DE2356768C2 - Wärmehärtbares Überzugsmittel - Google Patents
Wärmehärtbares ÜberzugsmittelInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Das Addukt wird in Mengen von 0,1 bis 20 Gewärmehärtbares
Überzugsmittel auf der Grundlage 35 wichtsprozent, bezogen auf das Bindemittel, eingeeiner
Mischung aus Bindemittel und Anteilen an setzt. Als Maßgabe für die notwendige Menge an
Lösungsmitteln sowie auch gegebenenfalls auf lösungs- Addukt gilt daß, bezogen auf das Bindemittel,
mittelfreier Basis, das als Bindemittel Aminoplaste 0,2 bis 2 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,3 bis 0,8 Ge-
und/oder deren niedermolekulare Vorstufen im Ge- wichtsprozent an Sulfonsäure in dem Bindemittel
misch mit gesättigten Polyestern, ölfrden bzw. 40 enthalten ist.
ölmodifizierten Alkydharzen und/oder hydroxylgrup- Die zu vernetzenden Überzugsmittel enthalten als
penhaltigen Acrylharzen neben gegebenenfalls üblichen Bindemittel ein Gemisch aus zwei Komponenten.
Hilfsstoffen enthält. Eine Komponente sind Aminoplaste und/oder
Zur Beschleunigung der Vernetzung bei den ange- deren niedermolekulare Vorstufen. Als geeignete
führten wärmehärtbaren Überzugsmitteln werden 45 Aminoplaste kommen die bekannten Umsetzungshäufig
saure Katalysatoren verwendet. Solche Kataly- produkte von Aldehyden, insbesondere Formaldehyd
satoren können anorganische Säuren, wie Salzsäure mit mehreren Amino- oder Amidogruppen tragenden
und Phosphorsäure, und organische Säuren, wie Substanzen, in Frage, wie z. B. mit Melamin, Harn-Toluolsulfonsäure,
Phenolsulfonsäure, Maleinsäure, stoff. Dicyandiamid und Benzoguanamin. Geeignet
Fumarsäure, Itacon^äure, Citronensäure oder auch 50 sind ferner Gemische aus derartigen Produkten,
deren spaltbare Salze, sein. Der Zusatz dieser Be- Besonders geeignet sind die mit Alkoholen modifischleuniger
erhöht nachteilig die Viskosität bei der zierten Aminoplaste.
Lagerung und setzt den elektrischen Widerstand des Bei einer mitunter begrenzten Verträglichkeit dieser
Überzugsmittels stark herab. Manche Salze der harzartigen Produkte mit der zweiten einzusetzenden
Beschleuniger, insbesondere die Morpholiniumsalze, 55 Bindemittelkomponente werden vorzugsweise die niebewirken
zwar eine begrenzte Verbesserung der dermolekularen, strukturdefinierten Aminoplaste, die
Lagerstabilität, erniedrigen jedoch ebenfalls den hiermit praktisch unbegrenzt mischbar sind, eingeelektrischen
Widerstand und wirken sich darüber setzt. Solche strukturdefinierten Aminoplaste sind
hinaus nachteilig durch stärkere Vergilbung der z. B. Dimethylolharnstoff, Tetramethylolbenzoguanwärmegehärteten
Überzüge aus. Hierdurch werden 60 amin, Trimethylolmelaniin oder Hexamethylolmelim
besonderen die ausgesprochen umweltfreundlichen, amin, die auch in teilweise oder völlig verätherter
elektrostatischen Lackierverfahren betroffen. Form, z. B. als Dimethoxyniethylharnstoff, Tetrakis-
Aufgabe der Erfindung war es, die geschilderten (methoxymethyl)-benzoguanamin, Tetrakis-(äthoxy-Nachteile
des Standes der Technik zu vermeiden. methyl)-benzoguanamin oder Polyäther des Hexa-Sie
wurde dadurch gelöst, daß die Überzugsmittel 65 methylolmelamin, wie Hexakis-(methoxymethyl)-melals
Härtungsbeschleuniger 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, amin oder Hexakis-(butoxymethyl)-melamin, eingebezogen
auf das Bindemittel, eines Adduktes aus setzt werden können. Besonders bevorzugt werden bei
Enoxid und monofunktioneller Sulfonsäure enthalten, Zimmertemperatur in Substanz flüssige, mit Alkoholen
mit 1 bis ^Kohlenstoffatomen verätherte Hexa- Als Acrylharze sind fremdvernetzende hydroxyl-
methylolmelamindenvate gruppentragende Polymerisationsharze aus Acryl-
AIs zweite Bindemittelkomponente werden ge- säureestern, die im Handel erhältlich sind, geeignet,
sättigte Polyester olfreie bzw. olmodifizierte Alkyd- Es sind nach bekannten Polymerisationsverfahren
harze und/oder hydroxylgruppenhaltige Acrylharze δ hergestellte Mischpolymerisate aus Acrylsäureestern,
verwendet. z B Methacrylsäuremethylester, Methacrylsäureäthyl-
AIs geeignete gesattigte Polyester kommen Konden- ester, Acrylsäuremethylester und höhere Alkylester
sationsprodukte aus Diolen und/oder Polyolen mit der Acryl- und Methacrylsäure mit beispielsweise
aromatischen und/oder cycloaliphaten Dicarbon- 2 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylestergruppe.
