DE2348511C3 - Verfahren zur Herstellung von Estergemischen auf Basis von Trimellithsäure bzw. Phthalsäure und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Estergemischen auf Basis von Trimellithsäure bzw. Phthalsäure und deren VerwendungInfo
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Description
COOR1
COOR2 COOR1
Als Weichmacher für Polyvinylchloridmassen sind in denen Ester der Phthalsäure bekannt (s. Broschüre »Produkte
aus der Oxo-Synthese« der Farbwerke Hoechst AG, Nr. C10 133, Ausgabe September 1969, S. 61).
Der äußeren Weichmachung von Polyvinylchlorid und Vinylchloridcopoiymeren mit üblichen Monomerweichmachern
sind insofern Grenzen gesetzt, als Plastifikate, die davon mehr als 60 Gewichtsprozent
enthalten, klebrige Oberflächen haben und zum Ausschwitzen des eingearbeiteten Weichmachers neigen,
wie durch Versuche festgestellt wurde.
Es fehlt an Produkten, die eine extreme äußere Weichmachung gestatten und einwandfreie, gelartige
Plastifikate ergeben. Bedarf an solchen Massen besteht beispielsweise in der Orthopädie für Unterpolsterungen
und Formteile zur Verhinderung des Dekubitus, im Druckereigewerbe zum Kopieren von Reliefs und als
Ersatz für empfindliche Gelatinewalzen.
Es wurde nun gefunden, daß Estergemische auf Basis Trimellithsäure bzw. Phthalsäure, die durch Umsetzung
von 1 Mol Trimellithsäure- bzw. Phthalsäureanhydrid mit 2 bzw. 3 Mol eines Gemisches aus Phenylpropanol-(l)
und einem linearen oder verzweigten Alkohol mit 4 bis 10 C-Atomen bei 10%igem Alkoholüberschuß
und anschließender Abtrennung des überschüssigen Alkohols nach üblichen Methoden entstehen, eine
außerordentlich hohe Verträglichkeit mit Polyvinylchlorid und Vinylchloridcopoiymeren besitzen und die
Herstellung gelartiger Plastifikate, die die obengenannten Einsatzgebiete besitzen, gestatten. Sie eignen sich
darüber hinaus auch zur Verwendung als Weichmacher in Isoliermassen für Hochspannungskabel, bei denen
U £ 0,6 kV ist
Ferner sind Pasten oder Schmelzmassen auf PVC-Basis mit einem Weichmachergehalt von 75 bis 85
Gewichtsprozent herstellbar, die in der kunststoffverarbeitenden Industrie zur Anfertigung elastischer Gießformen
für Polyester- und Epoxidharze benutzt werden können.
Für den Maschinenbau können die extrem weichgemachten Plastifikate zur Schwingungsdämpfung, ζ. Β.
für Stoßdämpfer, in Betracht gezogen werden. Die pastenförmigen Massen können ferner als Druckübertragungsmittel
eingesetzt werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Estergemische COOR3
Ri = 2-Phenylpropyl-(l)
3-Phenylpropyl-(l) R2 = n-Butylbisn-Decyl
iso-Butyl bis iso-Decyl bedeutet sowie
COOR1
R3OOC COOR2
COOR1
in denen
Ri = 2-Phenylpropyl-(l)
3-Phenylpropyl-(l) R2 = η-Butyl bis n-Decyl
iso-Butyl bis iso-Decyl R3 = wie Ri oder R2
bedeutet, wiedergegeben. Unter »Vinylchloridcopoiymeren« sind handelsübliche Mischpolymerisate des
Vinylchlorids mit hierfür bekannten Monomeren zu verstehen, z. B. mit von Alkoholen bis zu Cs abgeleiteten
Acrylestern, Malein- und Fumarestern, Vinylestern, z. B. Vinylacetat, Vinyläthern, z. B. Vinylisobutyläther, Vinyl-
idenchtörid, Styrol, ungesättigten Nitrilen, z. B. Acrylnitril
oder Methacrylnitril (s. zum Beispiel Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, 14. Band, S. 213
ff.).
Als besonders vorteilhaft haben sich durch Umsetzung
von Trimellithsäureanhydrid bzw. Phthalsäureanhydrid mit Alkoholgemischen aus 50 Molprozent
n-ButanoI oder n-Pentanol und 37,5 Molprozent
ct-Phenylpropanol sowie 1^5 Molprozeat ß-Phenylpropanol
erhaltene Produkte erwiesea D?e erwähnten Phenylpropanole werden durch Oxo-Synthese aus
Styrol hergestellt (s. hierzu Broschüre der Farbwerke Hoechst AG, S. 92 und 52/53).
