DE2357851C3 - 4H-lnden eckige Klammer auf 1,2-b eckige Klammer zu thiophen-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes elektrophotographisches, lichtempfindliches Material - Google Patents
4H-lnden eckige Klammer auf 1,2-b eckige Klammer zu thiophen-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes elektrophotographisches, lichtempfindliches MaterialInfo
- Publication number
- DE2357851C3 DE2357851C3 DE19732357851 DE2357851A DE2357851C3 DE 2357851 C3 DE2357851 C3 DE 2357851C3 DE 19732357851 DE19732357851 DE 19732357851 DE 2357851 A DE2357851 A DE 2357851A DE 2357851 C3 DE2357851 C3 DE 2357851C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- thiophen
- poly
- square bracket
- solution
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 23
- VOBWLFNYOWWARN-UHFFFAOYSA-N thiophen-3-one Chemical compound O=C1CSC=C1 VOBWLFNYOWWARN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 claims description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 8
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- -1 nitro- Chemical class 0.000 description 3
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZTNHPMKPSZDSI-UHFFFAOYSA-N 4H-indene Chemical compound C1C=CC=C2C=CC=C12 PZTNHPMKPSZDSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N Anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002382 Photo conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 Polyester resin Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N Pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N (E)-4-oxonon-2-enal Chemical compound CCCCCC(=O)\C=C\C=O SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROIMNSWDOJCBFR-UHFFFAOYSA-N 2-iodothiophene Chemical compound IC1=CC=CS1 ROIMNSWDOJCBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- NEKVEYIDGCSSOC-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.O1C=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12.O1C=CC=C1 NEKVEYIDGCSSOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N N-Vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 241000218998 Salicaceae Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing Effects 0.000 description 1
- 231100000202 sensitizing Toxicity 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Description
NO,
C)
in der R Wasserstoff oder die Nilrogruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von 4H-Indcn-[l,2-b]thiophen-4-one
der allgemeinen Forme! ! gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise (I) ein Benzoesäurederivat der allgemeinen Formel
NO,
NO,
COOR
in tier X Chlor. Brom oiler .Iod und R einen C1-C ,-
\lk\ liest bedeutet, mit einem Thiophenderi\at der allgemeinen Formel
(Uli
in der X die obige Bedeutung hai. zu einer Vc llung der allgemeinen Forme!
NO,
11 V
NO,
COOR
in der R die obige Bedeutung hai. umsetzt. (2| diese
Verbindung mit Natriumhydroxid /u einer Verbindung der Formel V
NO,
NO,
S-
COOII
IV
hydrolysiert, die Verbindung der allgemeinen Formel V mit Hilfe \on Polyphosphorsäure zu einer
Verbindung der allgemeinen Formel Vl
NO,
ίο F.ineiektrophotographisches lichtempfindliches Material
besteht aus einem elektroleitfahigen 1 rager mit einer darauf befindlichen phololeitfähigen Schicht
Das Prinzip des elektrophoiographischen Verfahrens besteht darin, daß man ein elektrostatisch latentes
is Bild dadurch erhält, daß man bildweise eine geladene
photoleitfähige Schicht belichtet und das Bild anschließend mit einem Entwickler oder Toner ι in flüssiiier
Form oder in Pulverform) entwickelt, der elektrisch auf dem latenten Bild unter Bildung eines sich!-
:a baren Bildes abgeschieden wird.
üblicherweise werden zur Bildung der photoleiifähigen
Schicht anorganische Photoleiter. wie phoh·-
leitfähiges Zinkoxid oder Selen, verwendet. Neuerdings weiden aber auch organische plMioleiifahige
Verbindungen, wie Polv-N-vmylcarbazol. verwendet
Organisehe photoleitfähige Verbindungen sind insofern vorteilhaft, als sie transparent und mechanisch
flexibel sind.
Außerdem lassen sie sich leicht in photoleitfähige
Schichten einbringen. Andererseils absorbieren sie Ficht im (JUraviolettbereicli des Spektrums, si-u:
aber für sichtbares Licht nicht empfindlich.
I'm diesen Nachteil zu überwinden, d. h um ihr.
