DE2357851C3 - 4H-lnden eckige Klammer auf 1,2-b eckige Klammer zu thiophen-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes elektrophotographisches, lichtempfindliches Material - Google Patents
4H-lnden eckige Klammer auf 1,2-b eckige Klammer zu thiophen-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes elektrophotographisches, lichtempfindliches MaterialInfo
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Description
NO,
C)
in der R Wasserstoff oder die Nilrogruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von 4H-Indcn-[l,2-b]thiophen-4-one
der allgemeinen Forme! ! gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise (I) ein Benzoesäurederivat der allgemeinen Formel
NO,
NO,
COOR
in tier X Chlor. Brom oiler .Iod und R einen C1-C ,-
\lk\ liest bedeutet, mit einem Thiophenderi\at der allgemeinen Formel
(Uli
in der X die obige Bedeutung hai. zu einer Vc llung der allgemeinen Forme!
NO,
11 V
NO,
COOR
in der R die obige Bedeutung hai. umsetzt. (2| diese
Verbindung mit Natriumhydroxid /u einer Verbindung der Formel V
NO,
NO,
S-
COOII
IV
hydrolysiert, die Verbindung der allgemeinen Formel V mit Hilfe \on Polyphosphorsäure zu einer
Verbindung der allgemeinen Formel Vl
NO,
ίο F.ineiektrophotographisches lichtempfindliches Material
besteht aus einem elektroleitfahigen 1 rager mit einer darauf befindlichen phololeitfähigen Schicht
Das Prinzip des elektrophoiographischen Verfahrens besteht darin, daß man ein elektrostatisch latentes
is Bild dadurch erhält, daß man bildweise eine geladene
photoleitfähige Schicht belichtet und das Bild anschließend mit einem Entwickler oder Toner ι in flüssiiier
Form oder in Pulverform) entwickelt, der elektrisch auf dem latenten Bild unter Bildung eines sich!-
:a baren Bildes abgeschieden wird.
üblicherweise werden zur Bildung der photoleiifähigen
Schicht anorganische Photoleiter. wie phoh·-
leitfähiges Zinkoxid oder Selen, verwendet. Neuerdings weiden aber auch organische plMioleiifahige
Verbindungen, wie Polv-N-vmylcarbazol. verwendet
Organisehe photoleitfähige Verbindungen sind insofern vorteilhaft, als sie transparent und mechanisch
flexibel sind.
Außerdem lassen sie sich leicht in photoleitfähige
Schichten einbringen. Andererseils absorbieren sie Ficht im (JUraviolettbereicli des Spektrums, si-u:
aber für sichtbares Licht nicht empfindlich.
I'm diesen Nachteil zu überwinden, d. h um ihr.
Absorption in den sichtbaren Bereich des Sp.-ktrum-·
;< zu verlagern, werden den organischen photoleiilahigei;
Verbindungen Sensibilisatoren zugegeben.
Derartige Sensibilisatoren sind im allgemeinen nicht stabil oder bleichen schnell aus. so daß die organischen
phoioleitfähigen Verbindungen ihre Pmpliiuilichkeit
im sichtbaren Bereich schnell \erlieren. Die Löslichkeit der bekannten Sensibilisatoren ist insbesondere
in Poly-N-vinylcarbazol. das gerne als organisches photoleitfähiges Material verwendet wird,
üerirm. Das bedeutet aber, daß die bisher bekannten
sensibilisierenden Verbindungen, wie das aus CR.
Acad. Se. Paris, t. 271. Serie G. S. 311 bekannte
Nitro[2,l - b]thiophen - 8 H - inden. verhältnismäßig leicht aus dem lichtempfindlichen Material auskristallisieren.
Die Folge davon ist, daß das unter Ver-Wendung solcher Sensibilisatoren hergestellte elektrophotographischc
lichtempfindliche Material eine geringe Haltbarkeit und Lagerungsstabilität aufweist.
Es besteht daher ein Bedürfnis an Sensibilisatoren. die insbesondere in Poly-N-vinylcarbazol gut löslich
sind.
Gegenstand der Erfindung sind neue 411-lnden-I
l.2-b]thiophen-4-one der allgemeinen Formel
NO,
(\ h
NO,
jyclisiert und gegebenenfalls die Verbindung der Allgemeinen Formel Vl nitriert.
