DE2341468B2 - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen oder alkylsubstituierten Naphthochinone!! - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen oder alkylsubstituierten Naphthochinone!!

Info

Publication number
DE2341468B2
DE2341468B2 DE2341468A DE2341468A DE2341468B2 DE 2341468 B2 DE2341468 B2 DE 2341468B2 DE 2341468 A DE2341468 A DE 2341468A DE 2341468 A DE2341468 A DE 2341468A DE 2341468 B2 DE2341468 B2 DE 2341468B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthracene
alkyl
reaction
substituted
hydrogen peroxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2341468A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2341468C3 (de
DE2341468A1 (de
Inventor
Yukio Ishiuchi
Yasuhisa Kuriyama
Yoshitugu Minamikawa
Junichiro Sugano
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Gas Chemical Co Inc filed Critical Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Publication of DE2341468A1 publication Critical patent/DE2341468A1/de
Publication of DE2341468B2 publication Critical patent/DE2341468B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2341468C3 publication Critical patent/DE2341468C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00Preparation of quinones
    • C07C46/02Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
    • C07C46/04Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of unsubstituted ring carbon atoms in six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00Quinones
    • C07C50/10Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing two rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen oder alkylsubstituierten Naphthochinonen, durch Oxidation von Anthracen oder einem Alkylanthracen oder von einem Alkylnaphthalin mit Wasserstoffperoxid in einem Lösungsmittel.
Chinone sind wichtige Substanzen als Industriechemikalien. Unsubstituierte Chinone werden als Rohmaterialien für Farbstoffe verwendet und alkylsubstituierte Chinone sind wertvoll als Rohmaterialien für Farbstoffe oder als Medien bei der Herstellung von Wasserstoffperoxid.
Ein übliches Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen besteht in der Umsetzung von Anthracen mit Wasserstoffperoxid in Essigsäure Falls die Umwandlung des Anthracens bei diesem Verfahren in Abwesenheit eines Katalysators oder in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator erhöht werden soll, wird die Selektivität für Anthrachinon verringert. Falls audcrerseits die Selektivität für Anthrachinone erhöht werden soll, wird die Umwandlung der Anthracene niedriger. In jedem Fall sind die Ausbeuten an Anthrachinonen, bezogen auf Anthracene, niedrig. Weiterhin wurde im Rahmen der Erfindung festgestellt, daß, falls dieses Verfahren auf die Herstellung von alkylsubstituierten Chinonen aus alkylsubstituierten Anthracenen oder alkylsubstituierten Naphthalinen angewandt wird, die Ausbeuten sehr niedrig sind und der Bereich der Anwendung begrenzt war.
Falls andererseits Cercarbonat als Katalysator bei dem vorstehend geschildertten Verfahren verwendet wurde, erreichte die Ausbeute einen so hohen Wert wie 82%. Da jedoch diese Katalysatoren teuer sind, ist dieses Verfahren vom Gesichtspunk! der Praxis aus
nicht vorteilhaft
Ein weiteres übliches Verfahren umfaßt die Umwandlung von Anthracenen mit Wasserstoffperoxid in tert.-Butylalkohol unter Anwendung von Osmiumtetro xid als Katalysator. Auch dieses Verfahren ist jedoch gleichfalls auf Grund der hohen Kosten des Katalysators nicht ratsam.
Die US-PS 23 73 003 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chinonen oder substituierten Chino nen, wobei Naphthalin, 2-Alkylnaphthalin, 2,3-DiaIkyI- naphthalin und dgl. mit 30%igem Wasserstoffperoxid in Essigsäure, Dioxan oder dgL bei Temperaturen von 30 bis 125° C während mehrerer Minuten bis zu mehreren Stunden oxidiert werden, wobei die gewünschten
Chinone nur in mäßigen Ausbeuten erhalten werden.
Die GB-PS 12 26 296 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von 23-Dialkoxy-5-methyl-l,4-benzochinonen durch Oxidation eines 3,4,5-Trialkoi ^»luols mit Peroxid in einer einzigen Stufe bei einer Reaktionstem peratur von 10 bis 30° C, wobei mehrere Tage für die Vervollständigung der Umsetzung erforderlich sind. Als
. Peroxid wird H2O2, Peressigsäure oder dgl. eingesetzt, und es kann auch anstelle von Peressigsäure ein Gemisch von H2O2 und Essigsäure zur Anwendung gelangen. Das Fortschreiten der Umsetzung soll durch den Zusatz einer geringen Menge einer Mineralsäure gesteigert werden können. Werden die dortigen Reaktionsbedingungen auf die in vorliegenden Fall einzusetzenden Ausgangsmaterialien angewandt, wer-
SO den die gewünschten Chinone nur in Spurenmengen erhalten.