Damit sind Plastifikate herstellbar, die bis zu 85 Gewichtsprozent dieser Weichmacher enthalten, vorzugsweise
Plastifikate aus 15 bis 40 Gewichtsprozent ·. Polyvinylchlorid oder Vinylchloridcopolymeren und 60
bis 85 Gewichtsprozent des Weichmachers. Es besteht sogar Kombinationsmöglichkeit mit üblichen Monomerweichmachern,
wie z.B. Dioctylphthalat Butylbenzylphthalat oder Dimethylcyclohexylphthalat in der
Weise, daß von der Menge der erfindungsgemäß herstellbaren Estergemische, um so mehr durch übliche
Monomenveichmacher ersetzbar sind, wie sich der Weichmachergehalt der Plastifikate verringert, d. h. in
Richtung der kritischen 60%- Grenze geht Bei einem Gesamtweichmacheranteil von 60 Gewichtsprozent ist
ein Mischungsverhältnis von 1 :1 noch möglich, sofern der mitverwendete, übliche Monomerweichmacher für
Polyvinylchlorid keine zu starke weichmachende Wirkung hat und die Plastlfikaie dadurch nicht klebrig
werden. Beläuft sich der Gesamtweichmacheranteil auf 85 Gewichtsprozent, so ist das Mischungsverhältnis von
Estergemisch zu üblichen Monomerweichmachern etwa auf 9 :1 begrenzt
899 g eines Gemisches aus a-Phenylpropanol und
0-Phenylpropanol und 489 g n-Butanol werden in
Stickstoffatmosphäre auf 1000C erhitzt und langsam
unter Rühren mit 768 g Trimellithsäureanhydrid versetzt. Nach vollständiger Auflösung des Säureanhydrids
— die Temperatur der Reaktionsmischung beträgt dann etwa 1400C - werden 7,68 g konz. H2SO4 und 7,68 g
Wasser zugegeben, die Reaktionstemperatur wird auf 1600C erhöht
Das bei der Reaktion entstehende Reaktionswasser wird auf Zusatz von Cyclohexan über einen Wasserabscheider
nach Dean und Stark laufend aus dem Reaktionsgemisch entfernt Die durch Verdampfung
auftretenden Cyclohexanverluste werden ergänzt Insgesamt benötigt man etwa 100 ml Cyclohexan. Nach
2·/2 Stunden weist das Reaktionsgemisch eine NZ von etwa 4 auf.
Nach dem Abkühlen auf 8O0C wird der Rohester
zunächst mit 300 ml 3%iger Natronlauge behandelt und anschließend mit 12 1 Wasser neutral gewaschen.
Die Entfernung des Überschußalkohols erfolgt durch Wasserdampfdestillation im Vakuum bei 130° C und 150
Torr. Insgesamt werden dabei 1532 ml Wasser über einen Zeitraum von 3 Stunden in den Ester eingeleitet.
Die Alkoholabnahme beträgt etwa 80 ml. Restliche Wassermengen werden anschließend durch 2stündiges
Rühren bei 150 Torr und 130° C entfernt
Zur Aufhellung wird der Ester zum Schluß 15 Minuten
mit 2% pulverisierter Aktivkohle gerührt Anschließend werden 2% Celite, Typ 545 Johns-Manville, zugegeben,
es wird nochmals 5 Minuten gerührt und der heiße Ester
filtriert
Nach Trocknung und Aufhellung mit Aktivkohle weist der Ester folgende Kennzahlen auf:
| D20 | = 1,1070 |
| af | = 1,5360 |
| NZ | = 0,18 |
| VZ | = 355 |
| JZ | = 0,04 |
| OHZ | = 0,65 |
| H2O | = 0,04 |
| Hazen | = etwa 150 |
| e Ausb | eute beträgt 92%. Beispiel |
| ir | Herstellung des |
entsprechenden Phthalsäure-Mischesters verfährt man wie bei der Gewinnung des Trimellithsäure-Mischesters. Ausgegangen
wird hierbei von 1600 g Phthalsäureanhydrid, 1617 g eines Gemisches aus 75 Gewichtsteilen Ä-Phenylpropanol
und 25 Gewichtsteilen 0-Phenylpropanol,
880 g n-Butanol, 16 g p-Toluolsulfonsäure und 16 g
Wasser.
Nach Trocknung und Aufhellung mit Aktivkohle weist der Ester folgende Kennzahlen auf:
| D20 | 1,1040 |
| η ff = | 1,5436 |
| NZ = | 0,014 |
| VZ | 315 |
| JZ = | 0,05 |
| OHZ = | <0,l |
| H2O = | 0,05 |
| Hazen = | 30 |
Die Ausbeute beträgt 94%.
