DE2361464A1 - HERBICIDE COMBINATION AND THEIR USE - Google Patents
HERBICIDE COMBINATION AND THEIR USEInfo
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- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
Die Erfindung betrifft eine synergistisch wirkende Herbicidkombination bzw.- Herbicidzusairanensetzung, die ein 2,6-Dinitroanilin und ein 6rsubstituiertes 3-Metiiylthio-4-arnino-1f2/4-triazin-5-on enthält, sowie deren Verwendung zur Bekämpfung des Wachstums von keimenden und sprießenden Unkräutern in Sojabohnenfeldern. .The invention relates to a synergistic herbicide combination or herbicide addition which contains a 2,6-dinitroaniline and a 6r-substituted 3-methylthio-4-arnino-1 f 2 / 4-triazin-5-one, and their use to combat growth of germinating and sprouting weeds in soybean fields. .
Durch die_ Auftragung der Herbicidkombination auf Sojabohnenfelder wird eine unerwartete antagonistische Verminderung der Schädigung der Nutzpflanzen herbeigeführt. Nach der Auftragung beläßt man die Zusammensetzung auf der Oberfläche des Bodens.By applying the herbicide combination to soybean fields an unexpected antagonistic reduction in the damage to the useful plants is brought about. After application, the composition is left on the surface of the Soil.
Sojabohnen sind ein äußerst wichtiges Naturprodukt für die Vereinigten Staaten von Amerika und für die gesamte Welt. Sojabohnenprotein ist ein vielfältig einzusetzendes Rohmaterial, aus dem eine Reihe von nahrhaften Nahrungsmittelprodukten fpr den menschlichen Verbrauch hergestellt werden können. Wegen des schnellen Bevölkerungswachstums ist diese Pflanzenproteinquelle für die menschliche Ernährung·vonSoybeans are an extremely important natural product for that United States of America and for the entire world. Soybean protein is a versatile raw material that makes up a range of nutritious food products can be produced for human consumption. Because of the rapid population growth this is Source of vegetable protein for human consumption · by
409824/11I4409824 / 11I4
lebenswichtiger Bedeutung. Zusätzlich ist es seit Generationen bekannt, daß die Sojabohnenpflanze ein wertvolles Ausgangsmate-r: rial für Tierfutter und Pflanzenöl darstellt, wobei in jüngster-Zeit erkannt wurde, daß dieses Material eine wertvolle Quelle-,. .; für Ausgangsmaterialien für chemische Synthesen ist.vital importance. In addition, it has been known for generations, that the soybean plant be a valuable starting materials-r: represents rial for animal feed and vegetable oil, said time-recently has been recognized in that this material is a valuable source-,. .; for starting materials for chemical syntheses.
Es ist verständlich, daß die Landwirtschaftsforschung bestrebt
ist, die Kultur von Sojabohnen zu verbessern. Es wurden eine
Reihe von nützlichen Herbiciden entwickelt, mit denen die
Unkräuter bekämpft werden können, von denen Sojabohnen befallen werden. Wichtige Sojabohnenherbicide sind 2,6-Dinitroaniline.
Durch die Dinitroaniline wird eine gewisse Schädigung der Sojabohnen
herbeigeführt, was jedoch wegen des guten Wirkungsgrads dieser Verbindungen hingenommen wird. Die Dinitroaniline, die
üblicherweise vor oder kurz nach der Ansaat der Sojabohne aufgebracht
werden, stellen äußerst wirksame Mittel zur.Bekämpfung
von Grasunkräutern und einer Reihe von breitblättrigen Unkräutern dar, die den Sojabohnen, Nährstoffe, Licht und Feuchtigkeit
entziehen und die Ernte erschweren. Einige Unkräuter sind jedoch gegen die Dinitroaniline beständig. Die Forschungen wurden
daher während einer gewissen Zeit darauf ausgerichtet, ein Sojabohnenherbicid bereitzustellen, das zusammen mit einem Dinitroanilin
verwendet werden kann und das die Bekämpfung der
Dinitroanxlirtresistenten Unkräuter ermöglicht, ohne daß dadurch
eine übermäßige Schädigung.der Nutzpflanzen verursacht wird
oder die Applikation zu unpassender Zeit während des Wachstums der Sojabohnen erfolgen muß.It is understandable that agricultural research should seek to improve soybean cultivation. It became one
Range of beneficial herbicides developed to help the
Weeds that infest soybeans can be controlled. Important soybean herbicides are 2,6-dinitroanilines. The dinitroanilines cause a certain amount of damage to the soybeans, but this is accepted because of the high degree of effectiveness of these compounds. The dinitroaniline that
Commonly applied before or shortly after the soybean is sown, are extremely effective means of controlling grass weeds and a variety of broad-leaved weeds that deprive the soybeans of nutrients, light and moisture and make harvest difficult. However, some weeds are resistant to the dinitroanilines. For a period of time, research has therefore focused on providing a soybean herbicide that can be used with a dinitroaniline and that can combat the
Dinitroan xlir-resistant weeds are made possible without causing excessive damage to the useful plants
or the application must occur at an inopportune time during the growth of the soybean.
Das Unkrautbekämpfungsspektrum der 6-substituierten 3-Methylthio-4-amino-1,2,4-triazin—5-one
stellt eine ausgezeichnete
Ergänzung für das Wirkungsspektrum der Dinitroaniline dar»
Die Triazinone wirken jedoch häufig phytotoxisch auf die
Sojabohnen.The weed control spectrum of the 6-substituted 3-methylthio-4-amino-1,2,4-triazin-5-ones represents an excellent one
Supplement for the spectrum of activity of Dinitroaniline »
However, the triazinones often have a phytotoxic effect on the
Soybeans.
409824/11409824/11
Wie aus den folgenden Ausführungen hervorgeht, führt die Aufträgung der erfjLndüngsgemäßen Herbicidkombination zu einer Sojabohnenschädigung die geringer ist als die ζιϊ-erwartende Schädigung der einzelnen Herbicide. Die verminderte Schädigung wird in gewissen Fällen als "antagonistische Wirkung" bezeichnet, obwohl diese Wirkung auch als "synergistische Wirkung" bezeichnet werden kann, da sich ein unerwarteter Erfolg einstellt. Die Wirkung der erfindüngsgemäßen Kombination wird als antagonistisch bezeichnet, da die beobachtete Schädigung der Nutzpflanzen geringer ist als die Schädigung, die aufgrund der einzelnen Herbicide zu erwarten ist.As can be seen from the following, the Application of the herbicide combination according to the invention to a soybean damage that is less than the ζιϊ-expected damage of the individual herbicides. the reduced damage is sometimes referred to as an "antagonistic effect" despite this effect can also be referred to as a "synergistic effect", because there is an unexpected success. The effect of the combination according to the invention is referred to as antagonistic, since the observed damage to the crops is less is than the damage that can be expected due to the individual herbicide.
Die erfindungsgemäße Herbicidkombination, die ein 6-substituiertes 3-Methylthio-4-amino-1,2,4—triazin-5-on und ein 2,6-Dinitroanilin enthält, führt zu einer unerwarteten antagonistischen Verminderung der Nutzpflanzenschädigung, wenn sie auf die Oberfläche von Sojabohnenfeldern aufgebracht wird. Die für die erfindungsgemäße synergistische Herbicidkombination geeigneten herbiciden Verbindungen entsprechen den folgenden allgemeinen Formeln. Die für die Kombination geeigneten 2,6-Dinitroaniline können durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werdenThe herbicide combination according to the invention, which is a 6-substituted 3-methylthio-4-amino-1,2,4-triazin-5-one and a 2,6-Dinitroaniline containing leads to an unexpected antagonistic reduction in crop damage, when applied to the surface of soybean fields. The synergistic for the inventive Herbicide combination correspond to suitable herbicidal compounds the following general formulas. The 2,6-Dinitroaniline suitable for the combination can by the following general formula can be represented
409824/1 T1Λ409824/1 T1Λ
in derin the
R a) eine gegebenfalls durch einR a) one possibly by one
1) Fluoratom,1) fluorine atom,
2) Bromaton,2) bromate clay,
3) Chloratom oder3) chlorine atom or
4) eine Methoxygruppe einfach substituierte 7^1kylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,4) a methoxy group monosubstituted 7 ^ 1kyl group with 2 to 6 carbon atoms,
b) eine gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach substituierte Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, b) an alkenyl group with 3 to 6 carbon atoms which is optionally monosubstituted by a chlorine atom,
c) eine Cyclopropylmethylgruppe oderc) a cyclopropylmethyl group or
d) eine Cyclopropylathylgruppe;d) a cyclopropylethyl group;
2
R a) eine gegebenenfalls durch ein2
R a) one optionally by one
1) Fluoratom, ■1) fluorine atom, ■
2) Bromatom,2) bromine atom,
3) Chloratom oder3) chlorine atom or
4) eine Methoxygruppe einfach substituierte Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,4) a methoxy group monosubstituted alkyl group with 2 to 6 carbon atoms,
b) eine gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach substituierte Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,b) an alkenyl group with 3 to 6 which is optionally monosubstituted by a chlorine atom Carbon atoms,
c) eine Cyclopropylmethylgruppe,c) a cyclopropylmethyl group,
d) eine Cyclopropyläthylgruppe oderd) a cyclopropylethyl group or
e) ein Wasserstoffatom;e) a hydrogen atom;
mit der Maßgabe, daß wenn die Gruppe R ein Wasserstoffatom darstellt, die Gruppe R eine sekundäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet; * oderwith the proviso that when the group R is a hydrogen atom the group R represents a secondary alkyl group having 3 to 6 carbon atoms; * or
409824/11U409824 / 11U
12-12-
R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatora an das sie gebunden sind einen Polyäthyleniminoring mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen; ...-.-.R and R together with the nitrogen atom to which they are bound are a polyethylene imine ring with 3 to 8 carbon atoms; ...-.-.
ein Halogenatom, ,a halogen atom,
eine Alkoxygruppe mit T bis 3 Kohlenstoffatomen,an alkoxy group with T to 3 carbon atoms,
eine Cyanogruppe,a cyano group,
einö Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,anö alkyl group with 1 to 4 carbon atoms,
eine Fluoräthy!gruppe mit 1 bis 3 Fluoratomen,a fluoroethy group with 1 to 3 fluorine atoms,
eine gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach subtituierte Alkoxyalkylgruppe, deren Alkoxyreste und Alkylreste 1 oder 2 Kohlenstoff atome enthalten;an alkoxyalkyl group which is optionally monosubstituted by a chlorine atom, whose Alkoxy radicals and alkyl radicals 1 or 2 carbon contain atoms;
g) eine gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach substituierte Alkenylgruppe mit 2 bis Kohlenstoffatomen,g) one optionally simply by a chlorine atom substituted alkenyl group with 2 to Carbon atoms,
h) eine Alkylsulfönylgruppe mit 1 oder 2 Kohlen-■ stoffatomen oderh) an alkylsulfonyl group with 1 or 2 carbons material atoms or
i) eine Gruppe der allgemeinen Formel -SO-R t i) a group of the general formula -SO-R t
in der ■in the ■
4
R a) eine Aminögruppe,4th
R a) an amino group,
b) eine Azidogruppe,b) an azido group,
c) eine Gruppe der allgemeinen Formelc) a group of the general formula
- S , oder- S , or
d) eine Gruppe der allgemeinen Formeld) a group of the general formula
-NH - CH2 - N {CE2]n ' -NH - CH 2 - N {CE 2 ] n '
A09824/ 1 1 14A09824 / 1 1 14
in denenin which
R und R unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam eine Tetramethylenkatte darstellen, . -R and R independently of one another are alkyl groups with 1 to 3 carbon atoms or together a tetramethylene chain represent, . -
m eine ganze Zahl mit einem Wert von O bis 2 ,m is an integer with a value from 0 to 2,
η eine ganze Zahl mit einem Wert von 3 bis 5 undη is an integer with a value from 3 to 5 and
7
R " eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen7th
R "is an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms
darstellen; undrepresent; and
X a) ein Wasserstoffatom,X a) a hydrogen atom,
b) eine Methylgruppe,b) a methyl group,
c) eine Alkoxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, c) an alkoxy group with 1 or 2 carbon atoms,
d) ein Chloratom oderd) a chlorine atom or
e) eine gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituierte Aminogruppe bedeutet.e) one optionally substituted by an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms Means amino group.
Die für die Herbicidkornbination geeigneten Triazinone können durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:Triazinones suitable for herbicide combination can be represented by the following general formula:
0
C0
C.
Q-C N-Q-C N-
Il IIl I
N C-S-N C-S-
409824/1114409824/1114
in derin the
Q a) eine Pheny!gruppe,Q a) a Pheny! Group,
b) eine Cycloalkylgruppe mit: 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oderb) a cycloalkyl group having: 3 to 8 carbon atoms or
c) eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.c) denotes an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Die allgemeinen Namen der obigen Formeln besitzen ihre übliche Bedeutung", Aus Gründen der Klarheit sind im folgenden Beispiele für Substituenten angegeben, die durch die obigen allgemeinen chemischen Bezeichnungen umfaßt sind.The common names of the above formulas have their own usual meaning, "For the sake of clarity, im the following examples of substituents encompassed by the above general chemical names are given.
Die Ausdrücke Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoff-* atomen, Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkenylgruppe mit 2 bis Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und sekundäre Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen für Substituenten wie ilethylgruppen, Propylgruppen, Isopropy!gruppen, n-Butylgruppen, Pentylgruppen, Hexylgruppen, Cyclopropylgruppen, Cyclopentylgruppen, Cyclohexylgruppen, Cyclooctylgruppen, 2-Hexylgruppen, Allylgruppen, Butenylgruppen, Hexydienylgruppen, s-Buty!gruppen, liethoxygruppen, Isopropoxygruppen, Äthylgruppen, Äthoxygruppen, Vinylgruppen, Crotylgruppen, Isopentylgruppen und 3-Hexylgruppen.The terms cycloalkyl group with 3 to 8 carbon * atoms, alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, alkyl group with 2 to 6 carbon atoms, alkenyl group with 3 to 6 carbon atoms, alkoxy group with 1 to 3 carbon atoms, Alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, alkyl group with 1 or 2 carbon atoms, alkenyl group with 2 to 3 carbon atoms, alkyl group with 1 to 3 carbon atoms and secondary alkyl group having 3 to 6 carbon atoms stand for substituents such as ethyl groups, propyl groups, Isopropyl groups, n-butyl groups, pentyl groups, Hexyl groups, cyclopropyl groups, cyclopentyl groups, Cyclohexyl groups, cyclooctyl groups, 2-hexyl groups, allyl groups, Butenyl groups, hexydienyl groups, s-buty groups, liethoxy groups, isopropoxy groups, ethyl groups, ethoxy groups, Vinyl groups, crotyl groups, isopentyl groups and 3-hexyl groups.