Die Aufgabe der Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung von Chinonen, welches einen weiten Anwendungsbereich besitzt und technisch sehr
)--, vorteilhaft ist und bei dem Chinone in guten Ausbeuten aus Anthracenen oder Alkylnaphthalinen in sehr einfacher Weise unter Verwendung eines billigen und leicht zugänglichen Katalysators in hoher Selektivität erhalten werden.
an Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen oder alkylsubstituierten Naphthochinonen, durch Oxidation von Anthracen oder einem Alkylanthracen oder von einem Alkylnaphthalin mit Wasserstoffperoxid in einem Lösungsmittel ist dadurch
4> gekennzeichnet, daß man in der flüssigen Phase Anthracen oder ein mit 1 bis 3 Alkylgruppen in anderen Stellungen als der 9- oder 10-Stellung des Anthracens substituiertes Anthracen oder ein mit einer Alkylgruppe lediglich in der 2-Stellung substituiertes Alkylnaphthalin oder ein mit Alkylgruppen in der 2-Sisllung und ii. einer der 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung substituiertes Alkylnaphthalin, wobei die Alkylgruppen jeweils nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome enthalten, mit Wasserstoffperoxyd in einer Menge im Bereich von 2 bis 5 Mol
>5 je 1 Mol Anthracen, Alkylanthracen oder Alkylnaphthalin in Gegenwart von 5 bis 35 Mol Chlorwasserstoff je 1 Mol Anthracen, Alkylanthracen oder Alkylnaphalin bei einer Temperatur von 0 bis 100°C in einem gesättigten aliphatischen Alkohol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in
μ einer Menge im Bereich von 30 bis 300 ml je Ig Anthracen, Alkylanthracen oder Alkylnaphthalin als Reaktionsmedium umsetzt, wobei eine Gesamtmenge an Wasser im Reaktionsgemisch vor der Reaktion von nicht mehr als 25 Gew.%, bezogen auf das Gesamtge wicht des Reaktionsgemisches eingesetzt wird.
Gemäß der Erfindung können die Anthrachinone oder alkylsubstituierten Naphthochinone in hohen Ausbeuten und in hohen Selektivitäten erhalten werden.
Beispielsweise wird 9,10-Anthrachinon aus Anthracen und 2-Methyl-9,10-anthrachinon wird aus 2-MethyIanthracen erhalten.
Bei den alkylsubstituierten Ausgangsmaterialien umfassen die Alkylgruppen sowohl geradkettige als auch verzweigtkettige Gruppen mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-Butyl und Amylgruppen. Die Anzahl der Alkylgruppen in den Alkylnaphthalinen beträgt nicht mehr als 6, vorzugsweise nicht mehr als 3. Von diesen Alkylnaphthalinen werden die entsprechenden Naphthochinone, welche Sauerstoffatome in der 1- und 4-Stellung enthalten, erhalten. Beispielsweise wird 2-Methyl-1,4-naphthochinon aus 2-Methylnaphthalin erhalten und das 2^-Dimethyl-l,4-naphthochinon wird aus 2,3-DimethyInaphthalin erhalten. Dies ergibt sich schematisch aus der folgenden Gleichung:
worin R eine Aikylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und η und m jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten und die Summe von η + m 0 bis 8, vorzugsweise bis 3 beträgt:
worin Ri und R2 jeweils eine Alkyigruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und ρ eine ganze Zahl bis 1 und q eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuted und die Summe von ρ + q den Wert 0 bis 5, vorzugsweise bis zu 3, hat.
Gemäß der Erfindung wird Chlorwasserstoff als Katalysator verwendet. Der Betrag an Chlorwasserstoff beträgt 5 bis 35 MoI, vorzugsweise 10 Mol, je eingesetztem Mol am Anthracen oder Alkylnaphthalin. Der Chlorwasserstoff kann als Gas oder als Lösung in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol, verwendet werden.
