DE2361464A1 - Herbicidkombination und deren verwendung - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine synergistisch wirkende Herbicidkombination
bzw.- Herbicidzusairanensetzung, die ein 2,6-Dinitroanilin und ein 6rsubstituiertes 3-Metiiylthio-4-arnino-1f2/4-triazin-5-on
enthält, sowie deren Verwendung zur Bekämpfung
des Wachstums von keimenden und sprießenden Unkräutern in Sojabohnenfeldern. .
Durch die_ Auftragung der Herbicidkombination auf Sojabohnenfelder
wird eine unerwartete antagonistische Verminderung der Schädigung der Nutzpflanzen herbeigeführt. Nach der Auftragung beläßt man die Zusammensetzung auf der Oberfläche des
Bodens.
Sojabohnen sind ein äußerst wichtiges Naturprodukt für die
Vereinigten Staaten von Amerika und für die gesamte Welt. Sojabohnenprotein ist ein vielfältig einzusetzendes Rohmaterial, aus dem eine Reihe von nahrhaften Nahrungsmittelprodukten
fpr den menschlichen Verbrauch hergestellt werden können. Wegen des schnellen Bevölkerungswachstums ist diese
Pflanzenproteinquelle für die menschliche Ernährung·von
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lebenswichtiger Bedeutung. Zusätzlich ist es seit Generationen
bekannt, daß die Sojabohnenpflanze ein wertvolles Ausgangsmate-r:
rial für Tierfutter und Pflanzenöl darstellt, wobei in jüngster-Zeit
erkannt wurde, daß dieses Material eine wertvolle Quelle-,. .;
für Ausgangsmaterialien für chemische Synthesen ist.
Es ist verständlich, daß die Landwirtschaftsforschung bestrebt
ist, die Kultur von Sojabohnen zu verbessern. Es wurden eine
Reihe von nützlichen Herbiciden entwickelt, mit denen die
Unkräuter bekämpft werden können, von denen Sojabohnen befallen werden. Wichtige Sojabohnenherbicide sind 2,6-Dinitroaniline. Durch die Dinitroaniline wird eine gewisse Schädigung der Sojabohnen herbeigeführt, was jedoch wegen des guten Wirkungsgrads dieser Verbindungen hingenommen wird. Die Dinitroaniline, die
üblicherweise vor oder kurz nach der Ansaat der Sojabohne aufgebracht werden, stellen äußerst wirksame Mittel zur.Bekämpfung von Grasunkräutern und einer Reihe von breitblättrigen Unkräutern dar, die den Sojabohnen, Nährstoffe, Licht und Feuchtigkeit entziehen und die Ernte erschweren. Einige Unkräuter sind jedoch gegen die Dinitroaniline beständig. Die Forschungen wurden daher während einer gewissen Zeit darauf ausgerichtet, ein Sojabohnenherbicid bereitzustellen, das zusammen mit einem Dinitroanilin verwendet werden kann und das die Bekämpfung der
Dinitroanxlirtresistenten Unkräuter ermöglicht, ohne daß dadurch eine übermäßige Schädigung.der Nutzpflanzen verursacht wird
oder die Applikation zu unpassender Zeit während des Wachstums der Sojabohnen erfolgen muß.
Reihe von nützlichen Herbiciden entwickelt, mit denen die
Unkräuter bekämpft werden können, von denen Sojabohnen befallen werden. Wichtige Sojabohnenherbicide sind 2,6-Dinitroaniline. Durch die Dinitroaniline wird eine gewisse Schädigung der Sojabohnen herbeigeführt, was jedoch wegen des guten Wirkungsgrads dieser Verbindungen hingenommen wird. Die Dinitroaniline, die
üblicherweise vor oder kurz nach der Ansaat der Sojabohne aufgebracht werden, stellen äußerst wirksame Mittel zur.Bekämpfung von Grasunkräutern und einer Reihe von breitblättrigen Unkräutern dar, die den Sojabohnen, Nährstoffe, Licht und Feuchtigkeit entziehen und die Ernte erschweren. Einige Unkräuter sind jedoch gegen die Dinitroaniline beständig. Die Forschungen wurden daher während einer gewissen Zeit darauf ausgerichtet, ein Sojabohnenherbicid bereitzustellen, das zusammen mit einem Dinitroanilin verwendet werden kann und das die Bekämpfung der
Dinitroanxlirtresistenten Unkräuter ermöglicht, ohne daß dadurch eine übermäßige Schädigung.der Nutzpflanzen verursacht wird
oder die Applikation zu unpassender Zeit während des Wachstums der Sojabohnen erfolgen muß.
Das Unkrautbekämpfungsspektrum der 6-substituierten 3-Methylthio-4-amino-1,2,4-triazin—5-one
stellt eine ausgezeichnete
Ergänzung für das Wirkungsspektrum der Dinitroaniline dar»
Die Triazinone wirken jedoch häufig phytotoxisch auf die
Sojabohnen.
Ergänzung für das Wirkungsspektrum der Dinitroaniline dar»
Die Triazinone wirken jedoch häufig phytotoxisch auf die
Sojabohnen.
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Wie aus den folgenden Ausführungen hervorgeht, führt die
Aufträgung der erfjLndüngsgemäßen Herbicidkombination
zu einer Sojabohnenschädigung die geringer ist als die ζιϊ-erwartende Schädigung der einzelnen Herbicide. Die
verminderte Schädigung wird in gewissen Fällen als "antagonistische Wirkung" bezeichnet, obwohl diese Wirkung
auch als "synergistische Wirkung" bezeichnet werden kann,
da sich ein unerwarteter Erfolg einstellt. Die Wirkung der erfindüngsgemäßen Kombination wird als antagonistisch bezeichnet,
da die beobachtete Schädigung der Nutzpflanzen geringer
ist als die Schädigung, die aufgrund der einzelnen Herbicide zu erwarten ist.
Die erfindungsgemäße Herbicidkombination, die ein 6-substituiertes
3-Methylthio-4-amino-1,2,4—triazin-5-on und ein
2,6-Dinitroanilin enthält, führt zu einer unerwarteten
antagonistischen Verminderung der Nutzpflanzenschädigung,
wenn sie auf die Oberfläche von Sojabohnenfeldern aufgebracht wird. Die für die erfindungsgemäße synergistische
Herbicidkombination geeigneten herbiciden Verbindungen entsprechen
den folgenden allgemeinen Formeln. Die für die Kombination geeigneten 2,6-Dinitroaniline können durch die
folgende allgemeine Formel dargestellt werden
409824/1 T1Λ
in der
R a) eine gegebenfalls durch ein
1) Fluoratom,
2) Bromaton,
3) Chloratom oder
4) eine Methoxygruppe einfach substituierte 7^1kylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
b) eine gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach substituierte Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
c) eine Cyclopropylmethylgruppe oder
d) eine Cyclopropylathylgruppe;
2
R a) eine gegebenenfalls durch ein
R a) eine gegebenenfalls durch ein
1) Fluoratom, ■
2) Bromatom,
3) Chloratom oder
4) eine Methoxygruppe einfach substituierte Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
b) eine gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach substituierte Alkenylgruppe mit 3 bis 6
Kohlenstoffatomen,
c) eine Cyclopropylmethylgruppe,
d) eine Cyclopropyläthylgruppe oder
e) ein Wasserstoffatom;
mit der Maßgabe, daß wenn die Gruppe R ein Wasserstoffatom
darstellt, die Gruppe R eine sekundäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet; * oder
409824/11U
| R3 | a) |
| fa) | |
| c) | |
| d) | |
| e) | |
| f) |
12-
R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatora an das sie gebunden
sind einen Polyäthyleniminoring mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen;
...-.-.
ein Halogenatom, ,
eine Alkoxygruppe mit T bis 3 Kohlenstoffatomen,
eine Cyanogruppe,
einö Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Fluoräthy!gruppe mit 1 bis 3 Fluoratomen,
eine gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach subtituierte Alkoxyalkylgruppe, deren
Alkoxyreste und Alkylreste 1 oder 2 Kohlenstoff
atome enthalten;
g) eine gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach
substituierte Alkenylgruppe mit 2 bis
Kohlenstoffatomen,
h) eine Alkylsulfönylgruppe mit 1 oder 2 Kohlen-■
stoffatomen oder
i) eine Gruppe der allgemeinen Formel -SO-R t
in der ■
4
R a) eine Aminögruppe,
R a) eine Aminögruppe,
b) eine Azidogruppe,
c) eine Gruppe der allgemeinen Formel
- S , oder
d) eine Gruppe der allgemeinen Formel
-NH - CH2 - N {CE2]n '
A09824/ 1 1 14
in denen
R und R unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam eine Tetramethylenkatte
darstellen, . -
m eine ganze Zahl mit einem Wert von O bis 2 ,
η eine ganze Zahl mit einem Wert von 3 bis 5 und
7
R " eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen
R " eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen
darstellen; und
X a) ein Wasserstoffatom,
b) eine Methylgruppe,
c) eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
d) ein Chloratom oder
e) eine gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituierte
Aminogruppe bedeutet.