Absorption in den sichtbaren Bereich des Sp.-ktrum-·
;< zu verlagern, werden den organischen photoleiilahigei;
Verbindungen Sensibilisatoren zugegeben.
Derartige Sensibilisatoren sind im allgemeinen nicht stabil oder bleichen schnell aus. so daß die organischen
phoioleitfähigen Verbindungen ihre Pmpliiuilichkeit
im sichtbaren Bereich schnell \erlieren. Die Löslichkeit der bekannten Sensibilisatoren ist insbesondere
in Poly-N-vinylcarbazol. das gerne als organisches photoleitfähiges Material verwendet wird,
üerirm. Das bedeutet aber, daß die bisher bekannten
sensibilisierenden Verbindungen, wie das aus CR.
Acad. Se. Paris, t. 271. Serie G. S. 311 bekannte
Nitro[2,l - b]thiophen - 8 H - inden. verhältnismäßig leicht aus dem lichtempfindlichen Material auskristallisieren.
Die Folge davon ist, daß das unter Ver-Wendung solcher Sensibilisatoren hergestellte elektrophotographischc
lichtempfindliche Material eine geringe Haltbarkeit und Lagerungsstabilität aufweist.
Es besteht daher ein Bedürfnis an Sensibilisatoren. die insbesondere in Poly-N-vinylcarbazol gut löslich
sind.
Gegenstand der Erfindung sind neue 411-lnden-I
l.2-b]thiophen-4-one der allgemeinen Formel
NO,
(\ h
NO,
jyclisiert und gegebenenfalls die Verbindung der Allgemeinen Formel Vl nitriert.
3. Fleklrophotographisches. lichtempfindliches Material, bestehend aus einem organischen photo-NO,
in der R Wasserstoff oder die Nitrogruppe bedeutet.
Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel
haben nun überraschenderweise die Figenschaft einer
«ilen Löslichkeit insbesondere in Poh-N-vinylcarb-
I-s jsi daher möglich, elcktrophutoiiraphisehes.
liclneniplindliches Materuil unter Verv.endi.niu de;
crfindiiiv-isgemäßen 4il-lnden| l,2-b|ihii>phen-4-oin·
«ιTzusicflcn. das sich durch eine große Hallbarkeil
h/w »roßc Lagerungsstabtiilät auszeichnet.
Gegenstand der hrfindung ist ferner ein clektrophotouraphisches.
lichtempfindliches Material. Das erjindunusiiemäße
elekirophoiographische. lichtempfindliche
Material besteht aus einem organischen phoioleitfähiücn
Monomer oder Polymer auf einem elektroleitfähiuen Trägermaterial und einem Sensibilisator
und' isT durch einen Gehalt an einem 411-lnden-Π
">-b]thiophcn-4-on der obigen allgemeinen Formel 1
gekennzeichnet.
Gegenstand eier Hrfindung ist ferner ein Verfahren
zur Herstellung der 4H-lnden[ 1.2-bl,thiophen-4-oiu
<Jer allgemeinen Formel f.
Das" Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man'in an sich bekannter Weise (1) ein Benzoesäure-(jerival
der allgemeinen Formel
NO,
X
X
NO.
COOR
NO, COOR
I IVl
in der X Chlor. Brom oder Jod und R emeu C1-C .-.\lk\liesl
bedeute!, nut einem Thiophenderuat der allgemeinen
1 ormel
m der X die obige Bedeutung hat. zu einer Verbindung
der allgemeinen Formel
NO1
/u den bevorzugten organischen photoleitfahigen Polymerisaten gehören Poly-N-vinylcarbazoL chlo
riertes oder bromicrtes Poly-N-vinylcarbazol. Polyvinyl
pyren. Poly viny !naphthalin, Polyvinylanthraeen.
l'olv-y-vinylfluoren. PoK-I-arylimidazol und PoIyp-phcny!en-i.3.4-o\adiazo!.
/u bevorzugten organischen photoleilfähigcn Monomeren
gehören N-Vinylcarbazol. N-Älhylearbazol.
Anthracen und Pyren.
Poly-N-\ inylcarbaz.ol und chloriertes oder bromierlcs
Poly-N-vinylcarhazol als organische phoioleitfahige
Verbindungen sind besonders bevorzugt.
