DE2333599A1 - Inhibierung der zersetzung von ameisensaeure - Google Patents

Inhibierung der zersetzung von ameisensaeure

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DE2333599A1
DE2333599A1 DE19732333599 DE2333599A DE2333599A1 DE 2333599 A1 DE2333599 A1 DE 2333599A1 DE 19732333599 DE19732333599 DE 19732333599 DE 2333599 A DE2333599 A DE 2333599A DE 2333599 A1 DE2333599 A1 DE 2333599A1
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formic acid
acetate
anion
decomposition
salts
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DE19732333599
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English (en)
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John Anthony Gunn
Yorkshire Hull
John Reginald Walton
Bertram Yeomans
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BP Chemicals Ltd
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BP Chemicals Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/50Use of additives, e.g. for stabilisation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Inhibierung der Zersetzung von Ameisensäure Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Stabilisierung von Ameisensäure gegen Zersetzung.
  • Ameisensäure unterliegt einer Decarbonylierungsreaktion und ergibt Kohlenmonoxid und Wasser bei einer Geschwindigkeit, die von der Temperatur und der Konzentration des Wassers abhängt. Leine Tem,oeraturerhöhung und Verringerung der Wasserkonzentration in der Säure führen zu einer erhöhten Geschwindigkeit der Kohlenmonoxidbildung. Diese Decarbonylierung kann zum Verlust an wertvoller Ameisensäure bei der Lagerung insbesondere in heißen Klimata, fuhren. Die Freisetzung an Kohlenmonoxid kann ebenso gefährlich sein wie ein Druckaufbau innerhalb geschlossener Behälter mit Ameisensäure aufgrund der Entwicklung von Kohlenmonoxid, das nicht entweichen kann.
  • Die vorliegende Erfindung schafft nun eine Maßnahme zur Inhibierung der Decarbonylierung starker Ameisensäure unter Wärmeeinwirkung.
  • Die vorliegende Erfindung schafft eine Mischung bzw. ein Präparat aus mehr als 80 % Gew./Gew. Ameisensäure und einem gelösten Salz, dessen Kation ein Metall der Gruppe I oder II des Periodischen Systems mit einer Atomzahl von höchstens 56, oder Zink, Cadmium, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel und Gadolinium ist, und dessen Anion die Zersetzung der Ameisensäure nicht katalysiert.
  • Die vorliegende Erfindung schafft weiterhin einen verschlossenen, Ameisensäure mit einer Konzentration über 80 % Gew./Gew. enthaltenden Behälter, in welchen die Säure als Salz gelost ist, dessen Kation ei Metall der Gruppe I oder II der Periodischen Systems mit einer Atomzahl von höchstens 56 oder von Zink, Cadmium, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel oder Gadolinium ist und dessed Anion die Zersetzung der Ameisensäure nicht katalysiert.
  • Die Bezugnahme auf die Gruppe I und II des Periodischer Systems betrifft die auf Seite 59 von "Inorganie Chemistry @ Griswold (Heatn # Co.) (1960) angegebene Form. Die Ameisensäure ist vorzugsweise wässrige Ameisensäure einer Konzentrations @ 80-93,9% Gew.
  • Die verwendbaren Kationen der Gruppe I sind solehr von A@@hium, Natrium, Kalium, Rubidium und Cäsium, wobei vorzugsweise Salge von Natrium und Kalium verwendet werden. Die Salze der Gruppe II sind diejenrge: von Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium und Barium, vorzugsweise von Magnesium und Calcium. Die zugefügte Kationmenge kann über eine wait@. Bereich z.B.
  • 10-50 000 ppm, varrieren, wobei 100@00 @@@@ Viele kationen werden bei den höheren Konzentration @@@@@@@@@@@@@ gelöst. Das Kation kann als freides Metall zugegeben werden, @@@@@@@@ mit Metall der Gruppe I gefährlich werden kann. Das K@rohl kann @ok Anion, z.B.P@ manganat, zugefügt werden, das in Ameisensäure zu @@@@@@@@@@ reduzie.
  • wird, oder die Zugabe kann als Komplex, z.B. Manganacetylacetonat, erfolgen, der zu Manganformiat hydrolysiert wird.
  • Das lIetallkation wird der Ameisensäure vorzugsweise in Kombination mit einem Anion zugefügt, das die Anzahl der Komponenten in der zu inhibierenden Ameisensäure nicht erhöht, wie z.B. ein Oxid, Hydroxid, Carbonat oder Formiat. Gewöhnlich können Carboxylate, vorzugsweise C1-C4 Alkancarboxylate, wie Acetate, verwendet werden. Andere geeignete Anionen, die in der Areisensäure gelöst werden können, sind das Silicat, Phosphat, Borat, Arsenat und Fluorid. Die Wahl des Anions hängt von der Endverwendung der inhibierten Ameisensäure ab.
  • Soll sie z,. als Konservierungsmittel für Getreide, einen üblichen Verwendungszweck, verwendet werden, dann müssen selbstverständlich Kationen und Anionen verwendet werden, die in den eingesetzten Konzentrationen für die Verbraucher des Getreides nicht-toxisch sind.
  • Vorzugsweise nicht zu verwendende Anionen sind solche, die Quecksilber, Aluminium, Titan, Vanadin; Antimon, Wolfram, Schwefel und Rhenium enthalten. Eine Untersuchung, ob ein Anion die Zersetzung von Ameisensäure katalysiert, kann leicht nach de im Folgenden in den Beispielen beschriebenen Testverfahren durchgeführt werden.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
