DE2345762C3 - 2-(DiaIkoxythiophosphoryloxy)-pyrido [1,2-a] pyrimidin-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel - Google Patents
2-(DiaIkoxythiophosphoryloxy)-pyrido [1,2-a] pyrimidin-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende MittelInfo
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Description
mit einem Halogenphosphat der Formel 111
S OR3
II/
HaIP
\
OR4
OR4
(UI)
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, in Gegenwart eines Wasserstoffsäureakzeptors umsetzt.
3. Pesticide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung gemäß Anspruch 1
und übliche Hilfsstoffe enthält.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen genannten Gegenstand.
Von dem in der Formel 1 verwendeten Ausdruck »Alkyl« wird insbesondere ein Methyl- oder Äthylrest
umfaßt.
Die Verbindungen der Formel I besitzen pesticide, insbesondere überlegene insecticide, nematicide und
acaricide Eigenschaften, die sie bei der Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Nematoden und Acariden
geeignet machen, wie aus Vergleichsversuchen hervorgeht.
Die insecticiden Eigenschaften der Verbindungen der Formel I können insbesondere durch Tests an Aphis
fabae, Prodenia iiture, fviusca dorncstica, Drosophüa
melanogaster, Blabera germanica, Sitophilus granarius, Tribolium confusum, Carpocapsa pomonella, Ceratitis
capitata unter Beweis gestellt werden. Die nematiciden Eigenschaften können durch Tests an Meloidogyne und
die acariciden Eigenschaften durch Tests an Tetranychus urticae unter Beweis gestellt werden.
Die Kondensationsreaktion zur Herstellung der Verbindungen der Formel I wird in einem organischen
Lösungsmittel, wie Aceton, Äthylacetat, Acetonitril, in Gegenwart eines Wasserstoffsäureakzeptors, wie Kaliumcarbonat,
Triäthylamin oder Pyridin, durchgeführt.
Die als Ausgangsverbindungen beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen der
ίο Formel II können durch Kondensation eines gegebenenfalls
substituierten 2-Aminopyridins oder 2-Aminopyrimidins mit einem gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Arylmalonat hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen pesticiden, insbesondere insecticiden, nematiciden oder acariciden Mittel können
in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen, die den Wirkstoff in
Mischung mit einem üblichen Träger und/oder einem anionischen, kationischen oder nichtionischen oberflächenaktiven
Mittel enthalten, vorliegen. Die verwendeten Träger können z. B. eine Flüssigkeit sein, wie
Wasser, Alkohol, die Kohlenwasserstoffe oder andere organische Lösungsmittel, ein Mineralöl, ein tierisches
oder pflanzliches öl, oder ein Pulver, wie Talkum, die Tone, die Silicate und Kieselgur.
Die insecticiden, nematiciden oder acariciden Flüssigkeiten oder Pulver enthalten vorzugsweise 5 bis 95
Gewichts-% Wirkstoff.
Als insecticide Zusammensetzung kann man z. B. ein emulgierbares Konzentrat verwenden, welches, auf das
Gewicht bezogen, 15% 2-(Dimethoxythiophosphoryloxy)-pyrido[2,l-a]pyrimidin-4-on,
6,4% eines Emulgators (oxyäihyleniertes Triglycerid mit einem Sulfonat,
Säurezahl: 1,5), 3,2% eines Emulgators (oxyäthyleniertes
.15 Triglycerid mit einem Sulfonat, Säurezahl: 3) und 75,4%
Xylol enthält.
Bei der insecticiden, nematiciden oder acariciden
Bekämpfung kann man ein Mittel verwenden, das als Wirkstoff mindestens eine der Verbindungen der
Formel I, gegebenenfalls zusammen mit einem oder mehreren anderen pesticiden Mitteln enthält
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde in Vergleichsversuchen gegenüber
dem y-Isomeren des 1,23,4,5,6-Hexachlorcyclohexan,
demO.O-Diäthyldithiophosphorylmethyl-3-chlor-6-benzoxazolon,
dem 1-Naphthylmethylcarbamat,
demO,O-Dimethyl-O-(4-nitro-tolyl)-ϊο phosphorothioat,
dem 1-Naphthylmethylcarbamat,
demO,O-Dimethyl-O-(4-nitro-tolyl)-ϊο phosphorothioat,
demO,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)-phosphorodithioat
und
demS-[l,2-Di-(äthoxycarbonyl)-äthyl]-dimethylphosphorothiolothioat
5S nachgewiesen.
demS-[l,2-Di-(äthoxycarbonyl)-äthyl]-dimethylphosphorothiolothioat
5S nachgewiesen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern:
Beispiel 1
2-(Diäthoxythiophosphoryloxy)-pyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on
40 g 2-Hydroxypyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on (»Ben«, 57, 1168, 1924) und 34 g Kaliumcarbonat werden in
400 ecm Aceton und 39 ecm Diäthylchlorihiophosphat
vermischt. Die erhaltene Suspension wird bei Raumtemperatur 16 Stunden gerührt und dann 5 Stunden am
Rückfluß erhitzt. Nach Entfernung der Mineralsalze
wird das Lösungsmittel zur Trockne verdampft. Das erhaltene öl wird auf Siliciumdioxydgel unter Eluierung
mit einem Cyclohexan/Aceton/Chloroform-Gemisch (1/1/1) chromatographiert. Nach Verdampfen des
Eluierungsmittels erhält man 19 g 2-(Diäthoxythio- s phosphoryloxy)-pyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on in Form"'
von weißen Kristallen vom F. = 82° C.
Analyse WrC12H15N2O4PS:
Berechnet: C 45,86, H 4,81. N 8,91, P 9,85%; gefunden: C 46,0, H 4,8, N 8,7, P 10,1%.
