DE2340925A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Description
23Λ0975
Patentanwälte *. O H U V £ Q
Dip?.-!r.g. P. Wirth Dr. V. S-J r ί jd-Kowarzik
Dipl. 1.--C- G. D-jmc-nbsrg".
. Dr. P. W: i. .hda, Dr. D. Gudel
6 Frankfurt/M.,Gr. Lschenheimer Str.
SANDOZ A.G. Case 130-3720
Basel / Schweiz
Schädlingsbekämpfungsmittel
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel I,
R, ο
-S
v;orin R eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R9 Wasserstoff oder eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
bedeuten und R und R. jeweils für eine, gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
stehen, oder R und R, zusammen mit dem Stickstoffatom
und gegebenenfalls unter Einbeziehung eines weiteren
Heteroatoms einen Ring bilden und deren Säureadditions-
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salze, die zur Schädlingsbekämpfung geeignet sind, sowie
ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. deren Säureadditionssalze lassen sich beispielsweise durch
Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II bzw. ihrer Salze,
II
worin R, und R obige Bedeutungen besitzen, mit einer
Verbindung der allgemeinen Formel III,
Cl-S-N^ III
worin R- und R. die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen
in Anwesenheit eines Säureakzeptors und gegebenenfalls anschliessende Umsetzung mit einer Säure herstellen.
Die Herstellung kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
Die Verbindung der allgemeinen Formel II, die gewöhnlich
in Form ihrer Salze wie beispielsweise als Bis-Hydrochlorid vorliegt, wird in einem geeigneten inerten Lösungsmittel
wie z.B. wasserfreiem Acetonitril, mit der Verbindung der allgemeinen Formel III unter Zusatz einer mindestens
zur Freisetzung der Verbindung der allgemeinen Formel II ausreichenden Menge eines inerten Säureakzeptors,
vorzugsweise aber in Anv7esenhe.it eines über die zur Aufnahme
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der freiwerdenden Säure notwendigen Menge hinausgehenden ueberschusses an Säureakzeptor, wie z.B. Triethylamin,
gegebenenfalls in dem obengenannten Lösungsmittel, unter Rühren während eines gewissen Zeitraums wie beispielsweise
3 Stunden umgesetzt.
Die Aufarbeitung geschieht in der üblichen Weise, gegebenenfalls nach Zusatz einer für die Freisetzung der
Verbindung der Formel I aus ihren Salzen ausreichenden Menge eines Säureakzeptors, wie z.B. Triethylamin.
Die als Ausgangsprodukte für die Herstellung der Verbindungen der Formel I benötigten Salze der Verbindungen
der Formel II können beispielsweise durch umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel IV bzw. ihrer Salze,
R, CH-SH
2
^N-CH'
^N-CH'
CH2-SH
worin R, und. R_ die obenbezeichneten Bedeutungen besitzen,
mit der Verbindung der Formel V-,
erhalten werden. Die Verbindungen der allgemeinen JOrmel III
und IV sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze, wie z.B. die Acetate, Benzoate, Hydrogenoxalate, Hydrochloride,
Hydrogensulfate, besitzen starke insektizide
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Eigenschaften. Sie sind den bekannten Verbindungen mit
ähnlicher chemischer Struktur in ihrer Wirkung als Schädlingsbekämpfungsmittel
überlegen und stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Neben der bereits erwähnten hervorragenden Wirkung gegen Insekten besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen
gleichzeitig nur eine geringe Warmbltitertoxizität. Die
neuen Verbindungen können deshalb als Schädlingsbekämpfungsmittel
in bewohnten Räumen, in Kellern, Estrichen, in Stallungen usw. angewendet werden, sowie Lebewesen des
Pflanzen- und Tierreichs in ihren verschiedenen Entwicklungsstufen gegenüber den schädlichen Insekten schützen.
Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren
vorgenommen, z.B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den Wirkstoffen oder geeigneten Präparaten,
die diese Wirkstoffe enthalten.