Die für die Herbicidkornbination geeigneten Triazinone
können durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
0
C
C
Q-C N-
Il I
N C-S-
409824/1114
in der
Q a) eine Pheny!gruppe,
b) eine Cycloalkylgruppe mit: 3 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder
c) eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die allgemeinen Namen der obigen Formeln besitzen ihre
übliche Bedeutung", Aus Gründen der Klarheit sind im
folgenden Beispiele für Substituenten angegeben, die durch die obigen allgemeinen chemischen Bezeichnungen umfaßt sind.
Die Ausdrücke Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoff-*
atomen, Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit
3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe
mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2 bis Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und sekundäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen
stehen für Substituenten wie ilethylgruppen, Propylgruppen,
Isopropy!gruppen, n-Butylgruppen, Pentylgruppen,
Hexylgruppen, Cyclopropylgruppen, Cyclopentylgruppen,
Cyclohexylgruppen, Cyclooctylgruppen, 2-Hexylgruppen, Allylgruppen,
Butenylgruppen, Hexydienylgruppen, s-Buty!gruppen,
liethoxygruppen, Isopropoxygruppen, Äthylgruppen, Äthoxygruppen,
Vinylgruppen, Crotylgruppen, Isopentylgruppen und
3-Hexylgruppen.
Der Ausdruck " Pplymethyleniridnoring mit 3 bis 3 Kohlenstoffatomen"
umfaßt Gruppen v/ie die Aziridinogruppe, die
Pyrrolidinogruppe, die Piperidinogruppe und die Octaniethyleniiainogruppe.
1M) 9-824/1 IH
Der Ausdruck "riuornethylgrup.pc nit 1 bis 3 Fluoratomen" ,
unifaßt Gruppen wie die Fluorne'thylgruppe und die Trifluornethylgruppe.
Der Ausdruck "Mkylsulfonylgruppe mit 1 oder'2 Kohlenstoffatomen"
, steht für die riethylsulfonylgrupps und die ilthylsulfonylgruppe.
Im folgenden sind Beispiele für Triazinone angegeben,
mit denen die als Bestandteil der Kombination geeigneten Triazinone weiter erläutert werden sollen, ohne daß dadurch
eine Einschränkung der Erfindung hervorgerufen werden soll.
S-Methylthio^-amino-G-methyl-1 ,2,4 -triazin-5 -on,
F. =.166 0C
3-i-lethylthio-4~amino-6-phenyl-1 ,2 ,4-triazin-S-on,
F. = 180 0C.
3-:iethylthio-4-airano-6-äthyl-1 ,2 ^-triazin-S-on,
F. = 120 0C.
3-Methylthio-4-amino-6-isopropyl-1,2,4-triazin-5-on,
F. = 123 °C.
3-I■lethylthio-4-amino-6-cyclohexyl-1 ,2 ,4-triazin-5-on,
F. = 154 0C.
3-viethylthio-4-amino-6-isobutyl-1 ,2 ,4-trazin-S-on,
F. = 66 0C.
3-Ilethylthio-4-amino-6-hexyl-1 ,2 ,4-triazin-5-on,
F. = 63 0C.
3-l-lethylthio-4-amino-6-tert.-b;ityl~1 ,2 ,4-triazin-5-on,
F. = 127 0C.
4 0 9 8 2 4 / T 1 1 A iAD
Das als Bestandteil der Herbicldkoiubination bevorzugte
Triazinon ist 3-r!ethylthio-4-amino-5-tert .-butyl-1,2,i-triazin-S-on.
Dia ir.t folgenden angegebenen 2 ,G-Dinitroaniline stellen
beispielhafte Vertreter der für die Kombination geeigneten Dinitroaniline dar, ohne daß dies jedoch eine abschließende
Aufzählung bedeutet.
H,W-Dipropyl-2/6-dinitro-p-toluidin, F. = 40- 42 °C.
W,tJ-Diäthyl-4-chlor-2,6-dinitroanilin, F. = 40 - 41 °C.
N,W-Dibutyl-4-chlor-2,6-dinitroanilin, Öl.
Ii-Isopropyl-4-chlor-2,6-dinitroanilin, F. = 65 - 67 °C.
2,ö-Dinitro-N,H-dipropyl-alpha,alpha,alpha-trifluor-ptoluidin,
F. = 41 - 43 °C.
N,N-Diisopropyl-2,6-dinitro-alpha,alpha,alpha-trifluor-ptoluidin,
öl.
N,H-Diallyl-2,e-dinitro-alphajalphajalpha-trifluor-ptoluidin,
F. = 61 - 62 0C. .
3,5-Dinitro-4-dipropylarainoanisol, öl.
N-tert.-Butyl-2,6-dinitro-N-propy1-p-methylanilin,
F. = 86 - 88 °C.
2 ,6-Dinitro-N-äthyl-N-methylally-l-alpha,alpha,alpha-trif luorp-toluidin,
F. = 55 - 56 °C.
^-Cyano^e-dinitro-NjIsI-dipropylanilin, F. = 104 - T06 °C.
2,6-Dinitro-N-äthyl-N-(2-methoxyäthyl)-4-trifluormethylanilin,
F. = 49 - 51 0G.
2,6-Dinitro-N-(3-methoxypropyl)-N-propyl-4-trifluormethylanilin,
F. = 48 - 50 0C. "
4-Äthoxy-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, F. =55 - 57 0C.
4-Chlor-2 ,e-dinitro-N^i-dipropyl-m-phenetidin.
4-Chlor-N1,N1,N3,N3-tetraäthyl-2/6-dinitro-m-phenylen diaminV Λ0982Α/ 1 1 14
- 1O -
U ,Π-Bis (2-chlorlithyl) -alpha,alpha,alpha-triiluor-Zjo-iinitrop-toluidin,
F. = 81 - 84 0C.
1 _4 4
Π -uinethyliäulfilen-3 , b-r-.ini tro-IJ ,11 -.Jipropy lsulf anilami
d, F. = 143 - 150 °C.
4- (1 -Chlorvinyl) -2 , 6-dini tro-I],i:-dipropylanilin ,
F. = 45,5 - 47 °C.
4-Chlor-2 ,G-dinitro-NjK-dipropyl-ra-toluidin,
F. = .40 - 41 ,5 0C-
i.J-Butyl-ij-.i thyl-alpha-uethoxy-2 ,6-dinitro-p-toluidin, öl.
1 4
>J - p-Ilethylpiperic/.inoiiiethyl)-3 ,5-äinitro-N ,M -dipropyl-
sulfanilaraid, F. =145 - 148 °C. H-Butyl-N-äthyl-4-isopropyl-2,6-dinitroanilin, öl.
alpha,alpha,alpha-Tri fluor-3-methyl-2,6-dinitro-K,N-dipropyl-p-toluidin,
F. = 35 - 36 °C.
alpha,alpha,alpha-Trifluor-N-(3-hexyl)-2,6-dinitro-ptoluidin,
F. = 30 - 40 °C. .
2,6-Dinitro-j.J- (3-pentyl)-p-toluidin, F. = 54 - 56 0C.
ii-iithyl-tJ- (2~rnethoxyäthyl) -2 ,6-dinifcro-p-toluidin , Öl.
4- (2-Chlorvinyl>-2 ,6-;[initro-W,l\i-dipropylanilin ,
(trans F. =79-80 0C, eis F. = 53 - 54 0C).
1 4 4
3 ,5-Dinitro-N -piperidinomethyl-II ,N -dipropy lsulf ani 1-
amid, F. = 134 - 136 °C.
M-Butyl-N-äthyl-4-isopropenyl-2,5-dinitroanilin,
F. =46 - 47 °C.
4-tert_.-Butyl-n-isobutyl-2 ,6-dinitroanilin,
F. = 47,5 - 49,5 0C.
W-Butyl-4-chlor-2,6-dinitro-N-propylanilin r
F. =44-46 0C.
2,6-Dinitro-N-isobutyl-alpha,alpha,alpha-trifluor-ptoluidin,
F. = 62 - 64 °C.
409824/1 1 1 4 BAd'OfflGINAL
Λ Λ
λ7-S-Butyl-2", 6-dinitro-alpha, alpha, alpha—tr if lud-r-ρ-toluiuin,
F. = 69,5 - 71,5 0C.
2 ,S-Dinitro-H- (2-hexyl^-alpha,alpha,alpha,trif luor-ptoluidin,
-Öl. '
alpha-Fluor-2,e-äinitro-l^N-dipropyl-n—toluidin,
LI-Butyl-N-äthyl-2 ,6-dinitro-alpha ,'alpha,alpha-trif luor-ptoluidin,
F. = 65 - 66 °C. -
2,6-Dinitro-H-äthyl-N-propyl-alpha,alpha,alpha-trif'luor-p-toluidin,
F. = 39 - 91 °C. .
2,6-Dinitro-N-(3-pentyl)-alpha,alpha,alpha-trifluor-p- .
toluidin, F. =71-73 °C. :
N-(2-Chloräthyl)-2 ,e-dinitro-K-propyl-p-toluidin, Öl,-
-2,6-dinitro-p-toluidin, .
F. =58,-60 °C.
4-(W-Äthyl-N-isopropylamin)-3,5-dinitrobenzonitril,
F. = 71 ,5 - 73 0C. .'.■■".
N-Butyl-alpha,alpha,alpha-trif luor-JSI-isobuty 1-2 ,6-dinitrqp-toluidin,
Öl.
N4-(1-Äthylpropyl)-3/5-dinitrosulfanilamid, F. = 83 - 86 °C.