3. Fleklrophotographisches. lichtempfindliches Material, bestehend aus einem organischen photo-NO,
in der R Wasserstoff oder die Nitrogruppe bedeutet.
Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel
haben nun überraschenderweise die Figenschaft einer
«ilen Löslichkeit insbesondere in Poh-N-vinylcarb-
I-s jsi daher möglich, elcktrophutoiiraphisehes.
liclneniplindliches Materuil unter Verv.endi.niu de;
crfindiiiv-isgemäßen 4il-lnden| l,2-b|ihii>phen-4-oin·
«ιTzusicflcn. das sich durch eine große Hallbarkeil
h/w »roßc Lagerungsstabtiilät auszeichnet.
Gegenstand der hrfindung ist ferner ein clektrophotouraphisches.
lichtempfindliches Material. Das erjindunusiiemäße
elekirophoiographische. lichtempfindliche
Material besteht aus einem organischen phoioleitfähiücn
Monomer oder Polymer auf einem elektroleitfähiuen Trägermaterial und einem Sensibilisator
und' isT durch einen Gehalt an einem 411-lnden-Π
">-b]thiophcn-4-on der obigen allgemeinen Formel 1
gekennzeichnet.
Gegenstand eier Hrfindung ist ferner ein Verfahren
zur Herstellung der 4H-lnden[ 1.2-bl,thiophen-4-oiu
<Jer allgemeinen Formel f.
Das" Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man'in an sich bekannter Weise (1) ein Benzoesäure-(jerival
der allgemeinen Formel
NO,
X
X
NO.
COOR
NO, COOR
I IVl
in der X Chlor. Brom oder Jod und R emeu C1-C .-.\lk\liesl
bedeute!, nut einem Thiophenderuat der allgemeinen
1 ormel
m der X die obige Bedeutung hat. zu einer Verbindung
der allgemeinen Formel
NO1
/u den bevorzugten organischen photoleitfahigen Polymerisaten gehören Poly-N-vinylcarbazoL chlo
riertes oder bromicrtes Poly-N-vinylcarbazol. Polyvinyl
pyren. Poly viny !naphthalin, Polyvinylanthraeen.
l'olv-y-vinylfluoren. PoK-I-arylimidazol und PoIyp-phcny!en-i.3.4-o\adiazo!.
/u bevorzugten organischen photoleilfähigcn Monomeren
gehören N-Vinylcarbazol. N-Älhylearbazol.
Anthracen und Pyren.
Poly-N-\ inylcarbaz.ol und chloriertes oder bromierlcs
Poly-N-vinylcarhazol als organische phoioleitfahige
Verbindungen sind besonders bevorzugt.
Geeignete elektroleitfähige Träger sind beispielsweise
Meiallfolien. wie Aluminiumfolien und synthetische Harzfolien, die mit einer Aluminiumschichi
beschichtet sind.
Hlekirophotographisehe lichtempfindliche Materialien
gemäß der Erfindung können wie folgt hergestellt werden:
; I-iwaO.l bis 1 Mol eines 411-lnden[ 1.2-h]thiophen-4-ons
gemäß der allgemeinen Formel 1 mischt man mit 1 Mol organischem photoleitfähigem Monomer
oder monomerer Hinheil des organischen photoleiifähigen
Polymerisates und löst das Gemisch in einem
s organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran oder
Dioxan. und erhält eine lichtempfindliche Lösung. Polyesterharz. Novolakharz. oder Acrylharz können
gegebenenfalls dieser Lösung zugesetzt wenden. W eiic)
hin kann Polychlorbiphenyl dieser Lösung zuge-
li setzt weiden. Die erhaltene lichtempfindliche Lösung
kann au! einer Oberfläche eine:: eleklroleiilahigen
1 rägers. beispielsweise unter Verwendung einer 1 u!trakel
aufgetragen werden. Man läßt sie dann anbinden und trocknet anschließend.
u Die folgenden Heispiele erläutern die !-.rlindung.
Ijiie lichtempfindliche Lösung mit einem phoioleiträhigen
Gemisch zur Herstellung einer photoleufähigen Schicht wurde aus den folgenden Bestandteilen
hergestellt:
4°
in der R die obige Bedeutung hat. umsetzt. \2) diese Verbindung mit Nalriumh\dro\id zu einer Verbindung
der allgemeinen Formel V NO,
Poly-N-\ inylcarbazol .
6,8-Dinitro-4H-inden-[ 1.2-b]thiophen-4-on .
6,8-Dinitro-4H-inden-[ 1.2-b]thiophen-4-on .
Polyester-Kleber
Tetrahydrofuran
3S7mg (2mMol)
55 mil (0.2 mMo'ii
λ Χ mn
NO,
COOH
ι Vi
hydrolysiert, diese Verbindung der allgemeinen 1 ■"ormel
V mit Hilfe von Poly phosphorsäure zu einer Verbindung der allgemeinen Formel Vl
NO.
NC),
cyclisiert und gegebenenfalls die Ver .!.'in,Mi-iiMi Koiini'l Vl nitriert.
iVIi
binduivj dei all-Diese
lichtempfindliche Lösung wurde als Beschiehtung
auf eine Aluminiumschicht auf einem Polyesterharz.film
(Stärke 75 μ) unter Verwendung einer Luftrakel aufgebracht, in einem Abstand von 200 ■>
abbinden gelassen und anschließend getrocknet. (Sil·-
cagel wurde zur Verdampfung des Lösungsmittels verwendet. Trocknung 10 Minuten bei W C und
2 Minuten bei 120C.) Hine photoleilfähige Schicht mit einer Stärke von 1? bis 14 ι wurde auf der Muminiumschicht
gebildet.
Die Hmpfindlichkei; des eleklrophotographischi :i
lichtempfindlichen Materials wurde wie folgt hev\.·: let: Das oben eihallene Material wurde in zwei Ie.
eeteilt Die photolcitfähige Schicht \mii\1i. hc-.i1
, odor positiv mittels einer C oronü-Hniladuin. -.or 11^ .-
- (■> V X" (i-.miadungsstiom: in Amp.ι odei (>i\
(Lmladungsslrom . 4 ;;. Amp.) 20 Sekunden /u; Bilouiv1
eines elektrischen Oherflächeupotenlials Vdo geiad-'i:
und dann 20Sekunden einem Dunkelabfall unterworfen,
wodurch man ein verbleibendes Oberflächenpotential Vpo erhält. Dieses geladene lichtempfindliche
Material wurde mit einer Wolframfadenlampe belichtet, deren Leuchtkraft bei der Oberfläche der
lichtempfindlichen Schicht auf 20 Lux eingestellt wurde. Die Zeit (in Sekunden), die erforderlich war.
um das elektrische Oberflächenpotential auf die Hälfte oder ' 5 des Rückslandsoberflächenpotentials
Vpo 7U verringern, wurde unter Verwendung eines
Elektrometers bestimmt. Die Belichtungszeiten. L1 , (Lux ■ Sek.) und E'/s (Lux-Sek.), die erforderlich
waren, das elektrische Oberflächenpotential auf die Hälfte oder ' 5 der Vpo zu verringern, wurden nach
der Gleichung 20 Lux χ Zeit (Sekunden) errechnet. Die Werte für I£'/, und E1Z5 sind für die Empfindlichkeit
des elektrophotographischen lichtempfindlichen Materials repräsentativ. Je geringer der Wert von
E's oder E1 5 ist, um so höher ist die Empfindlichkeit
des lichtempfindlichen Materials. Die Werte für Vdo. Vpo. E1 : und E1 , sind in der folgenden Tabelle I angegeben.
