DE2365319A1 - Neue furanacroylester - Google Patents

Neue furanacroylester

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DE2365319A1
DE2365319A1 DE2365319*A DE2365319A DE2365319A1 DE 2365319 A1 DE2365319 A1 DE 2365319A1 DE 2365319 A DE2365319 A DE 2365319A DE 2365319 A1 DE2365319 A1 DE 2365319A1
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DE
Germany
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chch
group
general formula
chp
ester
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Withdrawn
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DE2365319*A
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Yukio Maekawa
Masato Satomura
Akira Umehara
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Fujifilm Holdings Corp
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Fuji Photo Film Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN DR. M. KOHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
MÖNCHEN HAMBURG
Telefon: 555476 r 8000 MoNCHEN 2, ι # Oktober 1974
TEIEGRAMME: KARPATENT ' MATHILDENSTRASSE
W. 41 908/74 - Ko/Ne · P 23 65 319.2
Fuji Photo Film Co.',. Ltd. Minami Ashigara-shi, Kanagawa (Japan)
Heue Furanacroylester (Ausscheidung aus Patentanmeldung P 23 55 891.0 )
Die Erfindung "betrifft neue Furanacroylester, welche eine lichtempfindliche Verbindung von hohem Molekulargewicht von neuer Struktur ergeben, die bei Bestrahlung mit Licht oder einem Elektronenstrahl eine Verringerung der Löslichkeit erleidet oder unlöslich gemacht wird.
Eine lichtempfindliche Gruppe, von der eine weit höhere Empfindlichkeit als von der Zimtsäureestergruppe bekannt ist, ist die Furanacrylestergruppe ■
( — 0—C-CH=CH fi Tl ^
»t ' ~^o * Verbindungen von hohem Molekulargewicht mit dieser Struktur wurden unter Anwendung einer Hochpolymerreaktion hergestellt und tatsächlich bestätigt, dass sie eine hohe Empfindlichkeit besitzen, wozu auf M. Tsuda, J. Polymer Sei, A - 1, £, 259 (1969) und
509817/1139
Nishikubo, Tomiyama, Maki und Takaoka, High Polymer Chemistry, 29., Nr. 305, 295, (1972) verwiesen wird..
Gegenstand der Erfindung sind neue Furanoylester der allgemeinen Formeln
CH2=CH-O-R1-C-CH=CH-Jix JJ-R.
(I )
oder
CH2-CH-CH2-O2-O-C-CH=CH. ■worin R,, eine Gruppq
(II )
CH
oder
509817/1139
o eine Gruppe
JR, ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Äthyl- gruppe, ein Chloratom oder ein Bromatom, m die Zahlen O oder 1 und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten.
Vorteilhafterweise besteht der Ester der allgemeinen Formel (I) aus einer der folgenden Verbindungen
509817/1139
CH2=CH-O-CH2CH2-O-C-Ch=CH-H^
CH2=CH-O-Ch2CH2-O-C-CH=CH-
*0 'n3
CH2=CH-O-CH2CH2CH2-O-C-Ch=CH.
CHP=CH-0-CH_-CH-0-C-CH=CH-
C- C ι Ii
J ·
--L JJ ;
j, 0
CHp=CH-O-CH3CH3-O-
<- c. sL '
-V \\-CHo0-C-CH=CH—JJ JJ .
(' V)-CH2-O-C-CH=CH--0
CH2=CH-O-CH2CH2-O-CHCh2-O-^ ^-
CH
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Vorteilhafterweise "besteht der Ester der allgemeinen Formel (II) aus einer der folgenden "Verbindungen:
CH0-CH-CH0-O-C-CH=CH-
\V 2 ti-
0 0
J ·
,-CH-CH2-O-C-CH=CH-J]^' J,—
\v c 1 . °
CH -,-CH-CH 5-CH0-CH-O-C-CH=CH
\V 22I. it
Ό CH, 0
CH0-CH-CH0-CKCH0CH0O-CH0CH0-O-C-Ch=CH- \2/ 2 3222 π
0 0
\VCHo0-C-CH=CH—11 - J -J 2 Ii ^0X
CH2-CH-CH2-O
CH0-O-C-CH=GH-
2 ü ■
-K-
CH2-Ch-CH2-O-CH2-CH-O-C-CH=CH-U^ JJ
CH3 0
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Die Furanacroylester der allgemeinen Formel (I) und der allgemeinen Formel (II) können beispielsweise (1) durch Umsetzung eines halogenhaltigen Vinyläthers oder einer derartigen Epöxyverbindung, "beispielsweise chlor-, brom- oder jodhaltig, wobei Chlor und Brom bevorzugt werden, mit einem Alkalisalz, beispielsweise einem Natrium-, Kalium- oder Lithiumsalz, wobei die Natrium- oder Kaliumsalze bevorzugt werden, einer substituierten oder unsubstituierten Furanacrylsäure der allgemeinen Formel
-CH=CH-COOH
worin E, ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, beispielsweise eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, oder ein Halogenatom, beispielsweise ein Chloratom oder Bromatom, wobei ein Wasserstoffatom bevorzugt wird, in Gegenwart eines quaternären Ammoniumsalzes oder (2) durch Umsetzung eines hydroxyl gruppenlial ti gen Vinyäthers oder einer derartigen Epöxyverbindung mit einem substituierten oder unsubstituierten Furanacrylhalogenid der allgemeinen Formel
Λ-
CH=CHCOX
worin IU die vorstehende Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom, beispielsweise ein Chloratom oder ein Bromatom, wobei Chlor am stärksten bevorzugt wird, bedeutet,
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in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Base hergestellt werden.
