DE2062035C - Verfahren zur Herstellung eines Vitamin D tief 3 enthaltenden Gemisches - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Vitamin D tief 3 enthaltenden GemischesInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren 7iir Herstellung
eines Vitamin D3 enthaltenden Gemisches. Vitamin D., wird üblicherweise hergestellt durch
Bestrahlung von 7-DehydrochoIesterin mit ultraviolettem Licht in einem organischen Lösungsmiu;!.
Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß die Löslichkeit von 7-Dehydrocholesterin in dem organischen
Lösungsmittel gering ist, und infolgedessen kann keine wirksame Bestrahlung des 7-Dch>du>cholesterins
mit ultraviolettem Licht angewendet wurden, und diese kann auch nicht in technischem
Maßstabe bei einer vorteilhaften Konzentration des 7-Dehydrocholesterin in dem organischen Lösungsmittel
durchgeführt werden.
Wegen dieser Nachteile wurde bisher Äther verwendet,
der als organisches Lösungsmittel in einer großen Menge 7-Dehydroch^lesterin verhältnismäßig
gut lös'. Die Löslichkeit von 7-Dehydrocholesterin in Äthyläther beträgt jedoch nur etwa 2 Gewichtsprozent.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung eines Vitamin D3 enthaltenden
Gemisches zu entwickeln, bei dem die obengenannten Nachteile vermieden werden und bei
dem die Bestrahlung mit ultraviolettem Licht wirksam und in technischem Maßstabe durchgeführt werden
kann.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Vitamin D3 enthaltenden Gemisches,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man nach an sich bekannten Methoden eine Lösung eines
7-Dehydrocholesterinesters einer organischen Säure in einem organischen Lösungsmittel mit ultraviolettem
Licht bestrahlt und das erhaltene, den Provitamin-D.,-Ester der organischen Säure enthaltende
Gemisch in beliebiger Reihenfolge verseift und erhitzt.
Bei dem Verfahren nach der Erfindung werden vorzugsweise 7-Dehydrocholcsterylacetat oder 7-Dehydrocholesterylbenzoat
als Ausgangsverbindungen verwendet.
Als Lösungsmittet wird vorzugsweise n-Hexan oder Isopropyläther verwendet.
Das Verfahren nach der Erfindung beruht auf einer Verfahrensweise, bei der der 7-Dehydrocholesterinester
einer organischen Säure durch Bestrahlung mit ultraviolettem Licht zu dem entsprechenden
Provitamin-D3-Ester der organischen Säure photoisomerisiert wird. Der als Zwischenprodukt
bei der Herstellung von 7-Dehydrocholesterin erhaltene 7-Dehydrocholesterinester einer organischen
Säure ist in seinen Eigenschaften von 7-Dehydrocholesterin verschieden. Diese Verbindung
hat eine hohe Löslichkeit in einem organischen Lösungsmittel und eine hohe Stabilität gegenüber
Luftsauerstoff.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann nicht nur an Stelle von Äther ein Lösungsmittel verwendet
werden, bei dem die Entzündungsgefahr geringer ist, sondern die Löslichkeit steigt auch, und es ist vorher
möglich, die Ultraviolettbestrahlung bei eir.er technisch vorteilhaften Konzentration durchzufüh; ..
da die ultraviolette Strahlung in einem hohen Gr..-e
angewendet werden kann.
Beispiele für in dem erfindungsgemäßen Verfa:.···. η
verwendbare Lösungsmittel sind η-Hexan, Li^r .-·,.
Cyclohexan. Äthyläther, Isopropyläther, B-.: -,' u.'dgl. Die Löslichkeit von 7-Dehydrocholester: ,
η-Hexan betrag*, beispielsweise etwa 1 Gewi,;'·,·
Volumprozent, diejenige von 7-Dehydrochole?', :
acetat erreicht jedoch den Wert von mehr als 10 Gewichts- Volumprozent. Außerdem ist
7-Dehydrocholesterinester einer organischen ν gegenüber Oxydation nicht so empfindlich
7-Dehydrocholesterin. und er hat daher den Vo. ■ daß es nicht immer notwendig ist. bei der
Strahlung mit ultravi klettern Licht ein inertes Gr. ■
verwenden, und daß nach der Umsetzung beim ■ fernen des nicht umgesetzten 7-DehydrocholesK
esters einer organischen Säure der als Nebenpro : gebildete Lumisterinester der organischen S
gleichzeitig in Form von Kristallen entfernt wird ■ dem üblichen Verfahren erfordert die Entfcr,
des Lumisterine, eines Nebenproduktes, ein ki pliziertes Verfahren und stellt eines der Prob!: ■■
bei der technischen Herstellung d^s Vitamins D3 .
