DE2356468B2 - Verfahren zur herstellung von bernsteinsaeuredimethylester - Google Patents

Verfahren zur herstellung von bernsteinsaeuredimethylester

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DE2356468B2
DE2356468B2 DE19732356468 DE2356468A DE2356468B2 DE 2356468 B2 DE2356468 B2 DE 2356468B2 DE 19732356468 DE19732356468 DE 19732356468 DE 2356468 A DE2356468 A DE 2356468A DE 2356468 B2 DE2356468 B2 DE 2356468B2
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Kurt Dipl.-Ing. Linz Menzl (Österreich)
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Lentia GmbH, Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/40—Succinic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Beispiel
1 Mol (118 g) Bernsteinsäure, 3MoI (96 g) Methanol und 0,01 Mol (1,16 g) Chlorsulfonsäure wurden 15 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die Reaktionslösung wurde anschließend mit 250 ecm Methylenchlorid versetzt und das Reaktionswasser durch azeotrope Destillation entfernt. Nach Abdestillieren des Methylenchlorides und des überschüssigen Methanols wurde der Rückstand der Destillation im Vakuum unterworfen. Bei einem Kp.4-5 65 bis 660C wurden bei mehreren Ansätzen jeveils 135 bis 140 g Bernsteinsäuredimethylester (Gehalt 99,2% SZ 2,2 mg KOH) entsprechend 94 bis 96% der Theorie erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsäuredimethylester, wobei die Veresterung von Bernsteinsäure und Methanol zunächst mit einem geringen Oberschuß an Methanol vnd katalytischen Mengen an Mineralsäure bis zur Gleichgewichtseinstellung vorangetrieben wird, dadurch gekennzeichnet, daß auschließend die Veresterung nach Zufügung von Methylenchlorid zum Reaktionsgemisch durch azeotrope Destillation zu Ende geführt wird.
    Um bei Veresterungen von Säuren mit Alkoholen einen möglichst weitgehenden Umsatz zu erzielen, ist es zweckmäßig, eine der Reaktionskomponenten laufend lu entfernen. Dort, wo eine azeotrope Entfernung des Reaktionswassers möglich ist, macht man von dieser Methode auch Gebrauch. Bei der Veresterung von Säuren mit Methanol stößt man jedoch auf Schwierigkeiten. Eine echte azeotrope Methode zur destillativen Wasserentfernung ist der Literatur nicht zu entnehmen. Clinton und Laskowski (Houben — Weyl, Methoden der organischen Chemie, Sauerstoffverbindungen 3, S. 525), geben zwar eine allgemeine Methode zur Herstellung von Methylestern an, doch da bei dieser Methode — es werden die Reaktionspartner in Halogenkohlenwasserstoffen wie Methylenchlorid oder Dichloräthan in Gegenwart wechselnder Mengen von Mineralsäurekatalysatoren bis zur Gleichgewichtseinstellung unter Rückfluß gekocht, wobei sich das mineralsaure, methanolische Reaktionswasser über der, den Ester enthaltenden Halogenkohlenwasserstoffschicht abscheidet — das Reaktionswasser nicht völlig entfernt wird, befriedigen die Ausbeuten nicht. Mit Methylenchlorid als Lösungsmittel ist im Umsatz von Bernsteinsäure mit Methanol — außer unter Verwendung größerer Katalysatormengen — überhaupt nicht zu erzielea Bei der sich einstellenden Siedetemperatur
    S Findet kein Umsatz statt
    Überraschenderweise wurde nun eine azeotrope Veresterungsmethode für die Herstellung von Bernsteinsäuredimethylester gefunden, die zu ausgezeichneten Ausbeuten führt, nur wenig überschüssiges Methanol und eine sehr geringe Katalysatormenge benötigt
    Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsäuredimethylester wobei die Veresterung von Bernsteinsäure und Methanol zunächst mit einem geringen Obe.-schufl an Methanol und katalytischen Mengen an Mineralsäure bis zur Gleichgewichtseinstellung vorangetrieben wird, dadurch gekennzeichnet, daß anschließend die Veresterung nach Zufügung von Methylenchlorid zum Reaktionsgemisch durch azeotrope Destillation zu Ende geführt wird. Unter diesen Bedingungen wird nicht nur das primär bei der Gleichgewichtseinstellung gebildete Reaktionswasser entfernt, sondern es läuft die Veresterung praktisch zu Ende'.
    Im folgenden Beispiel soll das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert werden.
DE19732356468 1973-11-12 Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsäuredimethylester Expired DE2356468C3 (de)

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DE2356468A1 DE2356468A1 (de) 1975-05-15
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2744567A1 (de) * 1976-10-06 1978-04-13 Ube Industries Verfahren zur herstellung von diestern von dicarbonsaeuren

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DE2744567A1 (de) * 1976-10-06 1978-04-13 Ube Industries Verfahren zur herstellung von diestern von dicarbonsaeuren

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C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
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