Spezifische Beispiele für geeignete Furanacrylsäuren, die verwendet werden können, sind
JLcH=CH-COOH, C2H5-Il, 0
CR-Γ^η J-CH=CH-COOH .und C^0 J-CH=CH-COOH
L3
Geeignete quaternäre Ammoniumsalze für das Verfahren (1) sind
[(CH3)3N-CH2-^^]+ Co", (C2H5)3N-CH2-/~\ CjBT ^
Die Säurehalogenide und insbesondere die Säurechloride der vorstehend angegebenen spezifischen Beispiele für If uranacryl säuren sind die geeigneten Beispiele für Furanacrylhalogenide beim Verfahren (2).
Geeignete Beispiele für organische und anorganische Basen, die beim Verfahren (2) verwendet werden können, sind Pyridin, Triäthylamin, Natriumhydroxid, Käliumhydro'xid, Dimethylanilin, Diäthylanilin, Triethylendiamin, Picolin, Chinolin, Isochinolin und dgl.
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Als Beispiele für die vorstehenden halogenhaltigen Vinyläther und Epoxidverbindungen seien die folgenden Verbindungen angegeben:
CH2=CHOCH2CH2Co, CH2=CHOCH2CH2CH2Co,
CH2=CHOCH2CHC^,
■ CH3 ^ Br
CH2=CHO-/ V-"
CH2=CHOCH2CH
,θ/Λ-CH
2^
CH3
CH2-CHCH2Co CH2-CHCH2Br
CH2-CHCH2OCh2CH2C^
CH0-CHCH0Ch0CHC^
\2/ 2 2I
O CH3
CH0-CHCH
O CH
CHn-CHCH0CH0CHCH0Br
\2/ 2. 2I
7 * ι
O Br
5098 17/1 13.9
CH9-CHCH9OCH0CHCH0Br
\2/ 2 2I
CH2-CHCH2O
CH2-CHCH2OCH 0
CH2-CHCH2OCH2CH2O V
22 0 CH
Als Beispiele für die hydroxygruppenhaltigen Vinyläther und Epoxyverbindungen seien die folgenden Verbindungen angegeben:
CH0=CH-O-CH0CH0OH CH0=CH-(OCH0CH0) o0H
CH2-CHO (CH2) 30H CH2=CHO (CHg)4OH
CH2=CHOCH2CHOh CH2=CHOCHCH2CH2Oh ' • CH3 CH3
CH2=CHOCH2-/ V-CH2CH2OH
CH2=CHOCH2
O-
509817/1139
CH0=CHOCH,
CH2=CHOCh-CHOH CHpCHCH9PH
OH
CH2-CHCH2OCH2CH2Oh
V/
CH0-CHCh0(OCH0CH0) o0H
CH2-CHCH2O (CH2) 3OH 0 ' '
CH0-CHCH00(CH0)„OH
CH0-CHCH2OCh2CHOH
V/.
CH:
CH2-CHCH2OCHCH2Ch2OH
V/ I
CH,
CH0-CHCH0OCH0
H2CH2OH
CH2-CHCH2OCH0-
\7
(CH2)
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Einige der vorstehenden Verbindungen sind von Murahashi und Mitarbeitern in Gosei Kabunshi (Synthetic Hi'gh Molecules), Verlag Asakura Shoten (1971) angegeben.,
Die Substituenten der vorstehenden substituierten Furanacrylsäurederivate können beispielsweise Methyl- und Äthylgruppen und Chloratome und ähnliche Halogenatome sein.