säuren uno aliphatischen Dicarbonsäuren in Frage, io Als weitere Komponenten in den Mischpolymerisaten
Als Diole sind Athylenglykol, Propandiol-(1,2), finden Monoolefine oder aromatische Vinylverbin-
Propandiol-(1 3) Butandiol-(1,2), Butandiol-(1,3), düngen Verwendung. Die zur Vernetzung notwendigen
Butandiol-(1,4),_2 2-Dimethylpropandiol-(l,3), Hexan- Hydroxylgruppen werden durch Copolymerisation
diol-(l,6), 2-Athylhexandiol-(l,3), Cyclohexandi- mit beispielsweise Acryl- oder Methacrylsäureoxy-
ol-(l,2), Cyclohexandiol-(1,4), l,2-Bis-(hydroxy- 15 äthylestern, Methacrylsäurehydroxypropylestern, Mo-
methyl)-cyclohexan, l^-Bis-thydroxymethyO-cyclo- no- oder Dialkyläthern von Di- oder Polyglykolen
hexan, l,4-Bis-(hydroxymethyJ)-cyelohexan, .r,8-Bis- eingeführt. Zur CopoJymerisation können weiterhin
(hydroxymethyl)-trizyclo-[5,2,l,02-e]-decan, wobei* für Acryl- oder Methacrylamid bzw. deren Formaldehyd-
die Zahlenwerte 3, 4 oder 5 steht, Diäthylenglykol, kondensationsprodukte Acryl- oder Methacrylsäure,
Triäthylenglykol, Dipropylenglykol oder Tripropylen- 20 Maleinsäure oder Maleinsäurehalbester, Styrol oder
glykol geeignet. Cycloaliphatische Diole können in Vinyltoluol dienen.
ihrer eis- oder trans-Form oder als Gemisch beider Die Bindemittelkomponenten sind handelsübliche
Formen verwendet werden. Produkte. Je nach Viskosität und Mischbarkeit können
Als aromatische oder cycloaliphatische Dicarbon- sie b;s zu 60 Gewichtsprozent eines üblichen Lösungssäuren kommen Phthalsäure, Isophthalsäure, Hexa- 25 mittels enthalten. Bevorzugt werden sie lösungsmittelhydroterephthalsäure,
Tetrahydrophthalsäure, Hexa- frei bzw. -arm verarbeitet. Neben flüssigen Produkten
hydrophthalsäure, Hexahydroisophthalsäure sowie können auch pulverförmige Produkte eingesetzt
Endomethylen- oder Endoäthylen-tetrahydrophthal- werden. Im letzteren Falle wird der Bescheuniger
säure, Hexachlor-endomethylen-tetrahydrophthalsäure als Pulver zugemischt.
oder Tetrabromphthalsäure in Frage, wobei die cyclo- 30 Die erfindungsgemäßen Überzugsmittel können
aliphatischen Dicarbonsäuren in ihrer trans- oder neben Pigmenten die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe
cis-Form oder als Gemisch beider Formen eingesetzt enthalten, insbesondere auch Verlaufmittel und gege-
werden können. benenfalls zusätzlich noch andere Bindemittel. Die
Als aliphatische Dicarbonsäuren eignen sich Bern Überzugsmittel werden nach üblichen Verfahren, wie
steinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Korksäure, Se- 35 beispielsweise Streichen, Spritzen, Tauchen oder
bacinsäure, Decandicarbonsäure odev 2,2,4-Trimethyl- Walzen, aufgetragen. Gleichfalls können sie in elektro-
adipinsäure. Es können aber auch ungesättigte statischen Lackierverfahren eingesetzt werden. Nach
Dicarbonsäuren, wie beispielsweise Maleinsäure, Fu- dem Aufbringen werden sie bei Temperaturen zwischen
marsäure, Itaconsäure der Citraconsäure, eingesetzt 100 und 250°C eingebrannt,
werden. 40 Die erfindungsgemäßen Überzugsmittel besitzen
An Stelle der freien Dicarbonsäuren können auch eine Reihe von überraschenden Vorzügen. Bei gleich
ihre Ester mit kurzkettigen Alkanolen, z. B. Dimethyl-, guter Wirksamkeit der Beschleuniger wie bei den
Diäthyl- oder Dipropylester, eingesetzt werden. So- bisher bekannten bleibt auch bei längerer Lagerung
fern die Dicarbonsäuren Anhydride bilden, können die Viskosität stabil; dadurch kann sofort bei Her-
auch diese verwendet werden, z. B. Phthalsäure- 45 stellung des Überzugsmittels der Beschleuniger zuge-
anhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Tetrahy- setzt werden. Weiterhin neigen die hieraus hergestellten
drophthalsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Überzüge weniger zum Vergilben.