4-Jod-2,6-dinitro-W/H-dipropylanilin, F. = 36.- 37 °C.
4-Fluor-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, F. = 60 - 61 0C.
4-tert..-Butyl-2 ,e-dini-tro-K^N-dipropylanilin, F. = 54 - 55 °C.
N ,W -Diallyl-4-chlor-2,6-äihitro-m-phenylendianin
K -s-Butyl-4-chlor-2,6-dinitro-ra-phenylendiamin
11 3 "
4-Chlor-W ,N -diäthyl-W -niethyl-2 ,e-dinitro-ni-phsnylen-d-iamin
4~Chlor-2 ,e-dinitro-KjN-dipropyl-ia-anisidin
3 11
4-Chlor-li ~äthyl-2,6-dinitro-W ,W -dipropyl-ia-rjhenylendiamin
A09824/1 1 14
4-Chlor-N-(3-hexyl)-2,6-dinitroanlin, öl
alpha,alpha,alpha-Trifluor-N-(3-methy1-2-butyl)-2,6-dinitrip-toluidin,
F. = 62 - 63 °C.
alpha,alpha-Difluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin,
F. = 43 - 45 0C.
l\I4-Butyl-3,5-dinitro-N4-propylsulfanilamid, F. = 133 - 135 °C,
N-Butyl~N-äthyl-alpha,alpha-difluor-2,6-dinitro-p-toluidin,
4-ilethylsulfonyl-2 ,6-dinitro-N,N-dipropy!anilin,
F. = 147 - 148 °C.
4-2-lethylsulfonyl-2 ,6-dinitro-N- (1 -methoxypropyl) anilin,
F. = 116 - 117 °C.
3,5-Dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, F. = 137 - 138 °C.
4-Brom-2,6-dinitro-N/K-äipropylanilin, F. = 56 - 58 0C.
3-Chlor-alpha,alpha,alpha-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin,
Öl
4-Äthylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin,
F. = 149 - 151 0C.
LST-/4- (N-Äthylbutylaminö) -3 ,5-dinitrophenylsulfonyl:/-S,S-dimethylsulfilimin,
F. = 114 - 116 0C.
4-s-Butyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, Öl
4-Äthy1-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, öl
4-Isopropyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, Öl N4,N4-Diallyl-3,5-dinitrosulfanilamin, F. = 131 - 132 0C.
4-tert.-Butyl-N-(1-äthylpropyl)-2,6-dinitroanilin,
F. = 45 - 47 0C.
3,S-Dinitro^-dipropylaminobenzolsulfonyl-azid,
F. = 70 - 74 0C.
4-tert.-Butyl-N-äthy1-N-isopropy1-2,6-dinitroanilin,
F. = 57 - 58 °C.
4-Methoxymethyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin,
F. = 3O - 32 °C.
A0982A/11 U
4-Äthoxymethyl-2/6-dinitro-N,l!T-dipropy !anilin, .
F. = 32 - 33 0C.
ilin, F. = 5S - 59 0C.;
N1 - (4-Methylpiparidinomethy1) -3. ,5-dinitro-N ,H -dipropy1-sulfanilamid,
F. = TSS - 157 °C. ·
Ii ,N-Diallyl-alpha-methpxy-2 ,6-d±n±t;ro-p-tolu.idin,
F. = 32 - 34 °C. ' - , "
N-Butyl-N-äthyl-2rS-d±nitro-4-vxnylanilinf F. = 39 - 4O °C.
4-(1-Me thy !property!)-2,6-dinitro-N,K-dipropy!anilin
N1 - (S-i'IethyläthylsuLf ilen) -3 ,5-dinitro-N4 ,N4-dipropylsulfanilamid,
F. = 1O3 - 105 0C. ■
2,6T-Dinitro-N.,ii-dipropyl-4-vinylanilin/ F. = 44 -.45 0C,
N-Butyl-N— (chloräfch-yl.) -alpha,alpha-alpha-trif luor-2 r6-dinifcro-p-toluidinr
F. =89 - 92 0C.
WrN-Bis (2-Brommettiyl}-alpha,alpha,alpha-trif luor-2 ,6-dinitro-p-toluidin,
F-. = 1TO- 1T3°C.
N-(Chloräthyl)-alpha,alpha,alpha-fcrifluor-2,6-dinitro-N-
propyl-p-toluidin, F. =· 46 - 47 0C.
Kr-Cyclopropylmethyl-alpha, alpha ,alpha-tr if luor-2 ', 6-dinitro-N-propyl-p-toluidinr
F. = 29 - 30 0C.
Ιίτ (2-Chloräthyl) ^3 ,5-dinitro-N-propylsulf anilylazid,
4 -4
K -Cyclöpropy!methyl—3 ,5-dinitro-N -propylstilfaniläEtid,
F. = 126 - 128 '0C-.. -
H,N-Diäthyl-alphafalpha,alpha-trifluor'-S f5-dinitrotöluol-2,4-diaminr
F. = 99 - 101 °C, ·
N4- (2-Methylallyl) -3 ,5-dinitro-IT4-propyIsulf anilamid, .
F. = 93 - 95 0C. . . . ' '■■-"■--:.■
M4-Ällyl-N4- (2-methylallyl) -3 ,5-dinitrosulf aniläntiä,
F. = 128 - 129 0C.
N-s-Butyl-2, G-dinitrocuraidin,. Öl r
N-Isobutyl-2,6-uinitro~n-propyl-p-toluidin, F. = 41 - 42 °C.
«,I-i-Dxallyl-j^-cixnitrosulfanilyl-azxd, F. = 66 - 68 °C.
Il - CI-Äthylpropyl)-3 r5-diiiltrosulfaiiilyl-a2;xc£,
Γ. = 71 - 73 0C.
4-tart.-Butyl-lT~athyl-II- (2-methylallyl)-2 ,C-uinitroanilin,
F. = 68 - 70 0C.
N-Äthyl-K-(2-mefchylallyl>-2,6-dinitroeuitiidin, F. = 52 - 54 0C
ϊΙ-Ällyl-alpha,alpha,alpha-trifluor-K- C'2-metliylallyl)-2"r6- '
dinitro-p-toluldia, Γ. = 53 - 54 C. ■
L'-Allyl-H- (2-nethylallyl) -2 ^--iinitrocuraidin, öl,"
1 4 4
EI -Diäthylsilfilen-3,5~clinifcro-H ,H -d.xpropylsulfanxlaruid, .
F. = 138 - 139 °C.
1 4 4
Ii -Uipropylsulf ilen~3,5-dinttro-H ,Ii -dipropylsulfanilamlcT,
F» = 1OO - 102 °C.
N-Jithyl-B^S-dinitro-H-propylsulfanilyl-aziti,
F. = 83- - 85 0C.
44 1 (
3,5-Dinifcro-M ,11 -dxpropyl-n -tetramethylensulfilensulfanilamxd,
F. !=135-137 0C.
Die als Bestandteil der Kombination bevorzugten 2,6-Dinitro-
4 4
aniline sind 3r5-Dinitro-M ,N -dipropylsulfanilamid (Oryzalin), 2,6-Dinitro-H-ä thyl-ISi-raethylallyl-alpha ,alpha, alpha-trif luor p-toluidin und 2,6-Dinitro-ii-(3-pentyl) -alpha,alpha,alpha-trifluor-p-toluxdin» Das bevorzugteste 2,6—Dinxtroanilin ist
aniline sind 3r5-Dinitro-M ,N -dipropylsulfanilamid (Oryzalin), 2,6-Dinitro-H-ä thyl-ISi-raethylallyl-alpha ,alpha, alpha-trif luor p-toluidin und 2,6-Dinitro-ii-(3-pentyl) -alpha,alpha,alpha-trifluor-p-toluxdin» Das bevorzugteste 2,6—Dinxtroanilin ist
4 4 3,5-Dinitro-H ,11 -dipxopylsulfanilamxd (Oryzalin) .
Die die ilerbicidkombination ausmachenden herbiciden Verbindungen
sind bekannt. Der Fachmann kann diese Verbindungen nach bekannten Verfahrensweisen herstellen« Zur Verdeutlichung
der Erfindung seien jedoch im folgenden Herstellungsbeispiele angegeben, die bestimmte Synthesen von bestimmten Verbindungsklassen erläutern.
405824/1114
BAD
Herstellung 1 . " ,.---...
ii-Isopropyl-2 ,G-dinltro-3-methoxy-4-trif luome thy !anilin.
Zu einer Lösung von 5 g K-Isopropyl-3-chlor-2,δ-dinitro-4-trifluorraethylanilin
- daß man nach dem in der US-PS 3 617 251 beschriebenen Verfahren hergestellt hat - in
50 "Eil wasserfreiem ,Methanol'gibt man 3,3 g NatriuirimethylatI in
Form einer 21,8-prozentigen Lösung in Methanol. Die Reaktionsinischung verfärbt sich augenblicklich rot. Nach
6-stündigem Rühren bei Raumtemperatur gefolgt von 18-stündigeiu
Rühren bei der Rückflußtertiperatur fällt NaCl aus
während die Lösung eine helle orange Färbung annimmt. Das
Methanol wird im Vakuum verdampft, worauf der Rückstand
mit 100 ml Hexan aufgenommen und 1 Stunde am Rückfluß gehalten
wird. Nach dem Abkühlen wird die Lösung filtriert, wonach die Feststoffe auf den Filter mit Hexan- gewaschen
v/erden. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt, wobei man ein orangefarbenes Öl erhält, das beim Stehen auskristallisiert.