Beim vorstehenden Verfahren (1) liegt das Molarverhältnis des halogenhaltigen Vinyläthers oder der Epoxyverbindung zu dem Alkalisalz der substituierten oder unsubstituierten Furanacrylsäure im allgemeinen im Bereich von 0,1:1 bis 30:1, vorzugsweise 1:1 bis 1:15 und die üblicherweise angewandten Reaktionstemperaturen betragen etwa 50 bis 1800C, vorzugsweise 100 bis 1500C, Das Verfahren wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Pyridin, Dioxan, Xylol, Äthylbenzol, Durol, Diphenyläther, Anisol und dgl. mit einem Siedepunkt oberhalb 800C, vorzugsweise oberhalb 1000C, bei einer Konzentration des quaternären Ammoniumsalzes von allgemein etwa 2 bis 20 Mo1%, vorzugsweise 3 bis 10 Mol%, zu dem Alkalisalz der Furanacrylsäure ausgeführt.
Beim vorstehenden Verfahren (2) liegt das angev/andte Molarverhältnis des hydroxylgruppenhaltigen Vinyläthers oder dieser Epoxyverbindung zu dem substituierten oder unsubstituierten Furanacrylsäurehalogenid im allgemeinen im Bereich von etwa 0,1:1 bis 20:1, vorzugsweise 0,5:1 bis 2:1 und die allgemein angewandten Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von etwa O0C bis 1500C, vorzugsweise 20 bis 10O0C. Das Verfahren wird üblicherweise in chlorierten Kohlenwasserstoffen, Kohlenwasserstoffen oder Ketonen, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,, Hexan, Cyclohexan, Methylethylketon und dgl. bei einer Konzentration der anorganischen oder organischen Base im Bereich von 0,5 bis 30 Mol%, vorzugsweise 2 bis 10 MoI^o zu dem hydroxylgruppenhaltigen Vinylether oder dieser Epoxyverbindung durchgeführt. ·
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2385319
Die folgenden Beispiele sind erläuternd für die Herstellung von Monomeren der allgemeinen. Iformel (I) und (II) bei den •vorstellend geschilderten Verfahr en, EaIIs nichts anderes angegeben ist, sind sämtliche feile »und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen.. ■ -
Beispiel 1
Herstellung τοη B-
In einen mi"t einem Slmroe-IKühler ausgerüsteten Drelhalskölben wurden 32 g Ifetriumfuranacrylat, 1-80 ml Chlorätnylirinylätlier,, I1O g Trimethylbenzylaiimoniuinchlorid und 0,5 g Phenylnaphtnylamin als Polymerisationsiniiibitor eingeibracnt und das GemlscL·. kräftig bei 110 bis 120° C während 5 Sta. gerührt- Das während der Reaktion gebildete natriumchlorid wurde" durch Filtration abgetrennt und mit 20 ml .ChloräthylT/Inyläther gewaschen- -Die Wäsche wurde mit dem Filtrat Tereinigit und unter -verringertem Druck destilliert (beispielsweise 1 bis 50 mm Hg3 vorzugsweise 10 bis 20 mm Bg),, um den Überschuss an Chloräthylvinyläther zu gewinnen.. Der ^Rückstand wurde dann unter- verringertem Druck rektifiziert und 21 g eines farblosen Öles erhalten. Bas Öl wurde zur Kristallisation stehengelassen. Kristalle wurden aus η-Hexan umkristallisiert iund ein Endprodukt mit einem Schmelzpunkt ¥od^ 39 bis 40l C in einer Ausbeute von 50 % erhalten»
Beispiel 2 -
Herstellung von Glyeidylfuranacrylat:: In einen mit Simroe-Kühler ausgerüsteten Dreihalskollben wurden 32 ;g Hatriumfuranacrylat., Ί80 g Epichlor-
■SÖ98 17/1-1-3-9
hydrin, 0,2 g Trimethylbenzylanmoniumchlorid und 0,2 g Phenylnaphtliylamin eingebracht und das Gemisch kräftig bei 110 bis 120° C während 5 Stunden gerührt. Das gebildete Natriumchlorid wurde abfiltriert und mit 20 g Epichlor-' hydrin gewaschen. Die Waschflüssigkeiten wurden mit dem Eiltrat vereinigt und unter verringertem Druck zur Gewinnung des Überschusses an Epichlorhydrin destilliert. Der Bückstand wurde zweimal rektifiziert und 36 g einer farblosen viskosen Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 110 bis 111 C/1 mm Hg als Endprodukt in einer Ausbeute von 83 % erhalten.
Spezifische Beispiele für Monomere entsprechend der allgemeinen Formel (I) sind nachfolgende angegeben:
r)=CH-0—CH0CH0-0
-C-CH=ChJL J.