Als Wasserstoffperoxidquelle kann nicht nur Wasserstoffperoxid als solches verwendet werden, sondern auch jegliche Substanz, welche Wasserstoffperoxid unter den Behandlungsbedingungen freisetzt, beispielsweise Additionsverbindungen von Wasserstoffperoxid, z.B.
Harnstoff-hydroperoxid(H202 ■ H2NCONH2),
NaBO2 · H2O2 · 3 H2O und
Na2SiO3 · H2O2 · HA
die als Beispiele aufgeführt sind und verwendet werden können. Die zu verwendende Menge an Wasserstoffperoxid ist nicht besonders begrenzt, beträgt jedoch im allgemeinen 2 bis 5 Mol, stärker bevorzugt 3 Mol je angewandtem Mol an Anthracen oder Alkylnaphthalin. Wasserstoffperoxid kann als solches oder als wäßrige Lösung von Wasserstoffperoxid oder als Ausgangsmaterial für Wasserstoffperoxid dienendes Material zugesetzt werden. Wasserstoffperoxid als solches wird als Ausgangsmaterial von den Gesichtspunkten der Kosten her bevorzugt.
Bei der Umsetzung gemäß der Erfindung beeinflußt die Anwesenheit von Wasser nachteilig die Reaktion und vermindert die Ausbeute an Chinon. Deshalb ist es notwendig, daß die vorhandene Wassermenge im Reaktionsgemisch vor der Reaktion nicht mehr als 25 Gew.%, vorzugsweise nicht mehr als 10 Gew.%, beträgt. Auf Grund dieses Gesichtspunktes sollte, falls Wasserstoffchlorid in Form einer wäßrigen Lösung verwendet wird, dieses auf mindestens 35% an Salzsäure konzentriert eingesetzt werden. Falls Wasser-Stoffperoxid in Form einer wäßrigen Lösung zugegeben wird, wird eine wäßrige Lösung des Wasserstoffperoxids mit einer Konzentration von mindestens 30% beim technischen Betrieb bevorzugt. Andererseits können die Zusatzverbindungen für Wasserstoffperoxid allgemein in festen Formen eingesetzt werden.
Die Reaktion wird in der flüssigen Phase bei autogenem Druck ausgeführt Jedoch kann auch erhöhter Druck gewünschtenfalls eingesetzt werden. Um die flüssige Phase zu bilden, wird beispielsweise ein aliphatischer Alkohol als Reaktionsmedium eingesetzt. Um Chinone in hohen Ausbeuten zu erhalten, wird die Anwendung von gesättigten aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol und Isopropanol, besonders im Rahmen der aliphatisehen Alkohole bevorzugt. Die Menge des einzusetzenden Alkoholes beträgt 30 bis 300 ml, je Gramm der Anthracene oder Alkylnaphthaline. Falls die Menge weniger als 30 ml beträgt, ist ein großer Kraftbetrag zum Rühren des Reaktionsgemisches erforderlich,
bo während, falls die Menge oberhalb von 300 ml ist, das Reaktionsgemisch verdünnt wird und die Reaktionsgeschwindigkeit abnimmt Infolgedessen sind lange Zeiträume zur Entfernung des Reaktionsmediums nach Vervollständigung der Reaktion erforderlich. In jedem Fall ist ein derartiges Verfahren nachteilig.
Die angewandten Reaktionstemperaturen betrugen 0 bis 1000C, vorzugsweise 40 bis 80° C. Falls die Reaktionstemperatur niedriger als O0C ist, ist die
Reaktionsgeschwindigkeit niedrig und, falls sie 1000C steigt, tritt eine starke Zersetzung von Wasserstoffperoxid auf und das Wasserstoffperoxid geht verloren. In jedem Fall wird das Verfahren nicht günstig.
Wenn die Reaktion während 30 Minuten bis 2 Stunden unter den vorstehend angegebenen Reaktionsbedingungen ausgeführt wird, können die entsprechenden Chinone in hohen Ausbeuten und hohen Selektivitäten erhalten werden.
Um die Chinone aus dem Reaktionsgemisch zu gewinnen, werden Reaktionsmedium, Chlorwasserstoff und Wasser zunächst durch Destillation entfernt und dann werden die Chinone durch Destillation bei etwa 200 bis 300°C und bei verringertem Druck zur Verhinderung der Zersetzung gewonnen.