Der Ausdruck " Pplymethyleniridnoring mit 3 bis 3 Kohlenstoffatomen" umfaßt Gruppen v/ie die Aziridinogruppe, die Pyrrolidinogruppe, die Piperidinogruppe und die Octaniethyleniiainogruppe. The term "plymethylene ring with 3 to 3 carbon atoms" includes groups v / ie the aziridino group, the Pyrrolidino group, the piperidino group and the octaniethyleneamino group.
1M) 9-824/1 IH 1 M) 9-824 / 1 IH
Der Ausdruck "riuornethylgrup.pc nit 1 bis 3 Fluoratomen" , unifaßt Gruppen wie die Fluorne'thylgruppe und die Trifluornethylgruppe. The term "riuornethylgrup.pc nit 1 to 3 fluorine atoms", Includes groups such as the fluoro-methyl group and the trifluoro-methyl group.
Der Ausdruck "Mkylsulfonylgruppe mit 1 oder'2 Kohlenstoffatomen" , steht für die riethylsulfonylgrupps und die ilthylsulfonylgruppe. The term "alkylsulfonyl group with 1 or 2 carbon atoms" , stands for the diethylsulfonyl group and the ethylsulfonyl group.
Im folgenden sind Beispiele für Triazinone angegeben, mit denen die als Bestandteil der Kombination geeigneten Triazinone weiter erläutert werden sollen, ohne daß dadurch eine Einschränkung der Erfindung hervorgerufen werden soll.The following are examples of triazinones, with which the triazinones suitable as a constituent of the combination are intended to be explained further without thereby a limitation of the invention is to be caused.
S-Methylthio^-amino-G-methyl-1 ,2,4 -triazin-5 -on,S-methylthio ^ -amino-G-methyl-1, 2,4-triazin-5-one,
F. =.166 0CF. = .166 0 C
3-i-lethylthio-4~amino-6-phenyl-1 ,2 ,4-triazin-S-on, F. = 180 0C.3- i -lethylthio-4 ~ amino-6-phenyl-1, 2, 4-triazin-S-one, F. = 180 ° C.
3-:iethylthio-4-airano-6-äthyl-1 ,2 ^-triazin-S-on, F. = 120 0C.3: iethylthio-4-airano-6-ethyl-1, 2 ^ -triazine-S-one, m.p. = 120 0 C.
3-Methylthio-4-amino-6-isopropyl-1,2,4-triazin-5-on, F. = 123 °C.3-methylthio-4-amino-6-isopropyl-1,2,4-triazin-5-one, M.p. = 123 ° C.
3-I■lethylthio-4-amino-6-cyclohexyl-1 ,2 ,4-triazin-5-on, F. = 154 0C.3-I ■ lethylthio-4-amino-6-cyclohexyl-1,2,4-triazin-5-one, F. = 154 ° C.
3-viethylthio-4-amino-6-isobutyl-1 ,2 ,4-trazin-S-on, F. = 66 0C.3-viethylthio-4-amino-6-isobutyl-1, 2, 4-trazin-S-one, F. = 66 0 C.
3-Ilethylthio-4-amino-6-hexyl-1 ,2 ,4-triazin-5-on, F. = 63 0C.3-Ilethylthio-4-amino-6-hexyl-1, 2, 4-triazin-5-one, m.p. = 63 ° C.
3-l-lethylthio-4-amino-6-tert.-b;ityl~1 ,2 ,4-triazin-5-on, F. = 127 0C.3-l-lethylthio-4-amino-6-tert-b; ityl ~ 1, 2, 4-triazin-5-one, m.p. = 127 0 C.
4 0 9 8 2 4 / T 1 1 A iAD 4 0 9 8 2 4 / T 1 1 A iAD
Das als Bestandteil der Herbicldkoiubination bevorzugte Triazinon ist 3-r!ethylthio-4-amino-5-tert .-butyl-1,2,i-triazin-S-on. The one preferred as part of the herb combination Triazinon is 3-r! Ethylthio-4-amino-5-tert-butyl-1,2, i-triazin-S-one.
Dia ir.t folgenden angegebenen 2 ,G-Dinitroaniline stellen beispielhafte Vertreter der für die Kombination geeigneten Dinitroaniline dar, ohne daß dies jedoch eine abschließende Aufzählung bedeutet.The following 2, G-Dinitroanilines are indicated exemplary representatives of the dinitroanilines suitable for the combination, but without this being a final one Enumeration means.
H,W-Dipropyl-2/6-dinitro-p-toluidin, F. = 40- 42 °C.H, W-Dipropyl-2 / 6-dinitro-p-toluidine, m.p. = 40-42 ° C.
W,tJ-Diäthyl-4-chlor-2,6-dinitroanilin, F. = 40 - 41 °C. N,W-Dibutyl-4-chlor-2,6-dinitroanilin, Öl.W, tJ-diethyl-4-chloro-2,6-dinitroaniline, m.p. = 40 - 41 ° C. N, W-dibutyl-4-chloro-2,6-dinitroaniline, oil.
Ii-Isopropyl-4-chlor-2,6-dinitroanilin, F. = 65 - 67 °C.II-Isopropyl-4-chloro-2,6-dinitroaniline, m.p. 65-67 ° C.
2,ö-Dinitro-N,H-dipropyl-alpha,alpha,alpha-trifluor-ptoluidin, F. = 41 - 43 °C.2, ö-Dinitro-N, H-dipropyl-alpha, alpha, alpha-trifluoroptoluidine, M.p. = 41 - 43 ° C.
N,N-Diisopropyl-2,6-dinitro-alpha,alpha,alpha-trifluor-ptoluidin, öl.N, N-diisopropyl-2,6-dinitro-alpha, alpha, alpha-trifluoroptoluidine, oil.
N,H-Diallyl-2,e-dinitro-alphajalphajalpha-trifluor-ptoluidin, F. = 61 - 62 0C. .N, H-diallyl-2, e-dinitro-alphajalphajalpha-trifluoro-toluidine, mp = 61-62 0 C..
3,5-Dinitro-4-dipropylarainoanisol, öl.3,5-dinitro-4-dipropylarainoanisole, oil.
N-tert.-Butyl-2,6-dinitro-N-propy1-p-methylanilin, F. = 86 - 88 °C.N-tert-butyl-2,6-dinitro-N-propy1-p-methylaniline, F. = 86-88 ° C.
2 ,6-Dinitro-N-äthyl-N-methylally-l-alpha,alpha,alpha-trif luorp-toluidin, F. = 55 - 56 °C.2,6-Dinitro-N-ethyl-N-methylally-l-alpha, alpha, alpha-trif luorp-toluidine, F. = 55 - 56 ° C.
^-Cyano^e-dinitro-NjIsI-dipropylanilin, F. = 104 - T06 °C.^ -Cyano ^ e-dinitro-NjIsI-dipropylaniline, m.p. = 104 - T06 ° C.
2,6-Dinitro-N-äthyl-N-(2-methoxyäthyl)-4-trifluormethylanilin, F. = 49 - 51 0G.2,6-Dinitro-N-ethyl-N- (2-methoxyethyl) -4-trifluoromethylaniline, F. = 49 - 51 0 G.
2,6-Dinitro-N-(3-methoxypropyl)-N-propyl-4-trifluormethylanilin, F. = 48 - 50 0C. "2,6-dinitro-N- (3-methoxypropyl) -N-propyl-4-trifluoromethylaniline, m.p. = 48-50 0 C. "
4-Äthoxy-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, F. =55 - 57 0C. 4-Chlor-2 ,e-dinitro-N^i-dipropyl-m-phenetidin. 4-Chlor-N1,N1,N3,N3-tetraäthyl-2/6-dinitro-m-phenylen diaminV Λ0982Α/ 1 1 14 4-Ethoxy-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline, F. = 55-57 0 C. 4-chloro-2, e-dinitro-N ^ i-dipropyl-m-phenetidine. 4-chloro-N 1, N 1, N 3, N 3 -tetraäthyl-2/6-dinitro-m-phenylene diamine V Λ0982Α / 1 1 14
- 1O -- 1O -
U ,Π-Bis (2-chlorlithyl) -alpha,alpha,alpha-triiluor-Zjo-iinitrop-toluidin, F. = 81 - 84 0C. U , Π-bis (2-chlorolithyl) -alpha, alpha, alpha-triiluor-zjo-iinitrop-toluidine, F. = 81 - 84 0 C.
1 _4 41 _4 4
Π -uinethyliäulfilen-3 , b-r-.ini tro-IJ ,11 -.Jipropy lsulf anilami d, F. = 143 - 150 °C.Π -uinethyliäulfilen-3, b-r-.ini tro-IJ, 11 -.Jipropy lsulf anilami d, m.p. = 143-150 ° C.
4- (1 -Chlorvinyl) -2 , 6-dini tro-I],i:-dipropylanilin , F. = 45,5 - 47 °C.4- (1 -chlorovinyl) -2 , 6-dinitro-I], i: -dipropylaniline, m.p. 45.5-47 ° C.
4-Chlor-2 ,G-dinitro-NjK-dipropyl-ra-toluidin, F. = .40 - 41 ,5 0C-4-chloro-2, G-dinitro-NjK-dipropyl-ra-toluidine, m.p. = .40 - 41.5 0 C-
i.J-Butyl-ij-.i thyl-alpha-uethoxy-2 ,6-dinitro-p-toluidin, öl.i.J-Butyl-ij-.i thyl-alpha-ethoxy-2,6-dinitro-p-toluidine, oil.
1 41 4
>J - p-Ilethylpiperic/.inoiiiethyl)-3 ,5-äinitro-N ,M -dipropyl-> J - p-Ilethylpiperic / .inoiiiethyl) -3, 5-ainitro-N, M -dipropyl-
sulfanilaraid, F. =145 - 148 °C. H-Butyl-N-äthyl-4-isopropyl-2,6-dinitroanilin, öl.sulfanilaraid, m.p. = 145 - 148 ° C. H-butyl-N-ethyl-4-isopropyl-2,6-dinitroaniline, oil.
alpha,alpha,alpha-Tri fluor-3-methyl-2,6-dinitro-K,N-dipropyl-p-toluidin, F. = 35 - 36 °C.alpha, alpha, alpha-tri-fluoro-3-methyl-2,6-dinitro-K, N-dipropyl-p-toluidine, F. = 35-36 ° C.
alpha,alpha,alpha-Trifluor-N-(3-hexyl)-2,6-dinitro-ptoluidin, F. = 30 - 40 °C. .alpha, alpha, alpha-trifluoro-N- (3-hexyl) -2,6-dinitro-ptoluidine, F. = 30 - 40 ° C. .
2,6-Dinitro-j.J- (3-pentyl)-p-toluidin, F. = 54 - 56 0C. ii-iithyl-tJ- (2~rnethoxyäthyl) -2 ,6-dinifcro-p-toluidin , Öl.2,6-dinitro-yy- (3-pentyl) -p-toluidine, mp = 54-56 0 C. ii-iithyl-tJ- (2 ~ rnethoxyäthyl) -2, 6-dinifcro-p-toluidine, oil .
4- (2-Chlorvinyl>-2 ,6-;[initro-W,l\i-dipropylanilin , (trans F. =79-80 0C, eis F. = 53 - 54 0C).4- (2-chlorovinyl> -2, 6 -; [initro-W, l \ i-dipropylaniline, (trans mp = 79-80 0 C, ice mp = 53-54 0 C).
1 4 41 4 4
3 ,5-Dinitro-N -piperidinomethyl-II ,N -dipropy lsulf ani 1-3, 5-Dinitro-N -piperidinomethyl-II, N -dipropy lsulfani 1-
amid, F. = 134 - 136 °C.amide, m.p. = 134-136 ° C.
M-Butyl-N-äthyl-4-isopropenyl-2,5-dinitroanilin, F. =46 - 47 °C.M-butyl-N-ethyl-4-isopropenyl-2,5-dinitroaniline, F. = 46 - 47 ° C.
4-tert_.-Butyl-n-isobutyl-2 ,6-dinitroanilin, F. = 47,5 - 49,5 0C.4-tert _. Butyl-n-isobutyl-2, 6-dinitroaniline, F. = 47.5 to 49.5 0 C.
W-Butyl-4-chlor-2,6-dinitro-N-propylanilin r F. =44-46 0C.W-butyl-4-chloro-2,6-dinitro-N-propylaniline r F. = 44-46 0 C.
2,6-Dinitro-N-isobutyl-alpha,alpha,alpha-trifluor-ptoluidin, F. = 62 - 64 °C.2,6-Dinitro-N-isobutyl-alpha, alpha, alpha-trifluoro-ptoluidine, M.p. = 62-64 ° C.
409824/1 1 1 4 BAd'OfflGINAL409824/1 1 1 4 BAd'OfflGINAL
Λ ΛΛ Λ
λ7-S-Butyl-2", 6-dinitro-alpha, alpha, alpha—tr if lud-r-ρ-toluiuin, F. = 69,5 - 71,5 0C.λ 7 -S-butyl-2 ', 6-dinitro-alpha, alpha, alpha-tr if invited-r-ρ-toluiuin, F. = 69.5 to 71.5 0 C.