Wenn die Mischung aus dem kristallinen 7-Deh>i.: cholesterinester
einer organischen Säure vnr* f<\
Lumisterinester einer organischen Säure erneut .· :
ultraviolettem Licht bestrahlt wird, wird sie zu ein.. Provitamin-D3-Ester einer organischen Säure l·...■
rrerisiert.
Deshalb ist es nach dem erfindungsgemäßen W fahren möglich, die Umsetzung jei einer geeigne;..1
Konzentration durchzuführen unter Verwendus:'. eines Lörungsmittels, bei dem die Gefahr der Entzündung
geringer ist al·, bei der üblichen Bestrahlung von 7-Dehydrocholesterin mit ultraviolettem Licht,
außerdem hat es den Vorteil, daß die Reinigungsstufe nach der Ultraviolettbestrahlung vereinfacht ist
und es zum erstenmal möglich ist, Vitamin D., in technischem Maßstabe und vorteilhaft herzustellen.
Der als Ausgangsmaterial verwendete 7-Dehydrocholesterincster
einer organischen Säure wird nach einem bekannten Verfahren von einem Cholesterinester
einer organischen Säure abgeleitet (vgl. z. B. W. R. N e s s, R. S. K ο s t i c und E. M ο s e 11 i g in
»J. A. C.S.«, 78, 436 [1956]; H. Hunziker und
F. X. Müllner in »Helo. Chim. Acta«, 41, 70
[1958]). Als Ester können aliphatische Ester, z. B. das Acetat, Propionat oder Butyrat, oder aromatische
Ester, ζ. B. ein Benzoat, verwendet werden.
Das Reaktionsprodukt, nämlich die den iProvitamin-Dj-Estcr
der. organischen Säure enthaltende Mischung, die nach der Bestrahlung der Lösung des
3 4
7-Dehydrocholesterinesters der organise« Säure in Athyläther gelöst. Diese Lösung wurde mit ultraeinem
organischen Lösungsmittel mit ultraviolettem violettem Licht bestrahlt, indem man sie 7 Stunden
Licht ernaiten und in Form einer kristallinen im Kreislauf durch eine Quarz-Apparatur führte.
Substanz ausgefällt wurde, wird einer Verseifungs- welche 450 W-Quecksilberdampf-Hochdrucklampen
reaktion unterworfen unter Verwendung von Alkali, 5 umgab. Nach der Bestrahlung und anschließenden
beispielsweise Alkalihydroxyd, Bariumhydroxyd Abdestillation des Äthyläthers wurde die Lösung mit
u. dgi;, und auch erhitzt (thermische Isomerisierungs- 150 ml Äthanol versetzt, und dann ließ man die
reaktion), wodurch eine Vitamin D3 enthaltende äthanolische Lösung über Nacht bei einer Tempera-Mischung
erhalten wird. Die Mischung i-u ein öliges tür von 5° C stehen. Die dabei gebildeten Kristalle
Produkt. 10 wurcjen von der äthanolischen Lösung abfiltriert. Zu
Die Verseifung wird vorzugsweise bei Normal- dem Filtrat wurden 25 ml einer äthanolischen
temperatur durchgeführt, es kann jedoch auch eine Lösung zugegeben, die 4,5 g Kaliumhydroxyd enthöhere
oder eine niedrigere Temperatur angewendet hielt, um eine Umsetzung bei einer Temperatur von
werden. Das Erhitzen kann bei der Temperatur 20° C 60 Minuten tang zu bewirken. Das Reaktionsiurchgeführt
werden, bei der das Provitamin D3 15 produkt wurde mit 4,5 ml Eisessig versetzt, und
nach einem bekannten Verfahren in das Vitamin L·., dann wurde das Äthanol unter vermindertem Druck
umgewandelt wird (K. H. Hone weld t et al.. abdestilliert. Der Rückstand wurde mit 300 ml Iso-Rec.
trav. Chim.«, 81, 1003 [1961]). propyläther extrahiert, und der Extrakt wurde m>:
Bei den Verseifungs- und Erhitzungsschritten des Wasser gewaschen. Nach der Dehydratation des
erfindungsgemäßen Verfahrens kann die Verseifung « Extraktes wurde der Extrakt 7 Stunden gekocht, und
zuerst ur.0 anschließend das Erhitzen durchgeführt man erhielt 17,9 g eines öligen Produkts, welches
v.erden, oder das Erwärmen kann ziiu,, und danach das Vitamin D3 enthielt. Der Gehalt des öligen
die Verseifung durchgeführt werden. Produkts an Vitamin D., betrug 35,5 Gewichts-
Die das Vitamin D, enthaltende olipe Mischung prozent.
kann als Zusatz für ein Ausganssmateria! verwendet »5 R · ■ . -,
werden. Die das Vitamin D, enthaltende ölige η ei spit 1 _
Mischung kann natürlich nach einem bekannten Das Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei diesmal
Verfahren weiterbehandelt werden, wie es beispiels- jedoch 5 g 7-DehydrochoIesterylbenzoat in 500 ml
weise in den USA.-Patentsc iriften λ ">^7 WO und Äthyläther gelöst wurden, die Ultraviolettbestrahlung
3 %8 535 beschrieben ist. 30 90 Minuten durchgeführt wurde und an Stell, von
Die folg.nden Beispiele erläutern das erfindungs- 50 ml Äthanol 15 ml Aceton verwendet wurden. AU
gemäße Verfahren. Ergebnis erhielt man 2,7 g eines gelben öligen
Beispiel 1 Produkts, welches das Vitamin D3 enthielt. Der Gehalt
des gelben öligen Produkts an Vitamin D., be-
5 g 7-Dehydrocholesterylacetat (hergestellt nach 35 trug 30 Gewichtsprozent,
einem bekannten Verfahren) wurden in 500 ml Beispiel 4 η-Hexan gelöst. Diese Lösung wurde mit ultraviolettem
Licht bestrahlt, indem man sie 80 Minuten Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal
lang im Kreislauf durch eine Quarz-Apparatur jedoch an Stelle von 1500 ml Äthyläther 600 ml
führte, welche 450 W-Quecksilberdampf-Hochdruck- 40 η-Hexan verwendet wurden, und die Ultraviolettlampen
umgab. Nach der Bestrahlung und an- bestrahlung wurde 7 Stunden durchgeführt. Als Erschließenden
Abdestillation des η-Hexan wurden zu gebnis erhielt man 19,4 g eines gelben öligen Proder
Lösung 50 ml Äthanol zugegeben, und dann ließ dukts, das 40,2 Gewichtsprozent Vitamin D3 enthielt,
man die äthanolische Lösung über Nacht bei einer . . Temperatur von — 200C stehen. Die dabei ge- 45 Beispiel S
bildeten Kristalle wurden von der äthanolischen Das Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei diesmal
Lösung abfiltriert, und das Filtrat wurde -1 Stunden an Stelle von 600 ml n-Hexan 600 ml Isopropyläther
auf eine Temperatur von 78° C erhitzt. Nach dem verwendet wurden und die Ultraviolettbestrahlung
Kühlen des Filtrats wurde das gekühlte Filtrat mit 4,5 Stunden anstatt 3 Stunden lang durchgeführt
4 ml einer 0,7 g Kaliumhydroxyd enthaltenden 50 wurde. Als Ergebnis erhielt man 44,2 g eines gelben
Ithanolischen Lösung versetzt, um bei der Tempera- öügen Produkts, das 43,5 Gewichtsprozent Vittur
von 20° C und unter einer Stickstoffatmosphäre amin D3 enthielt.
60 Minuten lang eine Reaktion zu bewirken. Das Beispiel 6
Reaktionsprodukt wurde mit 0,7 ml Eisessig versetzt,
tmd dann wurde das Äthanol unter vermindertem 55 Das Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei diesmal
Druck aus dem Reaktionsprodukt abdestilliert. Der jedoch an Stelle von 5 g 10 g 7-Dehydrocholesteryldabei
erhaltene Rückstand wurde mit 50 ml n-Hexan acetat und an Stelle von 500 ml n-Hexan 1000 ml
extrahiert, der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen, Benzol verwendet wurden und die Ultraviolett-
und das n-Hexan wurde aus dem Extrakt ab- bestrahlung 120 Minuten anstatt 80 Minuten durchdestilliert,
und man erhielt 2,5 g eines gelben öligen 60 geführt wurde. Als Ergebnis erhielt man 6,1 g eines
Produkts, welches das Vitamin D3 enthielt. Der Ge- gelben öligen Produkts, das 35,1 Gewichtsprozent
halt des gelben öligen Produkts an Vitamin D3 be- Vitamin D3 enthielt.
trug 40,2 Gewichtsprozent. ' In den vorstehenden Beispielen wurde der Gehalt
. an Vitamin D3 in dem gelben öligen Produkt nach
BeisPiel 2 65 dem Verfahren von K. H. Hanewald et al. in
30 g 7-Dehydrocholesterylacetat (hergestellt nach »Journal of Pharmaceutical Science«, 57, 1308
einem bekannten Verfahren) wurden in 1500 ml (1968) quantitativ bestimmt.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung eines Vitamin D3
enthaltenden Gemisches, dadurch gekennzeichnet,
daß nach an sich bekannter. Methoden man eine Lösung eines 7-Dehydrocholesterinesters
einer organischen Säure in einem organischen Lösungsmittel mit ultraviolettem Licht bestrahlt und das erhaltene, den
Provitamin-D3-Ester der organischen Säure ent- ίο
haltende Gemisch in beliebiger Reihenfolge verseift und erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man 7-Dehydrocholesterylacetat oder 7-DehydrocholesteryIbenzoat als Ausgangsverbindungen
verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß msn als organisches Lösungsmittel
η-Hexan oder Isopropyläthji verwendet
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