Geeignete elektroleitfähige Träger sind beispielsweise
Meiallfolien. wie Aluminiumfolien und synthetische Harzfolien, die mit einer Aluminiumschichi
beschichtet sind.
Hlekirophotographisehe lichtempfindliche Materialien
gemäß der Erfindung können wie folgt hergestellt werden:
; I-iwaO.l bis 1 Mol eines 411-lnden[ 1.2-h]thiophen-4-ons
gemäß der allgemeinen Formel 1 mischt man mit 1 Mol organischem photoleitfähigem Monomer
oder monomerer Hinheil des organischen photoleiifähigen
Polymerisates und löst das Gemisch in einem
s organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran oder
Dioxan. und erhält eine lichtempfindliche Lösung. Polyesterharz. Novolakharz. oder Acrylharz können
gegebenenfalls dieser Lösung zugesetzt wenden. W eiic)
hin kann Polychlorbiphenyl dieser Lösung zuge-
li setzt weiden. Die erhaltene lichtempfindliche Lösung
kann au! einer Oberfläche eine:: eleklroleiilahigen
1 rägers. beispielsweise unter Verwendung einer 1 u!trakel
aufgetragen werden. Man läßt sie dann anbinden und trocknet anschließend.
u Die folgenden Heispiele erläutern die !-.rlindung.
Ijiie lichtempfindliche Lösung mit einem phoioleiträhigen
Gemisch zur Herstellung einer photoleufähigen Schicht wurde aus den folgenden Bestandteilen
hergestellt:
4°
in der R die obige Bedeutung hat. umsetzt. \2) diese Verbindung mit Nalriumh\dro\id zu einer Verbindung
der allgemeinen Formel V NO,
Poly-N-\ inylcarbazol .
6,8-Dinitro-4H-inden-[ 1.2-b]thiophen-4-on .
6,8-Dinitro-4H-inden-[ 1.2-b]thiophen-4-on .
Polyester-Kleber
Tetrahydrofuran
3S7mg (2mMol)
55 mil (0.2 mMo'ii
λ Χ mn
NO,
COOH
ι Vi
hydrolysiert, diese Verbindung der allgemeinen 1 ■"ormel
V mit Hilfe von Poly phosphorsäure zu einer Verbindung der allgemeinen Formel Vl
NO.
NC),
cyclisiert und gegebenenfalls die Ver .!.'in,Mi-iiMi Koiini'l Vl nitriert.
iVIi
binduivj dei all-Diese
lichtempfindliche Lösung wurde als Beschiehtung
auf eine Aluminiumschicht auf einem Polyesterharz.film
(Stärke 75 μ) unter Verwendung einer Luftrakel aufgebracht, in einem Abstand von 200 ■>
abbinden gelassen und anschließend getrocknet. (Sil·-
cagel wurde zur Verdampfung des Lösungsmittels verwendet. Trocknung 10 Minuten bei W C und
2 Minuten bei 120C.) Hine photoleilfähige Schicht mit einer Stärke von 1? bis 14 ι wurde auf der Muminiumschicht
gebildet.
Die Hmpfindlichkei; des eleklrophotographischi :i
lichtempfindlichen Materials wurde wie folgt hev\.·: let: Das oben eihallene Material wurde in zwei Ie.
eeteilt Die photolcitfähige Schicht \mii\1i. hc-.i1
, odor positiv mittels einer C oronü-Hniladuin. -.or 11^ .-
- (■> V X" (i-.miadungsstiom: in Amp.ι odei (>i\
(Lmladungsslrom . 4 ;;. Amp.) 20 Sekunden /u; Bilouiv1
eines elektrischen Oherflächeupotenlials Vdo geiad-'i:
und dann 20Sekunden einem Dunkelabfall unterworfen,
wodurch man ein verbleibendes Oberflächenpotential Vpo erhält. Dieses geladene lichtempfindliche
Material wurde mit einer Wolframfadenlampe belichtet, deren Leuchtkraft bei der Oberfläche der
lichtempfindlichen Schicht auf 20 Lux eingestellt wurde. Die Zeit (in Sekunden), die erforderlich war.