Die Herstellung des et- und j9-Phenylpropanol sowie
n-Pentanol als Alkoholkomponente enthaltenden Phthalsäure-Mischesters erfolgt in Analogie zu den
vorhergehenden Beispielen. Ausgegangen wird hierbei von 1600 g Phthalsäureanhydrid, 1617 g eines Gemisches
aus 75 Gewichtsteilen «-Phenylpropanol und 25 Gewichtsteilen 0-Phenylpropanol, 1049 g n-Pentanol,
16 g p-Toluolsulfonsäure und 16 g Wasser.
Nach Trocknung und Aufhellung mit Aktivkohle weist der Ester folgende Kennzahlen auf:
| = 1,078 | |
| n? | = 1,5290 |
| NZ | = 0,03 |
| VZ | = 316 |
| JZ | = 0,01 |
| H2O | - 0,05 |
| Hazen | = 40 |
| Die Ausbeute beträgt 95%. | |
| Beispiel 4 |
Herstellung eines extrem weichgemachten Gels
25 Gewichtsteile eines verpastbaren PVC (K-Wert 70) werden mit 75 Gewichtsteilen Amylphenylpropylphthalat
nach Beispiel 3 verpastet, mit 0,25 Gewichtsteilen Stabilisator (Di-nbutyl-zinn-mercaptid) stabilisiert
und unter Zusatz von 3 Gewichtsteilen kolloidalem S1O2
bei 1700C, ohne Anwendung spezieller Maschinen in Formen drucklos geliert
Das daraus resultierende Gel hat bei Raumtemperatur silicongummJähnlichen Charakter und weist bei
Raumtemperatur eine trockene Oberfläche auf.
Die Gele sind als Entdröhnungsmasse und zur Schwingungsdämpfung geeignet
gießfähige Masse auf ein Relief gegossen, das galvanisch vervielfältigt werden soll.
Nach dem Abkühlen des Aufgusses läßt sich das Plastifikat vcm Relief einwandfrei abziehen und
zeichnet sich durch eine extrem gute Wiedergabe aller Feinheiten des Objektes aus. Die Oberseite wird in
üblicher Weise mit Leitsilber oder Graphit behandelt und im Galvanobad mit einem Kupferüberzug versehen.
Vergleichsbeispiel 5
Unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 4 entsteht unter Verwendung von DOP (Dioctylphthalat)
an Stelle von Amylphenylpropylphthalat ein äußerst ι«, klebriges weiches Gel, das stark zum Ausschwitzen des
eingesetzten Weichmachers neigt.
20
Herstellung einer hoch-weichmacherhaltigen Abgußmasse
30 Teile verpastbares PVC (K-Wert 70), 70 Teile Amylphenylpropylphthalat, 10 Teile Kreide, 0,5 Teile
epoxidiertes Sojabohnenöl und 0,5 Teile Ba-Cd-stearat werden im ölbad auf 140° C erhitzt und die flüssige, gut
Beispiel 7
Herstellung eines Druckübertragungsmittels
Herstellung eines Druckübertragungsmittels
15 Teile verpastbares PVC (K-Wert 70), 85 Teile Amylphenylpropylphthalat, 2 Teile kolloidales S1O2 und
0,25 Teile Di-n-butylzinn-mercaptid-Stabilisator werden
drucklos unter Rühren aufgeschmolzen. Nach dem Erkalten wird eine salbenähnliche Masse erhalten, die
sich als Druckübertragungsmittel eignet. Es wurde keine Entmischung unter Ausschwitzen des Weichmachers
festgestellt.
In analoger Weise können Massen aus Vinylchloridcopötymeren
üblicher Zusammensetzung hergestellt werden. Den erfindungsgemäßen Massen können
beliebige andere an sich bekannte Zusatzstoffe und Füllstoffe beigefügt werden.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Estergemischen auf Basis Trimellithsäure bzw. Phthalsäure, dadurch
gekennzeichnet, daß man 1 Mo! Trimellithsäure- bzw. Phthalsäureanhydrid mit 2
bzw. 3 Mol eines Gemisches aus Phenylpropanol-(l) und einem linearen oder verzweigten Alkohol mit 4
bis 10 C-Atomen bei 10%igem Alkoholüberschuß umsetzt und anschließend den überschüssigen
Alkohol nach üblichen Methoden abtrennt
Z Verwendung von Estergemischen nach Anspruch 1 als Weichmacher in Kombination mit
üblichen Monomerweichmachern im Verhältnis 9:1 bis 1 :1 zur Herstellung gelartiger Plastifikate aus 15
bis 40 Gewichtsprozent Polyvinylchlorid oder Vinylchloridcopoiymeren und 60 bis 85 Gewichtsprozent
des Weichmachers.
20
sind durch die nachfolgenden Formeln
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