Auf Grund der Erfindung wird es möglich, Anthrachinone aus Anthracenen in hohen Ausbeuten und hohen Selektivitäten unter Anwendung einer äußerst einfachen Stufe unter Einsatz eines billigen und leicht erhältlichen Katalysators herzustellen und gleichfalls die entsprechenden Chinone aus aikyisubstituienen Anthracenen oder aikyisubstituierten ->aphthalinen in hohen Ausbeuten und hohen Selektivitäten zu erhalten. Da Katalysator und Reaktionsmedium, die im Rahmen der Erfindung eingesetzt werden, leicht zurückgewonnen werden Können, sst das criindungsgernäße Verfahren äußerst geeignet vom Gesichtspunkt der Vermeidung einer Umgebungsverschmutzung oder öffentli-
chen Gefahren sowie im Hinblick auf einen wirtschaftlichen Arbeitsgang, da diese Materialien wieder vei wendet werden können.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne die Erfindung zu begrenzen.
Beispiel
Jedes der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten pulverisierten Anthracene oder Alkylnaphthahne wurde in einen Vier-Halskolben eingebracht Nach Zusatz der jeweils in der Tabelle angegebenen Reaktionsmedien wurde unter kräftigem Rühren Chlorwasserstoff oder Salzsäure zugegeben und weiterhin wurde Wasserstoffperoxid zugefügt. Unter Rühren wurde das Gemisch der Ausgangsmaterialien bei den in der folgenden Tabelle angegebenen Bedingungen von Temperatur während eines bestimmten Zeitraumes gehalten. Das erhaltene Reakrionsproduktgemisch wurde zur Entfernung des Reaktionsmediums, Chlorwas'. TStoff, Hydrogenperoxid und Wasser destilliert unr/ anschließend im Vakuum destilliert, um jedes der in der Tabelle angegegebenen Chinone zu erhalten. Die eingesetzten Reaktionsbedingungen und erhaltenen Ergebnisse sind au> der Tabelle zu entnehmen. In der Tabelle sind die angegebenen Anthrachinone und Aikyinaphthochinon-Produkte die jeweiligen 9,10-Anthrachinone bzw. 1,4-Naphthochinone.
Tabelle I
Versuch-Nr. 2 3 4 5
1 2-MethyI- 2-Amyl- 2-Methyl- Anthracen
Anthncene Anthracen anthracen anthracen 6-amylanthracen
oder Naphthaline 1,0 1,0 1,0 0,9
Menge (g) 0,9 wäßrige Lösung wäßrige Lösung wäßrige Lösung wäßrige Lösung
Form des Wasser wäßrige Lösung mit 60 Gew.% mit 60 Gew.% 31,2 Gew.% 9(J Gew.%
stoffperoxids; mit 60 Gew.% 0,5 0,5 0,6 0,4
Menge als H2O2 (g) 0,5 Äthanol Methanol Methanol Methanol
Reaktionsmedium Methano! 40 70 50 200
Menge (ml) 50 35%ige Salz 35%ige Salz 14.7% Salz 35% Salz
Form des 35%ige Salz säure säure säure säure
Chlorwasserstoffes, säure 1,8 1,9 1,5 6,0
Menge als HCl (g) 1,8 3,7 3,8 10,0 11.1
Menge des Wassers 3,7
im Reaktions
gemisch vor der
Umsetzung ig) 50 70 60 40
Reaktions 60
temperatur ( C) 60 45 100 80
Reaktionszeit (Min.) 60 2-Methyl- 2-Amylanthra- 2-Methyl- Anthrachinon
R eaktionsprodukt Anthrachinon anthrachinon chinon 6-amylanthra'
chinon
90 94 65 75
Umwandlung *) 98
(MoIVo) 60 97 92 96
Selektivität 97
*) Nicht korrigiert und auf der Basis des Molarverhältnisses von Wasserstoffperoxid zu Anthracen oder Alkylnaplnkiii
labelle I
\ ersiitli Nr.