Glutarsäureanhydrid oder Maleinsäureanhydrid. Als besonderer Vorzug muß hervorgehoben werden,
Es werden Polyester eingesetzt, deren mittlere daß es durch den Einsatz der neuen Beschleuniger
Molekulargewichte 250 bis 4000 betragen. 50 möglich wird, umweltfreundliche, d. h. lösungsmittel-
AIs olmodifizierte Alkydharze kommen Umsetzungs- arme bzw. -freie Überzugsmittel bei elektrostatischen
produkte von Diolen und/oder Polyolen mit aroma- Lackierverfahren einzusetzen, da der elektrische
tischen oder cycloaliphatischen Dicarbonsäuren, ali- Widerstand durch diese Beschleuniger praktisch
phatischen Dicarbonsäuren und gesättigten oder unbeeinflußt bleibt. Hierdurch können die umweltungesättigten
Fettsäuren in Frage. Als gesättigte und 55 freundlichen Eigenschaften erst kürzlich bekanntungesättigte Fettsäuren eignen sich Capronsäure, gewordener lösungsmittelarmer bzw. -freier Uber-Caprylsäure,
Pelargonsäure, Laurinsäure, Myristin- zugsmittelsysteme voll ausgeschöpft werden,
säure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure,
Eikosancarbonsäure-(l), Behunsäure, Ölsäure, Linol-
säure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure,
Eikosancarbonsäure-(l), Behunsäure, Ölsäure, Linol-
säuri, Linolensäure sowie Mischungen in Form der 60 Beispiele
aus natürlichen ölen gewonnenen Leinöl-, Ricinusöl-,
aus natürlichen ölen gewonnenen Leinöl-, Ricinusöl-,
Ricinenöl-, Tallöl-, Sojaöl-, Erdnußöl- oder Cocosöl- Herstellung des Polyesters A
fettsäuren. Es können auch synthetische Fettsäuren,
fettsäuren. Es können auch synthetische Fettsäuren,
wie 2-Äthylhexylsäure, Λ-Alkylcarbonsäuren, Iso- Ein Gemisch aus 65,1 g Athylenglykol (1,05 Mol),
nonansäure, oder synthetische Fcltsäuregemische mit 65 79,8 g Propandiol-(1,2) (1,05 Mol), 74 g Phthalsäure-
7 bis 9 Kohlenstoffatomen Verwendung finden. An anhydrid (0,5 Mol) und 73 g Adipinsäure (0,5 Mol)
Stelle der freien Säuren und ebenso die Ester und wird unter Rühren und Durchleiten eines schwachen
natürliche öle geeignet. Stickstoffstromes nach folgendem Zeit-Temperatur-
Plan erhitzt: 2 Stunden bei 14O0C, 2 Stunden bei
160° C, 4 Stunden bei 1800C, 4 Stunden bei 1900C
und 4 Stunden bei 2000C. In dieser Zeit werden insgesamt 25 ml Wasser abgeschieden. Das klare,
farblose Estergemisch weist eine Säurezahl von 2,5 mg KOH/g und eine Hydroxylzahl von 454 mg
KOH/g auf, was einem mittleren Molekulargewicht von 245 entspricht.
IO
Herstellung des Polyesters B
1296 g l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan (9 Mol), 276 g Glycerin (3 Mol), 888 g Phthalsäureanhydrid
(6 Mol), 730 g Adipinsäure (5 Mol) und 200 g Xylol werden unter Stickstoff und fortwährendem Wasserauskreisen
8 Stunden auf 2000C erwärmt. Der entstehende Polyester weist eine Säurezahl von 4,5 mg
KOH/g und eine Hydroxylzahl von 91,4 mg KOH/g auf. Nach dem Abkühlen der Schmelze auf 14O0C
wird der Polyester in Xylol zu einer 60°/oigen Lösung gelöst.