Man gibt 25 ml .95-prozentiges Äthanol zu dem rohen Produkt, löst dieses bei der Rückflußtemperatur und kristallisiert
es wieder aus Äthanol aus, wobei man 3,4.6 g N-Isopropyl-2
,6-idinitro-3-methoxy-4-trif luorme thy lani lin;
F. 55,5-57 0C, erhält. ■ ■
Herstellung 2 -
4-Chlor-3-methyl-2,6-dinito-N,N-dipropy!anilin
Zu einer Mischung aus 67 ml konzentrierter Salpetersäure
und 400 ml Essigsäure, die in einem durch ein Eisbad gekühlten,
mit einem Rührer versehenen Kolben vorliegt, gibt man 50 g 4-iChlor-3-methylphenol. Die Zugabe erfolgt mit einer
derartigen -Geschwindigkeit, daß die Temperatur der Re-
40982Α/ΊΊ14
aktionsmischung nur auf 5O 0C ansteigt. Wach Beendigung der
Zugabe wird die Mischung während 1 Stunde gerührt, wobei man die Temperatur zv/isehen 5 und 20 C hält. Die Mischung wird dann
aus dem Eisbad entnommen,auf 60 C erhitzt und abgekühlt.
Nach 16-stündigem Stehenlassen wird die Mischung über Eis
gegossen, worauf das Produkt abfiltriert und zweimal mit Wasser gewaschen wird. Die Ausbeute an 4-Chlor-3-methyl-2,6-dinitrophenol,
das durch die NMR-Analyse identifiziert wird, beträgt 73,3 g. .
i4an gibt 25 g des obigen Produktes zu 400 ml Cyclohexan
und 200 ml Dimethylformamid und gibt dann tropfenweise 25 ml SOCl2 zu. Die Mischung wird dann über Nacht am
Rückfluß gekocht. Dann gibt man weitere 25 ml SOC1„ zu
und erhitzt die Reaktionsmischung ein zweitesmal über Nacht zum Sieden am Rückfluß. Anschließend wird die Reaktionsmischung im Vakuum eingedampft, wobei man einen festen Rückstand
erhält, den man in Benzol aufnimmt und mit Hilfe einer mit 250 ml aktiviertem Magnesiumsilicat (Florisil) gefüllten
Chromatographiesäule fraktioniert. Die produkthaltigen Fraktionen werden gesammelt und im Vakuum eingedampft, wobei
man 80,7 g eines rohen Produktes erhält, das aus Äthanol umkristallisiert wird, wobei man 1,4-Dichlor-3-methyl-2,6-dinitrobenzol,
F. = 98 - 101 0C erhält.
Man hält eine Lösung von 3 g des obigen Produktes, 1O ml
Dipropylamin, 40 ml Äthanol und 10 ml Wasser während
48 Stunden am Rückfluß. Die Mischung wird dann abgekühlt, worauf 1,8 g 4-Chlor-3-methyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin
ausfallen, F. = 40 - 41,5 °C. Das Produkt wird durch das NMR-Spektrum und die Elementaranalyse, deren
Ergebnis im folgenden angegeben ist, identifiziert.
H N
| berechnet | gefunden |
| 49,45 % | 49,26 % |
| 5,75 | 5,55 |
| 13,31 | 13,11 |
0 9 8 2 A / 1 M 4
■ 4 4
Man hält eine Mischung aus 3,5 g 3,5—Dinitro-N ,N -dipröpylsulfanilamid,
2 ml Dimethylsülfoxid, 10 ml Essigsäüreanhydrid
und 75 ml Chloroform während 31 Stunden am Rückfluß. Dann
wird die Mischung im Vakuum zum Trocknen eingedampft, worauf
man den Rückstand zweimal aus Äthanol umkristallisiert* Das gereinigte Produkt S,S-Dimethyl-N- (3 ,5-dinitro-N ,N-dipropy 1-sulfanilyl)sülfilimin/
F* = 148 - 150 °C, wird durch die Elementaranalyse identifiziert.
berechnet
Herstellung 4 "
1 4 4'
4 4 ZU einer Lösung von 4,0 g 3,5-Dinitro-N ,N ^dipropyl^
sulfanilamid und 1 ml Formaldehyd in Äthanol gibt man ·
0,8 g Piperidin. Die Zugabe bewirkt eine Temperatursteigerung
und die Ausfällung eines gelben Produktes, das abfiltriert,
auf dem Filter mit Wasäer gewaschen, getrocknet
und aus Äthanol umkristallisiert wird. Als umkristallisiertes
Produkt erhält man N -Piperidinomethyl-3,5-dinitro-N4,N4-dipröpyL·
sülfanilamid, F. =138 - 140 0C. '
| 41 | ,25% ■ |
| 5 | V44 |
| 13 | ,60 |
| gefunden | , 38% |
| 41 | ,46 |
| 5 | /79 |
| 13 |
409824/ Ii-U
Die in den folgenden Beispielen 1 bis 4 angegebenen biologischen Untersuchungen erläutern die biologische Wirkung
der erfindungsgemäßen Kerbicidkombination. Alle Untersuchungen, mit denen gezeigt v/erden sollte, daß die Kombination eine Herbicidwirkung entfaltet, wurden auf koimnerziel
genutzten Sojabohnenfeldern durchgeführt. Auf den mit Sojabohnen zu bepflanzenden Feldern wurden geeignete Test-
2 flächen, mit einer Größe von etwa 18,6 bis S3,5 m (200
bis 900 square feet) markiert. Der Boden war gepflügt und für aas Ansäen vorbereitet worden. Die mit den verschiedensn
Herbiciden behandelten Flächan und. die nicht behandelten
liontrollf lachen wurden statistisch auf die verschiedenen
Testflächen verteilt. Bei jeder Untersuchung wurden zur Vermeidung lokaler Fehler pro Herbicidbehandlung
drei Untersuchungen durchgeführt.
Bei den im folgenden angegebenen Untersuchungen ist als
4 4
Dinitroanilin 3,5-Diriitro-N ,ii -dipropylsulfanilamil
Dinitroanilin 3,5-Diriitro-N ,ii -dipropylsulfanilamil
(Oryzalin) (im folgenden als Verbindung A bezeichnet) eingesetzt
worden, während als Triazinon 3-viethylthio-4-amin-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-on
(abgekürzt als Verbindung B bezeichnet) eingesetzt wurde. Bei jeder Untersuchung wurden
die beiden Verbindungen einzeln auf gewisse Flächen und . als Kombination auf andere Flächen aufgetragen. Hierdurch
kann die Wirkung der Kombination im direkten Vergleich mit angrenzenden Flächen, die mit den einzelnen Herbiciden
behandelt worden waren, ermittelt v/erden. Die Auftragungsmengen der Verbindungen in kg Herbicid pro ha Nutzpflanzenflache
wurden aus dem Bereich der praktischen und wirksamen Applikationsmengen ausgewählt.
Die Dinitroanilinverbindung (A) wurde als 75-prozentiges benetzbares Pulver eingesetzt, während 3-Methylthio-6-tert.-butyl-1f2,4-triazin-5-on
(Verbindung B) in Form eines 50-prozentigen benetzbaren Pulvers Anwendung fand. Die den
409824/1114
gewünschten Dosierungen entsprechenden Mengen der Verbindungen
wurden errechnet, worauf die Verbindungen mit Wasser vermischt
und mit Hilfe einer motorgetriebenen Landwirtschaftspritze
über Niederdruckdüsen auf die Testflächen aufgetragen wurden. Die Konzentration der Herbicide in- der Wasserdispersion
ist in den einzelnen Beispielen als Volumen der Dispersion, die pro ha aufgetragen wurden, angegeben.
Die Sojabohnen wurden kurz vor der Auftragung der Herbicide
auf den Testflächen angesät. Die Bohnen wurden während
des Wachsens in üblicher Weise behändeIt.Dann wurden die
Sojabohnen von einem Pflanzenwissenschaftler auf Anzeichen
von Schädigungen hin untersucht, die durch die Herbicide
hervorgerufen wurden, wobei die Bewertung mit Hilfe eines Maßstabs von 0 (keine Schädigung) bis.10 (Abtötung der
Pflanze) -bewertet wurden, und wobei in gewissen Fällen auch die Schädigung des Wurzelsystems der Sojapflanzen bewertet
wurde. Bei jeder Untersuchung wurden auch die Anzahl der Nutzpflanzen und der Unkräuter ermittelt. In folgenden Beispielen
sind nur eine gewisse Anzahl von Unkrautzählungen angegeben, da die in den Untersuchungen beobachtete ausgezeichnete
Herbicidwirküng der normalen Wirkung entspricht, wie sie für die"bei der Untersuchung verwendeten hervorragenden
Herbicide zu erwarten ist.
In jedem Fall wurden die Durchschnittswerte einer jeden Behandlung,
die mehrfach durchgeführt wurde, errechnet, worauf
die behandelten Durchs chnittsv/er te als Ergebnisse angegeben
sind. -
409824/nU
Beispiel 1
Bodentextur: Schlammiger Tonlehm, der 1,6 % organische Materialien
enthält.
