DE2331481B2 - 1-carbamoyl-2-methyl-imidazole - Google Patents

1-carbamoyl-2-methyl-imidazole

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DE2331481B2 DE19732331481 DE2331481A DE2331481B2 DE 2331481 B2 DE2331481 B2 DE 2331481B2 DE 19732331481 DE19732331481 DE 19732331481 DE 2331481 A DE2331481 A DE 2331481A DE 2331481 B2 DE2331481 B2 DE 2331481B2
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Nehezvegyipari Kutato Intezet, Veszprem; Eszakmagyarorszagi Vegyimüvek, Sajobabony; (Ungarn)
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Description

in der die Reste R1 und R2 entweder beide ein Wasserstoftatom bedeuten oder einer dieser Reste eine Nitrogruppe und der andere ein Wasserstoffatom bedeutet und R Tür einen Cyclohexyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- oder Dichlorphenylrest steht.
2. Pflanzenschutzmittel, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen gemäß Anspruch 1 und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein substituiertes Imidazol der allgemeinen Formel II
N-Il
H3C-C
"C-R2
C-R1
(H)
in der R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel III
R-N=C=O
(HI)
in der R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
Die Erfindung betrifft l-Carbamoyl-2-methyl-iinidazole, Pflanzenschutzmittel, die aus diesen Verbindungen und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen bestehen und die vor allem zur Vertilgung der die Kulturpflanzen schädigenden Unkrautpflanzen und Pilze geeignet sind, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Im betreffenden Fachschrifttum wurde zum ersten Mal im Jahre 1946 von Well man η und McCaIl on (Contr. Boyce Thompson Ist. 1946. 151) erwähnt, daß manche Imidazolderivate eine fungizide Wirkung haben. 2-Heptadecylimidazol-2-inacetat wird in den USA gegen Apfelfusiciadium angewandt. Auch die Wirkung von Imiddazol selbst wurde untersucht, es erwies sich jedoch als wirkungs
los. Es wurde festgestellt, daß sich die Wirkung der substituierten Imidazolderivate mit der Zahl der Kohlenstoffatome der Seitenkette verändert und bei einer Seitenkette mit 13 bis 17 Kohlenstoffatomen am günstigsten ist
Später wurden mehrere andere Imidazolderivate, wie 2-(2-Furfüryl)-benzimidazol, das gleichfalls eine fungizide Wirkung aufweist, hergestellt.
Außer den eine fungizide Wirkung aufweisenden Imidazolderivaten wurden auch eine herbizide Wirkung besitzende Derivate, wie 2-Trifluormethylbenzimidazol bzw. seine Derivate, die zur Vertilgung von einjährigen dikotyledonen Unkrautpflanzen geeignet sind und deren Anwendung gegen die dikotyledonen Unkrautpflanzen der Getreidepflanzen empfohlen wird, hergestellt.
In der niederländischen Patentschrift 6407 401 ist ein solches herbizides substituiertes Imidazolderivat, bei welchem Alkyl-, Aryl-, Nitril- bzw. Cyanreste bzw. Halogen als Substituenten an die Kohlenstoffatome des 5gliedrigen Ringes gebunden sind, beschrieben. In der niederländischen Patentschrift 65 10 168 ist die Anwendung eines ähnlichen substituierten Imidazolderivates als Herbizid beschrieben.
Aus der ungarischen Patentschrift 1 58 002 ist die Herstellung von neuen Imidazolderivaten, und zwar Nitroimidazolcarbamaten, bei welchen an das Kohlenstoffatom 2 des Imidazolringes eine Carbamatgruppe gebunden ist, bekannt.
Ferner sind aus der deutschen Offenlegungsschrift 18 08 728 substituierte Benzimidazolderivate, wie 1 - Phenylcarbamoyl - 2 - methylbenzimidazol, und Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. Unkrautvertilgungsmittel mit einem Gehalt an solchen bekannt. Von substituierten Imidazolderivaten ohne an den Imidazolring ankondensierten Benzolring ist jedoch keine Rede. Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht zufriedenstellend.
Ferner ist in J. Am. Chem. Soc. 71 (3), 1949, S. 2297 bis 2300 1-Phenylcarbamoylimidazol genannt, wobei jedoch von einer Verwendung desselben oder gar einer solchen für Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. Unkrautvertilgungsmittel keine Rede ist.
Weiterhin ist in Chem. Abstr. 75 (1971), Referat 87741 n, die Reaktionsfähigkeit von bestimmten Arylimidazolylharnstoffen, wie 1-Phenylcarbamoylimidazol, 1-[(3-Chlorphenyl)-carbamoyl]-imidazol und 1 - [(3,4 - Dichlorphenyl) - carbamoyl] - imidazol, die jedoch alle in der 2-Stellung des Imidazolringes nicht substituiert sind, in bezug auf nukleophile Reagenzien untersucht, wobei jedoch von einer Verwendung derselben oder gar einer solchen für Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. Unkrautvertilgungsmittel keine Rede ist.
Die herbizide Wirkung von verschiedenen Alkylarylharnstoffen ist schon seit längerer Zeit als die der Imidazolderivate bekannt. Die von dieser Gruppe weitverbreiteten N - [(substituierten)- Phenyl] - N -alkoxy - N - alkylharnstoffe (deutsche Patentschriften 10 76 117 und 10 28 986 und US-Patentschrift 29 60 534) sind aber biologisch nicht selektiv.
Bei der Unkrautvertilgung kann eint Selektivität nur durch eine genaue Dosierung und dadurch erreicht weiden, daß das Eindringen toxischer Mengen des Wirkstoffes bis zu den Wurzeln der tiefer gesäten Kulturpflanze verhindert wird.
