DE1543878C3 - Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3,5-DimethylphenolInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol durch katalytische Abspaltung
von Methan aus 3,5,5-TrimethyIcyclohexen-2-on (Isophoron) in der Gasphase.
Derartige Verfahren sind bereits bekannt. Nach dem Verfahren der US-PS 23 69 196 wird ohne Verwendung
eines Katalysators bei einer Temperatur von etwa 700° C nur eine Ausbeute von 25% an
3,5-Dimethylphenol, bezogen auf umgesetztes Isophoron,
und ein Isophoron-Umsatz von 85% erzielt. Bei der hohen Temperatur wird das Phenol bereits
weitgehend zersetzt. Bei Verwendung von aktiviertem Aluminiumoxid als Katalysator gemäß der US-PS
23 69 197 und der GB-PS 5 98 988 wird bei 500 bis 550° C zwar ein Umsatz von Isophoron bis zu 90%
erzielt, die 2,3-Dimethylphenolausbeute, bezogen auf
umgesetztes Isophoron, sinkt jedoch dann auf 63% (Beispiel 6 der US-PS 23 69 197), so daß die Selektivität
(= prozentuale Ausbeute, bezogen auf den Umsatz) des Verfahrens unbefriedigend ist. Zusätze
wie Eisen(III)-oxid, Kobaltoxid, Alkali- oder Erdalkalioxid ergeben entweder keine wesentliche Selektivitätsverbesserung
oder drücken den Umsatz von Isophoron. Daneben wurde festgestellt, daß die
Aktivität von Al2O3-Katalysatoren nach wenigen
Stunden stark absinkt, was eine häufige Regeneration der Katalysatoren bedingt. Die verhältnismäßig geringen
Umsätze, die auch bei Verwendung eines Eisen(III)-oxid, Chrom(III)-oxid und Kaliumoxid
enthaltenden Katalysators gemäß der US-PS 26 28 985 erzielt werden können, bedingen jedoch eine umständliche
Aufarbeitung der Reaktionsprodukte, da nicht umgesetztes Isophoron mit 3,5-Dimethylphenol
azeotrope Mischungen bildet und in wäßrigen Phenolatlösungen löslich ist. Gemäß der US-PS
23 69197, S. 5, wird man daher gezwungen sein, die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches durch
Extraktionsverfahren vorzunehmen, die recht umständlich und kostspielig sind, wie die Umwandlung
des 3,5-Dimethylphenols in ein wasserlösliches Alkaliphenolat
und nachfolgender Extraktion der wäßrigen Phenolatlösung mit Benzol, Äther oder einem anderen
für Isophoron, selektiven Lösungsmittel. Da bei der Abspaltung von Methan aus Isophoron unter anderen
Nebenprodukten auch m-KresoI gebildet wird, ist dessen Abtrennung vom 3,5-Dimethylphenol ein
weiteres Problem. Eine weitere Möglichkeit der Aufarbeitung der Reaktionsprodukte besteht gemäß der
US-PS 26 28 985, Spalte 5, darin, die azeotrope Mischung der Reaktionsprodukte durch fraktionierte
Kondensation oder durch extraktive Destillation, z. B. mit einem Glykol, aufzutrennen. Diese Aufarbeitungsverfahren
sind umständlich und kostspielig, so daß bisher die bekannten Verfahren nicht in
größerem Umfang Anwendung gefunden haben. Es wurde gefunden, daß man mit bestimmten
ίο Katalysatoren Umsätze von über 90 bis 100% bei
Selektivitäten bis über 70% erzielen kann, so daß nicht nur das Gemisch der Reaktionsprodukte praktisch
frei von Isophoron ist, die Trennungsprobleme also nicht auftreten, sondern auch das 3,5-Dimethylphenol
zumeist sogleich in kristalliner Form anfällt und durch einfaches Auswaschen mit Lösungsmitteln,
z. B. niedrig siedenden Kohlenwasserstoffen, und/oder kurzes Abdestillieren der im wesentlichen aus m-Kresol,
Mesityloxid und Toluol bestehenden Verunreinigungen in mindestens 99% Reinheit erhalten
wird. Es wurde gefunden, daß in jedem Fall kristallines 3,5-Dimethylphenol anfällt, wenn der Umsatz 96%
übersteigt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol durch katalytische Abspaltung
von Methan aus Isophoron in der Gasphase ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator
einsetzt, der 3,5 bis 45 Gewichtsprozent Chrom(III)-oxid, 60 bis 45 Gewichtsprozent Kupfer(I)-oxid sowie
gegebenenfalls noch 7 bis 15 Gewichtsprozent Bariumoxid enthält, und die Umsetzung bei einer Temperatur
zwischen 600 und 650° C vornimmt.