(l
7 S ■>
Anlhr.icene 2-Allnlan- 2-Hulyl- 2-Melliyl- 2..1-l)imell,M-
oder Naphthaline. Ihr.icen anthracen naplilhalin naphthalin
Menge (μ) 1.0 1.0 1.0 1.0
Form des Wasser wäßrige Lösung wäßrige Lösung wäßrige Lösung llarnsloll-
stoffperoxids, mit dl) (ieu.'i mit W) Gew.'o mit W) (ίονν.";> liyilropero\id
Menge als ILO. (μ) 0.5 0,5 1.2 0.5
K e.iklioiisniediuni. Methanol Isoprop, mol Methanol Alh.inol
Menge (ml) ID(I M) 50 10
I οιν,ι des ( hlor- .!."> Sa I/säure ( hloru.isserslcitl- dilorwasserstoll'- ( lilorvv.isseistoll-
Menue als IKI (μ) .1,0 1.5 •Ί.5 1.5
Menge des Wassers 5.C) 0.1 o.s I)
im Keaklions-
l.'c'lilisi'll Vor cliT
I !nisel/ιιημ Ιμ)
Reaktionstemper.ilur
I ( )
').] SO .10 70
Kc.iklioiis/eit iMin.l .10 20 U) W)
K e.iklionsproduk! 2-Älhvlan- 2-Uutvl- 2-Metlul- 2..1-l)imetln1-
ihraL'liinon anlhraeliinon naphthochinon naphlhochinon
t Ιιηνν,ιΐΗΐΙιιιιμ*I SO ')() SO 70
(Mol1.)
Seleklivil.il 1X) 70 75 7')
(Mol1.)
') N Il hl korrigier! iimi ,ml der B.isis des molaren \ erli.iltnisses von WasserslolTiieroxid /u Anthraeenen oder Λ Uv In,ι ρ hl ha Ii neu.
Vergleichsbeispiel
100 ml Dreihalskolben wurde mit 1,0 g Amylanthracen, 50 ml Dichiormethan und einer wäßrigen im Gleichgewicht befindlichen Lösung von Peressigsäurc/ Essigsäure, welche aus 41,0 Gew.% Peressigsäure, 17,4 Gew.% Wasserstoffperoxid, 29,8 Gew.% Essigsäure, 1,0 Gew.% Schwefelsäure und 9.9 Gew.% Wasser bestand, in einer Menge entsprechend, als Menge des aktiven Sauerstoffes, der 3fachen molaren Menge des Amylanthracens beschickt und unter gelegentlichem Schütteln während 2 Tagen bei 25" C stehen gelassen. Das
erhaltene Reaktionsproduktgcmisch wurde mit einer wäßrigen Lösung von 5 Gew.% Natriumhydroxid /ur Entfernung der Essigsäure, der Peressigsäure, und den Wasserstoffperoxids behandelt und dann getrocknet. Dichiormethan wurde durch Vakuumdestillation entfernt und das erhaltene rohe Amylanthrachinon gaschromatographisch analysiert. Die Umwandlung betrug 75% und die Selektivität war 32%.
Die Erfindung wurde im vorstehenden anhand bevorzugter Ausführungsformen beschrieben, ohne daß sie hierauf begrenzt ist.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen oder alkylsubstituierten Naphthochinonen, durch Oxidation von Anthracen oder einem Alkylanthracen oder von einem Alkylnaphthalin mit Wasserstoffperoxid in einem Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man in der flüssigen Phase Anthracen oder ein mit 1 bis 3 Alkylgruppen in anderen Stellungen als der 9- oder 10-Stel!ung des Anthracens substituiertes Anthracen oder ein mit einer Alkylgruppe lediglich in der 2-Stellung substituiertes Alkylnaphthalin oder ein mit Alkylgruppen in der 2-Stellung und in einer der 3-, 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung substituiertes Alkylnaphthalin, wobei die Alkylgruppen jeweils nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome enthalten, mit Wasserstoffperoxid in einer Menge im Bereich von 2 bis 5 Mol je 1 Mol Anthracen, Alkylanthracen oder Alkylnaphthalin in Gegenwart von 5 bis 35 Mol Chlorwasserstoff je 1 Mol Anthracen, Alkylanthracen oder Alkylnaphthalin bei einer Temperatur von 0 bis 100° C in einem gesättigten aliphatischen Alkohol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in einer Menge im Bereich von 30 bis 300 ml je Anthracen, Alkylanthracen oder Alkylnaphthalin als Reaktionsmedium umseizt, wobei eine Gesamtmenge an Wasser im Reaktionsgemisch vor der Reaktion von nicht mehr als 25 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches eingesetzt wi; d.