2 ,S-Dinitro-H- (2-hexyl^-alpha,alpha,alpha,trif luor-ptoluidin, -Öl. '2, S-Dinitro-H- (2-hexyl ^ -alpha, alpha, alpha, trif luor-ptoluidine, -Oil. '
alpha-Fluor-2,e-äinitro-l^N-dipropyl-n—toluidin,alpha-fluoro-2, e-ainitro-1 ^ N-dipropyl-n-toluidine,
LI-Butyl-N-äthyl-2 ,6-dinitro-alpha ,'alpha,alpha-trif luor-ptoluidin, F. = 65 - 66 °C. -LI-butyl-N-ethyl-2, 6-dinitro-alpha, 'alpha, alpha-trifluoroptoluidine, M.p. = 65 - 66 ° C. -
2,6-Dinitro-H-äthyl-N-propyl-alpha,alpha,alpha-trif'luor-p-toluidin, F. = 39 - 91 °C. .2,6-Dinitro-H-ethyl-N-propyl-alpha, alpha, alpha-trif'luor-p-toluidine, M.p. = 39-91 ° C. .
2,6-Dinitro-N-(3-pentyl)-alpha,alpha,alpha-trifluor-p- . toluidin, F. =71-73 °C. :2,6-Dinitro-N- (3-pentyl) -alpha, alpha, alpha-trifluoro-p-. toluidine, m.p. = 71-73 ° C. :
N-(2-Chloräthyl)-2 ,e-dinitro-K-propyl-p-toluidin, Öl,-N- (2-chloroethyl) -2, e-dinitro-K-propyl-p-toluidine, oil, -
-2,6-dinitro-p-toluidin, .-2,6-dinitro-p-toluidine,.
F. =58,-60 °C.M.p. = 58, -60 ° C.
4-(W-Äthyl-N-isopropylamin)-3,5-dinitrobenzonitril,4- (W-ethyl-N-isopropylamine) -3,5-dinitrobenzonitrile,
F. = 71 ,5 - 73 0C. .'.■■".F. = 71.5 - 73 0 C.. '. ■■ ".
N-Butyl-alpha,alpha,alpha-trif luor-JSI-isobuty 1-2 ,6-dinitrqp-toluidin, Öl.N-butyl-alpha, alpha, alpha-trifluor-JSI-isobuty 1-2, 6-dinitrqp-toluidine, Oil.
N4-(1-Äthylpropyl)-3/5-dinitrosulfanilamid, F. = 83 - 86 °C. 4-Jod-2,6-dinitro-W/H-dipropylanilin, F. = 36.- 37 °C. 4-Fluor-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, F. = 60 - 61 0C. 4-tert..-Butyl-2 ,e-dini-tro-K^N-dipropylanilin, F. = 54 - 55 °C. N ,W -Diallyl-4-chlor-2,6-äihitro-m-phenylendianinN 4 - (1-Ethylpropyl) -3 / 5-dinitrosulfanilamide, m.p. 83-86 ° C. 4-iodo-2,6-dinitro-W / H-dipropylaniline, m.p. = 36-37 ° C. 4-fluoro-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline, F. = 60-61 0 C. 4-tert .. -butyl-2, e-dini-tro-K ^ N-dipropylaniline, F. = 54-55 ° C. N, W -diallyl-4-chloro-2,6-ethitro-m-phenylenedianine
K -s-Butyl-4-chlor-2,6-dinitro-ra-phenylendiaminK -s-butyl-4-chloro-2,6-dinitro-ra-phenylenediamine
11 3 "11 3 "
4-Chlor-W ,N -diäthyl-W -niethyl-2 ,e-dinitro-ni-phsnylen-d-iamin4-chloro-W, N -diethyl-W -niethyl-2, e-dinitro-ni-phsnylen-d-iamine
4~Chlor-2 ,e-dinitro-KjN-dipropyl-ia-anisidin4-chloro-2, e-dinitro-KjN-dipropyl-ia-anisidine
3 113 11
4-Chlor-li ~äthyl-2,6-dinitro-W ,W -dipropyl-ia-rjhenylendiamin4-chloro-li ~ ethyl-2,6-dinitro-W, W -dipropyl-ia-rjhenylenediamine
A09824/1 1 14A09824 / 1 1 14
4-Chlor-N-(3-hexyl)-2,6-dinitroanlin, öl4-chloro-N- (3-hexyl) -2,6-dinitroanline, oil
alpha,alpha,alpha-Trifluor-N-(3-methy1-2-butyl)-2,6-dinitrip-toluidin, F. = 62 - 63 °C.alpha, alpha, alpha-trifluoro-N- (3-methy1-2-butyl) -2,6-dinitrip-toluidine, M.p. = 62-63 ° C.
alpha,alpha-Difluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, F. = 43 - 45 0C.alpha, alpha-difluoro-2,6-dinitro-N, N-dipropyl-p-toluidine, F. = 43 - 45 0 C.
l\I4-Butyl-3,5-dinitro-N4-propylsulfanilamid, F. = 133 - 135 °C, N-Butyl~N-äthyl-alpha,alpha-difluor-2,6-dinitro-p-toluidin,I 4 -butyl-3,5-dinitro-N 4 -propylsulfanilamide, mp = 133-135 ° C, N-butyl-N-ethyl-alpha, alpha-difluoro-2,6-dinitro-p-toluidine ,
4-ilethylsulfonyl-2 ,6-dinitro-N,N-dipropy!anilin, F. = 147 - 148 °C.4-ilethylsulfonyl-2, 6-dinitro-N, N-dipropy! Aniline, M.p. = 147-148 ° C.
4-2-lethylsulfonyl-2 ,6-dinitro-N- (1 -methoxypropyl) anilin, F. = 116 - 117 °C.4-2-lethylsulfonyl-2, 6-dinitro-N- (1-methoxypropyl) aniline, M.p. = 116-117 ° C.
3,5-Dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, F. = 137 - 138 °C. 4-Brom-2,6-dinitro-N/K-äipropylanilin, F. = 56 - 58 0C.3,5-Dinitro-N 4 , N 4 -dipropylsulfanilamide, m.p. = 137-138 ° C. 4-bromo-2,6-dinitro-N / K-propylaniline, F. = 56 - 58 0 C.
3-Chlor-alpha,alpha,alpha-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, Öl3-chloro-alpha, alpha, alpha-trifluoro-2,6-dinitro-N, N-dipropyl-p-toluidine, oil
4-Äthylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, F. = 149 - 151 0C.4-Ethylsulfonyl-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline, F. = 149 - 151 0 C.
LST-/4- (N-Äthylbutylaminö) -3 ,5-dinitrophenylsulfonyl:/-S,S-dimethylsulfilimin, F. = 114 - 116 0C.LST- / 4- (N-Ethylbutylaminö) -3, 5-dinitrophenylsulfonyl : / -S, S-dimethylsulfilimine, F. = 114 - 116 0 C.
4-s-Butyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, Öl 4-Äthy1-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, öl 4-Isopropyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, Öl N4,N4-Diallyl-3,5-dinitrosulfanilamin, F. = 131 - 132 0C.4-s-butyl-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline, oil 4-Ethy1-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline, oil 4-isopropyl-2,6-dinitro-N, N- dipropylaniline, oil N 4 , N 4 -diallyl-3,5-dinitrosulfanilamine, F. = 131 - 132 0 C.
4-tert.-Butyl-N-(1-äthylpropyl)-2,6-dinitroanilin, F. = 45 - 47 0C.4-tert-butyl-N- (1-ethylpropyl) -2,6-dinitroaniline, mp = 45-47 0 C.
3,S-Dinitro^-dipropylaminobenzolsulfonyl-azid, F. = 70 - 74 0C.3, S-Dinitro ^ -dipropylaminobenzenesulfonyl-azide, F. = 70 - 74 0 C.
4-tert.-Butyl-N-äthy1-N-isopropy1-2,6-dinitroanilin, F. = 57 - 58 °C.4-tert-butyl-N-ethy1-N-isopropy1-2,6-dinitroaniline, F. = 57 - 58 ° C.
4-Methoxymethyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin,4-methoxymethyl-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline,
F. = 3O - 32 °C.F. = 30-32 ° C.
A0982A/11 UA0982A / 11 U
4-Äthoxymethyl-2/6-dinitro-N,l!T-dipropy !anilin, .4-Ethoxymethyl-2 / 6-dinitro-N, l! T-dipropy! Aniline,.
F. = 32 - 33 0C.F. = 32 - 33 0 C.
ilin, F. = 5S - 59 0C.; ilin, F. 5S = - 59 0 C.;
N1 - (4-Methylpiparidinomethy1) -3. ,5-dinitro-N ,H -dipropy1-sulfanilamid, F. = TSS - 157 °C. ·N 1 - (4-methylpiparidinomethyl) -3. , 5-dinitro-N, H -dipropy1-sulfanilamide, m.p. = TSS - 157 ° C. ·
Ii ,N-Diallyl-alpha-methpxy-2 ,6-d±n±t;ro-p-tolu.idin, F. = 32 - 34 °C. ' - , "Ii, N-diallyl-alpha-methpxy-2, 6-d ± n ± t; ro-p-tolu.idin, F. = 32 - 34 ° C. '-, "
N-Butyl-N-äthyl-2rS-d±nitro-4-vxnylanilinf F. = 39 - 4O °C.N-butyl-N-ethyl-2 r SD ± nitro-4-f vxnylanilin mp = 39 - 4O ° C.
4-(1-Me thy !property!)-2,6-dinitro-N,K-dipropy!anilin N1 - (S-i'IethyläthylsuLf ilen) -3 ,5-dinitro-N4 ,N4-dipropylsulfanilamid, F. = 1O3 - 105 0C. ■4- (1-Me thy! Property!) -2 , 6-dinitro-N, K-dipropyl aniline N 1 - (S-i'ethylethylsulfilene) -3, 5-dinitro-N 4 , N 4 -dipropylsulfanilamide , F. = 1O3-105 0 C. ■
2,6T-Dinitro-N.,ii-dipropyl-4-vinylanilin/ F. = 44 -.45 0C,2.6t-dinitro-N., Ii-dipropyl-4-vinyl aniline / F = 44 -.45 0 C,
N-Butyl-N— (chloräfch-yl.) -alpha,alpha-alpha-trif luor-2 r6-dinifcro-p-toluidinr F. =89 - 92 0C.N-Butyl-N- (chloräfch-yl.) -Alpha, alpha-alpha-trifluor-2 r 6- dinifcro-p-toluidine r F. = 89 - 92 0 C.
WrN-Bis (2-Brommettiyl}-alpha,alpha,alpha-trif luor-2 ,6-dinitro-p-toluidin, F-. = 1TO- 1T3°C.W r N-bis (2-bromomettiyl} -alpha, alpha, alpha-trifluor-2, 6- dinitro-p-toluidine, F-. = 1TO-1T3 ° C.
N-(Chloräthyl)-alpha,alpha,alpha-fcrifluor-2,6-dinitro-N- propyl-p-toluidin, F. =· 46 - 47 0C.N- (chloroethyl) -alpha, alpha, alpha-fcrifluor-2 , 6-dinitro-N-propyl-p-toluidine , F. = 46 - 47 0 C.
Kr-Cyclopropylmethyl-alpha, alpha ,alpha-tr if luor-2 ', 6-dinitro-N-propyl-p-toluidinr F. = 29 - 30 0C.Kr-Cyclopropylmethyl-alpha, alpha, alpha-tr if luor-2 ', 6-dinitro-N-propyl-p-toluidine r F. = 29 - 30 0 C.
Ιίτ (2-Chloräthyl) ^3 ,5-dinitro-N-propylsulf anilylazid,Ιίτ (2-chloroethyl) ^ 3, 5-dinitro-N-propylsulf anilylazid,
4 -44 -4
K -Cyclöpropy!methyl—3 ,5-dinitro-N -propylstilfaniläEtid,K -Cyclöpropy! Methyl-3, 5-dinitro-N -propylstilfaniläetid,
F. = 126 - 128 '0C-.. -F. = 126 - 128 ' 0 C- .. -
H,N-Diäthyl-alphafalpha,alpha-trifluor'-S f5-dinitrotöluol-2,4-diaminr F. = 99 - 101 °C, ·H, N-diethyl-alpha f alpha, alpha-trifluor' S-f 5-dinitrotöluol-2,4-diamine r mp = 99-101 ° C, ·
N4- (2-Methylallyl) -3 ,5-dinitro-IT4-propyIsulf anilamid, . F. = 93 - 95 0C. . . . ' '■■-"■--:.■ N 4 - (2-methylallyl) -3, 5-dinitro-4 IT anilamid -propyIsulf. F. = 93-95 0 C.. . . '' ■■ - "■ - :. ■
M4-Ällyl-N4- (2-methylallyl) -3 ,5-dinitrosulf aniläntiä, F. = 128 - 129 0C.M 4 -ällyl-N 4 - (2-methylallyl) -3, 5-dinitrosulf aniläntiä, F. = 128 - 129 0 C.
N-s-Butyl-2, G-dinitrocuraidin,. Öl r Ns-butyl-2, G-dinitrocuraidin. Oil r
N-Isobutyl-2,6-uinitro~n-propyl-p-toluidin, F. = 41 - 42 °C. «,I-i-Dxallyl-j^-cixnitrosulfanilyl-azxd, F. = 66 - 68 °C. N-Isobutyl-2,6-uinitro ~ n-propyl-p-toluidine, m.p. 41 - 42 ° C. ", Ii-Dxallyl-j ^ -cixnitrosulfanilyl-azxd, m.p. 66 - 68 ° C.
Il - CI-Äthylpropyl)-3 r5-diiiltrosulfaiiilyl-a2;xc£, Γ. = 71 - 73 0C.II - CI-ethylpropyl) -3 r 5-diiiltrosulfaiiilyl-a2; xc £, Γ. = 71 - 73 0 C.
4-tart.-Butyl-lT~athyl-II- (2-methylallyl)-2 ,C-uinitroanilin, F. = 68 - 70 0C.4-tart.-butyl-lT ~ diethyl-II- (2-methylallyl) -2, C-uinitroanilin, mp = 68-70 0 C.
