DE2355027A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

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DE2355027A1
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fatty acid
plant growth
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growth
fatty
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Johann Dipl Chem Dr Glasl
Guenter Kreienfeld
Hermann Dipl Chem Dr Kroke
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof

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Description

Düsseldorf, Jl.ίο. 1973» Henkel &Cie GmbH
Henkelstraße 67 fatertabteilung
Patentanmeldung
.D 4792
"Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachsturas"
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachsturns, insbesondere zur Hemmung des Wachstums von Blattachselschößlingen der Tabakpflanzen, mit einem Gehalt an Fettsäurepolyglykolestergemischen.
Die Größe und Qualität von Tabakblättern läßt sich wesentlich steigern, wenn es gelingt, das Wachstum von Blattachselschößlingen weitgehend oder gänzlich zu unterbinden. Es sind in der Vergangenheit eine große Zahl wachstumsregulierender oder wachstumshemmender Produkte entwickelt worden, die das mühsame Entfernen der Schößlinge von Hand abgelöst haben. So ist es allgemein bekannt, daß das Nachwachsen der Blattachselschößlinge durch Spritzen mit Mineralöl, sowie, mit Emulsionen bestimmter Fettabkömmlinge gehemmt werden kann. Als für diesen Zweck geeignete Fettderivate werden insbesondere Fettalkohole und Fettssuremethylester des C-Kettenbereichs von 8-12 Kohlenstoffatomen empfohlen. Da diese Verbindungen jedoch nicht in Wasser löslich sind, kommt den für die Herstellung emulgierfähiger Konzentrate benötigten Emulgatoren ganz besondere Bedeutung zu. Die meisten anionischen und nichtionogenen Emulgatoren, die für die Emulgierung dieser Verbindungen gut geeignet sind, besitzen keine ausreichende Pflanzenverträglichkeit. So zeigte sich z.B. bei Versuchen an Tabakpflanzen, daß Fettalkoholpolyglykoläther und Fettsäurealkanolamidpoly-
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glycoläther, die sehr brauchbare Emulgatoren für mittelkettige Fettalkohole und mittelkettige Fettsäuremethylester darstellen, bei der Anwendung der mit ihrer Hilfe hergestellten Emulsionen zur Verhinderung des Triebs von Blattachselschößlingen schwere Schäden an den Blättern der behandelten Pflanzen verursachen. Als ausreichend pflanzenverträglich hat sich hingegen beispielsweise die Emulgatorenklasse der Fettsäureester, von polyäthoxyliertem Sorbitan erwiesen. Diese unbedingt erforderliche Mitverwendung kostspieliger Emulgatoren, die nur zu einer Verdünnung des Produktes beitragen ohne selbst in der gewünschten Richtung wirksam zu sein, konnte auf die Dauer nicht befriedigen. Es bestand daher die Aufgabe, neue wirksame Verbindungen zur Hemmung des Wachstums des Teilungsgewebes von Pflanzen, insbesondere des Wachstums von Blattachselschößlingen von Tabakpflanzen aufzufinden, die für die Konfektionierung emulgierfähiger Konzentrate keiner kostspieligen Emulgatoren bedurften.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man zur Regulierung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Hemmung des Wachstums von Blattachselschößlichen der Tabakpflanzen, Mittel mit einem Gehalt an Fettsäurepolyglycolestergemischen, die durch Athoxylierung von Fettsäuren mit 6-12 Kohlenstoffatomen im Molekül, einzeln oder im Gemisch, mit 4-8 Molen Äthylenoxid je Mol Fettsäure erhalten werden, verwendet.
Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Mitteln einzusetzenden Verbindungen erfolgt durch die allgemein •bekannte Anlagerungsreaktion von Äthylenoxid an Fettsäuren in Gegenwart von Katalysatoren bei.erhöhter Temperatur und unter Druck. Setzt man danach freie Fettsäuren der Kettenlänge Cβ - C12 in Gegenwart katalycischer Mengen Natriummethylat irit 4-8 Molen Äthylenoxid je Mol Fettsäure um,
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Blatt 3 zur Patentanmeldung D 4(92
so erfolgt eine Anlagerung der Äthylenoxids, wobei sich ein Gleichgewichtsgemisch aus ca. 45 - 55 $ Fettsäurepolyglycolester, ca. 25 - 35 % Polyglycol-difettsäureester und ca. 15 - 25 % freiem Polyglycol bildet. Die Poiyglycoläther-Kettenlänge entspricht dabei im Mittel der angelagerten Menge Äthylenoxid.
