DE2354759B2 - Gemisch von oberflächenaktiven Stoffen - Google Patents

Gemisch von oberflächenaktiven Stoffen

Info

Publication number
DE2354759B2
DE2354759B2 DE2354759A DE2354759A DE2354759B2 DE 2354759 B2 DE2354759 B2 DE 2354759B2 DE 2354759 A DE2354759 A DE 2354759A DE 2354759 A DE2354759 A DE 2354759A DE 2354759 B2 DE2354759 B2 DE 2354759B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
mixture
percent
organosilicon compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2354759A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2354759C3 (de
DE2354759A1 (de
Inventor
Jean Villeurbanne Rhone Dumoulin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Publication of DE2354759A1 publication Critical patent/DE2354759A1/de
Publication of DE2354759B2 publication Critical patent/DE2354759B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2354759C3 publication Critical patent/DE2354759C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/892Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a hydroxy group, e.g. dimethiconol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/068Microemulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/896Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017Mixtures of compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/162Organic compounds containing Si
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/37Polymers
    • C11D3/3703Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/373Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/26Optical properties
    • A61K2800/262Transparent; Translucent
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31Surface property or characteristic of web, sheet or block
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652Of asbestos
    • Y10T428/31663As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Gemisch von Mitteln mit Oberflächenaktivität, das entweder zur Herstellung von transparenten wäßrigen Mikroemulsionen oder von transparenten Gelen, die Organosiliciumverbindungen enthalten, oder zur Erleichterung oder Er.nöglichung der Einführung dieser gleichen Organosiliciumverbindungen in übliche wäßrige Emulsionen verwendbar ist.
Diese Organosiliciumverbindungen können Monomere oder Polymere sein und gegebenenfalls hydrolysierbare Gruppen besitzen.
Es ist bekannt, daß man rür verschiedene Anwendungen, wie beispielsweise die Wasserabweisendmachung von Textilien, die Antihafcbehandlung von Papier, die Imprägnierung von Mauerwerk, die Entformung im allgemeinen und die Herstellung von kosmetischen Produkten und Antischaummittel^ Organopolysiloxanpolymere in wäßrigen Emulsionen verwenden kann. Diese Emulsionen werden erhalten, indem man Gemische, die hauptsächlich ein oder mehrere Organopolysiloxanpolymere, Wasser und übliche Mittel mit Oberflächenaktivität enthalten, in eine Kolloidmühle einbringt, die mit einer Drehzahl von mehreren tausend U/min betrieben wird.
Diese Emulsionen werden derzeit in weitem Maße verwendet (Chemie und Technologie der Silicone, W. Noil [1968], Seiten 423 bis 431), doch weisen sie mehrere Nachteile auf: ihre Stabilitiit ist manchmal unsicher, und es ist schwierig, diesem Umstand abzuhelfen, ferner ist ihr milchiges und opakes Aussehen weniger angenehm und anziehend, insbesondere für die Aufmachung von kosmetischen Produkten, als das von klaren Lösungen oder transparenten Gelen.
Andererseits ist es bekannt, daß es zum Einbringen von Organosiliciumverbindungen, Monomeren oder Polymeren, in wäßrige Emulsionen, die Organosilicium-
35
40
50
55
60 polymere enthalten, erforderlich ist, diese Verbindungen zuerst in wäßrige Emulsionen zu bringen. Man bringt sie anschließend in dieser Form ein. Eine kleine Anzahl unter diesen, die stark hydrophile Gruppen aufweist, können gegebenenfalls als solche zugegeben werden, wobei allerdings die Gefahr besteht, daß die Emulsionen brechen, doch verhindert ihre Unlöslichkeit in den meisten Fällen das Einbringen in dieser Form. Die Überführung in eine wäßrige Emulsion erfordert eine geeignete Vorrichtung und die Verwendung ziemlich großer Mengen Wasser. Außerdem erlaubt sie nicht die Verwendung von Organosiliciumverbindungen mit hydrolysierbaren Gruppen, beispielsweise vom Alkoxy- oder Polyalkoxy-Typ, was den Bereich der Wahl der Verbindungen und demzufolge die Anwendungen begrenzt
Die Erfindung bezweckt, diese Nachteile auszuschalten. Sie betrifft ein Gemisch von Mitteln mit Oberflächenaktivität, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es
1) 45 bis 90 Gewichtsprozent n-Alkylmonoäther von Polyäthylenglykolen mit 4 bis 9 Gruppierungen —CH2CH2O-, deren lineare Alkylreste 5 bis 15 Kohlenstoffatome aufweisen,
2) 5 bis 35 Gewichtsprozent eines Natriumdialkylsulfosuccinats, dessen lineare oder verzweigte Alkylreste 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten,
3) 2 bis 17 Gewichtsprozent ölsäure, Linolsäure, Linolensäure oder Ricinolsäure,
4) 1,5 bis 12 Gewichtsprozent Triethanolamin oder N - Hydroxyäthylmorpholin
enthält
Dieses Gemisch ist in einer Menge von 0,1 bis 15 Gewichtsteilen je 1 Gewichtsteil Organosiliciumverbindungen verwendbar.
Die n-Alkylmonoäther von Polyäthylenglykolen sind seit zahlreichen Jahren handelsübliche Polymere. Sie werden insbesondere als Mittel mit Oberflächenaktivität verwendet Ihre Herstellungsart führt zumeist zu Gemischen von Polymeren, deren Molekulargewichte einander mehr oder weniger naheliegen. Um als Bestandteile der erfindungsgemäßen Gemische verwendbar zu sein, müssen diese Polymeren oder deren Gemische jedoch eine mittlere Zahl an Gruppierungen —CH2CH2O— aufweisen und ihre endständige n-Alkylgruppe muß eine Anzahl von Kohlenstoffatomen in dem zuvor genannten Bereich haben.