Für die Anwendung als Pflanzenschutz- bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel
können die erfindungsgemässen Verbindungen z.B. in Form von flüssigen Spritzmitteln, Spritzpulvern,
Stäubepulvern, Granulaten, Streumitteln, Pasten, Aerosolen und dgl. zubereitet werden.
Die flüssigen Spritzmittel können die üblichen nicht
phytotoxisehen Lösungs- und Verdünnungsmittel enthalten,
wis z.B. Alkohole, Glykole, Glykolätner, aliphatische
und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Xylol oder Alkylnaphthaline und andere Petroldestillate, ferner
Ketone, insbesondere Cyclohexanon oder Isophoron etc.
Emuigierbare Spritzmittel (Emulsionkonzentrate) enthalten
ausserdem geeignete oberflächenaktive Mittel, wie Uetz-
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mittel und Emulgatoren, z.B. Polyglykolather, die aus
höhermolekularen Alkoholen, Merkaptanen oder Alkylphenolen durch Anlagerung von Alkylenoxid entstanden sind,
und/oder Alkylbenzolsulfonate.
Die festen Zubereitungen (Stäube-, Streu- und Spritzpulver)
werden mit den üblichen inerten mineralischen Trägerstoffen,
wie z.B. Diatomeenerde, Talkum, Kaolinit, Attapulgit, Pyrophyllit, künstlichen Mineralfüllstoffen auf Basis von SiO-
und Silikaten, Kalk, Glaubersalz und pflanzlichen Trägerstoffen, in bekannter Weise hergestellt. Im Falle der
Spritzpulver, welche sich in Wasser suspendieren lassen, enthalten die Zubereitungen ausserdem geeignete Netz- und
Dispergiermittel, z.B. Natrium-laurysulfat, Natrium-dodecylbenzolsulfonat,
Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulf onat und Formaldehyd, Polyglykolether, Ligninderivate
(z.B. Sulfitablauge). <r
Die Granulate werden nach an sich bekannten Verfahren durch
Umhüllung oder Imprägnierung von körnigen Trägermaterialien, wie Bims, Kalk, Attapulgit, Kaolinit, Pflanzenschalenmaterial
und dgl., mit den Wirkstoffen bzw. deren Lösungen oder Formulierungen zubereitet.
Alle Zubereitungen der erfindungsgemässen Wirkstoffe können
ausser den bereits genannten Trägerstoffen und Zusatzstoffen noch besondere Zusätze enthalten, wie z.B. Stabilisatoren,
Desaktivierungsmittel (für feste Zubereitung auf Trägern mit,aktiver Oberfläche), Mittel zur Verbesserung
der Haftfestigkeit auf Pflanzen, Korrosionsinhibitoren, Antischaummittel, Pigmente etc.
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2340325
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen
und in den Spritzbrühen in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen
enthalten im allgemeinen zwischen 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 50 %.
Die geeigneten Applikationsformen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,01 und 20 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierte Konzentrate, Emulsionen,
Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung kann in üblicher Weise geschehen, z.B. durch Giessen, Verspritzen, Vernebeln, Verräuchern, Verstreuen,
Verstäuben, Vergasen.
Die Wirkstofformulierungen können auf bekannte Weise hergestellt
werden, z.B.:
a) 25 Gewichtsteile eines Wirkstoffes der allgemeinen Formel I, 5 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes
aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonat, 2 Gewichtsteile Dextrin, 1 Gewichtsteil Ammoniumkaseinat
und 62 Gewichtsteile Diatomeenerde werden zu einer homogenen Mischung .vermischt und danach vermählen, bis
eine durschnittliche Teilchengrösse von wesentlich unter 45 Mikron erreicht ist. Das Pulver wird vor
der Anwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
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b) Gewichtsteile eines Wirkstoffes der formel I werden
mit 25 Gewichtsteilen eines Alkylphenol-Aethylenoxidadduktes (mit ca. 10 Mol Aethylenoxid) und 50-Gewichtsteilen
Aceton vermischt. Das Konzentrat wird vor der Anwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
verdünnt.
c) 50 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden mit 50 Gewichtsteilen Natriumlaurylsulfat,
3 Gewichtsteilen Natriumligninsulfonat und 45 Gewichtsteilen Kaolinit vermischt* Das Konzentrat
kann mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden,
Die folgenden Anwendungsbeispiele dienen zur Erläuterung
der hervorragenden Insektiziden und fungizide» Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen, sollen die Er-.
findung aber in keiner Weise einschränken.