  • Testverfahren (für alle folgenden Beispiele verwendet) Eine 300 g Probe Ameisensäure, die einen gelösten Inhibitor enthielt, wurde mittels eines magnetischen Rührers in einem konischen 0,5-1-Kolben heftig gerührt, der vollständig in ein durch Thermostat geregeltes, auf 65150c.
  • +0,50C. erhitztes Wasserbad eingetaucht war. Der Kolben war durch Leitungen mit feiner Bohrung an eine (anfänglich mit Wasser gefüllte) Gasbürette angeschlossen, die sich innerhalb eines Behälters mit geregelter Temperatur von 20°C. + 0,5 C. befand. Die Kohlenmonoxidbildung war ein Maß für die Zersetzung der Ameisensäure, und diese wurde in Abständen über 1 bis 5 Tage durch Meseen des aus der Gasbürette verdrängten Wasservolumens bestimmt (mit Korrektur auf NTP).
  • Beispiel 1 Die Wirkung der Zugabe erhöhter Mengen an Mangenoacetat auf die Zersetzung von 98,7- bis 98,8-iger Gew./Gew. Ameisensäure ist in Tabelle 1 angegeben.
  • Die Ergebnisse zeigen, daß eine erhöhte Manganzugabe die Zersetzungsgeschwindigkeit der Ameisensäure entsprechend vermindert, und daß die Zersetzungsgeschwindigkeit bei der ungefähren Löslichkeitsgrenze um einen Faktor von 5 im Vergleich mit unbehandelter 98.8"YOiger Gew./Gew. Ameisensäure verringert wird.
  • Beispiel 2 Tabelle 2 zeigt die Wirkung einer Manganzugabe mit verschiedenen Anionen, als Oxysäureanion und als chelatierter Komplex.
  • Die Ergebnisse zeigen, daß alle Zusätze wirksame Inhibitoren waren. Zweiwertiges Mangan zeigt die stabilste Valenz ir Ämeisensäurelösung, und höherwertige Verbindungen wurden schnell reduziert und ergaben eine hohe Gasübergangsfreisetzungsgeschwindigkeit, bevor die Inhibierung eintrat.
  • Beispiel ~3 Die Inhibierung der Zersetzung von unterschiedlich starker Ameisensäure durch Zugabe von Mangan- und Natriumkationen wird in Tabelle 3 gezeigt.
  • Die Ergebnisse zeigen, daß die Inhibierung bei stärkerer Verdünnung der Ameisensäuretestmischung weniger deutlich ist.
  • Beispiel 4 Die Wirksamkeit verschiedener Metallkationen als Inhibitoren für Ameisensäure ist in Tabelle 4 und 5 verglichen.
  • Beispiel 5 Wie in den obigen Beispielen erfolgte ein Versuch mit wässriger Ameisensäure einer Konzentration von 98,8 % Gew./Gew. bei einer Temperatur von 6600.
  • und unter Zugabe von 50 ppm Gd3+ als Gadoliniumoxid. Die prozentuale Verringerung der Zersetzungsgeschwindigkeit betrug 12 %.
  • Beispiel 6 Es erfolgten Versuche unter Verwendung der Natriumsalze verschiedener Anionen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 aufgeführt.
  • Tabelle 1 Konz.d.verw. Test- zugef. Inhi- Geschwindigkeitskonstante duale Ver-Ameisensäure temp. bitor; ppm Mn Kv (xlO ) min minderung d.
  • % Gew./Gew. 00. Testmisch. unbeh.Ameisen- Zersetz.-säure geschwindigk.
  • 98,8 66 12 3510 4070 14 " 65 28 3042 4070 25 65 53 2679 4070 34 98,7 65 200 2188 3700 41 65 65 1000 1255 3700 66 " 65 5000+ 796 3700 79 ungefähre Löslichkeitsgrenze Tabelle 2 Konzentrat.d. Test- zugefügter Inhibitor Geschwindigkeitskonstante %uale Verminderung verwend.Ameisen- temp.; Kv (x1010) min-1 d.Zersetz.-geschwinsäure; % Gew./Gew. °C. ppm Mn Testmisch. unbeh. Ameisen- digkeit säure 98,7 66 200 Mn Acetat 2188 3700 41 " 66 210 Mn Naphthentan 1620 3700 57 98,8 66 210 Mn Dioxid 2050 3700 44 " 66 193 K Permanganat 2000 4070 51 " 66 1000 Mn Acetat 1210 3700 67 " 66 1010 Mn Sulfid 1200 3700 68 99 66 2000 Mn Acetylacetonat 2692 5330 50 Tabelle 3 Konzentrat.d. Test- zugefügter Inhibitor Geschwindigkeitskonstante %uale Verminderung verwend.Ameisen- temp.; Kv (x1010) min-1 d.Zersetz.-geschwinsäure; % Gew./Gew. °C. ppm Mn Testmisch. unbeh. Ameisen- digkeit säure 88,5 65 206 Na Acetat 280 342 18 93,9 65 204 Na Acetat 391 571 32 99,0 65 228 Na Acetat 2205 5330 59 85 66 216 Na Acetat 163 192 15 91,6 66 200 Na Acetat 312 380 18 94,7 66 200 Na Acetat 502 715 30 98,7 66 200 Na Acetat 2188 3700 41 Tabelle 4 Konzentrat.d. Test- zugefügter Inhibitor Geschwindigkeitskonstante %uale Verminderung verwend.Ameisen- temp.; Kation Kv (x1010) min-1 d.Zersetz.-geschwinsäure; % Gew./Gew. °C. ppm Mn Testmisch. unbeh. Ameisen digkeit säure 99,2 66 998 Li Acetat 2070 7140 71 " 66 1000 Na Acetat 2180 7140 69 " 66 997 K Acetat 2200 7140 69 99,0 66 209 Rb Carbonat 2833 6150 44 97,5 66 222 Cs Acetat 2260 2690 16 99,3 66 209 Be Oxid 6340 7570 16 98,8 66 205 Mg Acetat 2300 3900 41 97,5 66 202 Ca Acetat 1500 2720 45 99,3 66 205 Sr Acetat 3400 7570 55 99,3 66 199 Ba Acetat 4160 7570 45 Tabelle 5 Konzentrat.d. Test- zugefügter Inhibitor Geschwindigkeitskonstante %uale Verminderung verwend.Ameisen- temp.; Kation Kv (x1010) min-1 d.Zersetz.-geschwinsäure; % Gew./Gew. °C. ppm Mn Testmisch. unbeh. Ameisen digkeit säure 98,8 66 206 Zn Acetat 2170 3680 41 " 66 199 Cd Acetat 2460 3620 32 98,7 66 213 Fe-II-Acetat 2490 3230 23 " 66 199 Co-II-Acetat 2330 3330 30 " 66 195 Ni-II-Acetat 2640 3230 18 Tabelle 6 Konzentrat.d. Test- zugefügter Inhibitor Geschwindigkeitskonstante %uale Verminderung verwend.Ameisen- temp.; ppm Anion Kv (x1010) min-1 d.Zersetz.-geschwinsäure; % Gew./Gew. °C. Testmisch. unbeh. Ameisen digkeit säure 99,0 66 209 Na Fluorid 1769 5087 65 99,1 66 202 Na Silicat 1738 6076 71 99,1 66 197 Na Arsenat 2426 6076 60 99,1 66 197 Na Tetraborat 2226 6076 63 98,6 66 202 Trinatriumphosphat 1409 4164 66