Die Natriumdialkylsulfosuccinate sind in einer Reihe bereits bekannter Produkte enthalten und sehr leicht zugänglich und werden im allgemeinen als anionische Emulgiermittel verwendet. Die handelsüblichen Produkte sind jedoch nicht stets rein und können Alkenole, die Nebenprodukte ihrer Herstellung sind, enthalten.
Beispielsweise kann man Natrium-di-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat, manchmal im Gemisch mit Äthanol und Wasser, Natriumdihexylsulfosuccinat, Natriumdinonylsulfosuccinat oder Natriumdioctylsulfosuccinat verwenden.
Die Herstellung der Gemische gemäß der Erfindung kann durch einfaches Verrühren der verschiedenen in beliebiger Reihenfolge und in den vorgenannten Mengen eingebrachten Bestandteile vorgenommen werden. Es ist jedoch bevorzugt, die aliphatische ungesättigte Säure und das Amin zuletzt zuzugeben, um die Löslichmachung des gebildeten Salzes zu erleichtern.
Die Herstellung von transparenten wäßrigen Mikroemulsioncn oder transparenten Gelen mit Hilfe der erfindungsgemäßen Gemische, welche im folgenden Gemische E genannt werden, ist ebenfalls einfach und erfordert keine besonderen Maßnahmen. Es ist jedoch empfehlenswert, zunächst ein homogenes Gemisch, das aus dem Gemisch E und den gewünschten Organosiliciumverbindungen besteht, herzustellen. Dieses Gemisch, das im folgenden Gemisch T genannt wird, kann 0,1 bis 15 Gewichtsteile des Gemisches E, vorzugsweise 0,3 bis 12 Gewichtsteile, je 1 Gewichtsteil Organosüiciumverbindungen enthalten.
Dieses Gemisch T wird dann in ein geeignetts Gefäß, das Wasser und die anderen Bestandteile enthält, oder selbst vor Zugabe dieser letzteren eingebracht Ein einfaches Rühren genügt, um das Ganze löslich zu machen. Außer dem Wasser und dem Gemisch T können die zugegebenen Bestandteil lösliche organische geläufige Zusätze, wie beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Alkohole, Polyole, Aminoalkohole, Ketone und Salze von organischen Säuren, und lösliche anorganische Derivate, wie beispielsweise Säuren, Basen und deren Salze umfassen. Außerdem können zur Herstellung von transparenten Gelen lösliche oder in Wasser quellende Verdickungsfüllstoffe verwendet werden, wie beispielsweise substituierte regenerierte oder nicht regenerierte Cellulosen, Polyvinylalkohole oder Carboxyvinylpolymere mit erhöhtem Molekulargewicht
Die von dem Gemisch T zugegebene Menge macht höchstens 60 Gewichtsprozent der Mikroemulsionen oder Gele, vorzugsweise 55 Prozent, aus. Sie hängt hauptsächlich von der Art und dem Mengenanteil der löslich zu machenden Organosiliciumverbindungen und der vorgesehenen Anwendung ab. Die zugegebene Gesamtmenge der Organosiliciumverbindungen kann außerdem sehr variabel sein. Sie macht im spezielleren 0,05 bis 15 Gewichtsprozent der transparenten Zusammensetzungen oder Gele und vorzugsweise 0,1 bis 13 Gewichtsprozent aus.
Gewisse Organosiliciumverbindungen, die schwierig löslich zu machen sind, können leichter in Mikroemulsionen durch Zugabe von Alkanolen mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen übergeführt werden. So genügt es, wenn die Zugabe einer gewissen Menge des Gemischs T 4ί zu einer wäßrigen Lösung eine Trübung hervorruft, eine geringe Menge eines Alkanols, wie beispielsweise Butanol, 2-Äthylhexanol, Octanol oder Dodecanol, zuzugeben, um die Trübung zum Verschwinden zu bringen. Man kann in diesem Stadium wieder Gemisch T bis zur Bildung einer Trübung zugeben, erneut ein Alkanol einführen und so fortfahren, bis die gewünschte Konzentration an Organosiliciumverbindungen erreicht ist.
Im allgemeinen übersteigt der zugegebene Mengen- 5r> anteil an Alkanol 30 Gewichtsprozent des Gemisches E nicht.
Das Einbringen von Organosiliciumverbindungen in wäßrige Emulsionen, eine andere Ausführungsform, die durch die erfindungsgemäßen Gemische E ermöglicht ω wird, kann durch einfache Zugabe des Gemisches T zu diesen Emulsionen erfolgen. Ein schwaches Rühren erleichtert jedoch die Dispersion des Ganzen. Für diese Anwendung kann das Gemisch T außer dem Gemisch E und den Organosiliciumverbindungen, die in den bereits fcs angegebenen Mengenanteilen verwendet werden, in Wasser unlösliche oder wenig lösliche Produkte unter der Voraussetzung enthalten, daß diese weder die Stabilität noch die Homogenität des sich ergebenden Gemisches T stören. Unter diesen Produkten können die Organometallsalze oder -oxyde und die flüssigen organischen Polymeren genannt werden.
Der eingebrachte Mengenanteil des Gemisches T beträgt höchstens 25 Gewichtsprozent der so modifizierten Emulsionen, vorzugsweise 20 Gewichtsprozent wobei der Mengenanteil ebenfalls eine Funktion der Struktur der Organosiliciumverbindungen und der gewünschten Anwendungen ist Die eingebrachte Menge an Organosiliciumverbindungen macht 0,02 bis 13 Gewichtsprozent der modifizierten wäßrigen Emulsionen und vorzugsweise 0,1 bis 12 Gewichtsprozent aus.
Die Organosiliciumverbindungen, die sowohl in wäßrige Mikroemulsionen als auch in wäßrigen Emulsionen eingebracht werden können, können Polymere oder Monomere mit hydrolysierbaren Gruppen oder ohne solche Gruppen sein.