2-(Dimethoxythiophosphoryloxy)-
pyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on l;i
60 g 2-Hydroxypyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on und 52 g Kaliumcarbonat werden in 1000 ecm Aceton vermischt,
und es wird 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt Es werden schnell 46 ecm O.O-Dimethylchlorthiophosphat
eingeführt, und man erhitzt 4 Stunden am Rückfluß. Nach dem Abkühlen entfernt man die Mineralsalze
durch Absaugen und verdampft das Lösungsmittel zur Trockne. Man erhält ein rotes öl, welches man in
300 ecm Eiswasser gießt Man saugt ab und wäscht den erhaltenen Niederschlag mit Methanol. Man trocknet
ihn und löst ihn in etwas Chloroform auf und filtriert anschließend auf Magnesiumsilicat und verdampft zur
Trockne. Man erhält so 9,5 g 2-(Dimethoxythiophosphoryloxy)-pyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on
in Form von weißen ^o Kristallen vom F. = 125° C.
IS
40
Analyse WrCi
Berechnet: C 41,96, H 3,88, N 9,78, P 10,82%;
gefunden: C41.9, H 4,1, N 9,6, P 11,0%.
gefunden: C41.9, H 4,1, N 9,6, P 11,0%.
2- Diäthoxy thiophosphoryloxy)-8-methylpyrido[l,2-a]-4-on
Man vermischt 17,6 g 2-Hydroxy-8-methylpyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on
(»]. HeIv. Chem.«, 1967, 1, 523) und 13,8 g Kaliumcarbonat in 400 ecm Aceton. Man
rührt 30 Minuten bei Raumtemperatur und gibt 18,8 g Ο,Ο-Diäthylchlorthiophosphat hinzu. Man rührt 24
Stunden bei Raumtemperatur und entfernt die Mineralsalze durch Absaugen. Man engt das Lösungsmittel ein
und chromatographiert das erhaltene öl auf Siliciumdioxydgel unter Eluierung mit einem Gemisch aus
Chloroform, Aceton und Cyclohexan (1/1/1). Nach dem Verdampfen des Eluierungsmittels erhält man ein öl,
welches man in Hexan zur Kristallisation bringt Man saugt ab und erhält 11,8 g 2-(Diäthoxythiophosphoryloxy)-8-methylpyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on
in Form von hellgelben Kristallen vom F. = 75°C.
Analyse für C13Hi7N2O4PS:
Berechnet: C 47,56, H 5,22, N 8,53, P 9,43%;
gefunden: C 47,5, H 5,1, N 8Λ P 9,5%.
gefunden: C 47,5, H 5,1, N 8Λ P 9,5%.
2-(Dimethoxythiophosphoryloxy)-8-methylpy rido[ 1,2-a]pyrimidin-4-on
Man vermischt 17,6 g 2-Hydroxy-8-methylpyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on
und 13,6 g Kaliumcarbonat in 400 ecm Aceton. Man rührt 30 Minuten bei Raumtemperatur
und gibt 16 g Ο,Ο-Dimethylchlorthiophosphat hinzu. Man rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur und
entfernt die Mineralsalze durch Absaugen. Man engt das Lösungsmittel ein und chromatographiert den
Rückstand auf Siliciumdioxydgel unter Eluierung mit einem Gemisch aus Chloroform, Aceton und Cyclohexan
(1/1/1). Nach Verdampfen des Eluierungsmittels erhält man 6,2 g 2-(Dimethoxythiophosphoryloxy)-8-methylpyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on
in Form von gelben Kristallen vom F. = 110° C.
Analyse WrC11H13N2O4PS:
Berechnet: C 44,00, H 4,36, N 9,33, P 10,31%;
gefunden: C 44,0, H 4,4, N 9,0, P 10,3%.
gefunden: C 44,0, H 4,4, N 9,0, P 10,3%.
2-(Diäthoxythiophosphoryloxy)-3-methylpyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on
Man vermischt 35 g 2-Hydroxy-3-methylpyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on (»Ben«, 57, 1168, 1924), 31 ecm
Diäthylchlorthiophosphat und 27 g Kaliumcarbonat in 350 ecm Aceton. Man rührt während 16 Stunden bei
Raumtemperatur, filtriert und verdampft das Filtrat zur Trockne. Man erhält ein rotes öl, das man auf
Siliciumdioxydgel unter Eluierung mit einem Gemisch aus Cyclohexan und Äthylacetat (3/7) chromatographiert.
Nach Verdampfen des Eluierungsmittels erhält man 5 g 2-(Diäthoxythiophosphoryloxy)-3-methy!pyrido[l,2-a]pyrimidin-4-on
in Form von gelben Kristallen, F. = etwa 78 bis 80° C.
Analyse WrC13H17N2O4PS:
Berechnet: C 47,56, H 5,22, N 8,53, P 9,43%;
gefunden: C 47,7, H 5,4, N 8,5, P 9,2%.
gefunden: C 47,7, H 5,4, N 8,5, P 9,2%.
Claims (2)
1. 2-(Dialkoxythiophosphoryloxy)-pyrido[l ,2-a]-pyrimidin-4-one
der Formel I
S OR3
worm
Ri ein Wasserstoff atom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen
oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und
R3 und R4 jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der
Formel II
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7232088A FR2198697B1 (de) | 1972-09-11 | 1972-09-11 | |
| FR7232088 | 1972-09-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2345762A1 DE2345762A1 (de) | 1974-03-21 |
| DE2345762B2 DE2345762B2 (de) | 1977-04-21 |
| DE2345762C3 true DE2345762C3 (de) | 1977-12-08 |
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