DE2341468A 1972-08-16 1973-08-16 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen oder alkylsubstituierten Naphthochinone!! Expired DE2341468C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8147272A JPS5324416B2 (de) 1972-08-16 1972-08-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2341468A1 DE2341468A1 (de) 1974-03-07
DE2341468B2 true DE2341468B2 (de) 1979-10-31
DE2341468C3 DE2341468C3 (de) 1980-07-17

Family

ID=13747329

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2341468A Expired DE2341468C3 (de) 1972-08-16 1973-08-16 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen oder alkylsubstituierten Naphthochinone!!

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3953482A (de)
JP (1) JPS5324416B2 (de)
DE (1) DE2341468C3 (de)
GB (1) GB1428727A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5350147A (en) * 1976-10-18 1978-05-08 Nippon Jiyouriyuu Kougiyou Kk Production of 22methll 1*44naphthoquinone
JPS54143360A (en) * 1978-04-25 1979-11-08 Anmin Kogyo Co Ltd Method of making pad
IE904264A1 (en) * 1989-11-28 1991-06-05 Nippon Catalytic Chem Ind Process for preparation of 2-substituted-1,4-naphthoquinone
US5637741A (en) * 1994-09-27 1997-06-10 Kuraray Co., Ltd. Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone
CN100341834C (zh) * 2006-03-16 2007-10-10 中钢集团鞍山热能研究院 萃取法制备维生素k3的方法
CN107602368B (zh) * 2017-10-13 2020-09-22 中国石油化工股份有限公司 两步法制备2-戊基蒽醌的方法
US20220177392A1 (en) 2019-04-15 2022-06-09 China Petroleum & Chemical Corporation Method for separating 2-alkylanthracenes and use thereof for producing hydrogen peroxide
CN116135830A (zh) * 2021-11-18 2023-05-19 中国石油化工股份有限公司 一种2-叔戊基蒽醌的合成方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2395638A (en) * 1941-03-07 1946-02-26 Research Corp Hydroxylation of aromatic hydrocarbons
US2373003A (en) * 1941-04-30 1945-04-03 Univ Minnesota Method of producing quinones

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4936661A (de) 1974-04-05
JPS5324416B2 (de) 1978-07-20
DE2341468C3 (de) 1980-07-17
GB1428727A (en) 1976-03-17
DE2341468A1 (de) 1974-03-07
US3953482A (en) 1976-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0304763A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Ethercarbonsäuren
DE2341468C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen oder alkylsubstituierten Naphthochinone!!
DE1216283B (de) Verfahren zur Herstellung von epsilon-Caprolactonen und bzw. oder 6-Formyloxycapronsa
DE1793183B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Trimethyl-p-benzochinon
DE2418569C3 (de) Verfahren zur Herstellung von dl-Weinsäure
DE2116212B2 (de) Verfahren zur herstellung von terephthalsaeure
DE2156662B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,3-Bis(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid (Kristallviolettacton)
DE2658943C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechin und Hydrochinon
EP0453949B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkyltetrahydroanthrahydrochinonlösungen und ihre Verwendung als Arbeitslösung bei der Wasserstoffperoxid-Herstellung nach dem Anthrachinonverfahren
DE2548384C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenyläthern
DE3602180C2 (de)
DE2018686C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Was serstoffperoxid
DE2419534C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd
DE935303C (de) Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxyd
DE2225450C3 (de) Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Propylenoxid und Essigsäure
DE2228949A1 (de) Kreisprozess zur herstellung von wasserstoffperoxyd
DE2062035C (de) Verfahren zur Herstellung eines Vitamin D tief 3 enthaltenden Gemisches
DE920792C (de) Verfahren zur Herstellung organischer Hydroperoxyde durch Oxydation alkylsubstituierter aromatischer Verbindungen
DE935968C (de) Verfahren zur Herstellung von Diaceton-2-keto-l-gulonsaeure
AT203477B (de) Verfahren zur thermischen Zersetzung von Aldehyd-Monoperacylat zwecks Gewinnung aliphatischer Permonocarbonsäuren mit 2 oder 3 C-Atomen
DE1132114B (de) Verfahren zur Herstellung von Gemischen gesaettigter aliphatischer Mono- und Dicarbonsaeuren aus ungesaettigten Fettsaeuren
DE1183068B (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 4, 5- oder 1, 2, 3, 4-Benzoltetracarbonsaeure bzw. deren Anhydriden
DE1212057B (de) Verfahren zur Herstellung von Propylenoxyd
DE1191362B (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylestern
DE1277238B (de) Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Perfettsaeureloesungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: KOHLER, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee