DE2352850A1 - Verfahren zur herstellung von chloropren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von chloroprenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
' Dlpl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK
Dipl.-Ing. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURT AM MAIN
TELEFON (06113
287014 GB. ESCHENHEIMER STRASSE 3β
SK: SK Case CE 3428
BP.Chemicals International Limited Britannic House, Moor Lane
London EC2Y 9BU / England
Verfahren zur Herstellung von Chloropren
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur
Herstellung von Chloropren durch Dehydr.ochlorierung von 3,4-Dichlorbuten-1
unter Verwendung eines Metallalkoxids,
Verfahren zur Dehydrochlorierung von Dichlorbutenen haben bisher
wässrige Systeme, insbesondere wässrige Alkalisysteme, verwendet. Ein Hauptnachteil solcher Verfahren liegt in der Bildung
von i-Chlorbutadien-1,3 und anderer Nebenprodukte während der
Dehydrochlorierung. 1-Chlorbutadien-1,3 ist unerwünscht, da das
aus Chloropren erhaltene, mit 1-Chlorbutadien-i,3 verunreinigte
Polymerisat gewöhnlich verfärbt und von minderwertiger Qualität ist. Die Abtrennung von 1-Chlorbutadien-i,3 (Siedepunkt 68°C.)
von Chloropren (59,40C.) ist kostspielig. Weiterhin macht es
die Anwesenheit von Wasser während der Dehydrochioriarungsstufe
unwirtschaftlich, die im Ausfluß anwesenden anorganischen ChIoridsalze
abzutrennen und/oder zurückzugewinnen. Es wurde nun gefunden, daß die Bildung von i-Chlorbutadien-1,3 während der
4 0-98 19/1 142
■2352350
1 — 2 —
Dehydrochlorierung von 3,4-Dichlorbuten-1 zu Chloropren durch
Verwendung eines geeigneten Dehydrochlorierungsmittel beträchtlich
verringert werden kann.
Das erfindungsgemäße V/erfahren zur Herstellung von Chloropren
ist dadurch gekennzeichnet, daß man 3,4-Dichlorbuten-1 in praktisch
nicht-wässriger Umgebung durch Berührung mit einem Metallalkoxi-d,
in welchem der Alkoholteil des Alkoxids mindestens 3 Kohlenstoffatomen aufweist, dehydrochloriert.
Der Alkoholteil des Netallalkoxids wird zweckmäßig von einem einwertigen
Alkohol mit 3-20, vorzugsweise 3-10, Kohlenstoffatomen
hergeleitet. Besonders bevorzugt werden Metallalkoxide, die von Isopropanol, n-Butanol, tert.-Butanol und sek.-Butanol hsrgeleitet
werden; aber auch solche von Pentanolan, Hexanolen,
Octanolen, Decanolen usw. sind brauchbar.
Die Metallkomponente des Alkoxids ist vorzugsweise ein Alkalimetall
der Gruppe I des Per-iodischen Systems, insbesondere [Jatrium
oder Kalium.
Das Retallalkoxid kann für die Dehydrochlorierung als Feststoff oder als Lösung verwendet werden. Wird festes Alkoxid verwendet,
dann u/iikt der Dichlorbutenreaktionsteilnehmer als Lösungsmittel.
Bei Verwendung einer Lösung ist das Lösungsmittel zweckmäßig gegenüber der Dehydrochlorierungsreaktion inert, Das Lösungs-
verwendeten
mittel kann z.B. der dem/Alkoxid entsprechende Alkohol sein.
mittel kann z.B. der dem/Alkoxid entsprechende Alkohol sein.
Die Dehydrochlorierung selbst ist üblich und kann nach jedem bekannten
Verfahren durchgeführt werden (vgl. z.B. F.3.Bellringer
"Education in Chemistry" Bd. 8, Seite 148 (1971)).
409819/1142
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung liegt darin, daß die anorganischen
Chloridsalze in Alkoholen selten löslich sind und daher leicht in fester Form gewonnen werden können.
Die Reaktion kann über einen mäßig ureiten Ternpeaaturbereich, z.B.
zwischen 40-100°C„, vorzugsweise zwischen 50-7Q0C. f durchgeführt
werden.
Es ist zweckmäßig, das erfindungsgemäße Dehydrochlorierungsverfahren
in Anwesenheit eines Polymerisationsinhibitors durchzuführen.
Geeignete Inhibitoren sind z.B.'Phenothiazin, zweiwertige Phenole, wie tert.-Butylbrenzkatechin, und Nitrosoverbindungen.
Die Reaktion sollte zweckmäßig in einer inerten Atmosphäre erfolgen,
die durch Stickstoff oder eine Stickstoff und Stick-
(nitric oxide)
öxid/enthaltende Mischung geliefert werden kann.
öxid/enthaltende Mischung geliefert werden kann.
Es ist zweckmäßig, die Dehydrochlorierung bei atmosphärischem
Drucken durchzuführen, obgleich auch über- oder unteretmosphärisehe
Drucke angewendet werden können.
Das erfindungsgernäße Verfahren kann in kontinuierlicher Weise durch Abdestillieren des gebildeten Chloroprens unmittelbar und
gleichzeitig aus dem Reaktionsgefäß durchgeführt werden. Man kann
das Reakti"nsprodukt auch in eine getrennte Destillationseinheit
leiten, nachdem alle festen Salze abgetrennt morden sind.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung,ohne
sie zu beschränken.
40 9 849/114
• 4 2352350
0,5 Mol 3,4-Dichlorbuten-1 (3,4-DCB-i) mit einem Phenothiazingehalt
von 0,1 % wurden unter Rühren zur Lösung eines in der
Tabelle genannten Alkoxicls im entsprechenden alkohol bei 60 C.
zugefügt. Die Mischung u/urde weitere 30 Minuten bei· 60 C. gerührt,
dann wurden die produkte Chloropren· (CP) und 1-Chlorbutadien
(1-CBD) durch Destillation durch eine kurze Fraktionierungskolonne
bei atmosphärischem Druck unter Stickoxid/Stickstoff getrennt. Die Ausbeuteverhältnisse uon Chloropren zu 1-Chlorbutadien sind
in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Alkoxid Lösungsmittel anfängl. ■ Hol-\/er- Ausbeute
Alkoxid hältn.* ** ■
| Natriumäthoxid | Äthylalkohol | 10,7 | 1,25 | 148*** |
| Kaliurnäthoxid ~ | Äthylalkohol | 10,0 | 1,25 | 138*** |
| Natriumisoprop- oxiri |
Isopronylalkohol | 10,8 | 1,25 | 256 |
| Kaliumisoprofj- bxid |
Isopropylalkohol | 10,7 | 1,25 | 252 |
| Kalium-tert.-but- oxid |
tert.-Butylalkohol | 16,6 | 1 ,25 | 265 |
| Kalium-n-butoxid | n-Butylalkohol | 16,6 | 1, 25 | 216 |
| Natrium-sek.-but- | sek.-Butylalkohol | 19,1 | 1,25 | 228 |
Natrium-2-butoxy- 2-Butoxyäthanol 17,0 1,25 386
äthoxid
* = cfifirig]iches' flol-Uerhältnis uon Alkoxid zu 3,4-Dichlorbuten-1
Ausbeute an Chloropren
Ausbeute an 1-Chlorbutadien
*** = nicht erfindungsgemäß
*** = nicht erfindungsgemäß
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Claims (13)
1.4 Verfahren zur Herstellung von Chloropren, dadurch gekennzeichnet,
daß man 3,4-Dichlorbuten-1 in praktisch 'nicht-u/ässriger Umgebung
durch Berührung mit einem Metallalkoxid, in-welchem der
Alkoholteil das Alkoxids mindestens 3 Kohlenstoffatome hat, dehydrochloriert.
Alkoholteil das Alkoxids mindestens 3 Kohlenstoffatome hat, dehydrochloriert.
2.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
Alkoholteil im Alkoxid zwischen 3-20 Kohlenstoffatome hat.
Alkoholteil im Alkoxid zwischen 3-20 Kohlenstoffatome hat.
3.- Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkoholteil im' Alkoxid von einem Alkohol aus der Gruppe von
Isopropanol, n-Butanol, sek.-Butanol und tert.-Butanol hergeleitet ist. „■.·
Isopropanol, n-Butanol, sek.-Butanol und tert.-Butanol hergeleitet ist. „■.·
4.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
das Metall im Metallalkoxiri ein Alkalimetall aus der Gruppe yon
Natrium und Kalium ist.
Natrium und Kalium ist.
5.- Verfahren nach Anspruch 1, bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
die Dehydrochlorierung bei einer Temperatur zwischen 40-100 C,
vorzugsweise zwischen 50-70 C,, durchgeführt wird.
vorzugsweise zwischen 50-70 C,, durchgeführt wird.
6,- Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
das J^letalialkpxid .in einer Lös.uag eines gegenüber der Dehydrochlorierung
inerten Lösungsmittels verwendet wird.
7.- Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das
Lösungsmittel ein dem verwendeten Alkoxid entsprechender Alkohol ist.
Lösungsmittel ein dem verwendeten Alkoxid entsprechender Alkohol ist.
8.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß
die üehyürochlorieruno, in AmnGSBnheit. eines Polymerisationsinhibitors
durchgeführt wird.
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9.- Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daG als Polymerisationsinhibitor Phenothiazin, ein zweiwertiges Phenol
oder eine Nitrosoverbindung verwendet wird.
10.- !/erfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß als
zweiwertiges Phenol tert.-Butylbrenzkatechin verwendet wird.
11.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in einer inerten Atmosphäre durchgeführt wird.
12.- Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die inerte Atmosphäre·durch Stickstoff oder eine Stickstoff und Stickoxid
enthaltende Mischung geliefert wird.
13.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Dehydrochlorierung in kontinuierlicher Weise durch Abdestillieren
des gebildeten Chloroprene direkt und gleichzeitig aus dem Reaktionsgefäß durchgeführt wird.
Der Patentanwalt:
•ο
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