N-Äthyl-K-(2-mefchylallyl>-2,6-dinitroeuitiidin, F. = 52 - 54 0CN-ethyl-K- (2-mefchylallyl> -2,6-dinitroeuitiidin, mp = 52-54 0 C
ϊΙ-Ällyl-alpha,alpha,alpha-trifluor-K- C'2-metliylallyl)-2"r6- ' dinitro-p-toluldia, Γ. = 53 - 54 C. ■ϊΙ-Ällyl-alpha, alpha, alpha-trifluoro-K- C'2-metliylallyl) -2 " r 6- ' dinitro-p-toluldia, Γ. = 53 - 54 C. ■
L'-Allyl-H- (2-nethylallyl) -2 ^--iinitrocuraidin, öl," L'-Allyl-H- (2-nethylallyl) -2 ^ - iinitrocuraidin , oil, "
1 4 41 4 4
EI -Diäthylsilfilen-3,5~clinifcro-H ,H -d.xpropylsulfanxlaruid, .EI -diethylsilfilen-3,5 ~ clinifcro-H, H -d.xpropylsulfanxlaruid,.
F. = 138 - 139 °C.M.p. = 138-139 ° C.
1 4 41 4 4
Ii -Uipropylsulf ilen~3,5-dinttro-H ,Ii -dipropylsulfanilamlcT, F» = 1OO - 102 °C.Ii -Uipropylsulf ilen ~ 3,5-dinttro-H, Ii -dipropylsulfanilamlcT, F »= 100-102 ° C.
N-Jithyl-B^S-dinitro-H-propylsulfanilyl-aziti, F. = 83- - 85 0C.N-Jithyl-B ^ S-dinitro-H-propylsulfanilyl-aziti, F. = 83- - 85 0 C.
44 1 ( 44 1 (
3,5-Dinifcro-M ,11 -dxpropyl-n -tetramethylensulfilensulfanilamxd, F. !=135-137 0C. 3,5-Dinifcro-M, 11-n -dxpropyl -tetramethylensulfilensulfanilamxd, F.! = 135-137 0 C.
Die als Bestandteil der Kombination bevorzugten 2,6-Dinitro-The 2,6-dinitro- preferred as part of the combination
4 4
aniline sind 3r5-Dinitro-M ,N -dipropylsulfanilamid (Oryzalin),
2,6-Dinitro-H-ä thyl-ISi-raethylallyl-alpha ,alpha, alpha-trif luor p-toluidin
und 2,6-Dinitro-ii-(3-pentyl) -alpha,alpha,alpha-trifluor-p-toluxdin»
Das bevorzugteste 2,6—Dinxtroanilin ist4 4
anilines are 3 r 5-dinitro-M, N -dipropylsulfanilamide (oryzalin), 2,6-dinitro-H-ethyl-ISi-raethylallyl-alpha, alpha, alpha-trifluor p-toluidine and 2,6-dinitro- ii- (3-pentyl) -alpha, alpha, alpha-trifluoro-p-toluxdin »The most preferred is 2,6-dinxtroaniline
4 4 3,5-Dinitro-H ,11 -dipxopylsulfanilamxd (Oryzalin) .4 4 3,5-Dinitro-H , 11 -dipxopylsulfanilamxd (oryzalin).
Die die ilerbicidkombination ausmachenden herbiciden Verbindungen sind bekannt. Der Fachmann kann diese Verbindungen nach bekannten Verfahrensweisen herstellen« Zur Verdeutlichung der Erfindung seien jedoch im folgenden Herstellungsbeispiele angegeben, die bestimmte Synthesen von bestimmten Verbindungsklassen erläutern. The herbicidal compounds that make up the ilerbicidal combination are known. The person skilled in the art can prepare these compounds by known procedures. For illustration According to the invention, however, the following preparation examples are given which illustrate specific syntheses of specific classes of compounds.
405824/1114 BAD405824/1114 BATH
Herstellung 1 . " ,.---... Manufacturing 1 . ",. --- ...
ii-Isopropyl-2 ,G-dinltro-3-methoxy-4-trif luome thy !anilin.ii-Isopropyl-2, G-dinltro-3-methoxy-4-trifluome thy! aniline.
Zu einer Lösung von 5 g K-Isopropyl-3-chlor-2,δ-dinitro-4-trifluorraethylanilin - daß man nach dem in der US-PS 3 617 251 beschriebenen Verfahren hergestellt hat - in 50 "Eil wasserfreiem ,Methanol'gibt man 3,3 g NatriuirimethylatI in Form einer 21,8-prozentigen Lösung in Methanol. Die Reaktionsinischung verfärbt sich augenblicklich rot. Nach 6-stündigem Rühren bei Raumtemperatur gefolgt von 18-stündigeiu Rühren bei der Rückflußtertiperatur fällt NaCl aus während die Lösung eine helle orange Färbung annimmt. Das Methanol wird im Vakuum verdampft, worauf der Rückstand mit 100 ml Hexan aufgenommen und 1 Stunde am Rückfluß gehalten wird. Nach dem Abkühlen wird die Lösung filtriert, wonach die Feststoffe auf den Filter mit Hexan- gewaschen v/erden. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt, wobei man ein orangefarbenes Öl erhält, das beim Stehen auskristallisiert. Man gibt 25 ml .95-prozentiges Äthanol zu dem rohen Produkt, löst dieses bei der Rückflußtemperatur und kristallisiert es wieder aus Äthanol aus, wobei man 3,4.6 g N-Isopropyl-2 ,6-idinitro-3-methoxy-4-trif luorme thy lani lin; F. 55,5-57 0C, erhält. ■ ■To a solution of 5 g of K-isopropyl-3-chloro-2, δ-dinitro-4-trifluoroethylaniline - that has been prepared by the process described in US Pat. No. 3,617,251 - is added in 50 "parts of anhydrous methanol 3.3 g of sodium methylate I are added in the form of a 21.8 percent solution in methanol. The reaction mixture instantly turns red. After stirring for 6 hours at room temperature followed by stirring at reflux temperature for 18 hours, NaCl precipitates while the solution is pale The methanol is evaporated in vacuo, the residue is taken up in 100 ml of hexane and refluxed for 1 hour. After cooling, the solution is filtered and the solids are washed on the filter with hexane The filtrate is concentrated in vacuo to give an orange-colored oil which crystallizes on standing, 25 ml of .95 percent ethanol are added to the crude product, which is dissolved at the reflux temperature and crystallized again s ethanol, 3.4.6 g of N-isopropyl-2,6- i- dinitro-3-methoxy-4-trifluorme thy lani lin ; F. 55.5-57 0 C obtained. ■ ■
Herstellung 2 - Manufacturing 2 -
4-Chlor-3-methyl-2,6-dinito-N,N-dipropy!anilin4-chloro-3-methyl-2,6-dinito-N, N-dipropy / aniline
Zu einer Mischung aus 67 ml konzentrierter Salpetersäure und 400 ml Essigsäure, die in einem durch ein Eisbad gekühlten, mit einem Rührer versehenen Kolben vorliegt, gibt man 50 g 4-iChlor-3-methylphenol. Die Zugabe erfolgt mit einer derartigen -Geschwindigkeit, daß die Temperatur der Re-To a mixture of 67 ml concentrated nitric acid and 400 ml acetic acid cooled in an ice bath by a, is present with a stirrer provided, one g i 4- chloro-3-methylphenol are fiftieth The addition takes place at such a rate that the temperature of the re-
40982Α/ΊΊ1440982Α / ΊΊ14
aktionsmischung nur auf 5O 0C ansteigt. Wach Beendigung der Zugabe wird die Mischung während 1 Stunde gerührt, wobei man die Temperatur zv/isehen 5 und 20 C hält. Die Mischung wird dann aus dem Eisbad entnommen,auf 60 C erhitzt und abgekühlt. Nach 16-stündigem Stehenlassen wird die Mischung über Eis gegossen, worauf das Produkt abfiltriert und zweimal mit Wasser gewaschen wird. Die Ausbeute an 4-Chlor-3-methyl-2,6-dinitrophenol, das durch die NMR-Analyse identifiziert wird, beträgt 73,3 g. .action mixture increases only to 5O 0 C. After the addition has ended, the mixture is stirred for 1 hour, the temperature between 5 and 20 ° C. being maintained. The mixture is then removed from the ice bath, heated to 60 ° C. and cooled. After standing for 16 hours, the mixture is poured over ice, whereupon the product is filtered off and washed twice with water. The yield of 4-chloro-3-methyl-2,6-dinitrophenol identified by the NMR analysis is 73.3 g. .
i4an gibt 25 g des obigen Produktes zu 400 ml Cyclohexan und 200 ml Dimethylformamid und gibt dann tropfenweise 25 ml SOCl2 zu. Die Mischung wird dann über Nacht am Rückfluß gekocht. Dann gibt man weitere 25 ml SOC1„ zu und erhitzt die Reaktionsmischung ein zweitesmal über Nacht zum Sieden am Rückfluß. Anschließend wird die Reaktionsmischung im Vakuum eingedampft, wobei man einen festen Rückstand erhält, den man in Benzol aufnimmt und mit Hilfe einer mit 250 ml aktiviertem Magnesiumsilicat (Florisil) gefüllten Chromatographiesäule fraktioniert. Die produkthaltigen Fraktionen werden gesammelt und im Vakuum eingedampft, wobei man 80,7 g eines rohen Produktes erhält, das aus Äthanol umkristallisiert wird, wobei man 1,4-Dichlor-3-methyl-2,6-dinitrobenzol, F. = 98 - 101 0C erhält.25 g of the above product are added to 400 ml of cyclohexane and 200 ml of dimethylformamide and then 25 ml of SOCl 2 are added dropwise. The mixture is then refluxed overnight. A further 25 ml of SOC1 are then added and the reaction mixture is refluxed a second time overnight. The reaction mixture is then evaporated in vacuo to give a solid residue which is taken up in benzene and fractionated using a chromatography column filled with 250 ml of activated magnesium silicate (Florisil). The product-containing fractions are collected and evaporated in vacuo, giving 80.7 g of a crude product which is recrystallized from ethanol, 1,4-dichloro-3-methyl-2,6-dinitrobenzene, m.p. = 98 - 101 0 C.
Man hält eine Lösung von 3 g des obigen Produktes, 1O ml Dipropylamin, 40 ml Äthanol und 10 ml Wasser während 48 Stunden am Rückfluß. Die Mischung wird dann abgekühlt, worauf 1,8 g 4-Chlor-3-methyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin ausfallen, F. = 40 - 41,5 °C. Das Produkt wird durch das NMR-Spektrum und die Elementaranalyse, deren Ergebnis im folgenden angegeben ist, identifiziert.A solution of 3 g of the above product, 10 ml Dipropylamine, 40 ml of ethanol and 10 ml of water during 48 hours at reflux. The mixture is then cooled, whereupon 1.8 g of 4-chloro-3-methyl-2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline fail, m.p. = 40 - 41.5 ° C. The product is determined by the NMR spectrum and the elemental analysis, their Result given below is identified.
H NH N
0 9 8 2 A / 1 M 40 9 8 2 A / 1 M 4
■ 4 4■ 4 4
Man hält eine Mischung aus 3,5 g 3,5—Dinitro-N ,N -dipröpylsulfanilamid, 2 ml Dimethylsülfoxid, 10 ml Essigsäüreanhydrid und 75 ml Chloroform während 31 Stunden am Rückfluß. Dann wird die Mischung im Vakuum zum Trocknen eingedampft, worauf man den Rückstand zweimal aus Äthanol umkristallisiert* Das gereinigte Produkt S,S-Dimethyl-N- (3 ,5-dinitro-N ,N-dipropy 1-sulfanilyl)sülfilimin/ F* = 148 - 150 °C, wird durch die Elementaranalyse identifiziert.A mixture of 3.5 g of 3,5-dinitro-N, N-dipropylsulfanilamide, 2 ml of dimethyl sulfoxide, 10 ml of acetic anhydride and 75 ml of chloroform is refluxed for 31 hours. Then the mixture is evaporated to dryness in vacuo , whereupon the residue is recrystallized twice from ethanol * The purified product S, S-dimethyl-N- (3, 5-dinitro-N, N-dipropy 1-sulfanilyl) sulphilimine / F * = 148 - 150 ° C, is identified by elemental analysis.
berechnetcalculated
Herstellung 4 " Manufacturing 4 "
1 4 4'1 4 4 '
4 4 ZU einer Lösung von 4,0 g 3,5-Dinitro-N ,N ^dipropyl^ sulfanilamid und 1 ml Formaldehyd in Äthanol gibt man · 0,8 g Piperidin. Die Zugabe bewirkt eine Temperatursteigerung und die Ausfällung eines gelben Produktes, das abfiltriert, auf dem Filter mit Wasäer gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert wird. Als umkristallisiertes Produkt erhält man N -Piperidinomethyl-3,5-dinitro-N4,N4-dipröpyL· sülfanilamid, F. =138 - 140 0C. '4 4 TO a solution of 4.0 g of 3,5-dinitro-N, N ^ dipropyl ^ sulfanilamide and 1 ml of formaldehyde in ethanol are added 0.8 g of piperidine. The addition causes an increase in temperature and the precipitation of a yellow product, which is filtered off, washed on the filter with water, dried and recrystallized from ethanol. As recrystallized product is obtained N -Piperidinomethyl-3,5-dinitro-N 4, N 4 · -dipröpyL sülfanilamid, mp = 138-140 0 C. '
409824/ Ii-U409824 / Ii-U
Die in den folgenden Beispielen 1 bis 4 angegebenen biologischen Untersuchungen erläutern die biologische Wirkung der erfindungsgemäßen Kerbicidkombination. Alle Untersuchungen, mit denen gezeigt v/erden sollte, daß die Kombination eine Herbicidwirkung entfaltet, wurden auf koimnerziel genutzten Sojabohnenfeldern durchgeführt. Auf den mit Sojabohnen zu bepflanzenden Feldern wurden geeignete Test-The biological investigations given in Examples 1 to 4 below explain the biological effect the kerbicide combination according to the invention. All studies intended to show that the combination exerts herbicidal activity have been targeted used soybean fields. In the fields to be planted with soybeans, suitable test
2 flächen, mit einer Größe von etwa 18,6 bis S3,5 m (200 bis 900 square feet) markiert. Der Boden war gepflügt und für aas Ansäen vorbereitet worden. Die mit den verschiedensn Herbiciden behandelten Flächan und. die nicht behandelten liontrollf lachen wurden statistisch auf die verschiedenen Testflächen verteilt. Bei jeder Untersuchung wurden zur Vermeidung lokaler Fehler pro Herbicidbehandlung drei Untersuchungen durchgeführt.2 areas, with a size of about 18.6 to S3.5 m (200 up to 900 square feet). The ground had been plowed and prepared for sowing. The one with the different Herbicides treated Flächan and. those not treated liontrollf laughs were statistically different Test areas distributed. At each study, herbicide treatment was used to avoid local errors carried out three examinations.
