyesterharz mit Abietatendgruppen produaiert.
Bewertung als Haftzusatz In Polyaulfiddichtungamittelrezepturen
In den folgenden Versuchen wurde das Polyesterharz mit Abietatendgruppen in Mengen von 1 % und 5 t der folgenden Polysulfiddichtmittel-Grundmischung zugemischtt .
Bestandteile " Gewichtstelle
Polysulfldpoiymer 100,0
Calciumcarbonat 25,0
wasserfreier Ton 30,0
Titandioxid 1O,O
chloriertes Diphenyl . 35,0
2OO,O
Das Polysulfidpolyaer besaß im wesentlichen die Struktur
HS-I-C2H4-O-CH2-O-C3H4-Se)23-C2H4-O-CH2-O-C2H4-SH
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mit etwa 5 % Vernetzung und einem Molekulargewicht von etwa 4000.
Rezeptur · . Gewichtsteile Vereuchs-Nr. 1 2 3 i
Polysulflddich- .
tungsmittel-Grune1
mischung 200,0 200,0 200,0 200,0
Polyesterharz mit Abietatendgruppen 1,0 5,0 1,0 5,0
Bleiperoxidhärtaagspaste 15,0 15,0 Zlnkperoxidhärtungspaste - - 22,0 22,0
Di· obigen Dichtungsmassen 1,2,3 und 4 wurden als Perlen doppelt auf saubere ungrundierte Glas-, Aluminium- und Betonplatten aufgebracht, wonach man sieben Tage Luft bei Raumtemperatur aushärten ließ. Eine Reihe der doppelten Proben wurde hinsichtlich der Haftung getestet. Die andere Reihe der Platten wurde dann in Leitungswasser sieben Tage bei Raumtemperatur eingetaucht und dann hinsichtlich der Haftung getestet. Die Haftungstestes bestanden darin, daß man versuchte, die gehärteten Dichtungen!ttelperlen von den Substraten abzuschälen. Nenn die Perle nicht entfernt werden konnte, ohne daß die
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Perle einriß, wurde dies als Kohäeionsfehler bezeichnet. Wenn die Perle sich abschälen ließ, wurde dies als Adhäsionsfehler bezeichnet. Wenn die Perle sich während des Eintauchens in Wasser abtrennte oder wenn fast keine Kraft erforderlich war, um die Perle zu entfernen, wurde dies als "keine Haftung (NA)" bezeichnet. Die Ergebnisse dieser Haftversuche sind in der folgenden Tabelle gezeigt:
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Tabelle
Versuch. Nr. 7 Tage in Luft PbO2-Paste Kohäsionsfehler, A bei Raumtemperatur Aluminium Beton 7 Tage in Wasser Beton fv % I
PbO2-Paste Glas 64as Aluminium PO
CO		 ω
% Zusatz Härtungsmittel ZnO2-PaSte NA NA NA CD
cn		 I
ZnO2-Paste C NA NA C A NA
1 1 C NA NA NA A . NA
2 5 Bei dea Cehalt von 5 % an Haftzusatz C ' C NA NA NA NA
3 1 gehärtet. C NA NA
4 5 Abkürzungen: C ■ waren die Dichtungsmittelmassen nicht vollständig
3988
co
-V.
co * Adhäsionsfehler» NA ·
-a
co
* keine Haftung.
Die Werte zeigen, daß die Dichtungsmittelmasse, die 1 % Haftzusatz und Bleiperoxidhärtungemi ttel (Beispiel 8) enthielt, gute Haftung auf Glas besaß, wenn sie in Luft und wenn sie in Wasser getestet wurde.

Claims (2)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines modifizierten Polyesterpolymers, dadurch gekennzeichnet, daß man ein flüssiges Polyesterpolymer mit einem Molekulargewicht von 500 bis 2500, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, vorzugsweise unter einer inerten Atmosphäre bei einer Temperatur von 130 bis 190 0C, mit Abietinsäure umsetzt.
2. Verwendung des nach Anspruch 1 hergestellten modifizierten Polyesterpolymers als Klebe- oder Haftzusatz in Dichtungs-, Verstemm- oder Spachtelmassen auf der Grundlage härtbarer flüssiger PoIysülfidpolymerer.
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