0-O-C-CH=CH-I JL CHo
£1 i| " ^ A -^ ■ J
CH0=CH-O-CH0CH
"0
CH0=CH-O-CH0CH0CH0-O 2 2 2 2
0CH0CH0 2 2 2
-C-CH=ChJL J β ^O
' 0
CH0=CH-O-CH0-Ch-O-C-CH=CH-II λ J
^ Ij
^ 0
CH0=CH-O-CH0CH0-O-CH0CH0-O
d al I Z
-C-Ch=CH-II I
CH2=CH-O-CH2CH2-O-/ \-CH20-C.-CH=Öh4^
509817/1139 o'
2365379
CH2=CH-O-CH2-/ \-CH2-0-C-CH=CH-it Jl
-/ VcH2-O-C-CH=CH-IL J
,.^0-O-CHCH0-O
22I2 \=/
CH3 .0
Spezifische Beispiele für Epoxidverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (II) sind nachfolgend angegeben:
CH0-CH-CH0-O
\2/
0 0
-C-CH=CH-I Jl 1 °
)-C-CH=CH-Ii JL-
CH0-CH-CH0-O-C-CH=CH-U. ß- CH 2 / 2 g 0
0 0
CH0-CH-CH0-CH0-CH-O-C-CH=ChJI λ Jl
\V 2 2I ι
0 .. CH3 0
CH2-CH-Ch2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O
-C-CH=CH-Jl J
0
CH2-CH-CH2O-CH2CH2-O-/ \-CH20-C-CH=CH-J^0 J 0 0
CH0-CH-CH0-O-/ \-CHo
2/ 2 XJ^ 2
-O-/ \-CHo-0-C-CH=CH-JL J 0 0
50 9817/1139
\7 ■ Ί I ^0
O GHt ©
Die neuen Euranacroäylester der Eiormeln I oder II lassen sieh leicht :zu wertvollen lichtempfindlichen ¥erbindungen von hohem Molekulargewicht,, die zur Yernetzung durch di e Einwirkung iron Licht ©der einem Elektronenstrahl fähig sind, wobei die ¥erbindung τοη hohem Molekulargewicht; mindestens 3 Mol% Struktureinheiten der allgemeinen ibrmeln (I11) oder (H'1) enthält ι
durch Bol3rmerisation des Finyläthers oder der E irerbindung,- welche idie JFiuiranacrylatgruppe entihält, der allgemeinen Formeln (I) oder (II} entweder allein oder in Kombination mit anderen hiermit copolymerisierbaren Monomeren umsetzen»
Biese Weiterverarbeitung ist Segenstand des 1/brschlages, der in der DiD-OS 2 355 891 beschrieben ist.
509817/1139

Claims (3)

Patentansp rüche
1. Furanoylester der allgemeinen Formeln
CH3=CH-O-R-, -C-CH=CH-0
TU
(D
CH0-CH-CH0-R9-O-C-CH=CH-
—R
worin E^, eine Gruppe
CH
■7,
oder
509817/1139
eine Gruppe
CH3 .
, r ^_ έ'η> oder
"3
Tiy ein Wasser stoff atom, eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, ein Chloratom oder ein Bromatom, m die Zahlen 0 oder 1 und η eine ganze Zahl v-on 1 bis zi bedeuten.
2. I? uran aero yl ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester der allgemeinen Formel (I) aus einer der folgenden Verbindungen besteht
509817/1 139
CH2=CH-O-CH2Ch2-O-C-CH=CH-JJ^ JJ ;
,j 0
CH2=CH-O-CH2Ch2-O-C-CH=CH.
Ji ,
CHo=CH-0-CHo-CH-0-C~CH=CH
2 2Ii!
CH, 0 1 ,
CH2=CH-0-CH2CH£-0-C--CH=CH—^
CHp=CH-O-CH0CHp-O-(^ N)-CHpO-C-CH=CH-U^
V)-CH2-O-C-CH=CH- J ,
CH0=CH-O-Ch0CH0-O-CHCH0-O-(Z X)-CH--Q-C-CH=CH-
C. d d I d \ /
CH-
509817/1139
3. Furanacroylester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester der allgemeinen Formel (II) aus einer der folgenden Verbindungen'besteht
CH?-CH-CHp-O-C-CH=CH-
\2/ 2II--
Ό Ο
ϊ."
J,—
\V 22I Ii
Ό CH, O
CH2-CH-CH2-O-Ch2CH2O-CH2CH2-O-C-CH=CH.
Λ J ,
CH0-CH-CH „O-CH^CH^
\VCHPO-C-CH=CH--11 - JJ ;
Il
CH?-CH-CHp-O-</
V Λ
CHp-CH-CHo-0-CHo-CH-0-C-CH=CH-
509817/113
DE2365319*A 1972-11-08 1973-11-08 Neue furanacroylester Withdrawn DE2365319A1 (de)

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