Ort: Mississippi Sprühvolumen: 187,1 l/ha (20 gallons per acre)..
Ansaatdatum: Gleiches Datum wie das der Behandlung.
Die Testflächen wurden dann mit einer Reihe von breitblättrigen und grasartigen Unkräutern besät, bevor
die Herbicidbehandlung erfolgte. Zwischen den Beobachtungen, die nach der dritten und nach der siebten Woche
erfolgten, wurden die Testflächen durch gerichtetes Besprühen niit. 4,6-Dinitro-2,2-butylphenol (Dinoseb) behandelt.
Etwa 3 Wochen nach der Ansaat der Bohnen und erneut etwa 10 Wochen nach der Ansaat wurde von einem
Pflanzenwissenschaftler eine visuelle Bewertung der Schädigung durchgeführt. Der Sojabohnenauswuchs wurde 13
Tage nach der Ansaat durch Auszählen der Anzahl der Bohnenpflanzen in zwei statistisch ausgewählten 4,57 m (15-foot)
langen Pflanzreihen einer jeden Untersuchungsfläche bewertet. Die Anzahl der Pflanzen (crop stand) wurde
3 Wochen nach der Ansaat durch Auszählen der Pflanzen in zwei weiteren statistisch ausgewählten 4,57 m (15 foot)
langen Pflanzreihen bewertet. Der Nutzpflanzenauswuchs * und die Anzahl der Nutzpflanzen sind als Prozentsatz, bezogen
auf die Anzahl der Pflanzen in den Kontrollflächen, angegeben.
Die Bohnenpflanzen wurden auf die Sprödigkeit der Stengel,
einem Zeichen für die Schädigung durch das Herbicid, untersucht. Etwa 7 Wochen nach der Ansaat wurden aus jeder Testfläche statistisch 10 Pflanzen ausgewählt und senkrecht zu
der Richtung der Pflanzreihe umgebogen. Die Sprödigkeit ist als Anzahl der abgebrochenen Pflanzen aufgeführt.
409824/11U
| Auftragungs- menge kg/ha Verbindung (Ib./A.) |
(D | Pflanzenschädigung nach 3 Wochen nach 10 |
4) | 0 | Wochen | Nutzpflanzen auswuchs |
Anzahl der Nutzpflanzen |
Stengel- , Sprödigkeit |
ΓΌ | |
| A 1,12 | (1.5) | 6) | 0 | 0 | 101 % | 95 % | 4 | cn | ||
| 1,68 | (2) | 75) | ο | 0 | 118 | 99 | 3 | |||
| 2,24 | (4) | 6) | 0 , | 0 | 103 | ' 93 | 3 | |||
| 4,48 | (0.4) | 75) | ο | 0 | 96 | 92 | 5 | |||
| B 0,45 | (0.6) . | 5) | 0 | 0: | 117 | 113 | 1 | |||
| 0,67 | (0.75) | 0,3 | 0,3 | 107 | 102 | 2 | ||||
| O | 0,84 | (1.5) | 0,6 | 0,3 | 110 | 96 | , 4 | |||
| KXJ OO |
1,68 | (1 +0, | 0 | 4 | 96 | 87 | .3 « | |||
| -ε» >^ |
A+ B 1+0,45 | (1.5+0. | 0 | Q | 102 | 91 | 4 | |||
| __i | 1,68+0,67 | (1,5+0, | 0 | 0 | 117 | 92 | 3 ^ | |||
| _i | 1,68+0,84 | (2 +0. | 0 | 0 | 112 | 98 | 4 · ■ | |||
| 2,24+0,67 | (2 +0. | ■■ο ■ '■■ ■ -■" j | 0 | 98 | 95 | 3 | ||||
| 2,24+0,84 | (4 +1. | 0 | 103 | 95 | 61 | |||||
| 4,4.8+1,68 | - . | ο ■ .■'■.'. '■ | 2 | 105 | 98 | 6 | ||||
| Kontrolle 0 | 1 ' 4 ■ ' ,11 -dipropylsulfanilamid |
ö | 100 | 100 | 3 | |||||
| A = 3,5.-Dinitro-N4 | ||||||||||
| B = 3-Hethylthio-4-ainino-6-terti.-butyl-1 ,2-,4-triazin-5-ori | ||||||||||
- Tf -
Etwa 3 Wochen nach der Ansaat der Bohnen wurden die Unkräuter gezählt um die herbicide Wirksamkeit der Herbicidbehandlung
zu bewerten. In jeder Testfläche wurden
1O Bereiche mit einer Fläche von O,O93 m (1 square-foot)
markiert, worauf die Gesamtzahl von Unkräutern bestimmter Arten, bezogen auf die Anzahl der Unkräuter in den Kontrollflächen,
ermittelt wurden.
409824/1114
II
A + B
Kontrolle
Auftragungsmenge, kg/ha (Ib./A.)
1,12 (1)
1,68 (1.5)
2,24 (2)
4,48 (4)
0,45 (0.4) ' ■
0,67 (0.6)
0,84 (0.75) '
1,68 (1.5)
1,12+0,45 (1 +0.4)
1,68+0,67 (1.5+0.6)
,6 8+0,84 ,(1.5+0.75)
2,24+0,67 (2 +0.6)
2,24+0,84 (2 +0.75)
4,48+1,68 (4 +1.5)
■ O' · ' ■. ' ■■
| Hanf (Sesbania) | braune Rispenhirse | Stachelmalve |
| O % | 69 % | 0 % |
| 14 | 81 | 30 |
| 38 | 63 | 18 |
| O ' | 56 | 57 |
| 83 | 44 | 93 |
| 90 | 44 | 98 |
| '93 | 94 | 100 |
| 100 | 100 | 100 |
| 93 | 88 | 86 |
| 97 | 100 | 98 |
| 97 [ | 94 | . 100 * |
| 86 | 9 4 | 9 8 < |
| 100 | 100 | 98 , |
| 100 | 100 | 100 ■ |
| 0 " | 0 | 0 |
4. 4
A = 3,5-Pintro-N ,N -dipropylsulfanilamid
A = 3,5-Pintro-N ,N -dipropylsulfanilamid
B = 3-Methylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-on
Bodentextur: schlammiger Lehm, der etwa 1 % organische Materialien enthält.
Ort: Louisiana
Sprühvolumen: 280,6 l/ha (30 gallons per acre) Ansaatdatum: 1 Tag vor der Herbicidbehandlung
Etwa 3 Wochen nach der Ansaat der Sojabohnen, einem Zeitpunkt da die Bohnen eine Höhe von etwa 5 bis 1O cm
(2-4 inches) erreicht hatten, wurden visuell Schädigungsbewertungen unter Anwendung des sich von 0 bis 10 erstreckenden Maßstabs durchgeführt und die Anzahl der Hutzpflanzen durch Auszählen der Anzahl der Pflanzen in einer Pflanzreihe mit einer Länge von 6,10 m (20 feet) ermittelt. Die Anzahl der Nutzpflanzen ist als Prozentsatz der Anzahl der Pflanzen in den Kontrollflächen angegeben.
(2-4 inches) erreicht hatten, wurden visuell Schädigungsbewertungen unter Anwendung des sich von 0 bis 10 erstreckenden Maßstabs durchgeführt und die Anzahl der Hutzpflanzen durch Auszählen der Anzahl der Pflanzen in einer Pflanzreihe mit einer Länge von 6,10 m (20 feet) ermittelt. Die Anzahl der Nutzpflanzen ist als Prozentsatz der Anzahl der Pflanzen in den Kontrollflächen angegeben.
409824/1114
-" 25 -
.2361
T a b eile III
Auftragsmenge Nutzpflanzen- Anzahl, der
Verbindung kg/ha (Ib./A.) Schädigung Nutzpflanzen
A 0,84. (0.75) 0 101 %
1,12 (1) 0 98
1,68 (1;51 o tor
3,36 (3) O 89
B 0,18 (0.25) 0,3 94
0,43 (0.38) 2,3 103
0,84 (0.75) 4,0 87
A + B 1 +0,28 (1 +0.25) v 0,3 102
1 +0,43 (1 +0*38) 1,3 100
1,68+0,28 (1.5 +0.25) 0 98
1,68+0,43(1.5+0.38) 1 95
3,36+0.84(3+0.75) 3,7 91
Kontrolle 0 0 100
A = 3,5-Dinitro-N4,N4-Dipropylsulfanilamid
B = 3-Methylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-on
Beispiel 3
Bodentextur: Sandiger Lehmboden, der etwa 1 % organische
Materialien enthält. Ort: Süd Carolina Sprühvolumen: 233,8 l/ha (25 gallons per acre)
Ansaatdatum: 1 Tag vo der Herbicidbehandlung
Etwa 3 Wochen nach der Ansaat der Nutzpflanzen erfolgte eine visuelle Bewertung der Schädigung der Nutzpflanzen.
Gleichzeitig wurden 5 Sojabohnenpflanzen aus einer jeden Testfläche ausgegraben, worauf das Wurzelwerk
sauber gewaschen und die Schädigung des Wurzelsystems unter Anwendung des sich von 0 bis 10 erstreckenden Bewertungsmaßstabs
bewertet wurde. Der Nutzpflänzenauswuchs wurde durch Auszählen der Anzahl der Sojabohnenpflanzen
in zwei 3,O5 m (1O foot) langen Abschnitten von Pflanzen—
reihen 9 Tage nach der Ansaat der Bohnen bewertet, während die Anzahl der Nutzpflanzen 3 Wochen nach der Ansaat ermittelt
wurde. Der Pflanzenauswuchs und die Anzahl der Nutzpflanzen sind als Prozentsatz der Anzahl der Pflanzen
angegeben, die in den Vergleichsflächen wuchsen.