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(Speisebohnenkäfer)
Petrischalen von 7 cm Durchmesser werden mit 0,1 bis
0,2 ml einer 0,2 % des Wirkstoffes der allgemeinen Formel I enthaltenden Emulsion nach Formulierungsbeispiel b) aus einer Spritzdüse besprüht. Nach etwa
4-stündigem Trocknen des Belages werden 10 Bruchidius-Imagines
in jede Schale gebracht und diese mit einem Deckel aus feinmaschigem Messing-Drahtgitter bedeckt.
Die Tiere werden bei Raumtemperatur aufbewahrt und erhalten kein Futter. Nach 48 Stunden wird der Abtötungs
grad bestimmt. Der Abtötungsgrad wird in % angegeben.
100 % bedeutet, dass alle Speisebohnenkäfer abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Speisebohnenkäfer
abgetötet wurden.
Wirkstoff: Abtötungsgrad nach
48 Stunden
2-Dimethylaminosulfenylimino- 100 %
5-dimethylamino-l,3-dithian
2-Di-n.propylaminosulfenylimino- 100 % 5-dimethylamino-l,3-dithian
Hydrogenoxalat des 2-Di-n.propyl- 100 % aminosulfenylimino-5-dimethyl-
amino-1,3-dithians
2-Di-n.butylaminosulfenylimino- 100 %
5-dimethylamino-l,3-dithian
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23Λ0925
2-Di-sek.butylaminosulfenylimi.no- 100 %
5-dimethylamino-l,3-dithian
Insektizide_Kontaktwirkun2_2e2en_Eghestia_Kuehniella (Mehlmotte)
Petrischalen von 7 cm Durchmesser, die je 10 Raupen von 10 - 12 mm Länge enthalten, werden mit 0,1 bis 0,2 ml
einer 0,05 % des Wirkstoffes der allgemeinen Formel I enthaltenden Emulsion nach Formulierungsbeispiel c)
aus einer Spritzdüse besprüht. Danach werden die Schalen mit einem feinmaschigen Messing-Drahtgitter bedeckt. Nach
dem Trocknen des Belages wird als Futter eine Oblate verabreicht und nach Bedarf erneuert. Nach 5 Tagen wird der
Abtötungsgrad durch Auszählung der lebenden und toten Tiere in % bestimmt. 100 % bedeutet, dass alle Raupen
abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.
Wirkstoff: Abtötungsgrad nach
5 Tagen
2-Dimethylaminosulfenylimino- 100 %
5-dimethylamino-l,3-dithian
2-Di-n.propylaminosulfenylimino- 100 %
5-dimethylamino-l,3-dithian
Hydrogenoxalat des 2-Di-n.propyl- 100 %
aminosulfenylimino-5-dimethylamino-1,3-dithians
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2-Di-n.butylaminosulfenylimino- 100 % 5-dimethylamino-l,3-dithian
Hydrogenoxalat des 2-Di-n.butyl- 100 %
aminosulfenylimino-5-dimethylamino-1,3-dithians
2-Di-sek.butylaminosulfenylimino- 100 % 5-dimethylamino-l,3-dithian
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I,
sie sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.
