DE2336345C2 - Cephalosporinverbindungen, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel - Google Patents
Cephalosporinverbindungen, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittelInfo
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Description
Cephalosporinverbindungen mit den verschiedensten
Acylgruppen in der 7-Stellung sind bekannt Beispielsweise werden /-Alkylmercaptoacetamidocephalosporansäuren in der US-PS 32 97 298 beschneben, während
7-Methylmercaptoacetamido-3-[N-n-butyl-N-(2'-diäthylaminoäthylj-aminothiocarbonylrnercaptomethyl-3-cephem-4-carbonsäure und ähnliche Verbindungen
aus den US-PS 33 29 515, 33 29 516 und 35 73 298 bekannt sind. Ferner sind aus der DE-OS 20 18 600
Cephalosporine bekannt, die in 3-SteIIung durch einen
Mercaptotetrazclrest und in 7-Stellung durch einen Phenyl- oder Thienylacetylgruppe mit einer «-Amino-
oder -Hydroxygruppe substituiert sind. Ein Vertreter dieser Gruppe ist Cefamandol.
Die Erfindung betrifft die neue Cephalosporinverbindung der Formel 1
methyltetrazol-5-yl-mercaptomethyl)-3-cephem-4-carbonsäure und ihre Salze.
Die Erfindung betrifft ferner das neue Zwischenprodukt zur Herstellung der Cephalosporinverbindung der
Formel I, nämlich 7-Trifluormethylmercaptoacetamidocephalosporansäure der Formel II
25
JO
Ν —Ν
COOH
(Π)
CHjOCOCH3
COOH
das heißt /-Trifluormethylmercaptoacetamido-S-O-
Die Verbindung der Formel I wird nach üblichen
Methoden aus der Verbindung II und 1-Methyltetrazolthiol hergestellt.
Die Cephalosporinverbindung der Formel I zeigt sowohl in vitro als auch in vivo eine ausgezeichnete
antibakterielle Wirksamkeit sowohl gegen gram-positive als auch gegen negative Keime. Die MHK-Werte für
Z-Trifluormethylmercaptoacetamidocephalospo ransäure (A), 7-Trifluormethylmercaptoacetaniido-3-(l-methyltetrazol-5-ylmercaptomethyl)-3-cephein-4-carbonsäure (B), Cefalotin und Cefazolin gegenüber einigen
repräsentativen Keimen sind in Tabelle I und H zusammengestellt
Tabelle
CFjSCHjCONH
Verbin
dung
MHK in μβ/πι1
Maus PD,o
(mg/kg, se)
E. e. K. p.
OAc
0.4 0.2 25
1.6 0.8
SO 46 200
Fortsetzung
Verbin
dung
MHK in | [ig/ml | S.f. | E. c. | K. | P- | Sal. p. | Sh. | P- | E. a. | Maus Pl | Dsa |
(mg/kg, | SC) | ||||||||||
S. a. (R) | S. a. (S) | E. c. | K.p. | ||||||||
CH3
—S
N—N
0.4 | 0.2 | 13 | 0.4 | 0.8 | 0.4 | 0.2 | 1.6 | 2 | 14.5 |
0.2 | 0.2 | 25 | 3 | 3 | 1.6 | 6 | 50 | 50 | 73 |
Keimspezics | Isolate | mittlere | MHK in με/ml | Cefazolin |
Verb. B | Cefalotin | 0.4 | ||
Staphylococcus aur-fus | 44 | 0.2 | 0.2 | 0.15 |
Streptococcus pyogenes*) | 15 | 0.15 | 0.1 | 0.1 |
Streptococcus pneumoniae*) | 15 | 0.1 | 0.15 | 25.0 |
Streptococcus fuecalis | 14 | 50.0 | 25.0 | \.» |
Neisseria meningitidis*) | 15 | 0.4 | 0.8 | 3.1 |
Neisseria gonorrhoeae*) | 15 | 1.6 | 3.1 | 1.6 |
Escherichia coli | 30 | 0.8 | 6.3 | 1.6 |
Klebsieila pneumoniae | 15 | 0.8 | 6.3 | 6.3 |
Enterobacter sp. | 29 | 1.6 | 25.0 | 6.3 |
Proteus mirabilis | 21 | 3.1 | 6.3 | 50.0 |
Proteus sp. (Indole-positiv) | 15 | 100.0 | > 200.0 | > 200.0 |
Serratia marcescens | 12 | 100.0 | > 200.0 | |
*) angereicherter Mueller-Hinton-Agar.