4098 2 4/11 U
φ a h e 1 1 e IV
Nutz- Wur- Nutz- Anzahl
' pflan- zel- pflan- der
zen- scha- zen- Kutz-
schädi- di- aus- pflan-
, Ί1_ , ,. Λ rmna miner
WUChS Zen
verbindung kg/ha Jib./A-I _3£&3_
A 0,84 . (0.75), 0
1,12 (D 0
2,24 (2) . °
B 0,09 (0.08) 0
0,13 (0.12) 1,3
A + B 0,84+0,09 (0.75+0,08) 0 0,84+0,13 (Ο.75+Ο.12) 1
1,12+0,09 (1: +0.08) 0 1,12+0,13 (1 +0.12) 0,7
2,24+0,28 (2 +0.25) 5,3
Kontrolle 0
A = 3,5-Dinitro-N4,H4~Dipropylsulfanilamid
B = 3_^^„i4.v,4W-4-«n.*no-6Hbert.-intyl-1,2#4-triazin^5-on
| 1 | 74 % | 92 % |
| 1 | 97 | 92 |
| 1,7 | 79 | 95 |
| 0 | 98 | 105 |
| 0 | 62 | 85 |
| 1 | 55 | 66 |
| 0,7 | 73 | 98 |
| 1 | 67 | 73 |
| 1 | 123 | 119 |
| 1,3 | 86 | 110 |
| 0 | 100 | 100 |
40982 A/1 1U
Drei Wochen nach der Ansaat der Bohnen wurde die prozentuale Abtötung der Unkräuter durch Auszählen gewisser Unkrautarten
in 5 und bei gewissen Unkräutern in 1O Bereichen mit einer
2
Fläche von 0.093 m ( square foot) bewertet. Die Werte sind als prozentuale Abtötung der Unkräuter, bezogen auf die Anzahl der Unkäruter in den Kontrollflächen, angegeben.
Fläche von 0.093 m ( square foot) bewertet. Die Werte sind als prozentuale Abtötung der Unkräuter, bezogen auf die Anzahl der Unkäruter in den Kontrollflächen, angegeben.
409824/1114
T ab eile V
Auftragsmenge
kg/ha (Ib./A.) Prozentuale Florida-Fuchs-Abtötung
Kohlschwanz Fingergras portulak
0,84
(0.75) %
100 %
100 %
1,12
CD
100
100
98
2,24
(2)
100
100
100
0,09
0,13
(0,08)
(O.12)
44
44
44
0 60
A + B
0,84+0.09 (0.75+0.08) 100
0,84+0,13 (0.75+0.12) 100
1,12+0,09 (1 +0.08) 100
1,12+0,13 (1 +0.12) 100
2,24+0,28 (2 +0.25) 100
| 100 | 100 |
| 100 | 100 |
| 100 | 100 |
| 100 | 100 |
| 100 | 100 |
Kontrolle
,4 „4
A = 3,5-Dinitro-N ,N -pipropylsulfanilamid .
' B = 3-Methylthio-4-amino-6-tert.-butyli-1 ,2 ,4-triazin-5-on
4 0 9 8 2 4/11 14
Beispiel 4
Bodentextur: Lehm, der 1,7 % organische Materialien enthält
Ort: Alabama
Sprühvolumen: 233,8 l/ha (25 gallons per acre)
Ansaatdatum: gleiches Datum wie das Datum der Herbicidbehandlung
Etwa 3 Wochen nach der Ansaat der Bohnen erfolgte eine visuelle Bewertung der Sojabohnenschädigung und eine Auszählung der Anzahl
der Nutzpflanzen. Die Anzahl der Nutzpflanzen wurde durch Auszählen der Anzahl der Pflanzen in einer .Pflanzreihe mit
einer Länge von 3,O5 m (1O feet) ermittelt, wobei das Ergebnis als Prozentsatz der Anzahl der Pflanzen in den Kontrollflächen angegeben ist.
einer Länge von 3,O5 m (1O feet) ermittelt, wobei das Ergebnis als Prozentsatz der Anzahl der Pflanzen in den Kontrollflächen angegeben ist.
409824/11 U
T a b e 1 1 e VI
Auftragsmenge Nutzpflanzen- Anzahl der
Verbindung kg/ha (Ib./A.) Schädigung Hutzpflanzen
A 1,12 (1) 0,3 . 79 %
T,68 (1.5) 2,7 ... 76
3,36 (3) 3,3 - 95
B . - 0,34 (0.3) 0,3 90
0,43 (O.38) 2,3 70
0,85 (0.76) 5,3 99
A + B 1,12+0,34 (1 +0.3) 1,3 90
1,12+0,43 (1 +0.38) . 2,3 ' 75
1,68+0,34 (1.5 +0.3) 2,7 9O
1,68+0,43 (1.5 +0.38) 3,7 80
3,36+0,85 (3 . +0.76) 5,O 78
Kontrolle 0 0 100
4 4
A = 3,5-Dinitro-N N -Dipropylsulfanilamid
B = 3-Methylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4~triazin-5-on
409824/1114
Durch Auszählen gewisser Unkrautarten in jeweils 5 Bereichen
2 mit einer Fläche von 0.093 m (1 foot) einer jeden Testfläche
wurde die prozentuale Abtötung der Unkräuter bewertet. Die Werte sind als prozentuale Abtötung angegeben.
4 09824/11U
-. 33"'ι
T- a b el 1 ö · VXX
' PjTQizerituaie Ab.törfcung
V rötw-Urz-
rige sjsahe liges
Fa.gsine.nge Trieliter- Sänsß- Fuohs,-
Verbindung kg/ha " (Ibt/A,) wifigig kjregge se
A 1,12 Π j O % Ö, %
\,M (1-5) O
3^36 (3) 23
B. Q?34 (0.3) 73
0,4^ '(0,38) 73
0,85 (O,76) 98
Ä + B, 1 +0,34 (1 +0.3) 67
1 +0,43 ii +Q.38) 99
1,68+0,34 (1,5+0.3) 83
§5 (3 +0,76) 98
kohferoile 0 QQ 6
kohferoile 0 QQ 6
A = 3i5-Dinifero-N4i,N*^dipr0pylsulfaniian^id
| O | 1ÖQ |
| 27 | IQQ |
| 6 | IQQ |
| 77 | 100 |
| 85 | iQQ |
| 63 | IQQ |
| 8t | toö |
| 67 | 100 |
| 87 | IQQ |
| 92 | 1QQ |
||it^^1 1 I k
überraschenderweise zeigen die obigen Untersuchungen,, daß,
die Behandlung der Sojabohnen mit der erfindungsgemäßen Kombination, verglichen mit der Behandlung mit den einzelnen Herbiciden, überraschend sicher bzw. wenig schädlich
für die Nutzpflanze ist. Die beobachtete antoganistische Wirkung ist besonders überraschend, da die beiden Herbicide
unterschiedliche Schädigungen hervorrufen. Die Triazinone verusachen eine Chlorose und Nitrose der Blätter, während
die Dinitroaniline eine Verkümmerung der Pflanzen zur Folge haben. Daher ist zu erwarten, daß eine Kombination der
beiden Herbicide die Nutzpflanze ebenso stark schädigt wie
die einzelnen Herbicide.
Die antagonistische Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination
ist wirtschaftlich von Bedeutung. Aufgrund dieser Wirkung kann ein Triazinon dazu, verwendet werden, das Unkrautabtötungsspektrum
der Dinitroaniline zu ergänzen, wobei gleichzeitig die
Schädigung der Sojabohne auf einem Niveau gehalten wird, das niedriger liegt als es aufgrund der Wirkungen der einzelnen
Herbicide zu erwarten ist.
Einige der oben angegebenen Untersuchungen sollen im folgenden kurz.diskutiert werden.
40982 4/11 1 4
^1··^ - - 35 - 23614ü4
23614fi4
Bei der .Untersuchung des Beispiels 1 zeigt sich, daß die in
einer Ilenge. von 1 ,68 kg/ha (1 ,5 pounds) vervjendetc Verbindung
3-Methylthio-4-aniino-6-tert.-butyl-1 ,2 , 4-triazin-5-on (Verbindung
B) die Anzahl der Nutzpflanzen auf "87 % der Anzahl der
Kontrollpflanzen vermindert und eine, mäßige, mit 4 bewertete,
4 4 Schädigung verursacht. 3,5-Dinitro-N ,n -dipropylsulfanilamid
(Verbindung A) vermindert die Anzahl der Nutzpflanzen auf
92 %' der Kontrollpflanzen. Eine, in der gleichen Dosierung verabreichte
Kombination vermindert überraschendervjeise die Anzahl
der Nutzpflanzen auf" lediglich 9 8 % der .Kontrollpflanzen und
vermindert der Schädigung auf den geringfügigen Viert von 2.