Bei den im folgenden angegebenen Untersuchungen ist alsIn the investigations given below, as
4 4
Dinitroanilin 3,5-Diriitro-N ,ii -dipropylsulfanilamil4 4
Dinitroaniline 3,5-Diriitro-N, ii -dipropylsulfanilamil
(Oryzalin) (im folgenden als Verbindung A bezeichnet) eingesetzt worden, während als Triazinon 3-viethylthio-4-amin-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-on (abgekürzt als Verbindung B bezeichnet) eingesetzt wurde. Bei jeder Untersuchung wurden die beiden Verbindungen einzeln auf gewisse Flächen und . als Kombination auf andere Flächen aufgetragen. Hierdurch kann die Wirkung der Kombination im direkten Vergleich mit angrenzenden Flächen, die mit den einzelnen Herbiciden behandelt worden waren, ermittelt v/erden. Die Auftragungsmengen der Verbindungen in kg Herbicid pro ha Nutzpflanzenflache wurden aus dem Bereich der praktischen und wirksamen Applikationsmengen ausgewählt.(Oryzalin) (hereinafter referred to as compound A) is used been, while as triazinon 3-viethylthio-4-amine-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-one (abbreviated as compound B) was used. With every examination were the two connections individually to certain areas and. applied as a combination to other surfaces. Through this can see the effect of the combination in direct comparison with adjacent areas with the individual herbicides have been treated. The application rates of the compounds in kg herbicide per hectare of crop area were selected from the range of practical and effective application rates.
Die Dinitroanilinverbindung (A) wurde als 75-prozentiges benetzbares Pulver eingesetzt, während 3-Methylthio-6-tert.-butyl-1f2,4-triazin-5-on (Verbindung B) in Form eines 50-prozentigen benetzbaren Pulvers Anwendung fand. Die denThe dinitroaniline compound (A) was used as a 75 percent wettable powder, while 3-methylthio-6-tert-butyl-1 f 2,4-triazin-5-one (compound B) was used as a 50 percent wettable powder found. The den
409824/1114409824/1114
gewünschten Dosierungen entsprechenden Mengen der Verbindungen wurden errechnet, worauf die Verbindungen mit Wasser vermischt und mit Hilfe einer motorgetriebenen Landwirtschaftspritze über Niederdruckdüsen auf die Testflächen aufgetragen wurden. Die Konzentration der Herbicide in- der Wasserdispersion ist in den einzelnen Beispielen als Volumen der Dispersion, die pro ha aufgetragen wurden, angegeben.desired dosages corresponding amounts of the compounds were calculated, whereupon the compounds mixed with water and with the help of a motorized agricultural sprayer were applied to the test areas via low pressure nozzles. The concentration of the herbicide in the water dispersion is given in the individual examples as the volume of the dispersion applied per hectare.
Die Sojabohnen wurden kurz vor der Auftragung der Herbicide auf den Testflächen angesät. Die Bohnen wurden während des Wachsens in üblicher Weise behändeIt.Dann wurden die Sojabohnen von einem Pflanzenwissenschaftler auf Anzeichen von Schädigungen hin untersucht, die durch die Herbicide hervorgerufen wurden, wobei die Bewertung mit Hilfe eines Maßstabs von 0 (keine Schädigung) bis.10 (Abtötung der Pflanze) -bewertet wurden, und wobei in gewissen Fällen auch die Schädigung des Wurzelsystems der Sojapflanzen bewertet wurde. Bei jeder Untersuchung wurden auch die Anzahl der Nutzpflanzen und der Unkräuter ermittelt. In folgenden Beispielen sind nur eine gewisse Anzahl von Unkrautzählungen angegeben, da die in den Untersuchungen beobachtete ausgezeichnete Herbicidwirküng der normalen Wirkung entspricht, wie sie für die"bei der Untersuchung verwendeten hervorragenden Herbicide zu erwarten ist.The soybeans were just before the application of the herbicide sown on the test areas. The beans were during It was easy to grow in the usual way Soybeans from a plant scientist for signs examined for damage caused by the herbicide were caused, the evaluation using a scale from 0 (no damage) to 10 (destruction of the Plant) were assessed, and in certain cases the damage to the root system of the soybean plants was also assessed became. The number of crops and weeds were also determined in each study. In the following examples only a certain number of weed counts are given, as the excellent ones observed in the studies Herbicidffektüng corresponds to the normal effect, as it is for the "excellent" used in the investigation Herbicide is to be expected.
In jedem Fall wurden die Durchschnittswerte einer jeden Behandlung, die mehrfach durchgeführt wurde, errechnet, worauf die behandelten Durchs chnittsv/er te als Ergebnisse angegeben sind. -In each case, the mean values of each treatment, which was carried out several times, calculated what the treated averages are given as results are. -
409824/nU409824 / nU
Beispiel 1example 1
Bodentextur: Schlammiger Tonlehm, der 1,6 % organische Materialien enthält.Soil Texture: Muddy clay loam that is 1.6% organic materials contains.
Ort: Mississippi Sprühvolumen: 187,1 l/ha (20 gallons per acre)..Location: Mississippi Spray Volume: 187.1 l / ha (20 gallons per acre) ..
Ansaatdatum: Gleiches Datum wie das der Behandlung.Date of sowing: same date as that of treatment.
Die Testflächen wurden dann mit einer Reihe von breitblättrigen und grasartigen Unkräutern besät, bevor die Herbicidbehandlung erfolgte. Zwischen den Beobachtungen, die nach der dritten und nach der siebten Woche erfolgten, wurden die Testflächen durch gerichtetes Besprühen niit. 4,6-Dinitro-2,2-butylphenol (Dinoseb) behandelt. Etwa 3 Wochen nach der Ansaat der Bohnen und erneut etwa 10 Wochen nach der Ansaat wurde von einem Pflanzenwissenschaftler eine visuelle Bewertung der Schädigung durchgeführt. Der Sojabohnenauswuchs wurde 13 Tage nach der Ansaat durch Auszählen der Anzahl der Bohnenpflanzen in zwei statistisch ausgewählten 4,57 m (15-foot) langen Pflanzreihen einer jeden Untersuchungsfläche bewertet. Die Anzahl der Pflanzen (crop stand) wurde 3 Wochen nach der Ansaat durch Auszählen der Pflanzen in zwei weiteren statistisch ausgewählten 4,57 m (15 foot) langen Pflanzreihen bewertet. Der Nutzpflanzenauswuchs * und die Anzahl der Nutzpflanzen sind als Prozentsatz, bezogen auf die Anzahl der Pflanzen in den Kontrollflächen, angegeben.The test areas were then sown with a number of broadleaf and grassy weeds before the herbicide treatment was carried out. Between the observations made after the third and after the seventh week were carried out, the test areas were niit by directional spraying. 4,6-Dinitro-2,2-butylphenol (Dinoseb) treated. About 3 weeks after sowing the beans and again about 10 weeks after sowing one Plant scientists performed a visual assessment of the damage. Soybean sprout turned 13 Days after sowing by counting the number of bean plants in two statistically selected 4.57 m (15-foot) long rows of plants in each study area. The number of plants (crop stand) was 3 weeks after sowing by counting the plants in two other statistically selected 4.57 m (15 foot) long rows of plants. The crop growth * and the number of crops are expressed as a percentage on the number of plants in the control areas.
Die Bohnenpflanzen wurden auf die Sprödigkeit der Stengel, einem Zeichen für die Schädigung durch das Herbicid, untersucht. Etwa 7 Wochen nach der Ansaat wurden aus jeder Testfläche statistisch 10 Pflanzen ausgewählt und senkrecht zu der Richtung der Pflanzreihe umgebogen. Die Sprödigkeit ist als Anzahl der abgebrochenen Pflanzen aufgeführt.The bean plants were on the brittleness of the stems, a sign of the damage caused by the herbicide. About 7 weeks after sowing, 10 plants were randomly selected from each test area and perpendicular to bent in the direction of the row of plants. The brittleness is listed as the number of plants broken off.
409824/11U409824 / 11U
menge kg/ha
Verbindung (Ib./A.)Application
amount kg / ha
Connection (Ib./A.)
nach 3 Wochen nach 10Plant damage
after 3 weeks after 10
auswuchsCrops
outgrowth
Nutzpflanzennumber of
Crops
SprödigkeitStem,
brittleness
OO KXJ
OO
>^-ε »
> ^
,11 -dipropylsulfanilamid 1 '4 ■'
, 11 -dipropylsulfanilamide
- Tf - - Tf -
Etwa 3 Wochen nach der Ansaat der Bohnen wurden die Unkräuter gezählt um die herbicide Wirksamkeit der Herbicidbehandlung zu bewerten. In jeder Testfläche wurdenAbout 3 weeks after the beans were sown, the weeds were counted for the herbicidal effectiveness of the herbicide treatment to rate. In each test area were
1O Bereiche mit einer Fläche von O,O93 m (1 square-foot) markiert, worauf die Gesamtzahl von Unkräutern bestimmter Arten, bezogen auf die Anzahl der Unkräuter in den Kontrollflächen, ermittelt wurden.1O areas with an area of 0.093 m (1 square-foot) marked, whereupon the total number of weeds of certain species, based on the number of weeds in the control areas, were determined.
409824/1114409824/1114
IIII
A + BA + B
Kontrollecontrol
Auftragungsmenge, kg/ha (Ib./A.) Application rate, kg / ha (Ib./A.)
1,12 (1)1.12 (1)
1,68 (1.5)1.68 (1.5)
2,24 (2)2.24 (2)
4,48 (4)4.48 (4)
0,45 (0.4) ' ■0.45 (0.4) '■
0,67 (0.6)0.67 (0.6)
0,84 (0.75) '0.84 (0.75) '
1,68 (1.5)1.68 (1.5)
1,12+0,45 (1 +0.4)1.12 + 0.45 (1 +0.4)
1,68+0,67 (1.5+0.6)1.68 + 0.67 (1.5 + 0.6)
,6 8+0,84 ,(1.5+0.75).6 8 + 0.84, (1.5 + 0.75)
2,24+0,67 (2 +0.6)2.24 + 0.67 (2 +0.6)
2,24+0,84 (2 +0.75)2.24 + 0.84 (2 +0.75)
4,48+1,68 (4 +1.5)4.48 + 1.68 (4 +1.5)
■ O' · ' ■. ' ■■■ O '·' ■. '■■
4. 4
A = 3,5-Pintro-N ,N -dipropylsulfanilamid4. 4
A = 3,5-pintro-N, N -dipropylsulfanilamide
B = 3-Methylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-onB = 3-methylthio-4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-one
Bodentextur: schlammiger Lehm, der etwa 1 % organische Materialien enthält.Soil texture: muddy loam that contains about 1% organic materials.
Ort: LouisianaLocation: Louisiana
Sprühvolumen: 280,6 l/ha (30 gallons per acre) Ansaatdatum: 1 Tag vor der HerbicidbehandlungSpray volume: 280.6 l / ha (30 gallons per acre) Date of sowing: 1 day before herbicide treatment
Etwa 3 Wochen nach der Ansaat der Sojabohnen, einem Zeitpunkt da die Bohnen eine Höhe von etwa 5 bis 1O cm
(2-4 inches) erreicht hatten, wurden visuell Schädigungsbewertungen unter Anwendung des sich von 0 bis 10 erstreckenden
Maßstabs durchgeführt und die Anzahl der Hutzpflanzen durch Auszählen der Anzahl der Pflanzen in einer Pflanzreihe
mit einer Länge von 6,10 m (20 feet) ermittelt. Die Anzahl der Nutzpflanzen ist als Prozentsatz der Anzahl der
Pflanzen in den Kontrollflächen angegeben.About 3 weeks after sowing the soybeans, a point in time when the beans are about 5 to 10 cm high
(2-4 inches), visual damage assessments were made using the 0-10 extending scale and the number of trim plants was determined by counting the number of plants in a row 6.10 m (20 feet) in length . The number of crops is given as a percentage of the number of plants in the control areas.