Vdo
| 4 PoIy- | 2.6.S-1 iv | Poly | le'.r.t- |
| N-\inyl- | nitro- | ester- | hydro |
| carhazol | 4H- | k leber | furan |
| ">3 mg | inden- | 30 mg | |
| ι i inMoil | [1.2-b]·. | ||
| thioplien- | |||
| 4-ori | |||
| 160 mg | |||
| (0.5 mMol ι | |||
| 5 PoIy- | 2.6.X-Tn- | Poly | Tetra |
| N-vinyl- | nilro- | ester | hydro |
| carbazol | 4H- | kleber | furan |
| 193 mg | inden- | 45 mg | 4.1 f |
| (1 mMol) | I 1.2-bl- | ||
| thiophen- | |||
| 4-on | |||
| 321 mg | |||
| (1 m Mol! | |||
| Vdo. Vpo. I·.1 ; | und I-' . | der IidiI | empfind: |
| Materialien 2 bis | 5 wurden | analog | Beispiel i |
| stimmt. Die erhaltenen Werte | sind in i | Jer I .ihel | |
| angegeben. | |||
| "Tabelle 111 | |||
(V)
ii\ · Sek.I
Sek ι
| 1030 | B | 770 | Ie | 26.0 | 5 | 72.3 |
| 960 | 790 | 19.7 | 49.7 | |||
| e i s ρ i e | 2 bis | |||||
Elektrophotographische lichtempfindliche Materialien
(2 bis 5) wurden in der Weise erhalten, daß man analog Beispiel 1 vorgeht mil der Ausnahme,
daß Poly-N-vinylearbazol, Polycsterkleber. Tetrahydrofuran.
6.8 - Dinitro-4H - inden[ 1,2-b]thiophen-4-on
und 2.6.8-Trinitro-4H-inden[l,2-b]thiophen-4-on in den in der folgenden Tabelle II angegebenen
Mengen verwendet wurden.
| Tabelle Il | 6,8-Di- | PoIy- | Tetra |
| 2 Poly- | nilro- | csitcr- | hydro |
| N-vinyl | 4H- | klebcr | furan |
| carbazol | inden- | 58 mg | H.3 g |
| 387 mg | [1,2-b]- | ||
| (2 mMol) | thiophen- | ||
| 4-on | |||
| 276 mg | |||
| (1 mMol) | |||
| 2.6,8-Tri- | PoIy- | Tetra | |
| PoIy- | nitro- | cster- | hydro |
| N-vinyl- | 4H- | k leber | furan |
| earbazol | inden- | 39 mg | 6.5 g |
| 3X7 mg | [1.2-b]- | ||
| (2 niMol) | thiophen- | ||
| 4-on | |||
| 64 mg | |||
| 10.2 mMol) | |||
I Vl
710
670
XXO
XOO
X40
740
990
720
670
XXO
XOO
X40
740
990
720
Λ ι
560
450
610
640
510
2X0
640
390
450
610
640
510
2X0
640
390
Vk ι
15.7 15.4 16.9
12.9 10.3 12.6
9.7
31.4 44.3 4S.0 34.6 34.3
3ii.6 29.1 73.4
Beispiele 6 bis 9
Die elektrophotographischen lichtempfindlichen Materialien 6 bis 9 wurden in der Weise erhalten,
daß man analog Beispiel 1 t-orgin» mit der Ausnahme,
daß chloriertes oder bromiertes Poly-N-vinylcarba/ol.
Polyesterkleber 49 O(X). Tetrahydrofuran und 2.6.8-Trinilro-4H-inden[ 1.2-bJthiophen-4-on in
den in der Tabelle IV angegebenen Mengen verwendet wurden.
| Tabelle IV | 2.6.S-Tn- | PoIy- | letia- |
| '■> chlorier | nitro- | esler- | Indi ο |
| tes PoK- | 411- | k leber | fill..!! |
| N-v in\ 1 | inden- | 4X mg | 4.4 |
| carba/ol' I | ! !.2-hj- | ||
| 22X mg | thiophen- | ||
| (1 mMol I | 4-on | ||
| 321 mg | |||
| i 1 niMoll | |||
Fortsctzunn
Polyester kleber
34 mg
Tetrahydro furan
3.8 u
PoIyestcr- klcber
48 ma
Tetrahydrofuran 4.4 s:
2.6.8-Tri-
nitro-
411-
inden-
[1.2-b]-
thiophen-
4-on
161 mg
(0.5 mMol)
2.6.S Tn-
nitro-
4H-
inden-
[L2-b]-
thiophen-
4-on
321 mg
(1 mMol)
2.6.8-Tri-
nitro-
411-
inden-
1'1.2-bJ-
thiophen-
4-on
161 mg
(0.5 mMol)
1I Chlor isl im Verhältnis von einem l'hloiniom pro monomere
Kinhcit Polv-N-vinvlcnrtwol enthalten.
:l Brom ist im Verhältnis von einem Biom.ilom pro /«ei monomere
Einheiten Poh-N-vin\lcatha/ol einrollen
chloriertes PoIy-N-vinylcarbazol')
mg
(1 mMol)
mg
(1 mMol)
bromiertes PoIy-N-vinylcarbazol')
mg
(1 m MoI)
mg
(1 m MoI)
bromierles PoIy-N-vinylcarbazol2)
mg
(1 mMol)
mg
(1 mMol)
Polyester kleber 34 mn
Tetrahydro furan 3.1 si
3 S
Vdo. Vpo. I:1 , und I:1 * der lichtempfindlichen Materialien
6 bis 9 wurden analog Beispiel 1 bestimmt. In diesem Falle wurden die lichtempfindlichen Materialicn
nur negativ geladen. Die erhaltenen Werte sind in Tabelle V anszesicben.
| Tabelle V | 6 | WIo | Vpo | 1 ' . | (I l·!> Sek ι |
| 1-i.duni: | 7 | ivi | (Vi | (1 ii\-Sek ι | 32.0 |
| 8 - | 790 | 560 | 9.1 | 35.1 | |
| 9 | 910 | 680 | 10.3 | 33.5 | |
| 1080 | 760 | 10.6 | 35.5 | ||
| 1170 | 860 | 13.4 | |||
55
Elektrophotographische lichtempfindliche Materialien mit einer Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem
Licht können mit organischen photoleitlahigen Verbindungen hergestellt werden, die an sich keine Emp-
findlichkeit gegenüber sichtbarem Licht aufweisen.
Herstellung von 6.8-Dinnro-4H-inden[l,2-b]thiophcn-4-on und 2.6.S-Trinitro-
4H-inden[l,2-b]thiophen-4-on s (0.05MoI) Methyl-2-chlor-3.5-dimtroben7oat (F.: 193 bis 196 C) und 21 g (0.1 Mol) 2-Jodthiophen
fSiedeounkt 71 bis 73 C 16 Torr) wurden in 100 ml
Dimethylformamid gelöst und die Lösung auf eine lemperatur von 70 C erhil/t. Zu dieser Lösung gab
man 20 g aktives Kupferptslver (hergestellt nach dem
im Journal of American Chemical Society. Bd. 55. S. 4219 [1933] beschriebenen Verfahren) innerhalb
von IO Minuten /u: die Lösung wurde bei einer lemperatur
von 70 C 50 Minuten gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsprodukt in 500 ml
kaltes Wasser gegossen. Der so erhaltene Niederschlag wurce abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Nachdem das Wasser von dem Niederschlag getrennt war. wurde der Niederschlag /u 500 ml Aceton gegeben.
Nach beendetem Rühren wurde die Lösung filtriert. Das FiItrat wurde mit Aktivkohle behandelt
und anschließend filtriert. Dann wurde das Filtrai zur Gewinnung eines Rohproduktes kondensiert.
Man erhielt 13.1g gelbliches kristallines Pulver (Schmelzpunkt 134 bis 135 C) in 85%iger Ausbeute
nach Umknstallisation aus Äthylalkohol. Dieses Produkt
war Methyl-2-(!-lhienvl-3.5-diniiroben7oat.
Analyse für C12H8N,Of,S:
Berechnet ... C 46.75. H 2.61. N 9.09. S 10.41:
gefunden .... C 46.86. H 2.60. N 9.02. S 10.61.
gefunden .... C 46.86. H 2.60. N 9.02. S 10.61.
Das Vorliegen der Carbonylgruppe wurde durch das IR-Spektrum hei 1730 cm "' nachgewiesen.
23.6 g so erhaltenes Methyl-2-u-thicnyl-3.5-diniirobenzoai
wurden in 100 ml Dioxan gelöst und diese Lösung zu einer wäßrigen Lösung von NaOH 16 g
NaOH in 200 ml Wasser) gegeben und 3 Stunden gerührt. Zu dieser Lösung gab man eine geringe
Menge Aktivkohle, wonach die Lösung filtriert winde.