um das elektrische Oberflächenpotential auf die Hälfte oder ' 5 des Rückslandsoberflächenpotentials
Vpo 7U verringern, wurde unter Verwendung eines
Elektrometers bestimmt. Die Belichtungszeiten. L1 , (Lux ■ Sek.) und E'/s (Lux-Sek.), die erforderlich
waren, das elektrische Oberflächenpotential auf die Hälfte oder ' 5 der Vpo zu verringern, wurden nach
der Gleichung 20 Lux χ Zeit (Sekunden) errechnet. Die Werte für I£'/, und E1Z5 sind für die Empfindlichkeit
des elektrophotographischen lichtempfindlichen Materials repräsentativ. Je geringer der Wert von
E's oder E1 5 ist, um so höher ist die Empfindlichkeit
des lichtempfindlichen Materials. Die Werte für Vdo. Vpo. E1 : und E1 , sind in der folgenden Tabelle I angegeben.
Vdo
| 4 PoIy- | 2.6.S-1 iv | Poly | le'.r.t- |
| N-\inyl- | nitro- | ester- | hydro |
| carhazol | 4H- | k leber | furan |
| ">3 mg | inden- | 30 mg | |
| ι i inMoil | [1.2-b]·. | ||
| thioplien- | |||
| 4-ori | |||
| 160 mg | |||
| (0.5 mMol ι | |||
| 5 PoIy- | 2.6.X-Tn- | Poly | Tetra |
| N-vinyl- | nilro- | ester | hydro |
| carbazol | 4H- | kleber | furan |
| 193 mg | inden- | 45 mg | 4.1 f |
| (1 mMol) | I 1.2-bl- | ||
| thiophen- | |||
| 4-on | |||
| 321 mg | |||
| (1 m Mol! | |||
| Vdo. Vpo. I·.1 ; | und I-' . | der IidiI | empfind: |
| Materialien 2 bis | 5 wurden | analog | Beispiel i |
| stimmt. Die erhaltenen Werte | sind in i | Jer I .ihel | |
| angegeben. | |||
| "Tabelle 111 | |||
(V)
ii\ · Sek.I
Sek ι
| 1030 | B | 770 | Ie | 26.0 | 5 | 72.3 |
| 960 | 790 | 19.7 | 49.7 | |||
| e i s ρ i e | 2 bis | |||||
Elektrophotographische lichtempfindliche Materialien
(2 bis 5) wurden in der Weise erhalten, daß man analog Beispiel 1 vorgeht mil der Ausnahme,
daß Poly-N-vinylearbazol, Polycsterkleber. Tetrahydrofuran.
6.8 - Dinitro-4H - inden[ 1,2-b]thiophen-4-on
und 2.6.8-Trinitro-4H-inden[l,2-b]thiophen-4-on in den in der folgenden Tabelle II angegebenen
Mengen verwendet wurden.
| Tabelle Il | 6,8-Di- | PoIy- | Tetra |
| 2 Poly- | nilro- | csitcr- | hydro |
| N-vinyl | 4H- | klebcr | furan |
| carbazol | inden- | 58 mg | H.3 g |
| 387 mg | [1,2-b]- | ||
| (2 mMol) | thiophen- | ||
| 4-on | |||
| 276 mg | |||
| (1 mMol) | |||
| 2.6,8-Tri- | PoIy- | Tetra | |
| PoIy- | nitro- | cster- | hydro |
| N-vinyl- | 4H- | k leber | furan |
| earbazol | inden- | 39 mg | 6.5 g |
| 3X7 mg | [1.2-b]- | ||
| (2 niMol) | thiophen- | ||
| 4-on | |||
| 64 mg | |||
| 10.2 mMol) | |||
I Vl
710
670
XXO
XOO
X40
740
990
720
670
XXO
XOO
X40
740
990
720
Λ ι
560
450
610
640
510
2X0
640
390
450
610
640
510
2X0
640
390
Vk ι
15.7 15.4 16.9
12.9 10.3 12.6
9.7
31.4 44.3 4S.0 34.6 34.3
3ii.6 29.1 73.4
Beispiele 6 bis 9
Die elektrophotographischen lichtempfindlichen Materialien 6 bis 9 wurden in der Weise erhalten,
daß man analog Beispiel 1 t-orgin» mit der Ausnahme,
daß chloriertes oder bromiertes Poly-N-vinylcarba/ol.