Die günstige Wirkung der ^ornbiTrations±>ehanS;lung gemäß Beispiel
2 ist weniger leicht festzutellen, jedoch trotzdem erheblich'. Die Bereiche, die ausschließlich mit 3-Ilethylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-On'
(Verbindung B) behandelt worden waren, zeigten eine Schädigung der Soja
bohnen, die mit 2,2 bewertet wurde. Die Behandlung mit der
Kombination führte zu einer Schädigungsbewertung von 1,3,
was einer 40-prozentigen Verbesserung entspricht.
Bei der Untersuchung des .Beispiels 4 ergaben die folgenden
Auftragungsmengen besonders überraschende Wirkungen.
T a b' e 1 1 e VIII
| kg/ha | 68 | A CIb. |
/A.) | B kg/ha |
(Ib./A.) | Nutzpflanzen schädigung |
| 1, | Ct. | 5) | O | 2'7 | ||
| O | 68 | 0,43 | .2,3 | |||
| Ί r | 36 | Ct. | 5) | + 0,43 | JO. 38) | 3,7 |
| 3, | C3) | O | 3,3 | |||
| O | 36 | 0,85 | (O.76) | 5,3 | ||
| 3, | (3) | + 0,85 | (0.76) | 5,0 |
4 4 A = 3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid -
B = 3-Methylthio-4~amino-6-tert.-butyl-1,2 f4-triazin-5-on
4 G 9 8 2 A / 1 1 1 U BAD ORIGINAL
Aus der obigen Tabelle VIII ist deutlich zu erkennen, daß
die Uerbicidkombinationen eine sehr viel geringere Schädigung der Sojabohnen verursachen als aufgrund der Schädigung der
einzelnen Herbicide zu erwarten wäre.
Die Untersuchungen der erfindungsgemäßen Herbicidkonbinationen
in Sojabohnenfeldern zeigen, daß sich eine wirtschaftlich bedeutsame
antagonistische Wirkung auf die Schädigung der Nutzpflanzen erzielen läßt. Die herbicide Wirksamkeit der Bestandteile der
!'Combination wird durch das Vermischen der Substanzen nicht vermindert.
Die Erfindung betrifft neben der Herbicidkombination, die ein
6-substituiertes 3-Methylthio-4-amino-1,2,4-triazin-5-on und
ein 2f6-Dinitroanilin enthält, ein Verfahren zum Inhibieren
des Wachstums von keimenden und auswachsenden Unkräutern im Boden von Sojabohnenfeldern, das darin besteht, daß man herbicid
wirksame Mengen der Kombination auf die Oberfläche des Bodens aufträgt. Die Kombination wird vor oder kurz nach dem
Ansäen bzw. Pflanzen der Sojabohnen aufgebracht. Wie oben bereits ausgeführt, enthält die erfindungsgemäß bevorzugte
Kombination als Triazinon 3-T4ethylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1
,2,4-triazin-5-on und als 2,6-Dinitroanilin 3,5-Dinitro-
4 4
LJ ,N -dipropylsulfanilamid (Oryzalin).
LJ ,N -dipropylsulfanilamid (Oryzalin).
Die beiden die erfindungsgemäße Kombination ausmachenden Verbindungen
sind Vorauflauf-Herbicide und wirken zu der Zeit auf die Unkräuter ein, da diese keimen und auswachsen. Einige
Unkräuter -werden zu der Zeit, da das Samenkorn sich öffnet und der Keimblätterträger aus dem Samenkorn austritt, abgetötet oder
geschädigt. Andere Unkräuter v/erden von den Herbiciden angegriffen, wenn sie durch den Boden wachsen. In beiden Fallen
müsnen die Verbindungen auf den Boden aufgetragen werden,
bevor die Unkräuter völlig ausgewachsen sind. Bevorzugter Zeitpunkt zur Auftragung der Kombination- ist der vierte Tag
nach der Ansaat der Sojabohnen.
A 0 9 8 2 klΊ 1 U
2 3 61 A B ζ.
Die Kombination wird auf die Oberfläche aufgetragen, d. h. man beläßt sie ungestört auf der' Oberfläche des Bodens.
Es versteht sich, daß, wenn ein Herbicid.vor der Ansaat der Sojabohnensamen auf die Oberfläche aufgetragen wird,- eine
gewisse Bewegung des Bodens sich durch die Ansaat ergibt.
Diese Bodenbewegung wird von den Fächleuten als nicht ausreichend dafür betrachtet, die Herbicidanwendung nicht,
als' Oberflächenbehandlung zu bezeichnen.
Die erfindungsgemäße Koir.bin at ion kann jedoch in den Boden
eingearbeitet v/erden. Einige der geeigneten Dinitroaniline,
4 4
zum Beispiel 3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid (Oryzalin), sind äußerst wirksam, wenn sie auf die Oberfläche des Bodens aufgetragen und dort belassen werden. Andere Dinitroaniline, wie zum Beispiel 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl~alpha,alpha,alphatrifluor-p-toluidin, sind besonders wirksam, wenn sie in den Boden eingearbeitet werden. Die bevorzugte erfindungsgemäße Ausführungsform besteht darin, die erfindungsgeraäße' Kombination auf die Oberfläche aufzutragen.
zum Beispiel 3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid (Oryzalin), sind äußerst wirksam, wenn sie auf die Oberfläche des Bodens aufgetragen und dort belassen werden. Andere Dinitroaniline, wie zum Beispiel 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl~alpha,alpha,alphatrifluor-p-toluidin, sind besonders wirksam, wenn sie in den Boden eingearbeitet werden. Die bevorzugte erfindungsgemäße Ausführungsform besteht darin, die erfindungsgeraäße' Kombination auf die Oberfläche aufzutragen.
Sowohl die 2,6-Dinitroaniline als auch die Triazinone, die
die erf indungsgemäße Ilerbicidkombination ausmachen,. sind,
wie dem Fachmann bekannt ist, äußerst v/irksame Herbicide. Das Aufbringen der Herbicidkombination auf Sojabohnenfelder
ergibt eine wirtschaftliche Bekämpfung einer sehr großen
Anzahl von schädlichen Unkäutern. Zum Beispiel hat man mit der Herbicidkombination die folgenden Unkräuter bekämpft:
Fingergräser . „.-:'
grünes und gelbes Fuchsschwanzgras
Aleppo-Hirse -
Labkraut
geschnäbelter Nachtschatben ' haarrispige Hirse
Knäuelgras . ■
amerikanisches. Fiorinc/ras -
409824/ 11 1 4
Rispenhirsen Viasserpfeffer Fuchsschwanz weißer Gänsefuß
Weichkraut Sandkraut Salzkraut Stächelr.ialve (spiny sida)
Kanadische Gänsekresse Daunentrespe
Cypergras .
krauser Ampfer
Kresse
Brennessel Kreuzkraut Rispengras
Das Ausmaß, in dem das Wachstum der keimenden und aufwachsenden
Unkäruter durch die Kombination inhibiert v/ird, hängt
von der Art des Unkrauts und der Art und der Ilenge der verwendeten
Verbindungen ab. In einigen Fällen wird, v/ie sich aus den obigen Beispiele 1 bis 4 ergibt, die gesamte Unkrautpopulation
abgetötet. In anderen Fällen werden die Unkräuter teilweise abgetötet und teilweise geschädigt. Die"Schädigung
einer Unkrautpflanze, die in einem Sojabohnenfeld wächst,
ist" äußerst erwünscht, da die normal wachsenden Sojabohnen dem langsam wachsenden Unkraut das Sonnenlicht wegnehmen.
Zur Erzielung einer wirksamen Uükr autbekämpf ν ..g müssen
mindestens herbicid wirksame t-len'gen eines jeden Ben tantei Ls
der Zusammensetzung auf die Nutzflächen aufgetragen werden.
Wirksame Ilcrbicidmengen können leicht durch Ilerbi eidunter suchungen,
wie sie oben in cien Beispielen 1 bis 4 angegoi-· α
sind, unter Beobachtung der Bekämpfung der Unkräuter bei
4 0 9 8 2 4 / 1 I 1 A
unterschiedlichen Wirkstoffraengen bestimmt werden. Wirksame
Dosierungen für die Bestandteile der erfindungsgemäßen Kombination
erstrecken sich von etwa 0,056 bis etwa 2,24 kg des
Triazinonr· pro ha (0.05 - 2.0 pounds per acres) und von etwa
0,56 bis etwa C,72 kg des Dinitroanilins pro ha (0.5-6.0
pounds per acre). Die bevorzugten Anwendungsmengen sind etwa 0,112 bis etwa 2,24 kg des" Triazinons pro ha (0.0 - 2.0
pounds per acre) und etwa 0,84 bis etwa 4,48 kg des Dinitroanilins
pro ha (0.75 - 4.0 pounds per acre).