Insbesondere soll die Temperatur der Umsetzung im Bereich von 610 bis 630° C liegen, da mit höheren
Temperaturen die Gefahr der Zersetzung steigt, was Ausbeuteverminderungen an 3,5-Dimethylphenol zur
Folge haben kann. Bei niedrigeren Temperaturen werden die Umsätze niedriger, obgleich die Ausbeute
(bezogen auf umgesetztes Isophoron) dann steigen kann.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren bewirken gegenüber dem Stand der Technik
eine Umsatzsteigerung auf 95 bis 100%, bezogen auf eingesetztes Isophoron. Die Selektivität liegt mindestens
über 60%, in den meisten Fällen über 70%. Sie sind mithin geeignet, das Problem zu lösen, ein
weitgehend vom Ausgangsmaterial freies Reaktionsprodukt zu erzeugen. Die Lebensdauer der erfindungsgemäßen
Katalysatoren beträgt 50 Stunden, wonach die Aktivität so weit abfällt, daß eine Regenerierung
des Katalysators bei etwa 700 bis 8000C im Luftstrom notwendig erscheint. Dieser Zeitraum
st immer noch um ein mehrfaches höher als die Lebensdauer der Al2O3-Katalysatoren des Standes
der Technik, die experimentell 2 bis 6 Stunden beträgt. Es wurde gefunden, daß die Verwendung eines
Trägermaterials, wie Aluminiumoxid oder Siliciumdioxid, die Lebensdauer herabsetzt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die Herstellung der Katalysatoren kann beispielsweise gemäß »Organic Syntheses«, Collective Volume
II, S. 142 bis 145, erfolgen, Kupferchromitkatalysatoren dieser Art sind handelsüblich. Ihre hohe
Anfangsaktivität führt gelegentlich zu Überhitzungen,
so daß es ratsam ist, zu Beginn der Umsetzung eine reduzierende Vorbehandlung zur Unterdrückung von
Nebenreaktionen, beispielsweise durch Zugabe von
[sopropanol zum Ausgangsmaterial, vorzunehmen. Es entsteht dann in bekannter Weise Aceton, das als
Verdünnungsmittel einer Verstopfung der Reaktorableitungen durch kristallisiertes 3,5-DimethyIphenol
entgegenwirkt.
Die Katalysatoren können in feinverteilter, granulierter, gepreßter oder stückiger Form verwendet
werden, je nachdem, ob man in Festbett- oder Fließbettreaktoren arbeiten will. Bevorzugte Partikelgrößen
liegen zwischen 0,05 und 5 mm.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit oder ohne Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Neben
dem bereits erwähnten — gegebenenfalls in situ gebildetem — Aceton kommt als Verdünnungsmittel
beispielsweise ein inertes Gas, wie Stickstoff, Methan, Kohlendioxid oder Wasserdampf, in Frage.
Ein durch einen elektrischen Ofen erhitztes Quarzrohr wurde mit 18 bis 50 cm3 Katalysator beschickt.
Vorerhitztes Isophoron (98,6%) wurde, gegebenenfalls zusammen mit einem Verdünnungsmittel, in den
oberen Teil des Quarzrohrs eingeführt und das Reaktionsprodukt am unteren Ende über eine Reihe
von Kühlfallen abgezogen, die entweder mit Eiswasser oder an der Luft gekühlt wurden, je nachdem
ob mit oder ohne Verdünnungsmittel gearbeitet wurde. Das feste, kristalline oder zähflüssige Reaktionsprodukt
wurde mit Ligroin eines Siedebereichs von 100 bis 1200C ausgewaschen. Wurde ein mit dem
Reaktionsprodukt mischbares Verdünnungsmittel verwendet, wurde dieses zunächst abdestilliert und der
Rückstand mit Ligroin ausgewaschen. Die Nebenprodukte wurden gaschromatographisch identifiziert.
Die Versuchsergebnisse zeigt die folgende Tabelle. ίο Die angegebenen Werte stellen mittlere Werte am
Ende der angegebenen Versuchsdauer dar.
Es wurden folgende Katalysatoren verwendet:
Es wurden folgende Katalysatoren verwendet:
Katalysator A: 57 bis 59 Gewichtsprozent CuO, 37 bis
39 % Cr2O3, Rest H2, O2, CO2, Stücke
von 5 mm handelsüblich.
Katalysator B: 45 Gewichtsprozent CuO, 35 bis 36 Gewichtsprozent
Cr2O3, 11 Gewichtsprozent BaO, 3 Gewichtsprozent Chromat,
2,5 Gewichtsprozent Graphit, handelsüblich.
Katalysator C: 46,5 bis 47,5 Gewichtsprozent CuO, 44 bis 45 Gewichtsprozent Cr2O3,
7,5 bis 9,4 Gewichtsprozent BaO, hergestellt gemäß »Organic Syntheses« Colleciive Volume II, S. 142.
| Kataly sator |
Verdünnungs mittel |
— | Durch satz pro 1/1-h |
Reak tions zeit h |
Reak- tions- tempera- tur 0C |
Um satz (%) |
Aus beute (%) |
Selektivität, % Di- m-Kre- methyl- sol phenol |
2,5 | Mesi- tylen |
Mesi- tyloxid |
Toluol Aceton |
| A | gleiches Volu men Aceton |
gleiche Volu mina Aceton und Wasser |
86 | 21 | 625 | 90,8 | 66,0 | 72,6 | 2,4 | 2,2 | 3,3 | 1,8 - |
| A — (Ibis2mm) |
gleiches Volu men Aceton |
86 | 21 | 625 | 93,5 | 59,0 | 63,2 | 1,0 | 4,0 | 4,2 | 3,7 - | |
| A | gleiches Volu men Aceton |
86 | 21 | 550 | 71,4 | 52,6 | 74,0 | 2.6. | 1,2 | 2,0 | — — | |
| A | 86 | 21 | 625 | 96,8 | 61,0 | 63,2 | 2,6 | 2,7 | 4,3 | 3,0 - | ||
| B | 86 | 21 | 625 | 94,0 | 63,7 | 67,8 | 2,8 | 2,2 | 3,6 | 1,5 - | ||
| C | 86 | 21 | 625 | 92,0 | 63,7 | 69,3 | 2,0 | 3,3 | 1,8 - |
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol durch katalytische Abspaltung von Methan
aus Isophoron in der Gasphase, dadurch
gekennzeichnet, daß man einen Katalysator einsetzt, der 35 bis 45 Gewichtsprozent
Chrom(III)-oxid, 60 bis 45 Gewichtsprozent Kupfer(I)-oxid sowie gegebenenfalls noch 7 bis 15 Gewichtsprozent
Bariumoxid enthält, und die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 600 und 6500C vornimmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur
zwischen 610 und 630° C vornimmt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES0106251 | 1966-09-30 | ||
| DES0106251 | 1966-09-30 | ||
| GB626967A GB1181437A (en) | 1966-09-30 | 1967-02-09 | Process for the preparation of 2,3,5-trimethyl phenol. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1543878A1 DE1543878A1 (de) | 1970-01-02 |
| DE1543878B2 DE1543878B2 (de) | 1975-06-05 |
| DE1543878C3 true DE1543878C3 (de) | 1976-01-22 |
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