Als Beispiele können die folgenden genannt werden:
1) Die Organopolysiloxanpolymeren mit 0,8 bis 2,6 organischen Gruppen je Siliciumatom, die aus Gruppierungen aus der Gruppe derjenigen der Formein
J5
40 R3SiO0-5, R2SiO, RSiO15, SiO2
gebildet sind, in denen das Symbol R einen einwertigen organischen Rest der unter anderen Atomen 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält bedeutet das Symbol Q einen zweiwertigen Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt das Symbol a 0 oder 1 bedeutet und das Symbol H, 1 oder 2 darstellt Im spezielleren kann das Symbol R direkt an ein Siliciumatom durch eine Bindung Si-C, Si—O—C oder Si—N-C gebunden sein und das Symbol Q kann ein Alkylenrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein Arylenrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen sein.
Diese Copolymeren, die linear, cyclisch oder verzweigt sein können und gegebenenfalls bis zu 15 Prozent ihres Gewichts an Hydroxylgruppen, die an Siliciumatomen gebunden sind, enthalten können, liegen in Form von flüssigen, öligen oder harzartigen Substanzen vor, wobei diese letzteren sich zumeist in Lösung in üblichen organischen Lösungsmitteln befinden,
2) Die Monomeren der Formeln R4S1 und RaSiQaSiRß, in denen die Symbole R, Q und a die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
In speziellerer Weise können diese Monomeren unter den Methyl-(und/oder Phenyl)-alkoxysilanen bzw. -disilanen, den Methyl(und/oder Phenyl)-polyalkoxysilanen, den Bis-[methyl(und/oder phenyl)-alkoxysilyl]-alkanen, den Bis-[methyl(und/oder phenyl)-alkoxysilyl]-benzolen oder den Alkoxy- und Polyalkoxysilanen gewählt werden.
Die wäßrigen Mikroemulsionen können auf zahlreichen Anwendungsgebieten, wie beispielsweise zur Pflege von Spiegeln, Glasscheiben und keramischen Erzeugnissen und Haushaltsgegenständen, der Hautpflege (Lichtschutzlotionen, Lotionen vor und nach dem Rasieren) und zur Herstellung von Schönheitserzeugnissen, verwendet werden.
Die transparenten GeFe sind als kosmetische Produkte infolge ihrer leichten Anwendbarkeit besonders interessant
Die Einführung von verschiedensten Organosiliciiumverbindungen in wäßrige Emulsionen, die durch die Verwendung des Gemische E gemäß der Erfindung ermöglicht wird, erweitert das Aktionsgebiet dieser Verbindungen. So können Organosilane oder Polysiloxane, die normalerweise in wäßrigem Medium instabil sind, nun verwendet werden, um beispielsweise natürliehe ode,r künstliche Kautschuklatices oder Emulsionen von organischen Harzen oder Organosiliciumharzen zu modifizieren oder in wäßrigen Emulsionen dispergierte Organosiliciumpclymere zu vernetzen.
Insbesondere in diesem letzten Falle ermöglicht die Verwendung solcher Kombinationen, leicht auf verschiedenste Träger, wie beispielsweise Holz, Papier, Leder, Karton, Mauerwerk, Kunststoffmaterialien, Ziegel, Gips, Metalle oder Horn, dünne kontinuierliche Überzüge aus schützenden und antih&ftenden Organopolysiloxanmaterialien aufzubringen.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung (in allen Fällen sind die Teile in Gewichtsteilen ausgedrückt).
?5
Beispiel 1
A. Man verwendet eine Zusammensetzung, die die folgenden Bestandteile enthält:
Destilliertes Wasser Hexylenglykol Ammoniak von 22° Be Lösung von Brillantgrün mit 1 Prozent in Wasser Organopolysiloxanpolymeres mit einer Viskosität von 28,5 cP bei 25° C, gebildet aus Gruppierungen der Formeln (CH3)3SiOoi und C6H5SiOi15, verteilt im numerischen Verhältnis von 1,6 :1 Emulgiermittel Ei
einfaches Abwischen von Zeit zu Zeit, um diesen ihren Glanz wiederzugeben.
B. Man nimmt 5 Teile eines aus 8 Teilen des erfindungsgemäßen Gemisches Ei und 2 Teilen des Organopolysiloxanpolymeren mit einer Viskosität von 28,5 cP bei 25° C gebildeten Gemisches und bringt diese durch einfaches manuelles Rühren in 5 Teile Wasser ein. Man erhält eine klare, lagerbeständige Lösung, die 10 Gewichtsprozent Organopolysiloxai.polymere enthält
Diese Lösung wird zehnfach mit Wasser verdünnt, und man bringt die so gebildete neue klare Lösung mittels eines Tuchs auf staubige Möbel aus gelacktem Mahagoni auf, die Fingerabdrücke aufweisen. Nach Abwischen sind die Möbel rein und glänzend, und es genügt wie für die mit der Lösung unter A gereinigten Glasscheiben nur ein einfaches Abwischen von Zeit zu Zeit, um diesen Möbeln wieder ihren Glanz zu geben.
Beispiel 2
Man verwendet eine Zusammensetzung, die die folgenden Bestandteile enthält:
2 Teile 8 Teile Destilliertes Wasser Ammoniumacetat
Diorganopolysiloxanöl mit einer Viskosität von 200 cP bei 25° C der durchschnittlichen Formel
982 Teile 5 Teile sn 2 Teile
1 Teil
Das erfindungsgemäße Gemisch Ei besteht seinerseits aus:
70 Gewichtsprozent n-Undecylmonoäther eines PoIyäthylenglykols mit durchschnittlich 6 Gruppierungen -CH2CH2O-15 Gewichtsprozent Natrium-di-(2-äthylhexyl)-sulfo-
succinat
9 Gewichtsprozent ölsäure 6 Gewichtsprozent Triäthanolamin
Zur Herstellung dieses erfindungsgemäßen Gemisches bringt man in ein geeignetes Gefäß das Wasser und das aus der Emulsion Ei und dem Organopolysiloxanpolymeren bestehende Gemisch ein, rührt das Ganze gelinde und setzt dann den Rest der Verbindungen in beliebiger Reihenfolge zu. Diese Zusammensetzung ist eine lagerbeständige hellgrüne klare Flüssigkeit.
Mittels eines Lappens bringt man die Emulsion auf schmutzige Fensterscheiben auf und stellt nach Reinigung mit einem trockenen und sauberen Lappen fest, daß die Scheiben klar und glänzend geworden sind. Man stellt außerdem fest, daß das saubere Aussehen der Scheiben aufgrund der Tatsache länger erhalten bleibt, daß der in der Luft suspendierte Staub nicht an der Oberfläche dieser Scheiben haftet. Es genügt daher ein
50
55 980 Teile 10 Teile
CH3 O 18.3 C6 H5 O-
(CH3J3SiO - -SiO- -Si
CH3 C6 H5
8.3
Gemisch E2
3 Teile 7 Teile
Das erfindungsgemäße Gemisch E2 ist seinerseits aus den folgenden Bestandteilen gebildet:
50 Gewichtsprozent n-Octylmonoäther eines Polyäthylenglykols mit durchschnittlich 7 Gruppierungen -CH2CH2O-
25 Gewichtsprozent Natrium-di-(hexyl)-sulfosuccinat 15 Gewichtsprozent Linolsäure
10 Gewichtsprozent Triäthanolamin
Zur Herstellung dieser Zusammensetzung bringt man der Reihe nach Wasser und das Gemisch von Diorganopolysiloxanölemulsion E2 ein, rührt das Ganze und setzt in beliebiger Reihenfolge die anderen Bestandteile hinzu. Die Zusammensetzung ist eine lagerbeständige, klare Flüssigkeit
Man reinigt Spiegel mit Hilfe eines mit dieser Flüssigkeit getränkten Tuches und erhält nach Abwischen mit einem trockenen Tuch einen bemerkenswerten Glanz, der gegenüber Staub und Schmutz antihaftend ist.
Beispiel 3
Man verwendet eine Zusammensetzung, die die folgenden Bestandteile enthält:
Destilliertes Wasser 59,15 Teile Dihydroxyaceton 4 Teile
d-Panthenol 0,2 Teile
Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 400 1,4 Teile
Karamelbrauner Farbstoff
Parfüm
Diorganopolysiloxanöl mit einer Viskosität von 88 cP bei 25° C, das Gruppen
-(CHj)3OC-CH4-N(CH1)J
Il ο
aufweist und in Beispiel 4 der französischen Patentschrift 15 27 781 beschrieben ist
Gemisch E3
3,2 Teile
31,6 Teile
Das erfindungsgemäße Gemisch E3 besteht seinerseits in Gewichtsprozent aus den folgenden Bestandteilen:
85% n-Tetradecylmonoäther eines Polyäthylenglykols mit durchschnittlich 5,5 Gruppierungen -CH2CH2O-
7% Natriumdioctylsulfosuccinat in Lösung mit 75 Gewichtsprozent in einem Gemisch von Wasser und Äthanol in einem Gewichtsverhältnis von 66:33
5% ölsäure
3% Triäthanolamin
Zur Herstellung dieser Zusammensetzung bringt man das Wasser und alle Bestandteile mit Ausnahme des Diorganopolysiloxanöls und des Gemisches E3 ein. Nach Erhalt einer homogenen Lösung setzt man dann das Gemisch dieser beiden Bestandteile zu. Diese Zusammensetzung ist eine lagerbeständige klare Lösung.
Man verwendet sie als Sonnenschutzlotion (die Gruppen
-(CH3J1OC-C6H4-N(CH3), ,
O
die an Siliciumatome in dem Diorganopolysiloxanöl gebunden sind, wirken als Abschirmung für ultraviolette Strahlen in der Erythemzone). Man stellt fest, daß diese Lotion sehr wirksam zum Schutz der Haut vor Sonnenbrand ist wobei ein rasches und regelmäßiges Braunwerden gewährleistet ist
Beispiel 4
Man verwendet eine Zusammensetzung, die die folgenden Bestandteile enthält:
Destilliertes Wasser 156 Teile
Polyäthylenglykol mit einem
Molekulargewicht von 600 6 Teile
Triäthanolamin 4 Teile
Santalin 1 Teil
Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat 20 Teile
Saures Verdickungsmittel auf der Basis
eines Carboxyvinylpolymeren mit
erhöhtem Molekulargewicht 3 Teile
Diorganopolysiloxanöl mit einer
Viskosität von 88 cP bei 25° C
(bereits in Beispiel 3 verwendet) 3 Teile
Gemisch Ei
(in Beispiel 1 verwendet) 7 Teile
Zur Herstellung dieser Zusammensetzung mischt man zuvor einerseits das saure Verdickungsmittel mit
0,05 Teile dem Polyäthylenglykol und andererseits das Diorgano-
0,4 Teile polysiloxanöl mit dem erfindungsgemäßen Gemisch Ei.
Dieses letztere Gemisch wird dann in ein geeignetes Gefäß, das das Wasser, das Triäthanolamin, das Santalin und das Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat enthält, eingebracht.
Nach Erzielung einer klaren Lösung dispergiert man in dieser das Gemisch von saurem Verdickungsmittel und Polyäthylenglykol. Die Zusammensetzung ist ein lagerbeständiges transparentes Gel. Man verwendet sie als Sonnenschutzkreme und stellt fest, daß sie für die Haut als Schutzmittel wirkt und leicht anzuwenden ist.
Beis piel 5
Man verwendet eine Zusammensetzung, die die folgenden Bestandteile enthält:
Destilliertes Wasser 83 Teile
Borsäure 0,1 Teil
Propylenglykol 1 Teil
Menthol 0,1 Teil
Methyl-p-oxybenzoat, Natriumsalz 0,1 Teil
Äthyl-p-oxybenzoat 0,03 Teile
Allantoin 0,17 Teile Methyloctylpolysiloxanöl mit einer Viskosität von 575 cP bei 25° C, abgeschlossen durch Trimethylsiloxy-
gruppierungen 0,4 Teile
Gemisch E4 1,6 Teile
Das erfindungsgemäße Gemisch E4 enthält seinerseits in Gewichtsprozent die folgenden Bestandteile:
70% eines Gemisches von n-Alkylmonoäthern von Polyäthylenglykol mit jeweils durchschnittlich 5 Gruppierungen -CH2CH2O-,das durch Umsetzung eines Gemisches von linearen Alkanolen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxid erhalten worden ist
19% Natrium-(2-äthylhexyl)-sulfosuccinat
9% Ölsäure
2% Triäthanolamin
Zur Herstellung dieser Zusammensetzung bringt man in ein geeignetes Gefäß das Wasser und dann das Gemisch von Methyloctylpolysiloxanöl und Gemisch E4 ein. Durch einfaches Rühren erhält man eine homogene Lösung, zu der man anschließend in beliebiger Reihenfolge die anderen Bestandteile zusetzt
Diese Zusammensetzung hat das Aussehen einer klären Flüssigkeit und ist nach 6monatiger Aufbewahrung in Glasflaschen stabil. Die Zusammensetzung wird als Lotion nach dem Rasieren durch einfache Anwendung auf die Haut verwendet, und man stellt fest, daß das Vorhandensein des Siliconöls das Brennen des Rasierens eliminiert und die Haut glättet
Beispiel 6
Man verwendet eine Zusammensetzung, die die folgenden Bestandteile enthält:
Destilliertes Wasser 87,45 Teile
Allantoin 0,15 Teile
Methyl-p-oxybenzoat Natriumderivat 0,1 Teil
Menthol 0,1 Teü
Parfüm 0,5 Teile
Äthylalkohol 8 Teile
Einprozentige Lösung von Brillantgrün
in Wasser 1 Teil
Organischer Monoäther eines PoIyäthylenglykols mit durchschnittlich 33 Gruppierungen —CH2CH2O—, erhalten aus Rizinusöl und Äthylenoxyd
Organischer Monoäther eines PoIyäthylenglykols mit durchschnittlich 8 Gruppierungen —CH2CH2O—, erhalten aus /?-Naphthol und Äthylenoxyd
Methylpropylpolysiloxanöl mit einer Viskosität von 300 cP bei 25° C, an jedem Kettenende mit einer Trimevhylsiloxygruppierung blockiert
Gemisch E5
0,5 Teile
0,2 Teile
0,4 Teile 1,6 Teile
Das erfindungsgemäße Gemisch E5 ist seinerseits in Gewichtsprozent aus den folgenden Bestandteilen gebildet:
58% n-Heptylmonoäther eines Polyäthylenglykols mit durchschnittlich 4 Gruppierungen -CH2CH2O-33% eines Natriumdinonylsulfosuccinats 3% Linolensäure
6% Triäthanolamin
Zur Herstellung dieser Zusammensetzung bringt man in ein geeignetes Gefäß das Wasser und das Gemisch von Methylpropylpolysiloxanöl und Gemisch E5 ein. Nach Erzielung einer klaren Lösung werden die anderen Bestandteile dann in beliebiger Reihenfolge zugegeben. Die Zusammensetzung ist homogen und lagerbeständig. Man verwendet sie als Lotion nach dem Rasieren und stellt fest, daß sie leicht das Brennen nach dem Rasieren ausschaltet und die Haut geschmeidig und glatt macht.
Beispiel 7
Man verwendet eine wäßrige Emulsion (G), die die folgenden Bestandteile enthält:
Λ,ω-Dihydroxydimethylpolysiloxanöl mit einer Viskosität von 14 500 cP
bei 25° C 6 Teile 4
n-Decylmonoäther eines Polyäthylenglykols mit durchschnittlich
4 Gruppierungen - CH2CH2O - 0,24 Teile
n-Decylmonoäther eines Polyäthylenglykols mit durchschnittlich 6 Gruppierungen - CH2CH2O - 0,2 Teile n-Tridecylmonoäther eines Polyäthylenglykols mit durchschnittlich
20 Gruppierungen - CH2CH2O — 0,06 Teile
Wasser 93,5 Teile
Zu ihrer Katalysierung verwendet man 0,6 Teile einer Emulsion (H), die aus den folgenden Bestandteilen besteht:
55
Dibutylzinndilaurat 3,3 Teile
Methylcyclohexan 1,5 Teile
Polyvinylalkohol mit einer Verseifungs-
zahl von 105, dessen Viskosität in
wäßriger Lösung mit 4% etwa
25 cP bei 25°C beträgt 0,2 Teile
Wasser 5 Teile
Man mischt die drei Zusammensetzungen (G), (H) und (M) und erhält durch einfaches Verrühren eine zumindest 72 Stunden bei Zimmertemperatur stabile wäßrige Emulsion. Man bringt diese Emulsion in einer Menge von 20 g/m2 auf rohes Kraft-Papier mit einem Gewicht von 72 g/m2 mit Hilfe eines Egalisiersystems mit Luftbürste auf. Das Ganze wird anschließend durch Führen während 30 Sekunden in einen auf 15O0C gebrachten Tunnelofen getrocknet.
Das rohe Kraft-Papier, das so mit einem dünnen kontinuierlichen Überzug von Organosiliciumpolymeren (etwa 1,3 g/m2) überzogen ist, wird als Antihaftmaterial gegenüber klebenden oder schmierigen Substanzen (Konditoreiwaren, Konfekt, Zuckerwaren, geschmolzenem Pech bzw. Bitumen oder übliche Klebstoffe) verwendet. Man kann die Leichtigkeit, mit der diese Substanzen sich von der behandelten Papieroberfläche lösen, feststellen.
Zu Vergleichszwecken versucht man, eine wäßrige Emulsion herzustellen, die Vinyl-tris-(methoxyäthoxy)-silan enthält, indem man in eine Kolloidmühle ein Gemisch einbringt, das 8 Teile dieses Silans, 0,6 Teile n-Decylmonoäther eines Polyäthylenglykols mit 6 Gruppierungen -CH2CH2O- und 11,4 Teile Wasser enthält Die erhaltene Emulsion ist nur einige Stunden stabil und bricht dann unter Bildung von gelierten Produkten. Sie kann daher nicht anstelle der Lösung (M), die zumindest 1 Jahr stabil ist, verwendet werden.
Beispiel 8
Man verwendet eine stabile und homogene Lösung, die die folgenden Bestandteile enthält:
pibutylzinndiacetat
Äthylpolysilicat mit 40 Prozent
Siliciumdioxyd
Gemisch EU gemäß Beispiel 5
Zur Vernetzung verwendet man 0,6 Teile einer Lösung (M), die aus den folgenden Bestandteilen besteht:
Vinyl-tris-(methoxyäthoxy)-silan 8 Teile
Gemisch Ei, wie in Beispiel 1
verwendet 2 Teile
4 Teile
10 Teile
4 Teile
Diese Zusammensetzung wird durch einfaches Mischen der drei Bestandteile bei Zimmertemperatur hergestellt Man setzt 0,6 Teile dieser Lösung zu der wäßrigen Emulsion (G), die in Beispiel 7 beschrieben ist, zu und erhält nach Rühren eine während mehrerer Tage bei Zimmertemperatur beständige wäßrige Emulsion. Man behandelt in der in dem vorhergehenden Beispiel beschriebenen Weise die gleiche Art von rohem Kraft-Papier und stellt fest, daß dieses eindeutig antihaftend gegenüber klebenden und schmierigen Substanzen ist
Zu Vergleichszwecken versucht man, eine wäßrige Emulsion herzustellen, indem man unter den Bestandteilen der obigen Lösung die 4 Teile des Gemisches E4 durch 25 Teile Wasser und 1,1 Teile n-Undecylmonoäther eines Polyäthylenglykols mit durchschnittlich 6 Gruppierungen -CH2CH2O- ersetzt Man bringt dann diese neue Zusammensetzung in eine Kolloidmühle ein und stellt fest daß die erhaltene Emulsion nur einige Stunden bei Zimmertemperatur stabil ist Sie kann daher nicht als katalytische Emulsion für die Emulsion (G) verwendet werden.
Beispiel 9
Man stellt eine wäßrige Emulsion her, die die folgenden Bestandteile enthält:
Λ,ω-Dihydroxydimethylpolysiloxanöl mit einer Viskosität von 5000 cP
bei 250C
Harzartiges Methylpolysiloxan,
bestehend aus Gruppierungen
CH3S1O1.5 und (CH3J2SiO, die im
numerischen Verhältnis von 71 zu 29 verteilt sind
Polyvinylalkohol mit einer Verseifungszahl von 105, dessen Viskosität in
4prozentiger wäßriger Lösung
etwa 25 cP bei 25° C beträgt
Wasser
32 Teile
8,4 Teile
1,65 Teile 957,95 Teile
Um diese Zusammensetzung zu katalysieren, verwendet man 4 Teile der in Beispiel 7 beschriebenen Emulsion (H). Zur Vernetzung verwendet man 4 Teile einer Lösung, die die folgenden Bestandteile enthält:
Methyltriäthoxysilan
Gemisch E4 von Beispiel 5
8 Teile
2 Teile
Man mischt die drei Zusammensetzungen und erhält eine zumindest 72 Stunden bei Zimmertemperatur stabile wäßrige Lösung. Diese Emulsion wird auf die Oberfläche eines rohen Kraft-Papiers mit einem Gewicht von 65 g/m2, beschichtet mit Polyäthylen, in einer Menge von 30 g/m2 mit einem Egalisiersystem mit Luftbürste aufgebracht. Nach Trocknen durch Einführung in einen auf 150° C gebrachten Tunnelofen während 30 Sekunden ist das Papier so mit einem filmbildenden Überzug eines Organosiliciumpolymeren überzogen (etwa 1,2 g/m2), wobei dieser Überzug fest auf dem Polyiithylenfilm haftet und die Antihafteigenschaften gegenüber klebenden und schmierigen Substanzen eindeutig erhalten bleiben.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Gemisch von oberflächenaktiven Stoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an:
1) 45 bis 90 Gew. % n-Alkylmonoäthern von Polyäthylenglykol mit 4 bis 9 Gruppierungen —CH2CH2O—, deren lineare Alkylreste 5 bis 15 Kohlenstoffatome aufweisen,
2) 5 bis 35 Gew.-% eines Natriumdialkylsulfosuccinats, dessen geradke ttige oder verzweigte Alkylreste 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen,
3) 2 bis 17 Gew.-% ölsäure, Linolsäure, Linolensäure oder Ricinolsäure,
4) l^bisnGew.-VoTriathanolaminoderN-Hydro- is xyäthylmorpholin und gegebenenfalls bis 30% von 1) bis 4) an Alkaiiolen mit 4 bis 15 C-Atomen.
2. Verwendung des Gemisches nach Anspruch 1 für die Herstellung von transparenten wäßrigen Mikroemulsionen und transparenten Gelen mit einem Gehalt von 0,05 bis 15 Gew.-% Organosiliciumverbindungen.
3. Verwendung des Gemisches nach Anspruch 1 für die Herstellung von Emulsionen mit einem Gehalt von 0,02 bis 13 Gew.-% Organosiliciumverbindungen.
4. Verwendung des Gemisches nach Anspruch 1 in einer Menge von 0,1 bis 15 Gewichtsteilen je 1 Gewichtsteil Organosiliciumverbindungen.
30
DE2354759A 1972-11-03 1973-11-02 Gemisch von oberflächenaktiven Stoffen Expired DE2354759C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7238957A FR2205358B1 (de) 1972-11-03 1972-11-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2354759A1 DE2354759A1 (de) 1974-05-09
DE2354759B2 true DE2354759B2 (de) 1981-06-25
DE2354759C3 DE2354759C3 (de) 1984-09-06

Family

ID=9106596

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2354759A Expired DE2354759C3 (de) 1972-11-03 1973-11-02 Gemisch von oberflächenaktiven Stoffen

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3975294A (de)
JP (2) JPS59254B2 (de)
BE (1) BE806853A (de)
CA (1) CA1002419A (de)
DE (1) DE2354759C3 (de)
ES (1) ES420230A1 (de)
FI (1) FI56631C (de)
FR (1) FR2205358B1 (de)
GB (1) GB1441424A (de)
IT (1) IT1001618B (de)
NL (1) NL7314773A (de)
NO (3) NO143371C (de)
SE (3) SE391876B (de)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5437837A (en) * 1977-08-26 1979-03-20 Shiseido Co Ltd Makeup cosmetics
US4423041A (en) * 1979-06-25 1983-12-27 Johnson & Johnson Products, Inc. Detackifying compositions
IT1141094B (it) * 1979-12-03 1986-10-01 Gen Electric Emulsioni di siliconi volantili e acqua e loro metodo di preparazione ed uso
JPS5887645U (ja) * 1981-12-09 1983-06-14 日産自動車株式会社 可倒式オ−ナメント
DE3227782A1 (de) * 1982-07-24 1984-01-26 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Waessrige tensidkonzentrate und verfahren zur verbesserung des fliessverhaltens schwerbeweglicher waessriger tensidkonzentrate
US4655959A (en) * 1983-06-28 1987-04-07 The Drackett Company Preparation of non-flammable aerosol propellant microemulsion system
US4536323A (en) * 1983-06-28 1985-08-20 The Drackett Company Non-flammable aerosol propellant microemulsion system
US4620878A (en) * 1983-10-17 1986-11-04 Dow Corning Corporation Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
DK216984D0 (da) * 1984-05-01 1984-05-01 Koege Kemisk Vaerk Fremgangsmaade til forbedring af frigoerelse af beton fra stoebeforme
JPS6118709A (ja) * 1984-07-06 1986-01-27 Suntory Ltd 混合脂肪酸含有養毛組成物
US4719194A (en) * 1984-07-25 1988-01-12 General Electric Company Self-emulsifiable paper release catalyst blend
USRE34584E (en) * 1984-11-09 1994-04-12 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
CA1328139C (en) * 1985-12-12 1994-03-29 Daniel Graiver Methods for making polydiorganosiloxane microemulsions
US4784665A (en) * 1986-07-24 1988-11-15 Toray Silicone Co., Ltd. Agent for the treatment of fibers
US4746382A (en) * 1986-09-05 1988-05-24 Swing Paints, Ltd. Composition to improve adhesiveness of prepasted wallpaper and method of use
US4935464A (en) * 1987-04-30 1990-06-19 Toray Silicone Company Limited Organopolysiloxane microemulsion, process for its production and application thereof
US5128394A (en) * 1987-05-06 1992-07-07 General Electric Company Silicone adhesive and organic adhesive composites
JPS6443342A (en) * 1987-08-07 1989-02-15 Shiseido Co Ltd Emulsifying compound
US4824890A (en) * 1988-02-02 1989-04-25 Dow Corning Corporation Film forming silicone microemulsions
US4824877A (en) * 1988-02-02 1989-04-25 Dow Corning Corporation High polymer content silicone emulsions
CA2041599A1 (en) 1990-06-01 1991-12-02 Michael Gee Method for making polysiloxane emulsions
US5472488A (en) * 1990-09-14 1995-12-05 Hyundai Electronics America Coating solution for forming glassy layers
US5302198A (en) * 1990-09-14 1994-04-12 Ncr Corporation Coating solution for forming glassy layers
US5527872A (en) * 1990-09-14 1996-06-18 At&T Global Information Solutions Company Electronic device with a spin-on glass dielectric layer
US5152834A (en) * 1990-09-14 1992-10-06 Ncr Corporation Spin-on glass composition
US5178871A (en) * 1991-06-26 1993-01-12 S. C. Johnson & Son, Inc. Stable double emulsions containing finely-divided particles
FR2718980B1 (fr) * 1994-04-20 1996-07-26 Rhone Poulenc Chimie Nouveau système émulsifiant pour la préparation de concentrés émulsionnables d'huiles végétales.
US5733536A (en) * 1995-06-05 1998-03-31 Whitehill Oral Technologies, Inc. Ultramulsion based hair care compositions
US5730967A (en) * 1995-06-05 1998-03-24 Whitehill Oral Technologies, Inc. Ultramulsion based skin care compositions
US5711936A (en) * 1995-06-05 1998-01-27 Whitehill Oral Technologies, Inc. Ultramulsion based ingestible compositions
US5645841A (en) * 1995-06-05 1997-07-08 Whitehill Oral Technologies, Inc. Ultramulsion based oral care rinse compositions
US5733529A (en) * 1995-06-05 1998-03-31 Whitehill Oral Technologies, Inc. Ultramulsion based antigingivitis toothpaste compositions
US5665374A (en) * 1995-06-05 1997-09-09 Whitehill Oral Technologies, Inc. Ultramulsion containing interdental delivery devices
US5651959A (en) * 1995-06-05 1997-07-29 Whitehill Oral Technologies, Inc. Ultramulsion based oral care compositions
US5626653A (en) * 1995-11-13 1997-05-06 Crescent Marketing, Inc. Surface treatment solution and method of application
EP0884045A1 (de) 1997-06-06 1998-12-16 Pfizer Products Inc. Selbstbräunende Dihydroxyaceton Formulierungen mit verbesserter Stabilität und eine erhöte Abgabe erzeugend
CA2306040C (en) * 1999-04-20 2005-01-11 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. Coloring agent-containing sunless tanning compositions
US6372702B1 (en) * 2000-02-22 2002-04-16 Diversey Lever, Inc. Dishwashing composition for coating dishware with a silicon surfactant
US6391835B1 (en) 2000-04-17 2002-05-21 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco Inc. Alkyl diol impregnate dry cleansing wipe
US6632420B1 (en) 2000-09-28 2003-10-14 The Gillette Company Personal care product
US20030118761A1 (en) * 2001-12-21 2003-06-26 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Elastomeric articles having improved chemical resistance
US7052642B2 (en) 2003-06-11 2006-05-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Composition for forming an elastomeric article
CN111229120B (zh) * 2018-11-29 2022-01-07 中国石油化工股份有限公司 含脂肪酸型表面活性剂的混合体系及其制备方法
CN111229117B (zh) * 2018-11-29 2022-01-04 中国石油化工股份有限公司 含脂肪酸型表面活性剂的混合体系及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1184532A (fr) * 1955-11-19 1959-07-22 Perfectionnements aux préparations pour la peau et aux procédés d'obtention
NL229658A (de) * 1957-07-16
US3338830A (en) * 1964-10-12 1967-08-29 Du Pont Textile product
US3428560A (en) * 1967-02-27 1969-02-18 Du Pont Yarn-lubricating composition
DE1696130A1 (de) * 1968-03-02 1971-10-21 Henkel & Cie Gmbh Fluessiges Reinigungsmittel fuer Metalloberflaechen
US3508611A (en) * 1968-07-22 1970-04-28 Marathon Oil Co Molecular weight of hydrocarbon influencing the thermostability of a micellar dispersion
US3663445A (en) * 1969-08-22 1972-05-16 Lever Brothers Ltd Surface cleaning and defatting composition
CA989306A (en) * 1970-10-29 1976-05-18 Subramaniam Shastri Propylene carbonate ointment vehicle

Also Published As

Publication number Publication date
ES420230A1 (es) 1976-03-16
SE400905B (sv) 1978-04-17
FI56631C (fi) 1980-03-10
SE7601603L (sv) 1976-02-12
NO790493L (no) 1974-05-06
BE806853A (fr) 1974-04-30
NO790492L (no) 1974-05-06
IT1001618B (it) 1976-04-30
DE2354759C3 (de) 1984-09-06
NO143371C (no) 1981-01-28
US3975294A (en) 1976-08-17
CA1002419A (fr) 1976-12-28
SE7601602L (sv) 1976-02-12
JPS5051986A (de) 1975-05-09
SE391876B (sv) 1977-03-07
JPS5799328A (en) 1982-06-21
SE400904B (sv) 1978-04-17
FR2205358B1 (de) 1976-04-23
FI56631B (fi) 1979-11-30
JPS59254B2 (ja) 1984-01-06
FR2205358A1 (de) 1974-05-31
NO143371B (no) 1980-10-20
GB1441424A (en) 1976-06-30
NL7314773A (de) 1974-05-07
DE2354759A1 (de) 1974-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2354759C3 (de) Gemisch von oberflächenaktiven Stoffen
US4052331A (en) Surface active composition
DE69232230T2 (de) Flüssige Silikon-Ester
DE69208582T2 (de) Organosiloxane geeignet zur verwendung als sonnenschutzstoffe
EP0596304B1 (de) Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen
DE69304458T2 (de) Siliconemulsion zur persönlichen Pflege
EP0442098B1 (de) Verfahren zur Herstellung feinteiliger Organopolysiloxanemulsionen
DE69223896T2 (de) Polysiloxan-Polyether-Alkyl Copolymere
DE3887393T2 (de) Hitzehärtbare Siliconzusammensetzungen mit einem Fumarat als Additiv zur Kontrolle der Härtung und Verwendung derselben.
DE68904538T2 (de) Schweisshemmendes mittel.
DE69105411T2 (de) Niederfeste Elastomere enthaltende Haarpflegemittel.
DE4440499B4 (de) Antiperspirante Zusammensetzungen
DE69308433T2 (de) Silikon-Emulsion-Zusammensetzung für Trennbeschichtung
DE3125333A1 (de) "transparente silicon-emulsionen"
DE69230576T2 (de) Polyalkylsiloxan Copolymere enthaltende Körperpflegezusammensetzungen
DE3640177A1 (de) Hautschuetzende bzw. hautpflegende zusammensetzung
DE2804298A1 (de) Nagellack und verfahren zu seiner herstellung
DE1163820B (de) Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von Silanolen und deren wasserloeslichen Kondensationsprodukten
DE69302427T2 (de) Siloxan enthaltendes Schutzmittel für Vinyl und Kautschuk an Kraftwagen
DE2601159A1 (de) Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisenden ueberzuegen
EP0980885A1 (de) Mischungen flüchtiger linearer Siloxane
EP0710500A1 (de) Tensidgemische aus Silantensiden und Polyalkylenoxiden und deren Verwendung
DE2035976A1 (de) Zum Aufbringen auf ein Substrat be stimmte Organosiloxanmassen
DE60012935T2 (de) Metalloxiddispersion
DE60317210T2 (de) Wässrige emulsion mit einem organosilicon-polymer

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8263 Opposition against grant of a patent
8228 New agent

Free format text: ZUMSTEIN SEN., F., DR. ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. ZUMSTEIN JUN., F., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8380 Miscellaneous part iii

Free format text: DER BT LAUTET RICHTIG: 25.06.81

8339 Ceased/non-payment of the annual fee