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7/5 g (Q,03 Mol) 2J-Imino-5~dimethylamino-l,3-dithian-bishydrochlorid
werden in 100 ml absolutem Acetonitril aufgeschlämmt und mit 9,8 g (0,05 Mol) Di-n.butylamido-sul-,fenylchlorid
versetzt, das mit 50 ml absolutem Acetonitril verdünnt ist. In dieses Gemisch werden unter Rühren
12,2 g (0,12 Mol) Triethylamin in 50 ml absolutem Acetonitril
zugetropft. Die Temperatur steigt dabei leicht an, nach ca. 60 Minuten ist das Zutropfen beendet. Man rührt
noch 3 Stunden ohne zu erwärmen und saugt dann vom gebildeten Triäthylaminhydrochlorid ab. Aus dem Filtrat erhält
man nach dem Verjagen des Lösungsmittels ein OeI, das in Chloroform aufgenommen, mit wenig Wasser zweimal gewaschen
und nach dem Abdestillieren des Chloroforms am Hochvakuum in etwa 30 Minuten bei 500C von flüchtigen Verunreinigungen
befreit wird..
Analyse: C14H29N3S3 Molgewicht: 335
ber, C 50,1 % H 8,7 % 13 12,5 % S 28,7 %
gef. 50,7 % 9,3 % 11,3 % 28,0 %
Beispiel 2: H2§ro2enoxalat_des_2-Di-n^butYlaminosulfenYl-
Zu 4,0 g (0,012 Mol) 2-Di-n.butylaminosulfenylimino-5-dimethylamino-l,3-dithian
in 10 ml absolutem Aethanol
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gibt man 1,2 g (0,0135 Mol) wasserfreie Oxalsäure in
20 ml absolutem Aethanol. Man filtriert das ausgefallene
Kristallisat, wäscht mit wenig Alkohol und trocknet das Salz bei 50° im Vakuum: Man erhält so farblose Kristalle
vom Smp. 185° (Zers.).
| Analyse: | ci6H: | iiN: | % | H | 7 | r3 % | N | Molgewicht ϊ | ,9 % | S | 22 | 425 | % |
| ber. | C | 45, | % | 7 | f4 % | 9 | f4 % | 22, | S | % | |||
| gef. | 44, | 9 | 5 | ||||||||||
| f2 | |||||||||||||
| f9 | |||||||||||||
Auf analoge Weise wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben,
können auch die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt werden:
A098U/1 185
130-3720
| Ή QJ O^ |
(ti ß -4 |
OP | dP | dp | dP | dP | CM | dP | dP | |
| ro | <T\ · | CN | rH . | CN | ro CN |
Γ | CN | |||
| OO ro |
cn ro |
H ro |
O ro |
CN | ΟΟ (N |
OO CN |
||||
| CQ | CQ | CQ | dP | CQ | ||||||
| dP | dP | dP | dp | dP | CN | dP | df» | |||
| ro | I^ | rH | VO | O rH |
in | OO | ||||
| VO rH |
VO H |
ro H |
ro H |
O H |
CN H |
H H |
||||
| S5 | dP | |||||||||
| SP | dP | OP | dP | 1» | dP | CO | dP | OP | ||
| Q) | 00 | in | CN | VO | . co | VO | Γ- | O | ||
| (O | VO | VO | CO | co | VO | dp | οο | m | ||
|
>i U
ΰ) |
dP | dP | dP | dP | dP | GO | dp | dP | ||
| ro | H | σ\ | in | ro | rH | rH | ro | |||
| co ro |
OO ro |
VO | O in |
rH in |
||||||
| CJ | U | CJ | O | |||||||
| <*> | lip |
| O | r-l |
| ro ro |
CN ro |
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| dP. | dP |
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| H | ro rH |
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| CN | VO |
| r·» | ^ |
| dP | dP |
| CN | CN |
| in | in |
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INSPECTED
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Für die Herstellung der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II kann nach dem folgenden Beispiel verfahren werden:
- .„ C=NH 2 HCl
f CH2-S'
Im Folgenden werden alle Operationen unter Stickstoff ausgeführt:
Man gibt 47 g (0,2 Mol) l,3-bis-Acethylthio-2-dimethyl~
aminopropan zu einer Lösung von 0,8 g Natriummetall in 800 ml abs. Methanol und kocht anschllessend 4 Stunden
unter Rückfluss. Der nach völligem Abdestillieren des Methanols verbleibende Rückstand wird in 1000 ml Chloroform gelöst, auf 0-10° gekühlt und so lange Chlorwasserstoff eingeleitet, bis ein Ueberschuss von mindestens 0,2
Mol HCl im Chloroform gelöst ist. Dazu gibt man 6 ml Aethanol. Unter kräftigem Rühren leitet man in die ChIoroforrnlösung
bei 40 - 50° während ca. 5 Stunden Chlorcyan ein und lässt anschliessend noch 1 Stunde bei 40 - 50°
rühren» Nach dem Abkühlen entfernt man den grössten Teil des überschüssigen Chlorcyans durch Durchblasen von Stickstoff
und sammelt das ausgefallene Salz, das mit Methanol gewaschen wird. Nach dem Trocknen im Hochvakuum bei 50°
erhält man farblose Kristalle, die .sich aus Methanol Umkristallisieren lassen, Snip. 243 - 45°.