Herstellung des Katalysators 1
80 g Versaticsäureglycidester mit einem Epoxidäquivalentgewicht von 240 bis 250 werden unter
Rühren mit 20 g p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat
versetzt.
Die Mischung wird 40 bis 60 Minuten lang gerührt. Anschließend läßt man erkalten und verdünnt mit
100 g Xylol.
Die so hergestellte Lösung enthält 10% p-Toluolsulfonsäure (berechnet als freie Säure).
Herstellung des Katalysators 2
Zu 50 g Versaticsäureglycidester werden 50 g einer 10°/0igen p-Toluolsulfonsäurelösung in Butylglykol
gegeben und während 60 Minuten bei 50 bis 6O0C gerührt. Man läßt erkalten und erhält eine Katalysatorlösung
mit 5% p-Toluolsulfonsäure (berechnet als freie Säure). Katalysatorlösung enthält 10% p-Toluolsulfonsäure
(berechnet als freie Säure).
Herstellung des Katalysators 5
Zu 200 g einer 500Z0IgCn Lesung eines Bisphenol-AEpoxidharzes
mit dem Epoxidäquivalentgewicht 450 bis 500 in Xylol werden 100 g einer 10°/oigen p-Toluolsulfonsäurelösung
in Butylglykol gegeben.
Man erwärmt unter Rühren auf 50 bis 60° C etwa 60 Minuten lang. Nach dem Erkalten erhält man eine
Katalysatorlösung mit 3,3 % p-Toluolsulfonsäure (berechnet als freie Säure).
Herstellung der Lackfarbe
Polyester bzw. käufliches Alkydharz wurden mit einem handelsüblichen Hexakis-methoxy-methylmelamin-Derivat
im Gewichtsverhältnis 7:3 gemischt. Gegebenenfalls werden beide Komponenten zur
leichteren Vermischung 10 bis 60 Minuten auf 80°C erwärmt. Das so erhaltene Bindemittelgemisch wird
mit Titandioxid im Gewichtsverhältnis von 1:0,7 pigmentiert.
Die Lackfarben der in der folgenden Tabelle aufgeführten
Versuche sind wie folgt katalysiert (Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Bindemittel):
A. kein Katalysator,
B. 0,5% p-Toluolsulfonsäure,
C. 2,35 % einer 50°/0igen Lösung des Morpholiniumsalzes
der p-Toluolsulfonsäure in Äthylglykol,
1. 0,5% p-Toluolsulfonsäure in Form des erfindungsgemäßen Katalysators 2,
2. 0,5% p-Toluolsulfonsäure in Form des erfindungsgemäßen
Katalysators 3.
Geprüft wurde die Viskosität der Lackfarben mit einem Haake-Viskosimeter, Typ VT 180.
Der elektrische Widerstand der Lacke wurde mit dem Randsburg-Meßgerät, Typ 234-BA, bestimmt.
Die Messungen und die Lagerung der Proben erfolgte bei 23° C.
Herstellung des Katalysators 3
Zu 50 g einer 80°/0igen Lösung eines Bisphenol-A-Epoxidharzes
mit dem Epoxidäquivalent von 225 bis 280 in Butylglykol werden 50 g einer 10°/0igen p-Toluolsulfonsäurelösung
in Butylglykol gegeben und während 60 Minuten bei 50 bis 6O0C gerührt. Man läßt erkalten
und erhält eine Katalysatorlösung mit 5% p-Toluolsulfonsäure
(berechnet als freie Säure).
Herstellung des Katalysators 4
Zu 150 g einer 80°/0igen Lösung eines Bisphenol-AEpoxidharzes
mit dem Epoxidäquivalentgewicht von 225 bis 280 werden 30 g p-Toluolsulfonsäure-Monohydrat
gegeben. Unter Rühren erwärmt sich das Gemisch auf 50 bis 6O0C.