Polyesterkleber 49 O(X). Tetrahydrofuran und 2.6.8-Trinilro-4H-inden[ 1.2-bJthiophen-4-on in
den in der Tabelle IV angegebenen Mengen verwendet wurden.
| Tabelle IV | 2.6.S-Tn- | PoIy- | letia- |
| '■> chlorier | nitro- | esler- | Indi ο |
| tes PoK- | 411- | k leber | fill..!! |
| N-v in\ 1 | inden- | 4X mg | 4.4 |
| carba/ol' I | ! !.2-hj- | ||
| 22X mg | thiophen- | ||
| (1 mMol I | 4-on | ||
| 321 mg | |||
| i 1 niMoll | |||
Fortsctzunn
Polyester kleber
34 mg
Tetrahydro furan
3.8 u
PoIyestcr- klcber
48 ma
Tetrahydrofuran 4.4 s:
2.6.8-Tri-
nitro-
411-
inden-
[1.2-b]-
thiophen-
4-on
161 mg
(0.5 mMol)
2.6.S Tn-
nitro-
4H-
inden-
[L2-b]-
thiophen-
4-on
321 mg
(1 mMol)
2.6.8-Tri-
nitro-
411-
inden-
1'1.2-bJ-
thiophen-
4-on
161 mg
(0.5 mMol)
1I Chlor isl im Verhältnis von einem l'hloiniom pro monomere
Kinhcit Polv-N-vinvlcnrtwol enthalten.
:l Brom ist im Verhältnis von einem Biom.ilom pro /«ei monomere
Einheiten Poh-N-vin\lcatha/ol einrollen
chloriertes PoIy-N-vinylcarbazol')
mg
(1 mMol)
mg
(1 mMol)
bromiertes PoIy-N-vinylcarbazol')
mg
(1 m MoI)
mg
(1 m MoI)
bromierles PoIy-N-vinylcarbazol2)
mg
(1 mMol)
mg
(1 mMol)
Polyester kleber 34 mn
Tetrahydro furan 3.1 si
3 S
Vdo. Vpo. I:1 , und I:1 * der lichtempfindlichen Materialien
6 bis 9 wurden analog Beispiel 1 bestimmt. In diesem Falle wurden die lichtempfindlichen Materialicn
nur negativ geladen. Die erhaltenen Werte sind in Tabelle V anszesicben.
| Tabelle V | 6 | WIo | Vpo | 1 ' . | (I l·!> Sek ι |
| 1-i.duni: | 7 | ivi | (Vi | (1 ii\-Sek ι | 32.0 |
| 8 - | 790 | 560 | 9.1 | 35.1 | |
| 9 | 910 | 680 | 10.3 | 33.5 | |
| 1080 | 760 | 10.6 | 35.5 | ||
| 1170 | 860 | 13.4 | |||
55
Elektrophotographische lichtempfindliche Materialien mit einer Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem
Licht können mit organischen photoleitlahigen Verbindungen hergestellt werden, die an sich keine Emp-
findlichkeit gegenüber sichtbarem Licht aufweisen.
Herstellung von 6.8-Dinnro-4H-inden[l,2-b]thiophcn-4-on und 2.6.S-Trinitro-
4H-inden[l,2-b]thiophen-4-on s (0.05MoI) Methyl-2-chlor-3.5-dimtroben7oat (F.: 193 bis 196 C) und 21 g (0.1 Mol) 2-Jodthiophen
fSiedeounkt 71 bis 73 C 16 Torr) wurden in 100 ml
Dimethylformamid gelöst und die Lösung auf eine lemperatur von 70 C erhil/t. Zu dieser Lösung gab
man 20 g aktives Kupferptslver (hergestellt nach dem
im Journal of American Chemical Society. Bd. 55. S. 4219 [1933] beschriebenen Verfahren) innerhalb
von IO Minuten /u: die Lösung wurde bei einer lemperatur
von 70 C 50 Minuten gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsprodukt in 500 ml
kaltes Wasser gegossen. Der so erhaltene Niederschlag wurce abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Nachdem das Wasser von dem Niederschlag getrennt war. wurde der Niederschlag /u 500 ml Aceton gegeben.