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Analyse: C5Hi2N2S2 * 2 1^ *" Molgewicht: 249
ber. C 28,9 % H 5,6 % N 11,2 % S 25f7 % Cl 28,5 %
gef. 29,4 % 5,5 % 11,4 % 26,1 % 28,5 %
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Claims (13)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allge
meinen Formel 1 und deren. Säureadditionssalze
R2 S R4
worin R1 eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R_ Wasserstoff oder eine ijegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen bedeuten und R^ und R. jeweils für eine, gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1
bis 5 Kohlenstoffatomen stehen, oder R- und R. zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einbe-.ziehung eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden, dadurch -gekennzeichnet/ dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel Ii bzw, ihre Salze,
Kohlenstoffatomen bedeuten und R^ und R. jeweils für eine, gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1
bis 5 Kohlenstoffatomen stehen, oder R- und R. zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einbe-.ziehung eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden, dadurch -gekennzeichnet/ dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel Ii bzw, ihre Salze,
II
worin R, \m& R2 die obigen Bedeutungen besitzen, mit
einer Verbindung der allgeineinen Formel III,
iii
worin E„ und R, die obenbezeichneten Bedeutungen be-
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sitzen, in Anxtfesenheit eines S^ureakzeptors umsetzt
und die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I gegebenenfalls mit Säuren zu ihren Säureadditionssalzen
umsetzt.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch
I, worin R eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff
oder eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R_ und R.
jeweils für eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen, oder
R und R. zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls
unter Einbeziehung eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden.
3. 2-Dimethylaminosulfenylimino-5-dimethylamino-l,3-dithian
und dessen Salze.
4. 2~DA-n.propylaminosulfenylimino-5-dimethylamino-l,3-dithian
und dessen Salze.
5. 2-Di-n.butylaminosulfenylimino-5-dimethy1amino-1,3-dithian
und dessen Salze.
6. 2-Di-sek.butylaminosulfenylimino-5-dimethylamino-1,3-dithian
und dessen Salze.
7. 2- [ (N-Piper.idyl)-sulfenylimino]-5-dimethylamino-l,3-dithian und dessen Salze.
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8. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Patentanspruch 1 und/oder
deren Salze als Wirkstoffe.
9. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch
- einen Gehalt an 2-Diraethylaminosulfenylimino~5-
dimethylamino-1,3-dithian und/oder dessen Salze als
Wirkstoff.
10. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Di-n.propylaminosulfenylimino-5-dimethylamino-1,3-dithian
und/oder dessen Salze als Wirkstoff.
11. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Di-n.butylaminosulfenylimino-5-dimethylamino.-l,
3-dithian und/oder dessen Salze als Wirkstoff.
12. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Di-sek.butylaminosulfenylimino-5-dimethylamino-l,3-dithian
und/oder dessen Salze als Wirkstoff.
13. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-[(N-piperidyl)-sulfenylimino-5-dimethylamino-1,3-dithian
und/oder dessen Salze als Wirkstoff.
AND
OZ A.G.
409814/118 5
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