Als .Ausgangsfettsäuren für die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Mitteln einzusetzenden Verbindungen kommen z.B. Capronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Laurinsäure oder deren Mischungen in beliebiger prozentualer Zusammensetzung in Frage. Als besonders geeignet haben sich die Fettsäuren mit 8 - 10 C-atomen, also Caprylsäure, Pelargonsäure ■ und Caprinsäure bzw. Mischungen, die diese Säuren in überwiegender Menge enthalten, erwiesen.
Lagert man an eine Fettsäuremischung aus Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure und Laurinsäure beliebiger prozentualer Zusammensetzung oder auch an einzelne reine Fettsäuren in diesem C-Kettenbereich 4 -8 Mol Äthylenoxid 3e Mol Fettsäure an, so werden selbstemulgierfähige Produkte erhalten, d.h. die Verbindungen bilden beim Verdünnen mit Wasser spontan Emulsionen bzw. im Bereich von 6 - 8 Mol Äthylenoxid pro Mol Fettsäure bilden sie stabile Solubilisate. '■'---'
Die so - erhaltenen Emulsionen oder Solubilisate besitzen in der für Wachstumsregulatoren üblichen Anwendungskonzentration von 4 bis 6 $ Wirksubstanz im Wasser eine gute Hemmwirkung gegen Blattachseltriebe bei Tabakpflanzen. Junge Triebe von weniger als 2 cm Länge werden abgetötet, ältere Triebe werden stark im Wachstum gehemmt. Die Emulsionen oder Solubilisate wirken in dieser Konzentration auf die Tabakblätter selbst in keiner Weise ■ schädigend ein.
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Bisher war von Fettderivaten nur die gute hemmende Wirkung der Fettalkohole und Fettsäuremethylester des Kettenlängenbereichs Co - C, ρ bekannt. Darüber hinaus war die gute Pflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden Fettsäurepolyglycolestergemische überraschend, da die Fettalkoholpolyglycoläther im gleichen Kettenlängenbereich starke Schädigungen an Tabakpflanzen verursachen, wenn sie lediglich als Emulgatoren zu etwa 10 - 30 ^ im Wirkstoff enthalten sind.
Zur Regulierung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Hemmung des Wachstums der Blattachselschößlinge an Tabakpflanzen, wird eine wirksame Menge der erfindungsgemäß einzusetzenden Fettsäurepolyglycolestergemische in verdünnter wässriger Emulsion auf die Pflanzen gebracht. Zur Herstellung der gebrauchsfertigen Emulsionen bzw. Solubilisate werden die erfindungsgemäßen Verbindungen so weit mit Wasser verdünnt, daß der Wirkstoffgehalt 2-10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 4-6 Gewichtsprozent, beträgt.
Weiterhin ist es möglich, in die erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte in gewissem Umfang andere Pflanzenbehandlungsmittel, wie z.B. Blattdüngemittel, Insektizide, Reifungsmittel, Fungizide und auch gegebenenfalls andere wachstumsregulierende Substanzen einzuarbeiten, sofern die Emulsionsbildung dadurch nicht in Frage gestellt wird.
Die erfindungsgemäßen Mittel verhindern bzw. hemmen in sehr wirksamer Weise das Wachstum von Blattachselschößlingen an Tabakpflanzen. Darüber hinaus können sie jedoch auch zur Hemmung des Wachstums des Teilungsgewebes von Zierpflanzen eingesetzt werden.