Die Cephalosporinverbindung der Formel 1 wird auf
die gleiche Weise zu Arzneimitteln verarbeitet und verabfolgt wie die bekannten Cephalosporinverbindungen.
aJTrifluormethylmercaptoessigsäure-N-hydroxysuccinimidylester
Trifluormethylmercaptoessigsäure wird aus äquimolaren Mengen des Silbersalzes von Trifluormethylmercaptan und Jodessigsäure in Aceton durch tltägige
Umsetzung bei Raumtemperatur hergestellt Das Silberjodid wird abfiltriert und mit Aceton ausgewaschen. Sodann werden die vereinigten Filtrate und
Waschlösungen mit Aktivkohle entfärbt und eingedampft Das zurückbleibende Ol wird destilliert; Kp. 90
bis 100° C/2 bis 3 Ton·.
4,8 g (0,03 Mol) der erhaltenen Trifluormethylmercaptoessigsäure und 3,45 g (0,03 Mol) N-Hydroxysuccinimid werden in 50 ml Tetrahydrofuran gelöst Die
Lösung wird gerührt, auf 0°C gekühlt und sodann auf einmal mit 6,2 g (0,031 Mol) Dicydohexylcarbodiimid
versetzt Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei O6C und 15 bis 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt Der
Niederschlag wird abfUtriert und mit Tetrahydrofuran
ausgewaschen. Das Filtrat und die Waschlösung wird vereinigt und eingedampft Es hinterbleibt ein öl, das
beim Stehen kristallisiert Die Kristalle werden in Diäthyläther gelöst, die Lösung mit Aktivkohle versetzt,
aufgekocht und filtriert Durch Eindampfen des Filtrats
wird eine gelbe Substanz erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man die
Titel verbindung als reines Produkt vom Fp. 1300C.
b) 7-TrifluormethyImercaptoacetamidocephalospo
ransäure
Eine Suspension von 544 mg (2 mMol) 7-Aminocephalosporansäure
in 10 mJ wasserfreiem Dimethylformamid wird mit Triäthylamin versetzt, bis sich alles gelöst
hat Sodann wird die Lösung mit 514 mg (2 mMol) des aktivierten Esters aus a) versetzt und 2'/2 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in 50 ml Wasser eingegossen, die
wäßrige Lösung wird angesäuert und mit Essigsäureäthylester extrahiert Der Essigsäureäthylester-Extrakt
wird getrocknet und eingedampft Es hinterbleibt ein öl, das beim Stehen kristallisiert Die Kristalle werden
abfiltriert, mit Diäthyläther digeriert und getrocknet;
Fp.l39°C(Zers.).
Z-Trifluormethylmercaptoacetsmido-
3-(l-methyl-tetrazoI-5-y!mercaptomethyl)-
3-cephem-4-carbonsäure
984 mg (3 mMol) 7-Amino-3-(l-methyI-tetrazol-5-ylmercaptomethylJ-S-cephem^carbonsäure
in 20 ml wasserfreiem Dimethylformamid werden mit Triäthylamin versetzt, bis eine leichte Trübung bestehen bleibt
ίο Sodann werden 771 mg (3 mMol) des aktivierten Esters
aus Beispiel 1 (a) zugesetzt, und das Gemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt Danach wird das
Reaktionsgemisch in 100 ml Eiswasser eingegossen, die wäßrige Lösung mit 3n Salzsäure auf einen pH-Wert
is von 1,5 angesäuert und mit Essigsäureäthylester
extrahiert Nach dem Eindampfen des gewaschenen und getrockneten Extrakts erhält man die Titelverbindung.
Sie wird in Essigsäureäthylester gelöst, mit Aktivkohle 15 Minuten erhitzt filtriert und mit einer 30prozentigen
Lösung von Natrium-2-äthylhexanoat in Isopropanol versetzt Sodann wird die LöAing zur Ausfällung des
Natriumsalzes der Titelverbindui-g mit Diäthyläther
versetzt Das Natriumsalz wird abgetrennt getrocknet und in Acetonitril bei Raumtemperatur gelöst Beim
Stehen fallen weiße Kristalle des Natriumsalzes der T.ielverbindung vom Fp. 165° C (Zers.) aus.
Claims (1)
1. Z-Trifluormethylmercaptoacetamido-S-il-methyltetrazol-S-yl-mercaptomethylJ-S-cephem-^carbonsäure und ihre Salze.
Z 7-TrifluonnethylmercaptoacetamidocephaIo-
sporansäure.
3, Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1 und übliche Trägerstoffe und/oder
Verdünnungsmittel und/oder Hilfsstoffe.
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