Nach beendetem Rühren wurde die Lösung filtriert. Das FiItrat wurde mit Aktivkohle behandelt
und anschließend filtriert. Dann wurde das Filtrai zur Gewinnung eines Rohproduktes kondensiert.
Man erhielt 13.1g gelbliches kristallines Pulver (Schmelzpunkt 134 bis 135 C) in 85%iger Ausbeute
nach Umknstallisation aus Äthylalkohol. Dieses Produkt
war Methyl-2-(!-lhienvl-3.5-diniiroben7oat.
Analyse für C12H8N,Of,S:
Berechnet ... C 46.75. H 2.61. N 9.09. S 10.41:
gefunden .... C 46.86. H 2.60. N 9.02. S 10.61.
gefunden .... C 46.86. H 2.60. N 9.02. S 10.61.
Das Vorliegen der Carbonylgruppe wurde durch das IR-Spektrum hei 1730 cm "' nachgewiesen.
23.6 g so erhaltenes Methyl-2-u-thicnyl-3.5-diniirobenzoai
wurden in 100 ml Dioxan gelöst und diese Lösung zu einer wäßrigen Lösung von NaOH 16 g
NaOH in 200 ml Wasser) gegeben und 3 Stunden gerührt. Zu dieser Lösung gab man eine geringe
Menge Aktivkohle, wonach die Lösung filtriert winde.
Zu dem Filtrat gab man kaltes Wasser, und das Filtrat wurde mit 6n-HCl unter Kühlen neutralisiert, wodurch
man ein gelbliches kristallines Produkt erhielt. Das kristalline Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und dann getrocknet Das Rohprodukt (F. 171 bis 172 Cl erhielt man in einer Ausbeute \on
21.5 g. Das. gelbliche kristalline Produkt (F. Π2.5 bis Π3.5 C) erhielt man nach Umkristallisieren aus
Benzol. Dieses Produkt war 2-u-Thienyl-3.5-dinitrobenzoesäure.
Analyse IUrCnH6R1O11S:
Analyse IUrCnH6R1O11S:
Berechnet ... C 44.90. H 2.06. N 9.52. S 10.90;
gefunden .... C 44.65. H 2.10. N 9.65. S 10.72.
Das Vorliegen der Carbonyl- und Hydroxylgruppe wurde durch ^R-Spektrum bei 1730 bzw. 3000 cm"1
nachgewiesen.
Zu 2 g 2-a-Thienyl-3.5-dinitrobenzoesäure gab man
60 g Polyphosphorsäure, wonach das Gemisch bei einer Temperatur von 130 bis 1400C erhitzt wurde.
Nach dem Kühlen wurde das Reaktionsgemisch in 200 ml kaltes Wasser gegossen. Der so erhaltene
Niederschlag wurde abfiltriert und mit einer Lösung von Natriumcarbonat und Wasser gewaschen und
dann getrocknet. 18 g Rohprodukt (F. 206 bis 207,5° C)
erhielt man in 95%iger Ausbeute. Das orangebräunliche kristalline Produkt (F. 209.5 bis 210,0cC) erhielt man nach Umkristallisation aus Tetrahydrofuran. Dieses Produkt war 6,8-Dinitro-4H-inden-[ 1,2-b]thiophen-4-on.
Berechnet ... C 47.83. H 1.46. N 10.11. S 11.61;
gefunden ... C 47.65. H 1,57, N 10,01, S 11,62.
Das Vorliegen der Carbonylgruppe wurde durch
IR-Spektrum bei 1730 cm"' nachgewiesen.
1,5 g 6,8-Dinitro-4 H-inden[l,2-b]thiophen-4-on
wurde in 30 ml konzenlrierter H2SO4 gelöst. Zu dieser
Lösung gab man tropfenweise innerhalb von 30 Minuten unter Rühren 5 ml HNO3 (spez. Diehte 1,38) bei
einer Temperatur von 5 bis 100C. Das Rühren wurde bei dieser Temperatur 1.5 Stunden fortgesetzt. Diese
Lösung wurde in 200 ml kaltes Wasser gegossen. Ein gelbliches kristallines Produkt wurde aus der Lösung
abgetrennt. Das Rohprodukt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. 1,4 g
gelbliches nadelähnliches kristallines Produkt (F. 223 bis 223,5 C) erhielt man in S0,5%iger Ausbeute n;i
Umkristallisation aus Dioxan-Äthylalkohol. Die: Produkt war 2,6.8-Trinitro-4H-inden[1.2-b]thioph(
4-on.