Zu dem Filtrat gab man kaltes Wasser, und das Filtrat wurde mit 6n-HCl unter Kühlen neutralisiert, wodurch
man ein gelbliches kristallines Produkt erhielt. Das kristalline Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und dann getrocknet Das Rohprodukt (F. 171 bis 172 Cl erhielt man in einer Ausbeute \on
21.5 g. Das. gelbliche kristalline Produkt (F. Π2.5 bis Π3.5 C) erhielt man nach Umkristallisieren aus
Benzol. Dieses Produkt war 2-u-Thienyl-3.5-dinitrobenzoesäure.
Analyse IUrCnH6R1O11S:
Analyse IUrCnH6R1O11S:
Berechnet ... C 44.90. H 2.06. N 9.52. S 10.90;
gefunden .... C 44.65. H 2.10. N 9.65. S 10.72.
Das Vorliegen der Carbonyl- und Hydroxylgruppe wurde durch ^R-Spektrum bei 1730 bzw. 3000 cm"1
nachgewiesen.
Zu 2 g 2-a-Thienyl-3.5-dinitrobenzoesäure gab man
60 g Polyphosphorsäure, wonach das Gemisch bei einer Temperatur von 130 bis 1400C erhitzt wurde.
Nach dem Kühlen wurde das Reaktionsgemisch in 200 ml kaltes Wasser gegossen. Der so erhaltene
Niederschlag wurde abfiltriert und mit einer Lösung von Natriumcarbonat und Wasser gewaschen und
dann getrocknet. 18 g Rohprodukt (F. 206 bis 207,5° C)
erhielt man in 95%iger Ausbeute. Das orangebräunliche kristalline Produkt (F. 209.5 bis 210,0cC) erhielt man nach Umkristallisation aus Tetrahydrofuran. Dieses Produkt war 6,8-Dinitro-4H-inden-[ 1,2-b]thiophen-4-on.
Berechnet ... C 47.83. H 1.46. N 10.11. S 11.61;
gefunden ... C 47.65. H 1,57, N 10,01, S 11,62.
Das Vorliegen der Carbonylgruppe wurde durch
IR-Spektrum bei 1730 cm"' nachgewiesen.
1,5 g 6,8-Dinitro-4 H-inden[l,2-b]thiophen-4-on
wurde in 30 ml konzenlrierter H2SO4 gelöst. Zu dieser
Lösung gab man tropfenweise innerhalb von 30 Minuten unter Rühren 5 ml HNO3 (spez. Diehte 1,38) bei
einer Temperatur von 5 bis 100C. Das Rühren wurde bei dieser Temperatur 1.5 Stunden fortgesetzt. Diese
Lösung wurde in 200 ml kaltes Wasser gegossen. Ein gelbliches kristallines Produkt wurde aus der Lösung
abgetrennt. Das Rohprodukt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. 1,4 g
gelbliches nadelähnliches kristallines Produkt (F. 223 bis 223,5 C) erhielt man in S0,5%iger Ausbeute n;i
Umkristallisation aus Dioxan-Äthylalkohol. Die: Produkt war 2,6.8-Trinitro-4H-inden[1.2-b]thioph(
4-on.
Analyse für C11 H.,N.,O,S:
Berechnet ... C 41.16, H 0,93, N 13.08, S 9.9X
gefunden .... C 40.90, H 1.32, N 12.90. S 10.23
Das Vorliegen der Carboxylgruppe wurde dur IR-Spektrum bei 1730 cm*' nachgewiesen.
Claims (1)
- Patentansprüche:I. 411 - Indenj 1.2 - bjihiophen-4 - one Jl"r allgemeinen FormelNC),ieitfahigen Monomer oder Polymer auf einem elektroleitfahigen Trägermaterial and einen Sensibilisator, gekennzeichne! durch einen Gehall an einem 4H~!ndenf l,2-b]thk>phen-4-on gemäß Anspruch 1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11750172A JPS528313B2 (de) | 1972-11-22 | 1972-11-22 | |
| JP11750172 | 1972-11-22 | ||
| JP11825572 | 1972-11-24 | ||
| JP11825572A JPS5033856B2 (de) | 1972-11-24 | 1972-11-24 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2357851A1 DE2357851A1 (de) | 1974-06-06 |
| DE2357851B2 DE2357851B2 (de) | 1975-11-27 |
| DE2357851C3 true DE2357851C3 (de) | 1976-07-22 |
Family
ID=
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