409824/1114409824/1114
-" 25 -- "25 -
.2361.2361
T a b eile IIISection III
Auftragsmenge Nutzpflanzen- Anzahl, derOrder amount of crops- number of
Verbindung kg/ha (Ib./A.) Schädigung Nutzpflanzen Compound k g / ha (Ib./A. ) Damage to crops
A 0,84. (0.75) 0 101 %A 0.84. (0.75) 0 101%
1,12 (1) 0 981.12 (1) 0 98
1,68 (1;51 o tor1.68 (1; 51o tor
3,36 (3) O 893.36 (3) O 89
B 0,18 (0.25) 0,3 94B 0.18 (0.25) 0.3 94
0,43 (0.38) 2,3 1030.43 (0.38) 2.3 103
0,84 (0.75) 4,0 870.84 (0.75) 4.0 87
A + B 1 +0,28 (1 +0.25) v 0,3 102A + B 1 +0.28 (1 +0.25) v 0.3 102
1 +0,43 (1 +0*38) 1,3 1001 +0.43 (1 + 0 * 38) 1.3 100
1,68+0,28 (1.5 +0.25) 0 981.68 + 0.28 (1.5 +0.25) 0 98
1,68+0,43(1.5+0.38) 1 951.68 + 0.43 (1.5 + 0.38) 1 95
3,36+0.84(3+0.75) 3,7 913.36 + 0.84 (3 + 0.75) 3.7 91
Kontrolle 0 0 100Control 0 0 100
A = 3,5-Dinitro-N4,N4-DipropylsulfanilamidA = 3,5-dinitro-N 4 , N 4 -dipropylsulfanilamide
B = 3-Methylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-onB = 3-methylthio-4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-one
Beispiel 3Example 3
Bodentextur: Sandiger Lehmboden, der etwa 1 % organischeSoil texture: sandy loam soil, which is about 1% organic
Materialien enthält. Ort: Süd Carolina Sprühvolumen: 233,8 l/ha (25 gallons per acre) Ansaatdatum: 1 Tag vo der HerbicidbehandlungContains materials. Location: South Carolina Spray volume: 233.8 l / ha (25 gallons per acre) Date of sowing: 1 day before herbicide treatment
Etwa 3 Wochen nach der Ansaat der Nutzpflanzen erfolgte eine visuelle Bewertung der Schädigung der Nutzpflanzen. Gleichzeitig wurden 5 Sojabohnenpflanzen aus einer jeden Testfläche ausgegraben, worauf das Wurzelwerk sauber gewaschen und die Schädigung des Wurzelsystems unter Anwendung des sich von 0 bis 10 erstreckenden Bewertungsmaßstabs bewertet wurde. Der Nutzpflänzenauswuchs wurde durch Auszählen der Anzahl der Sojabohnenpflanzen in zwei 3,O5 m (1O foot) langen Abschnitten von Pflanzen— reihen 9 Tage nach der Ansaat der Bohnen bewertet, während die Anzahl der Nutzpflanzen 3 Wochen nach der Ansaat ermittelt wurde. Der Pflanzenauswuchs und die Anzahl der Nutzpflanzen sind als Prozentsatz der Anzahl der Pflanzen angegeben, die in den Vergleichsflächen wuchsen.About 3 weeks after the crop plants were sown, the damage to the crop plants was assessed visually. At the same time, 5 soybean plants were dug up from each test area, followed by the root system washed clean and the damage to the root system using the rating scale ranging from 0 to 10 was rated. The crop growth was determined by counting the number of soybean plants in two 10 foot long sections of plants. rows are assessed 9 days after sowing the beans, while the number of crops is determined 3 weeks after sowing became. Plant growth and the number of crops are given as a percentage of the number of plants indicated, which grew in the comparison areas.
4098 2 4/11 U4098 2 4/11 U
φ a h e 1 1 e IVφ a h e 1 1 e IV
Nutz- Wur- Nutz- AnzahlUsable was usable number
' pflan- zel- pflan- der'Vegetables
zen- scha- zen- Kutz-zen scha- zen kutz-
schädi- di- aus- pflan-damage- di- plant out-
, Ί1_ , ,. Λ rmna miner , Ί1 _,,. Λ rmna miner WUChS Zen Grow Zen
verbindung kg/ha Jib./A-I _3£&3_ compound kg / ha Jib./AI _3 £ & 3_
A 0,84 . (0.75), 0 A 0.84. (0.75), 0
1,12 (D 01.12 (D 0
2,24 (2) . °2.24 (2). °
B 0,09 (0.08) 0B 0.09 (0.08) 0
0,13 (0.12) 1,30.13 (0.12) 1.3
A + B 0,84+0,09 (0.75+0,08) 0 0,84+0,13 (Ο.75+Ο.12) 1 1,12+0,09 (1: +0.08) 0 1,12+0,13 (1 +0.12) 0,7 2,24+0,28 (2 +0.25) 5,3A + B 0.84 + 0.09 (0.75 + 0.08) 0 0.84 + 0.13 (Ο.75 + Ο.12) 1 1.12 + 0.09 (1: +0.08) 0 1.12 + 0.13 (1 +0.12) 0.7 2.24 + 0.28 (2 +0.25) 5.3
Kontrolle 0Control 0
A = 3,5-Dinitro-N4,H4~DipropylsulfanilamidA = 3,5-dinitro-N 4 , H 4 ~ dipropylsulfanilamide
B = 3_^^„i4.v,4W-4-«n.*no-6Hbert.-intyl-1,2#4-triazin^5-on B = 3 _ ^^ "i4.v, 4 W -4-" n. * No-6Hbert.-intyl-1,2 # 4-triazin ^ 5-one
40982 A/1 1U40982 A / 1 1U
Drei Wochen nach der Ansaat der Bohnen wurde die prozentuale Abtötung der Unkräuter durch Auszählen gewisser Unkrautarten in 5 und bei gewissen Unkräutern in 1O Bereichen mit einerThree weeks after sowing the beans, the percent kill of the weeds was determined by counting certain types of weeds in 5 and with certain weeds in 10 areas with one
2
Fläche von 0.093 m ( square foot) bewertet. Die Werte sind als prozentuale Abtötung der Unkräuter, bezogen auf die Anzahl
der Unkäruter in den Kontrollflächen, angegeben.2
Area of 0.093 m (square foot) rated. The values are given as the percentage of weeds killed in relation to the number of weeds in the control areas.
409824/1114409824/1114
T ab eile VT ab hurry V
Auftragsmenge kg/ha (Ib./A.) Prozentuale Florida-Fuchs-Abtötung Kohlschwanz Fingergras portulak Application rate kg / ha (Ib./A.) Percentage death of Florida fox Cabbage tail fingergrass purslane
0,840.84
(0.75) %(0.75)%
100 %100%
100 %100%
1,121.12
CDCD
100100
100100
9898
2,242.24
(2)(2)
100100
100100
100100
0,090.09
0,130.13
(0,08)(0.08)
(O.12)(O.12)
44
4444
44
0 600 60
A + BA + B
0,84+0.09 (0.75+0.08) 1000.84 + 0.09 (0.75 + 0.08) 100
0,84+0,13 (0.75+0.12) 1000.84 + 0.13 (0.75 + 0.12) 100
1,12+0,09 (1 +0.08) 1001.12 + 0.09 (1 +0.08) 100
1,12+0,13 (1 +0.12) 1001.12 + 0.13 (1 +0.12) 100
2,24+0,28 (2 +0.25) 1002.24 + 0.28 (2 +0.25) 100
Kontrollecontrol
,4 „4, 4 "4
A = 3,5-Dinitro-N ,N -pipropylsulfanilamid . ' B = 3-Methylthio-4-amino-6-tert.-butyli-1 ,2 ,4-triazin-5-onA = 3,5-dinitro-N, N -pipropylsulfanilamide. 'B = 3-methylthio-4-amino-6-tert-butyl i -1, 2, 4-triazin-5-one
4 0 9 8 2 4/11 144 0 9 8 2 4/11 14
Beispiel 4Example 4
Bodentextur: Lehm, der 1,7 % organische Materialien enthältSoil texture: clay containing 1.7% organic materials
Ort: AlabamaLocation: Alabama
Sprühvolumen: 233,8 l/ha (25 gallons per acre)Spray volume: 233.8 l / ha (25 gallons per acre)
Ansaatdatum: gleiches Datum wie das Datum der HerbicidbehandlungDate of sowing: same date as the date of herbicide treatment
Etwa 3 Wochen nach der Ansaat der Bohnen erfolgte eine visuelle Bewertung der Sojabohnenschädigung und eine Auszählung der Anzahl
der Nutzpflanzen. Die Anzahl der Nutzpflanzen wurde durch Auszählen der Anzahl der Pflanzen in einer .Pflanzreihe mit
einer Länge von 3,O5 m (1O feet) ermittelt, wobei das Ergebnis
als Prozentsatz der Anzahl der Pflanzen in den Kontrollflächen angegeben ist.About 3 weeks after the beans were sown, the soybean damage was visually assessed and the number of crops was counted. The number of crops was determined by counting the number of plants in a row of plants with
a length of 3.05 m (10 feet), the result being given as a percentage of the number of plants in the control areas.
409824/11 U409824/11 U
T a b e 1 1 e VIT a b e 1 1 e VI
Auftragsmenge Nutzpflanzen- Anzahl der Verbindung kg/ha (Ib./A.) Schädigung Hutzpflanzen Application amount of crop plants- number of connection kg / ha (Ib./A.) Damage to crop plants
A 1,12 (1) 0,3 . 79 %A 1.12 (1) 0.3. 79%
T,68 (1.5) 2,7 ... 76T, 68 (1.5) 2.7 ... 76
3,36 (3) 3,3 - 953.36 (3) 3.3-95
B . - 0,34 (0.3) 0,3 90B. - 0.34 (0.3) 0.3 90
0,43 (O.38) 2,3 700.43 (O.38) 2.3 70
0,85 (0.76) 5,3 990.85 (0.76) 5.3 99
A + B 1,12+0,34 (1 +0.3) 1,3 90A + B 1.12 + 0.34 (1 +0.3) 1.3 90
1,12+0,43 (1 +0.38) . 2,3 ' 751.12 + 0.43 (1 +0.38). 2,3 '75
1,68+0,34 (1.5 +0.3) 2,7 9O1.68 + 0.34 (1.5 +0.3) 2.7 90
1,68+0,43 (1.5 +0.38) 3,7 801.68 + 0.43 (1.5 +0.38) 3.7 80
3,36+0,85 (3 . +0.76) 5,O 783.36 + 0.85 (3. +0.76) 5, O 78
Kontrolle 0 0 100Control 0 0 100
4 44 4
A = 3,5-Dinitro-N N -DipropylsulfanilamidA = 3,5-dinitro-N N -dipropylsulfanilamide
B = 3-Methylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4~triazin-5-onB = 3-methylthio-4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazin-5-one
409824/1114409824/1114
Durch Auszählen gewisser Unkrautarten in jeweils 5 BereichenBy counting certain types of weeds in 5 areas each
2 mit einer Fläche von 0.093 m (1 foot) einer jeden Testfläche wurde die prozentuale Abtötung der Unkräuter bewertet. Die Werte sind als prozentuale Abtötung angegeben.2 with 0.093 m (1 foot) of each test area the percentage kill of the weeds was rated. The values are given as percent kill.
4 09824/11U4 09824 / 11U
-. 33"'ι -. 33 "'ι
T- a b el 1 ö · VXXTable 1 ö · VXX
' PjTQizerituaie Ab.törfcung'PjTQizerituaie Ab.törfcung
V rötw-Urz-V rötw-Urz-
rige sjsahe ligesrige sjsahe liges
Fa.gsine.nge Trieliter- Sänsß- Fuohs,-Fa.gsine.nge Trieliter- Sänsß- Fuohs, -
Verbindung kg/ha " (Ibt/A,) wifigig kjregge se Compound kg / ha " (Ibt / A,) wifigig kjregge se
A 1,12 Π j O % Ö, % A 1.12 Π j O% Ö, %
\,M (1-5) O \, M (1-5) O
3^36 (3) 233 ^ 36 (3) 23
B. Q?34 (0.3) 73 B. Q? 34 (0.3) 73
0,4^ '(0,38) 730.4 ^ '(0.38) 73
0,85 (O,76) 980.85 (0.76) 98
Ä + B, 1 +0,34 (1 +0.3) 67Ä + B, 1 +0.34 (1 +0.3) 67
1 +0,43 ii +Q.38) 991 +0.43 ii + Q.38) 99
1,68+0,34 (1,5+0.3) 831.68 + 0.34 (1.5 + 0.3) 83
§5 (3 +0,76) 98
kohferoile 0 QQ 6 §5 (3 +0.76) 98
coal oil 0 QQ 6
A = 3i5-Dinifero-N4i,N*^dipr0pylsulfaniian^idA = 3i5-Dinifero-N 4 i, N * ^ dipr0pylsulfaniian ^ id
||it^^1 1 I k || it ^^ 1 1 I k
überraschenderweise zeigen die obigen Untersuchungen,, daß, die Behandlung der Sojabohnen mit der erfindungsgemäßen Kombination, verglichen mit der Behandlung mit den einzelnen Herbiciden, überraschend sicher bzw. wenig schädlich für die Nutzpflanze ist. Die beobachtete antoganistische Wirkung ist besonders überraschend, da die beiden Herbicide unterschiedliche Schädigungen hervorrufen. Die Triazinone verusachen eine Chlorose und Nitrose der Blätter, während die Dinitroaniline eine Verkümmerung der Pflanzen zur Folge haben. Daher ist zu erwarten, daß eine Kombination der beiden Herbicide die Nutzpflanze ebenso stark schädigt wie die einzelnen Herbicide.Surprisingly, the above investigations show, that, the treatment of the soybeans with the combination according to the invention, compared with the treatment with the individual herbicides, is surprisingly safe or not very harmful for the crop is. The antoganistic effect observed is particularly surprising since the two herbicides cause different types of damage. The triazinones cause chlorosis and nitrous in the leaves while the dinitroanilines cause the plants to stunt. It is therefore to be expected that a combination of the both herbicides are just as damaging to the crop as the individual herbicide.
Die antagonistische Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination ist wirtschaftlich von Bedeutung. Aufgrund dieser Wirkung kann ein Triazinon dazu, verwendet werden, das Unkrautabtötungsspektrum der Dinitroaniline zu ergänzen, wobei gleichzeitig die Schädigung der Sojabohne auf einem Niveau gehalten wird, das niedriger liegt als es aufgrund der Wirkungen der einzelnen Herbicide zu erwarten ist.The antagonistic effect of the combination according to the invention is economically important. Because of this effect, a triazinon can be used to do the weed killing spectrum to supplement the dinitroaniline, while at the same time the Soybean damage is kept at a level lower than that due to the effects of the individual Herbicide is to be expected.
Einige der oben angegebenen Untersuchungen sollen im folgenden kurz.diskutiert werden.Some of the studies mentioned above will be briefly discussed below.