Die Aufbringung der gebrauchsfertigen Emulsionen bzw. Solubilisate auf die Tabakpflanzen kann nach allgemein
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üblichen Verfahren durch Aufsprühen oder Aufstreichen vorgenommen werden. Dabei können vor der Behandlung die größeren Blattachselschößlinge gewünschtenfalls.von Hand entfernt und die Tabakpflanzen gestutzt werden. Im allgemeinen ist eine .einmalige Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel in der verdünnten Emulsionsform ausreichend, um das Wachstum der, Blattachselschößlinge genügend zu hemmen oder zu unterbinden. In'manchen Fällen kann jedoch eine zweite Behandlung vorteilhaft sein, die Jedoch erst nach einem Zeitraum von 8 - 14 Tagen durchgeführt' werden sollte. Die aufzubringende Menge der gebrauchsfertigen -4- - 6-prozentigen Emulsior. pro Tabakpflanze kann in weiten Grenzen schwanken ur.d wird sich um 50 bis 60 g bewegen. Im allgemeinen wird ein wirkungsvolles Aufsprühen erreicht sein,. wenndie aufgesprühte Emulsion von den Tabakblättern abtropft, wobei darauf zu achten ist, daß vor allem der Pflanzenstiel ausreichend mit der Emulsion überzogen ist, da von dort aus die Blattachselschößlinge wachsen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher.erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken. . . ;
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Blatt 6 zur Patentanmeldung D 4792
Beispiele
1) 4l8 g eines Vor lauf fettsäuregemis.ches, bestehend aus ca. 2 % Capronsäure, 45 % Caprylsäure, 45 # Caprinsäure und 8 # Laurinsäure, wurden mit J5 g einer j5O$igen Natriummethylatlösung versetzt und im Autoklaven bei IGO0G während 15 Minuten im Vakuum vom Methanol befreit. Das erhaltene Gemisch wurde auf 1500C erhitzt und anschließend wurde Äthylenoxid bis zu einem Druck von 10 atü . aufgedrückt. Auf diese an sich bekannte Weise wurden 582 g Äthylenoxid angelagert, was einer Menge von etwa 5 Mol Äthylenoxid je Mol Fettsäure entspricht.
Das ernaltene Reaktionsprodukt war spontan im Wasser emulgierbar. Bei Tabakpflanzen, die mit einer 5 $igen Emulsion des vorgenannten Fettsäurepolyglykolestergemiscnes einmal bis zum Abtropfen besprüht waren, konnte nach etwa einer Woche ein Absterben der Blattachselschößlinge festgestellt v/erden. Lediglich in unteren Achseln, die beim Besprühen offensichtlich nicht erreicht worden waren, konnte teilweise ein weiteres Wachstum der Schößlinge beobachtet werden.
2) Entsprechend den Angaben im Beispiel 1 wurden 432 g Caprylsäure mit 730 g Äthylenoxid umgesetzt, was einer Menge von etwa 5,5 Mol Äthylenoxid je Mol Fettsäure entspricht. Das erhaltene Reaktionsprodukt war spontan in Wasser emulgierbar und führte bei der Anwendung in 5 ^iger Emulsion zu gleich guten Ergebnissen in der Wachstumshemmung von Blattachsolschößlingen an Tabakpflanzan wie das Produkt des Beispiels 1.
3) Entsprechend den Angaben des Beispiels 1 wurden 5l6 g Caprinsäure mit 85Og Äthyleno:cid umgesetzt, was einer
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Blatt7 zur Patentanmeldung D . 4792
Menge von etwa 6,5 Mol Äthylenoxid je Mol Fettsäure entspricht* Das erhaltene Reaktionsprodukt ergab beim Einrühren in Wasser ein leicht getrübtes Solubilisat. Mit der 5 % Wirkstoff enthaltenden wässrigen Lösung wurden etwa 15 Wochen alte Tabakpflanzen bis zum Abtropfen besprüht. Durch diese einmalige Behandlung konnte das Wachstum von Blattachselschößlingen fast vollständig unterbunden werden. /
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    (T) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Hemmung des Wachstums von Blattachselschößlingen der Tabakpflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Fettsäurepolyglycolestergemischen, ' die durch Äthoxylierung von. Fettsäuren mit 6-12 Kohlenstoffatomen im Molekül, einzeln oder im Gemisch, mit 4-8 Molen Äthylenoxid je Mol Fettsäure erhalten werden.
    2) Mittel zur Regulierung des Pflr.nzenwachsturns nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Gemische aus ca. 45 - 55 % Fettsäurepolyglycolester, ca. 25 - 55 $> Polyglycol-difensäureester und ca. 15 - 25 $ freiem Polyglycol enthalten, die durch Äthoxylierung von Fettsäuren mit 6-12 Kohlenstoffatomen einzeln oder im Gemisch, mit 4-8 Molen Äthylenoxid je Mol Fettsäure erhalten werden.
    2) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
    . Fettsäurepolyglycolestergemische von Fettsäuren mit 8-10 Kohlenstoffatomen oder diese in überwiegender Menge enthaltenden Gemischen abgeleitet sind.
    4) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Fettsäurepolyglycolestergemische in 2 - 10 gewichtsprozentiger, vorzugsweise 4-6 gewichtsprozentiger, Emulsionsform enthalten.
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