Analyse für C11 H.,N.,O,S:
Berechnet ... C 41.16, H 0,93, N 13.08, S 9.9X
gefunden .... C 40.90, H 1.32, N 12.90. S 10.23
Das Vorliegen der Carboxylgruppe wurde dur IR-Spektrum bei 1730 cm*' nachgewiesen.
Claims (1)
- Patentansprüche:I. 411 - Indenj 1.2 - bjihiophen-4 - one Jl"r allgemeinen FormelNC),ieitfahigen Monomer oder Polymer auf einem elektroleitfahigen Trägermaterial and einen Sensibilisator, gekennzeichne! durch einen Gehall an einem 4H~!ndenf l,2-b]thk>phen-4-on gemäß Anspruch 1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11750172A JPS528313B2 (de) | 1972-11-22 | 1972-11-22 | |
| JP11750172 | 1972-11-22 | ||
| JP11825572 | 1972-11-24 | ||
| JP11825572A JPS5033856B2 (de) | 1972-11-24 | 1972-11-24 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2357851A1 DE2357851A1 (de) | 1974-06-06 |
| DE2357851B2 DE2357851B2 (de) | 1975-11-27 |
| DE2357851C3 true DE2357851C3 (de) | 1976-07-22 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2046914C3 (de) | Elektrophotographisches Aufzeich nungsmatenal | |
| DE2627983A1 (de) | Monomere und polymere elektronenakzeptoren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2630784A1 (de) | Monomere mit elektronenakzeptorgruppen - herstellungsverfahren und verwendung | |
| DE2627130A1 (de) | Random-copolymere sowie ein dieses copolymere enthaltendes elektrophotographisches abbildungselement | |
| DE2004766B2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2137370A1 (de) | Organische Diselenide und PoIyselenide, sowie deren Verwendung | |
| DE2357851C3 (de) | 4H-lnden eckige Klammer auf 1,2-b eckige Klammer zu thiophen-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes elektrophotographisches, lichtempfindliches Material | |
| DE4000437C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2263139C3 (de) | Elektrophotographisches lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2021086B2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1597823B2 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
| DE2430748A1 (de) | Photoleitende zusammensetzung | |
| DE3313798A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
| CH637668A5 (de) | Anthrachinocycloalkan- und dianthrachinoethen-farbstoffe sowie ein diese farbstoffe enthaltendes organisches, polymeres lichtleitendes bindemittel. | |
| DE2726116C3 (de) | Elektrophotographische Druckform | |
| DE2364763C3 (de) | 28.12.72 Japan 1945-73 4-Dlcyanomethylen-4H-inden eckige Klammer auf 1,2-b eckige Klammer zu thiophene, Verfahren zu Ihrer Herstellung und diese enthaltendes elektrophotographisches, lichtempfindliches Material | |
| DE2357851B2 (de) | 4H-lnden eckige Klammer auf 1,2-b eckige Klammer zu thiophen-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes elektrophotographisches, lichtempfindliches Material | |
| DE2035679B2 (de) | Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE3506436A1 (de) | Neue sulfonhaltige styrolderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2364763B2 (de) | 4-Dicyanomethylen-4H-inden eckige Klammer auf 1,2-b eckige Klammer zu thiophene, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes elektrophotographisches, lichtempfindliches Material | |
| DE2513190A1 (de) | Photoleitfaehige masse und ihre verwendung | |
| US4066454A (en) | Electrophotographic light-sensitive material containing indenothiophenone or its derivative and process of preparing indenothiophenone and its derivative | |
| DE2221135B2 (de) | Elektrophotographisches AufzeichnungsmateriaL | |
| DE2123829A1 (de) | Fotoleitende Massen und Anwendung derselben in der Elektrofotografie | |
| DE2230302C3 (de) | 6,6'-Methylenbfsbenzopyryliumperchlorate und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Sensibilisator |