40982 4/11 1 440982 4/11 1 4
^1··^ - - 35 - 23614ü4^ 1 ·· ^ - - 35 - 23614ü4
23614fi423614fi4
Bei der .Untersuchung des Beispiels 1 zeigt sich, daß die in einer Ilenge. von 1 ,68 kg/ha (1 ,5 pounds) vervjendetc Verbindung 3-Methylthio-4-aniino-6-tert.-butyl-1 ,2 , 4-triazin-5-on (Verbindung B) die Anzahl der Nutzpflanzen auf "87 % der Anzahl der Kontrollpflanzen vermindert und eine, mäßige, mit 4 bewertete,The investigation of Example 1 shows that the in an ilege. 1.68 kg / ha (1.5 pounds) of compound used 3-Methylthio-4-aniino-6-tert-butyl-1, 2, 4-triazin-5-one (compound B) the number of crops to "87% of the number of Control plants decreased and one, moderate, rated 4,
4 4 Schädigung verursacht. 3,5-Dinitro-N ,n -dipropylsulfanilamid (Verbindung A) vermindert die Anzahl der Nutzpflanzen auf 92 %' der Kontrollpflanzen. Eine, in der gleichen Dosierung verabreichte Kombination vermindert überraschendervjeise die Anzahl der Nutzpflanzen auf" lediglich 9 8 % der .Kontrollpflanzen und vermindert der Schädigung auf den geringfügigen Viert von 2.4 4 damage caused. 3,5-Dinitro-N, n -dipropylsulfanilamide (Compound A) reduces the number of useful plants 92% of the control plants. One given in the same dosage Combination surprisingly reduces the number of the useful plants to "only 9 8% of the .Control plants and reduces the damage to the insignificant fourth of 2.
Die günstige Wirkung der ^ornbiTrations±>ehanS;lung gemäß Beispiel 2 ist weniger leicht festzutellen, jedoch trotzdem erheblich'. Die Bereiche, die ausschließlich mit 3-Ilethylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-On' (Verbindung B) behandelt worden waren, zeigten eine Schädigung der Soja bohnen, die mit 2,2 bewertet wurde. Die Behandlung mit der Kombination führte zu einer Schädigungsbewertung von 1,3, was einer 40-prozentigen Verbesserung entspricht.The beneficial effect of ^ ornbiTrations ±> ehanS ; Development according to example 2 is less easy to determine, but nevertheless considerable '. The areas that had been treated exclusively with 3-Ilethylthio-4-amino-6-tert-butyl-1,2,4-triazine-5-On '(compound B) showed damage to the soybeans that were treated with 2.2 was rated. Treatment with the combination resulted in a damage rating of 1.3, which corresponds to a 40 percent improvement.
Bei der Untersuchung des .Beispiels 4 ergaben die folgenden Auftragungsmengen besonders überraschende Wirkungen.Examination of .Example 4 revealed the following Application amounts have particularly surprising effects.
T a b' e 1 1 e VIIIT a b 'e 1 1 e VIII
CIb.A.
CIb.
kg/haB.
kg / ha
schädigungCrops
damage
4 4 A = 3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid -4 4 A = 3,5-Dinitro-N, N -dipropylsulfanilamide -
B = 3-Methylthio-4~amino-6-tert.-butyl-1,2 f4-triazin-5-onB = 3-methylthio-4 ~ amino-6-tert-butyl-1, 2 f 4-triazin-5-one
4 G 9 8 2 A / 1 1 1 U BAD ORIGINAL4 G 9 8 2 A / 1 1 1 U BAD ORIGINAL
Aus der obigen Tabelle VIII ist deutlich zu erkennen, daß die Uerbicidkombinationen eine sehr viel geringere Schädigung der Sojabohnen verursachen als aufgrund der Schädigung der einzelnen Herbicide zu erwarten wäre.From the above Table VIII it can be clearly seen that the ubicide combinations cause much less damage to the soybeans than due to the damage to the single herbicide would be expected.
Die Untersuchungen der erfindungsgemäßen Herbicidkonbinationen in Sojabohnenfeldern zeigen, daß sich eine wirtschaftlich bedeutsame antagonistische Wirkung auf die Schädigung der Nutzpflanzen erzielen läßt. Die herbicide Wirksamkeit der Bestandteile der !'Combination wird durch das Vermischen der Substanzen nicht vermindert.The investigations of the herbicide combinations according to the invention in soybean fields show that an economically significant Can achieve an antagonistic effect on the damage to the useful plants. The herbicidal effectiveness of the components of the ! 'Combination is not reduced by mixing the substances.
Die Erfindung betrifft neben der Herbicidkombination, die ein 6-substituiertes 3-Methylthio-4-amino-1,2,4-triazin-5-on und ein 2f6-Dinitroanilin enthält, ein Verfahren zum Inhibieren des Wachstums von keimenden und auswachsenden Unkräutern im Boden von Sojabohnenfeldern, das darin besteht, daß man herbicid wirksame Mengen der Kombination auf die Oberfläche des Bodens aufträgt. Die Kombination wird vor oder kurz nach dem Ansäen bzw. Pflanzen der Sojabohnen aufgebracht. Wie oben bereits ausgeführt, enthält die erfindungsgemäß bevorzugte Kombination als Triazinon 3-T4ethylthio-4-amino-6-tert.-butyl-1 ,2,4-triazin-5-on und als 2,6-Dinitroanilin 3,5-Dinitro-In addition to the herbicide combination which contains a 6-substituted 3-methylthio-4-amino-1,2,4-triazin-5-one and a 2 f 6-dinitroaniline, the invention relates to a method for inhibiting the growth of germinating and outgrowing ones Weeds in the soil of soybean fields, which consists in applying herbicidally effective amounts of the combination to the surface of the soil. The combination is applied before or shortly after sowing or planting the soybeans. As already stated above, the combination preferred according to the invention contains 3-T 4ethylthio-4-amino-6-tert-butyl-1, 2,4-triazin-5-one as triazinone and 3,5- Dinitro
4 4
LJ ,N -dipropylsulfanilamid (Oryzalin).4 4
LJ, N -dipropylsulfanilamide (oryzalin).
Die beiden die erfindungsgemäße Kombination ausmachenden Verbindungen sind Vorauflauf-Herbicide und wirken zu der Zeit auf die Unkräuter ein, da diese keimen und auswachsen. Einige Unkräuter -werden zu der Zeit, da das Samenkorn sich öffnet und der Keimblätterträger aus dem Samenkorn austritt, abgetötet oder geschädigt. Andere Unkräuter v/erden von den Herbiciden angegriffen, wenn sie durch den Boden wachsen. In beiden Fallen müsnen die Verbindungen auf den Boden aufgetragen werden, bevor die Unkräuter völlig ausgewachsen sind. Bevorzugter Zeitpunkt zur Auftragung der Kombination- ist der vierte Tag nach der Ansaat der Sojabohnen.The two compounds making up the combination according to the invention are pre-emergence herbicides and act on the weeds at the time they germinate and grow. Some Weeds - are killed or killed at the time the seed opens and the cotyledon carrier emerges from the seed damaged. Other weeds are attacked by the herbicides as they grow through the soil. In both cases the compounds must be applied to the floor, before the weeds are fully grown. The preferred time to apply the combination is the fourth day after sowing the soybeans.
A 0 9 8 2 klΊ 1 UA 0 9 8 2 kl Ί 1 U
2 3 61 A B ζ.2 3 61 A B ζ.
Die Kombination wird auf die Oberfläche aufgetragen, d. h. man beläßt sie ungestört auf der' Oberfläche des Bodens. Es versteht sich, daß, wenn ein Herbicid.vor der Ansaat der Sojabohnensamen auf die Oberfläche aufgetragen wird,- eine gewisse Bewegung des Bodens sich durch die Ansaat ergibt. Diese Bodenbewegung wird von den Fächleuten als nicht ausreichend dafür betrachtet, die Herbicidanwendung nicht, als' Oberflächenbehandlung zu bezeichnen.The combination is applied to the surface, i. H. they are left undisturbed on the surface of the ground. It will be understood that if a herbicide is applied to the surface prior to sowing the soybean seeds - one some movement of the soil results from the sowing. This soil movement is considered by the experts as insufficient for the herbicide application not, to be referred to as' surface treatment.
Die erfindungsgemäße Koir.bin at ion kann jedoch in den Boden eingearbeitet v/erden. Einige der geeigneten Dinitroaniline,The Koir.bin at ion according to the invention can, however, in the soil incorporated. Some of the suitable dinitroanilines,
4 4
zum Beispiel 3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid (Oryzalin),
sind äußerst wirksam, wenn sie auf die Oberfläche des Bodens aufgetragen und dort belassen werden. Andere Dinitroaniline,
wie zum Beispiel 2,6-Dinitro-N,N-dipropyl~alpha,alpha,alphatrifluor-p-toluidin,
sind besonders wirksam, wenn sie in den Boden eingearbeitet werden. Die bevorzugte erfindungsgemäße
Ausführungsform besteht darin, die erfindungsgeraäße' Kombination
auf die Oberfläche aufzutragen.4 4
for example 3,5-dinitro-N, N-dipropylsulfanilamide (oryzalin), are extremely effective when applied to and left on the surface of the floor. Other dinitroanilines, such as 2,6-dinitro-N, N-dipropyl-alpha, alpha, alphatrifluoro-p-toluidine, are particularly effective when incorporated into the soil. The preferred embodiment according to the invention consists in applying the combination according to the invention to the surface.
Sowohl die 2,6-Dinitroaniline als auch die Triazinone, die die erf indungsgemäße Ilerbicidkombination ausmachen,. sind, wie dem Fachmann bekannt ist, äußerst v/irksame Herbicide. Das Aufbringen der Herbicidkombination auf Sojabohnenfelder ergibt eine wirtschaftliche Bekämpfung einer sehr großen Anzahl von schädlichen Unkäutern. Zum Beispiel hat man mit der Herbicidkombination die folgenden Unkräuter bekämpft:Both the 2,6-Dinitroaniline and the Triazinone, the make up the Ilerbicidkombination according to the invention ,. are, as known to those skilled in the art, extremely effective herbicides. Applying the herbicide combination to soybean fields an economic fight results in a very large one Number of harmful weeds. For example, the herbicide combination has been used to control the following weeds:
Fingergräser . „.-:'Finger grasses. ".-: '
grünes und gelbes Fuchsschwanzgrasgreen and yellow foxtail grass
Aleppo-Hirse -Aleppo millet -
LabkrautBedstraw
geschnäbelter Nachtschatben ' haarrispige Hirsebeaked nightshade 'hairy millet
Knäuelgras . ■Ball of grass. ■
amerikanisches. Fiorinc/ras -american. Fiorinc / ras -
409824/ 11 1 4409824/11 1 4
Rispenhirsen Viasserpfeffer Fuchsschwanz weißer Gänsefuß Weichkraut Sandkraut Salzkraut Stächelr.ialve (spiny sida) Kanadische Gänsekresse DaunentrespeMillets Viasserpfeffer Foxtail White Goosefoot Soft cabbage Sandwort Saltwort Stächelr.ialve (spiny sida) Canadian rockcress down brisket
Cypergras .Cypergrass.
krauser Ampfercurly dock
Kressecress
Brennessel Kreuzkraut RispengrasStinging nettle ragwort bluegrass
Das Ausmaß, in dem das Wachstum der keimenden und aufwachsenden Unkäruter durch die Kombination inhibiert v/ird, hängt von der Art des Unkrauts und der Art und der Ilenge der verwendeten Verbindungen ab. In einigen Fällen wird, v/ie sich aus den obigen Beispiele 1 bis 4 ergibt, die gesamte Unkrautpopulation abgetötet. In anderen Fällen werden die Unkräuter teilweise abgetötet und teilweise geschädigt. Die"Schädigung einer Unkrautpflanze, die in einem Sojabohnenfeld wächst, ist" äußerst erwünscht, da die normal wachsenden Sojabohnen dem langsam wachsenden Unkraut das Sonnenlicht wegnehmen.The extent to which the growth of the germinating and growing up Weeds inhibited by the combination depends on the type of weed and the type and ole of those used Connections. In some cases, as can be seen from Examples 1 to 4 above, the entire weed population becomes killed. In other cases, the weeds are partially killed and partially damaged. The "injury a weed plant growing in a soybean field, is "extremely desirable because normal growing soybeans take away sunlight from slow-growing weeds.
Zur Erzielung einer wirksamen Uükr autbekämpf ν ..g müssen mindestens herbicid wirksame t-len'gen eines jeden Ben tantei Ls der Zusammensetzung auf die Nutzflächen aufgetragen werden. Wirksame Ilcrbicidmengen können leicht durch Ilerbi eidunter suchungen, wie sie oben in cien Beispielen 1 bis 4 angegoi-· α sind, unter Beobachtung der Bekämpfung der Unkräuter beiTo achieve an effective Uükr autbekämpf ν ..g must at least herbicidally effective t-len'gen of each Ben tantei Ls the composition can be applied to the usable areas. Effective amounts of ilcrbicide can easily be determined by testing as mentioned above in cien Examples 1 to 4 angegoi- · α are under observation of weed control
4 0 9 8 2 4 / 1 I 1 A4 0 9 8 2 4/1 I 1 A
unterschiedlichen Wirkstoffraengen bestimmt werden. Wirksame Dosierungen für die Bestandteile der erfindungsgemäßen Kombination erstrecken sich von etwa 0,056 bis etwa 2,24 kg des Triazinonr· pro ha (0.05 - 2.0 pounds per acres) und von etwa 0,56 bis etwa C,72 kg des Dinitroanilins pro ha (0.5-6.0 pounds per acre). Die bevorzugten Anwendungsmengen sind etwa 0,112 bis etwa 2,24 kg des" Triazinons pro ha (0.0 - 2.0 pounds per acre) und etwa 0,84 bis etwa 4,48 kg des Dinitroanilins pro ha (0.75 - 4.0 pounds per acre).different amounts of active ingredient can be determined. Effective Dosages for the constituents of the combination according to the invention range from about 0.056 to about 2.24 kg des Triazinonr per hectare (0.05 - 2.0 pounds per acres) and from about 0.56 to about C, 72 kg of the dinitroaniline per hectare (0.5-6.0 pounds per acre). The preferred application amounts are about 0.112 to about 2.24 kg of the "triazinone per hectare (0.0 - 2.0 pounds per acre) and about 0.84 to about 4.48 kg of the dinitroaniline per hectare (0.75 - 4.0 pounds per acre).