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e Die Verwendung eines gelösten Salzes, dessen Kation ein Metall der Gruppe I oder II des Periodischen Systems mit einer Atomzahl von höchstens 56 oder von Zink, Cadmium, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel oder Gadolinium ist und dessen Anion die Zersetzung von Ameisensäure nicht katalysiert, als Stabilisator in einer Ameisensäure einer Konzentration von mehr als 80 % Gew./Gew.
    2.- Die Verwendung gemaß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Kation in einer Menge von 10-50 000 ppm verwendet wird, 3.- Die Verwendung gemaß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Anion ein C1-C5 Alkáncarboxylat~verwendet wird.
    4.- Die Verwendung gemaß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Anion ein Silicat, Fluorid, Tetraborat oder Phosphat verwendet wird.
    5.- Die Verwendung gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ameisensäure in einem fest verschlossenen Behälter enthalten ist.
DE19732333599 1972-07-06 1973-07-02 Inhibierung der zersetzung von ameisensaeure Pending DE2333599A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0329337A2 (de) * 1988-02-17 1989-08-23 BP Chemicals Limited Herstellung von Ameisensäure aus einer Stickstoffbase, Kohlendioxyd und Wasserstoff

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0329337A2 (de) * 1988-02-17 1989-08-23 BP Chemicals Limited Herstellung von Ameisensäure aus einer Stickstoffbase, Kohlendioxyd und Wasserstoff
EP0329337A3 (de) * 1988-02-17 1991-05-15 BP Chemicals Limited Herstellung von Ameisensäure aus einer Stickstoffbase, Kohlendioxyd und Wasserstoff

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