Us ist möglich, die Korabination in reiner Form auf das Sojabohnenfeld
aufzubringen. Es ist ferner mglieh, die Verbindungen
in Form von Herbicidformulierungen, die die einzelnen
Bestandteile enthalten, anzuwendeil, wobei Formulierungen
eingesetzt werden, die dem Landwirtschaf tsfac.hiiia.nn bekannt
sind. ' ■ " ' - - -
Die geeignetste Form zur /^uftragung der Verbindungen ist
diejenige, in der die beiden-Verbindungen in der richtigen
Menge in einer Formulierung enthalten sind. Die erfindungsgemäßen Ilerbicidzusammensetzungen sind aufgrund der Anwesenheit
der neuen Ilerbicidkonbinationen neu. Die Susammensetzun-'gen
enthalten ein inertes/Trägermaterial, das iin folgenden
weiter erläutert werden wird, und die beiden hcrbiciden Bestandteile der Kombination in geeigneten Mengenverhältnissen. Wirksame erfindungsgemäße Kombinationen enthalten die
beiden Bestandteile in Mengen von etwa 0,05 bis etwa 2,0 Teile
des Triazinons von etwa 0,5 bis etwa G Teile des 2,6-Dinitroanilins.
Die bevorzugten erfindungsgemäßen Kombinationen sind diejenigen, in denen als Triazinon 3-Methylthio-4-amino-6-tt.rt
.-butyl-1 ,2 , 4~triazin-5-on und als 2 ,6-Dinitroanilin
14
3,5.-Dinltro-N ,TJ -üipropylsulfanilamid (Oryzalin) enthalten i3inc.. Die bevorzugteii Hengcnverhältni sse der Verbindungen i.u ''en Zusamiuensotzungen eirstrecken π ich von etwa 0,10 bis etwa 2,0 Teile Triazinon und von feiwa 0,75 bis et\;a 4,0 Teile Dinitroanilin.
3,5.-Dinltro-N ,TJ -üipropylsulfanilamid (Oryzalin) enthalten i3inc.. Die bevorzugteii Hengcnverhältni sse der Verbindungen i.u ''en Zusamiuensotzungen eirstrecken π ich von etwa 0,10 bis etwa 2,0 Teile Triazinon und von feiwa 0,75 bis et\;a 4,0 Teile Dinitroanilin.
Als inerte Trägermaterialien für die Zusammensetzungen und
als Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen verwendet man die in der Landwirtschaftschemie üblichen. Trotzdem
seien zur weiteren Erläuterung der Erfindung einige Formulierungen für Herbicidzusammensetzungen angegeben.
Die Zusammensetzungen werden geeigneter Weise in Form von Konzentraten formuliert, die als Dispersionen oder Emulsionen
in Wasser verwendet werden, die die Herbicide in Mengen von etwa 0,05 bis etwa 5 % enthalten. Die in Wasser dispergierbaren
oder emulgierbaren Zusammensetzungen sind entweder Feststoffe, die als benetzbare Pulver bekannt sind, oder Flüssigkeiten,
die üblicherweise als emulgierbare Konzentrate bezeichnet werden.
Die herbiciden benetzbaren Pulver enthalten eine innige Mischung der Wirkstoffe, ein .inertes Trägermaterial und
oberflächenaktive Mittel. Die Konzentration der Wirkstoffe beträgt normalerweise etwa 10 bis etwa 90 %. Als inertes
Trägermaterial verwendet man üblicherweise einen Attapulgitton, einen Montmorillonitton, Diatomeenerde oder ein
gereinigtes Silicat. Wirksame oberflächenaktive Mittel, die etwa 0,5 bis etwa 10 % der benetzbaren Pulver ausmachen,
sind sulfonierte Lignine, kondensierte Naphthalinsulfonate,
Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und
nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Äthylenoxidaddukte von Phenol. Das folgende Beispiel erläutert die
Formulierung einer erfindurigsgernäßen Herbicidkombination in Form eines benetzbaren Pulvers.
Man vermischt 276,7 kg (210 pounds) 3,5-Dinitro-N4,N4-dipropyl
sul fan Hamid (Oryzalin) , 95,3. kg (210 pounds) 3-Methy lthio-4-amin-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin~5-on,
18,1 kg (4O pounds)
U 0 9 8 2 A / 1 1 1 U
Natriumlaurylsulfat (Netzmittel),, 9,07 kg (20 pounds), eines
sulfonierten Lignins-Dispergiermittels (Polyfon 0), 27,2 kg (60 pounds) eines hydrierten Aluminiumsilicats, das als
das Verbacken verhinderndes Mittel dient (Zeolex 7) und 27,2 kg (60 pounds) eines inerten Kaollnittons (Bardens
clay). Die Mischung wird dann in einer Hammermühle vermählen
und erneut vermischt. Nach dem Vermischen wird die Mischung
an der Luft vermählen. Ein weiteres Vermischen der Mischung ergibt ein benetzbares Pulver" der folgenden Zusammensetzung:
3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid 61 Gewichtsprozent
S-Methylthio^-amino-e-tert.-butyl-
- 1,2,4-triazin-5-on '21 Gewichtsprozent
Natriumlaurylsulfat 4 Gewichtsprozent
sulfoniertes Lignindispergiermittel 2 Gewichtsprozent
hydratisiertes AluminiumsiHeat 6 Gewichtsprozent
inerter. Kaolinitton .6 Gewichtsprozent
Typische herbicide emulgierbare Konzentrate der erfindungsgemäßen
Kombination'enthalten die Wirkstoffe in geeigneter Konzentration,
die sich von etwa 60 bis 719 g/l der Flüssigkeit (0,5 - 6 pounds per acre) erstrecken, wobei die Wirkstoffe
in einem inerten Trägermaterial gelöst sind, das eine Mischung aus einem mit Wasser nicht mischbaren organischen
Lösungsmittel und Emulgatoren darstellt. Das organosche Lösungsmittel
wird aufgrund seines Lösungsvermögens und seiner Kosten
ausgewählt. Geeignete organische Lösungsmittel sind Aromaten, insbesondere Xylole und Erdölfraktionen, insbesondere hochsiedende
naphthalinische und olefinische Erdölfraktionen, wie schweres aromatisches Naphtha. Es können auch andere organische
Lösungsmittel verwendet werden, wie Terpenlösungsmittel, einschließlich der Naturharzderivate. Geeignete Emulgatoren
für die emulgierbaren Konzentrate werden aus der Gruppe der oben erwähnten aktiven Mittel ausgewählt, die
für die benetzbaren Pulver verwendet werden.
409824/TLU
23614R4
Zur Auftragung der Herbicide sind auch feste Granulatzusammensetzungen
geeignet. Herbicide Granulate enthalten das auf einem körnigen inerten Trägermaterial, wie grob vermahlenem
Ton, dispergierte Herbicid. Die Teilchengröße des herbiciden Granulats erstreckt sich üblicherweise von etwa
0,1 bis etwa 3 mm. Das einfachste Formulierungsverfahren
besteht darin, die Verbindungen in einem billigen Lösungsmittel, wie Kerosin oder einem einem schweren aromatischen
Naphtha, zu lösen und die Lösung in einem geeigneten Feststoffmischer
auf dem Trägermaterial aufzubringen. In weniger wirtschaftlicher Weise kann man die Zusammensetzung in einer
ilasse dispergieren, die aus feuchtem Ton oder einem anderen inerten Trägermaterial besteht. Die Masse wird dann getrocknet
und grob vermählen, wobei man da gewünschte Granulatprodukt
erhält.
Zur Auftragung der Ilerbicidkombination ist eine übliche Herbicidauftragungseinrichtung
geeignet. Zum Beispiel werden die wasserdispergierten Zusammensetzungen der kombinierten
Verbindungen mit Hilfe von Sprüheinrichtungen aufgetragen, die auf einem Traktor montiert, motorgetrieben oder gezogen
werden können. Die Granulatzusammensetzungen werden in zufriedenstellender
Weise mit irgendeiner Streueinrichtung aufgetragen, wie sie zur Auftragung von körnigen Pesticiden auf
den Boden verwendet werden. Die die Auftragung bewirkende Arbeitskraft muß lediglich dafür Sorge tragen, daß die in
1/iasser dispergierte oder körnige Zusammensetzung pro ha
in einer Menge aufgetragen wird, dia der gewünschten Ilerbiciddosierung
entspricht, und daß die Auftragung gleichförmig auf die zu behandelnde Nutzfläche erfolgt. Die Behandlung mit
der Kombination kann entweder auf den gesamten Bereich, in ausgewählten Bereichen oder in Form von Streifen als Bandauftragung
neben der Pflanzenreihe erfolgen.
40 9824/11 1 U
Claims (2)
1. Herbicidkombination, dadurch gekennzeichnet, daß sie
ein inertes Trägermaterial und als Wirkstoffe 0,1 bis 2,0 Teile 3-Methylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-on und 0,75
4 4
bis 4,0 Teile 3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid, 2,6-Dinitri-N-äthyl-W-methylally 1-alphä, alpha,, alpha-tri fluor ^p-toluidin oder 2,6-Dinitro-ö-(3-pentyl)-alpha,alpha,alpha-trifluor-p-tolui-" din enthält.
bis 4,0 Teile 3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid, 2,6-Dinitri-N-äthyl-W-methylally 1-alphä, alpha,, alpha-tri fluor ^p-toluidin oder 2,6-Dinitro-ö-(3-pentyl)-alpha,alpha,alpha-trifluor-p-tolui-" din enthält.
2. Verfahren zum Inhibieren des Wachstums-von keimenden und
aufwachsenden -Unkräutern im Boden von Sojabohnenfeldern, dadurch gekennzeichnet, daß man die herbicidkombination von Anspruch 1
in einer Menge von 0,95 bis G,72 kg der Wirkstoffe pro ha auf
den Boden aufbringt.
409 8 2 4/1114 ^*^*
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