Us ist möglich, die Korabination in reiner Form auf das Sojabohnenfeld aufzubringen. Es ist ferner mglieh, die Verbindungen in Form von Herbicidformulierungen, die die einzelnen Bestandteile enthalten, anzuwendeil, wobei Formulierungen eingesetzt werden, die dem Landwirtschaf tsfac.hiiia.nn bekannt sind. ' ■ " ' - - - It is possible for us to apply the coordination to the soybean field in its pure form. It is also possible to use the compounds in the form of herbicide formulations which contain the individual constituents, formulations being used which are known to the agricultural sector. '■ "' - - -
Die geeignetste Form zur /^uftragung der Verbindungen ist diejenige, in der die beiden-Verbindungen in der richtigen Menge in einer Formulierung enthalten sind. Die erfindungsgemäßen Ilerbicidzusammensetzungen sind aufgrund der Anwesenheit der neuen Ilerbicidkonbinationen neu. Die Susammensetzun-'gen enthalten ein inertes/Trägermaterial, das iin folgenden weiter erläutert werden wird, und die beiden hcrbiciden Bestandteile der Kombination in geeigneten Mengenverhältnissen. Wirksame erfindungsgemäße Kombinationen enthalten die beiden Bestandteile in Mengen von etwa 0,05 bis etwa 2,0 Teile des Triazinons von etwa 0,5 bis etwa G Teile des 2,6-Dinitroanilins. Die bevorzugten erfindungsgemäßen Kombinationen sind diejenigen, in denen als Triazinon 3-Methylthio-4-amino-6-tt.rt .-butyl-1 ,2 , 4~triazin-5-on und als 2 ,6-DinitroanilinThe most suitable form for applying the compounds is that in which the two compounds are contained in a formulation in the correct amount. The ilerbicide compositions according to the invention are new due to the presence of the new ilerbicide combinations. The suspension compositions contain an inert / carrier material, which will be further explained in the following, and the two herbicidal components of the combination in suitable proportions. Effective combinations according to the invention contain the two ingredients in amounts from about 0.05 to about 2.0 parts of the triazinone and from about 0.5 to about G parts of the 2,6-dinitroaniline. The preferred combinations according to the invention are those in which 3-methylthio-4-amino-6-tt.rt.-butyl-1 , 2 , 4-triazin-5-one as the triazinone and 2, 6-dinitroaniline
14
3,5.-Dinltro-N ,TJ -üipropylsulfanilamid (Oryzalin) enthalten
i3inc.. Die bevorzugteii Hengcnverhältni sse der Verbindungen
i.u ''en Zusamiuensotzungen eirstrecken π ich von etwa 0,10 bis
etwa 2,0 Teile Triazinon und von feiwa 0,75 bis et\;a 4,0 Teile
Dinitroanilin.14th
3,5.-Dinltro-N, TJ -üipropylsulfanilamid (oryzalin) contain i3inc .. The bevorzugteii Hengcnverhältni sse of the compounds iu 's Zusamiuensotzungen eirstrecken I π of about 0.10 to about 2.0 parts triazinone and feiwa 0, 75 to et \; 4.0 parts of a dinitroaniline.
Als inerte Trägermaterialien für die Zusammensetzungen und als Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen verwendet man die in der Landwirtschaftschemie üblichen. Trotzdem seien zur weiteren Erläuterung der Erfindung einige Formulierungen für Herbicidzusammensetzungen angegeben.As inert carrier materials for the compositions and the methods used for preparing the compositions are those used in agricultural chemistry. Nevertheless some formulations for herbicide compositions are given to further illustrate the invention.
Die Zusammensetzungen werden geeigneter Weise in Form von Konzentraten formuliert, die als Dispersionen oder Emulsionen in Wasser verwendet werden, die die Herbicide in Mengen von etwa 0,05 bis etwa 5 % enthalten. Die in Wasser dispergierbaren oder emulgierbaren Zusammensetzungen sind entweder Feststoffe, die als benetzbare Pulver bekannt sind, oder Flüssigkeiten, die üblicherweise als emulgierbare Konzentrate bezeichnet werden.The compositions are suitably formulated in the form of concentrates, such as dispersions or emulsions can be used in water containing the herbicides in amounts from about 0.05 to about 5%. Those dispersible in water or emulsifiable compositions are either solids, known as wettable powders, or liquids, commonly referred to as emulsifiable concentrates.
Die herbiciden benetzbaren Pulver enthalten eine innige Mischung der Wirkstoffe, ein .inertes Trägermaterial und oberflächenaktive Mittel. Die Konzentration der Wirkstoffe beträgt normalerweise etwa 10 bis etwa 90 %. Als inertes Trägermaterial verwendet man üblicherweise einen Attapulgitton, einen Montmorillonitton, Diatomeenerde oder ein gereinigtes Silicat. Wirksame oberflächenaktive Mittel, die etwa 0,5 bis etwa 10 % der benetzbaren Pulver ausmachen, sind sulfonierte Lignine, kondensierte Naphthalinsulfonate, Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Äthylenoxidaddukte von Phenol. Das folgende Beispiel erläutert die Formulierung einer erfindurigsgernäßen Herbicidkombination in Form eines benetzbaren Pulvers.The herbicidal wettable powders contain an intimate mixture of the active ingredients, an inert carrier material and surfactants. The concentration of the active ingredients is usually about 10 to about 90%. As an inert Carrier material is usually used an attapulgite clay, a montmorillonite clay, diatomaceous earth or a purified silicate. Effective surfactants, which comprise from about 0.5 to about 10% of the wettable powders, are sulfonated lignins, condensed naphthalene sulfonates, Naphthalene sulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkyl sulfates and nonionic surfactants such as ethylene oxide adducts of phenol. The following example explains the Formulation of a herbicide combination according to the invention in the form of a wettable powder.
Man vermischt 276,7 kg (210 pounds) 3,5-Dinitro-N4,N4-dipropyl sul fan Hamid (Oryzalin) , 95,3. kg (210 pounds) 3-Methy lthio-4-amin-6-tert.-butyl-1,2,4-triazin~5-on, 18,1 kg (4O pounds)Mix 210 pounds of 3,5-dinitro-N 4 , N 4 -dipropyl sul fan Hamid (oryzalin), 95.3. 210 pounds of 3-methylthio-4-amine-6-tert-butyl-1,2,4-triazin ~ 5-one, 40 pounds (18.1 kg)
U 0 9 8 2 A / 1 1 1 U U 0 9 8 2 A / 1 1 1 U
Natriumlaurylsulfat (Netzmittel),, 9,07 kg (20 pounds), eines sulfonierten Lignins-Dispergiermittels (Polyfon 0), 27,2 kg (60 pounds) eines hydrierten Aluminiumsilicats, das als das Verbacken verhinderndes Mittel dient (Zeolex 7) und 27,2 kg (60 pounds) eines inerten Kaollnittons (Bardens clay). Die Mischung wird dann in einer Hammermühle vermählen und erneut vermischt. Nach dem Vermischen wird die Mischung an der Luft vermählen. Ein weiteres Vermischen der Mischung ergibt ein benetzbares Pulver" der folgenden Zusammensetzung:Sodium Lauryl Sulphate (wetting agent), 9.07 kg (20 pounds), one sulfonated lignin dispersant (Polyfon 0), 27.2 kg (60 pounds) of a hydrogenated aluminosilicate which is used as the anti-caking agent (Zeolex 7) and 27.2 kg (60 pounds) of an inert clay (Bardens clay). The mixture is then ground in a hammer mill and mixed again. After mixing, the mixture becomes to marry in the air. Further mixing of the mixture results in a wettable powder "of the following composition:
3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid 61 Gewichtsprozent3,5-Dinitro-N, N -dipropylsulfanilamide 61 percent by weight
S-Methylthio^-amino-e-tert.-butyl- - 1,2,4-triazin-5-on '21 GewichtsprozentS-methylthio ^ -amino-e-tert.-butyl- - 1,2,4-triazin-5-one '21 weight percent
Natriumlaurylsulfat 4 GewichtsprozentSodium Lauryl Sulphate 4 percent by weight
sulfoniertes Lignindispergiermittel 2 Gewichtsprozentsulfonated lignin dispersant 2 percent by weight
hydratisiertes AluminiumsiHeat 6 Gewichtsprozenthydrated aluminum SiHeat 6 weight percent
inerter. Kaolinitton .6 Gewichtsprozentinert. Kaolinite clay .6 percent by weight
Typische herbicide emulgierbare Konzentrate der erfindungsgemäßen Kombination'enthalten die Wirkstoffe in geeigneter Konzentration, die sich von etwa 60 bis 719 g/l der Flüssigkeit (0,5 - 6 pounds per acre) erstrecken, wobei die Wirkstoffe in einem inerten Trägermaterial gelöst sind, das eine Mischung aus einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel und Emulgatoren darstellt. Das organosche Lösungsmittel wird aufgrund seines Lösungsvermögens und seiner Kosten ausgewählt. Geeignete organische Lösungsmittel sind Aromaten, insbesondere Xylole und Erdölfraktionen, insbesondere hochsiedende naphthalinische und olefinische Erdölfraktionen, wie schweres aromatisches Naphtha. Es können auch andere organische Lösungsmittel verwendet werden, wie Terpenlösungsmittel, einschließlich der Naturharzderivate. Geeignete Emulgatoren für die emulgierbaren Konzentrate werden aus der Gruppe der oben erwähnten aktiven Mittel ausgewählt, die für die benetzbaren Pulver verwendet werden.Typical herbicidal emulsifiable concentrates of the invention Combination 'contain the active ingredients in a suitable concentration, which range from about 60 to 719 g / l of the liquid (0.5-6 pounds per acre), the active ingredients are dissolved in an inert carrier material, which is a mixture of a water-immiscible organic Represents solvents and emulsifiers. The organic solvent is due to its solvency and its cost selected. Suitable organic solvents are aromatics, especially xylenes and petroleum fractions, especially high-boiling ones naphthalene and olefinic petroleum fractions such as heavy aromatic naphtha. It can also be other organic Solvents can be used, such as terpene solvents, including the natural resin derivatives. Suitable emulsifiers for the emulsifiable concentrates are selected from the group of the above-mentioned active agents can be used for the wettable powders.
409824/TLU409824 / TLU
23614R423614R4
Zur Auftragung der Herbicide sind auch feste Granulatzusammensetzungen geeignet. Herbicide Granulate enthalten das auf einem körnigen inerten Trägermaterial, wie grob vermahlenem Ton, dispergierte Herbicid. Die Teilchengröße des herbiciden Granulats erstreckt sich üblicherweise von etwa 0,1 bis etwa 3 mm. Das einfachste Formulierungsverfahren besteht darin, die Verbindungen in einem billigen Lösungsmittel, wie Kerosin oder einem einem schweren aromatischen Naphtha, zu lösen und die Lösung in einem geeigneten Feststoffmischer auf dem Trägermaterial aufzubringen. In weniger wirtschaftlicher Weise kann man die Zusammensetzung in einer ilasse dispergieren, die aus feuchtem Ton oder einem anderen inerten Trägermaterial besteht. Die Masse wird dann getrocknet und grob vermählen, wobei man da gewünschte Granulatprodukt erhält.Solid granular compositions are also used to apply the herbicides suitable. Herbicidal granules contain this on a granular, inert carrier material, such as coarsely ground Clay, dispersed herbicide. The particle size of the herbicidal granules usually ranges from about 0.1 to about 3 mm. The simplest formulation method consists of putting the compounds in a cheap solvent like kerosene or a heavy aromatic one Naphtha, and dissolve the solution in a suitable solids mixer to apply to the carrier material. In a less economical way you can put the composition in one Disperse ilasse, which consists of moist clay or other inert carrier material. The mass is then dried and coarsely ground, being the desired granular product receives.
Zur Auftragung der Ilerbicidkombination ist eine übliche Herbicidauftragungseinrichtung geeignet. Zum Beispiel werden die wasserdispergierten Zusammensetzungen der kombinierten Verbindungen mit Hilfe von Sprüheinrichtungen aufgetragen, die auf einem Traktor montiert, motorgetrieben oder gezogen werden können. Die Granulatzusammensetzungen werden in zufriedenstellender Weise mit irgendeiner Streueinrichtung aufgetragen, wie sie zur Auftragung von körnigen Pesticiden auf den Boden verwendet werden. Die die Auftragung bewirkende Arbeitskraft muß lediglich dafür Sorge tragen, daß die in 1/iasser dispergierte oder körnige Zusammensetzung pro ha in einer Menge aufgetragen wird, dia der gewünschten Ilerbiciddosierung entspricht, und daß die Auftragung gleichförmig auf die zu behandelnde Nutzfläche erfolgt. Die Behandlung mit der Kombination kann entweder auf den gesamten Bereich, in ausgewählten Bereichen oder in Form von Streifen als Bandauftragung neben der Pflanzenreihe erfolgen.A common herbicide application device is used to apply the ilerbicide combination suitable. For example, the water-dispersed compositions are the combined Compounds applied with the help of sprayers that are mounted on a tractor, motor-driven or pulled can be. The granule compositions become more satisfactory Wise applied with any sprinkler, such as those used for the application of granular pesticides the soil to be used. The work force responsible for the application only has to ensure that the in 1 / iasser dispersed or granular composition per hectare is applied in an amount that corresponds to the desired ilerbicide dosage corresponds, and that the application takes place uniformly on the surface to be treated. Treatment with the combination can either be applied to the entire area, in selected areas or in the form of strips as a tape application next to the row of plants.
40 9824/11 1 U 40 9824/11 1 U
Claims (2)
bis 4,0 Teile 3,5-Dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid, 2,6-Dinitri-N-äthyl-W-methylally 1-alphä, alpha,, alpha-tri fluor ^p-toluidin oder 2,6-Dinitro-ö-(3-pentyl)-alpha,alpha,alpha-trifluor-p-tolui-" din enthält.4 4
up to 4.0 parts of 3,5-dinitro-N, N -dipropylsulfanilamide, 2,6-dinitri-N-ethyl-W-methylally 1-alpha, alpha ,, alpha-tri fluorine ^ p-toluidine or 2,6- Dinitro-ö- (3-pentyl) -alpha, alpha, alpha-trifluoro-p-tolui- "din contains.
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