Nach dem Ende der Reaktion, zu erkennen am Absinken der Reaktionstemperatur nach etwa 60 Minuten,
verdünnt man mit 120 g Xylol. Die erhaltene Tabelle 1
Elektrischer Widerstand der Lacke
Elektrischer Widerstand der Lacke
Versuch | Elektrischer | |
Harz | Widerstand | |
A | (kß) | |
Polyester A | B | 230 |
C | 35 | |
1 | 25 | |
2 | 230 | |
A | 220 | |
Polyester B | B | >20 000 |
C | 6000 | |
1 | 1600 | |
2 | >20 000 | |
>20 000 | ||
Lageibestandigkeit obiger Lacke mit unterschiedlicher Katalysierung
Ver such |
Viskosität (cP) | 4 Monate | |
Harzkumponenlc | 24 h nach | nach Herstellung |
|
A | Herstellung | 400 | |
Polyester Λ ... | B | 400 | 550 |
C | 350 | 600 | |
1 | 500 | 370 | |
2 | 300 | 350 | |
A | 300 | ||
Polyester B | B | 1000 | |
C | 370 | 3500 | |
1 | 690 | 300 | |
2 | 280 | 250 | |
230 | |||
Handelsübliches Al | |||
kydharz (enthaltend | |||
40 "/„ Cocosöl), | A | 7500 | |
60°/oig in Xylol ... | B | 360 | geliert |
C | 250 | geliert | |
1 | 480 | 4500 | |
2 | 250 | 1600 | |
210 | |||
Handelsübliches Al | |||
kydharz (enthaltend | |||
40% Ricinenöl), | A | 1700 | |
60°/oig in Xylol ... | B | 410 | geliert |
C | 330 | geliert | |
1 | 500 | 700 | |
2 | 380 | 350 | |
220 | |||
109635
Claims (2)
1. Wärmehärtbares Überzugsmittel auf der funktionell Sulfonsäuren beispielsweise Benzolsulfon-Grundlage
einer Mischung aus Bindemittel und 5 säure oder deren aliphatisch- oder arornatisch-Anteilen
an Lösungsmitteln sowie auch gegebenen- kernsubstituierte Derivate wie o-, m- oder p-Toluo falls
auf lösungsmittelfreier Basis, das als Binde- sulfonsäuren, Athylbenzolsulfonsaure, Naphthylsulmittel
Aminoplaste und/oder deren niedermole- fonsäure oder deren al kylierte Derivate, verwendet
kulare Vorstufen im Gemisch mit gesättigten werden. Bevorzugt werden ToluolsuJfonsauren und
Polyestern, ölfreien bzw. ölmodifizierten Alkyd- ίο Alkylbenzolsulfonsäuren.
harzen und/oder hydroxylgruppenhaltigen Acryl- Als zweite Adduktkomponente werden ahphatische
harzen neben gegebenenfalls üblichen Hilfsstoffen und/oder aromatische Epoxidharze — beispielsweise
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß Harze auf der Basis Bisphenol A — oder Produkte
es als Härtungsbeschleuniger 0,1 bis 20 Gewichts- auf der Basis Versaticsäureglycidester, Glycidather,
Prozent, bezogen auf das Bindemittel, eines Ad- 15 Epichlorhydrin, Styrolepoxid, Butadiendioxid und/
duktes aus Epoxid und monofunktioneller Suifon- oder epoxidierte Polybutadienöle eingesetzt. Bevorzugt
säure, enthält, wobei in dem Addukt pro Epoxi- verwendet werden Harze auf Basis Bisphenol A und
gruppe 0,1 bis 1,0 Sulfonsäuregruppen vorhanden Versaticsäureglycidester.
sind. Die Herstellung des Adduktes erfolgt in der Weise,
sind. Die Herstellung des Adduktes erfolgt in der Weise,
2. Wärmehärtbares Überzugsmittel nach An- 20 daß von beiden Adduktkomponenten je eine Lösung
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als hergestellt wird, die dann beide gemischt werden.
Härtungsbeschleuniger ein Addukt aus Epoxid Anschließend wird 20 bis 60 Minuten lang auf 20 bis
und monofunktioneller Sulfonsäure enthält, wobei 1500C, vorzugsweise 60 bis 80°C, erwärmt. Die
in dem Addukt pro Epoxigruppe 0,4 bis 0,5 Suifon- Adduktlösung kann direkt verwendet werden. In
säuregruppen vorhanden sind. 25 einem anderen möglichen Verfahren wird das Addukt
durch Mischen oder Verschmelzen der beiden Komponenten bei 20 bis 1500C hergestellt. Das Addukt
kann als solches oder in gelöster Form der Binde-
mittelmischung zugesetzt werden. Als Lösungsmittel
30 werden aromatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ester, Ketone, Glykoläther oder Glykolätherester
oder auch entsprechende Lösemiueigemische verwendet.
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AU75269/74A AU481442B2 (en) | 1973-11-14 | 1974-11-12 | Heat-hardenable coating material |
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SE7414191A SE414044B (sv) | 1973-11-14 | 1974-11-12 | Vermeherdbart beleggningsmedel innehallande en addukt av epoxid och monofunktionell sulfonsyra som herdningskatalysator |
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