Bei den Versuchen der Anmelderin wurde überraschenderweise festgestellt, daß die 1-Carbamoyl-
2-methyl-imidazolc der allgemeinen Formel 1
N-
!I		 \ /
N		 R; -H
Ii
H3C-C		 -C /-R1
C=O
ι
I
N-
R
(D
in der die Reste R1 und R2 entweder beide ein Wasserstoflatom bedeuten oder einer dieser Reste eine Nitrogruppe und der andere ein Wasserstoffatoni bedeutet und R für einen Cyclohexyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- oder Dichlorphenylrest steht, bzw. Gemische derselben sowohl eine hervorragende herbizide als auch eine hervorragende fungizide Wirkung, die denen der bekannten Mittel überlegen sind, haben und durch Zusatz von üblichen Verdünnungsmitteln. Trägerstoffen, Gleitmitteln, Dispergiermitteln, Emulgiermitteln und Netzmitteln zu pulverförmigen Sprühmitteln bzw. im Falle des Zusatzes von flüssigen Trägerstoffen zu Emulsionskonzentraten, vorzugsweise mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 bis 90,0 Gew.-%, die sowohl als Herbizide als auch als Fungizide angewandt werden können, verarbeitet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind daher die 1-Carbamoyl-2-methyl-imidazole der obigen allgemeinen Formel I.
Unter den Chlorphenyl- und Dichlorphenylresten sind der 4-Chlorphenylrest und der 3,4-Dichlorphenylrest besonders bevorzugt.
Ferner sind erfindungsgemäß Schädlingsbekämpfungsmittel und Unkrautvertilgungsmittel, welche aus einem obigen substituierten Carbamoylimidazolderivat und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen bestehen, vorgesehen. Die Hilfsstofle können beispielsweise Verdünnungsmittel, Gleitmittel, Dispergiermittel, Netzmittel und/oder Emulgiermittel sein. Zweckmäßigerweise liegt das substituierte Carbamoylimidazolderivat bzw. liegen die substituierten Carbamoylimidazoiderivate in einer Menge von 0,5 bis 90,0 Gew.-% vor.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen als von der Wurzel aufgenommene Bodenvorlaufherbizide, die ihre Wirkung während der gesamten Vegetationsperiode der Kulturpflanzen ausüben, eine sehr gute Selektivität aufweisen. Diese erwiesen sich sowohl gegen die monokotyledonen als auch gegen die dikotyledonen Unkrautpflanzen als wirkungsvoll, während sie gegen die Kulturpflanzen keine phytotoxischen Wirkungen hatten.
Von den monokotyledonen Unkrautpflanzen, welche von den erfindungsgemäßen Mitteln mit Erfolg vertilgt werden, seien beispielsweise die Pflanzen Echinochlöa crusgalli, Setaria viridis, Setaria glauca. Poa pratensis und Alopecurus pratensis genannt.
Von den dikotyledonen Unkrautpflanzen, welche von den erfindungsgemäßen Mitteln wirkungsvoll vertilgt werden, seien beispielsweise die Pflanzen Chenopodium album, Amaranthus retroflexus, PoIygonum convulvulus und Raphanus raphanistrum ge-
30 Die erfindungsgemäßen substituierten Carbamoylimidazolderivate ergaben als pulverförmige Sprühmittel mit einem Wirkstoffgehalt von 50% schon bei einer Dosierung von 4 bis 6 kg/ha einen genügenden Schutz gegen monokotyledone und dikotylendone Unkrautpflanzen.
Von den Kulturpflanzen, gegenüber welchen die erfindungsgemäßen substituierten Carbamoylimidazolderivate eine Selektivität im Sinne eines indifferenten Verhaltens zeigen, seien beispielsweise Mais (Zea mays), Sonnenblume (Heiianthus annuus). Kartoffel (Solanum tuberosum), Mohrenhirse (Sorghum) und Hirse (Panicum) erwähnt. Bei der Behandlung von diesen Kulturpflanzen mit einer Wirkstoffdosis von 10 kg/ha wurde keine Phyrotoxizität beobachtet.
Ferner wurde festgestellt, daß erfindungsgemäße substituierte Carbamoylimidazoiderivate eine vorzügliche fungizide Wirkung haben. Bei der biologischen Prüfung dieser erfindungsgemäßen Verbindungen unter Verwendung von Altemaria tenius als Versuchsorganismus zeigten sie bedeutend bessere Ergebnisse als zu ähnlichen Zwecken dienende bekannte Fungizidpräparate, z. B. N-(Trichlormethylthio)-tetrahydrophthalimid.
Die Toxizität der erfindungsgemäßen substituierten Carbamoylimidazoiderivate gegen Warmblüter ist unbedeutend. Die akuten peroalen Dosen für Ratten sind LD50 - 3500 bis 3800 mg/kg.
Die erfindungsgemäßen substituierten Carbamoylimidazoiderivate können durch Umsetzen der entsprechenden substituierten Imidazole mit den entsprechenden Isocyanaten leicht !hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung der obiigen substituierten Carbamoylimidazoiderivate, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß in an sich bekannter Weise ein substituiertes Imidazol der allgemeinen Formel II
40
45
('S (II)
N C-R2
Il Il
H3C-C C-R1
in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel III
(111)
in der R die oben angegebene Bedeutung hat. umgesetzt wird.
Die Umsetzung kann in einem wäßrigen Medium in einem, zweckmäßigerweise polaren, organischer Lösungsmittel oder in einer Lösungsmittel/Wasser-Emulsion durchgeführt werden. Die Umsetzung geh schon bei Zimmertemperatur vor sich und ist manch mal schwach exotherm. Erforderlichenfalls könnet auch höhere Temperaturen angewandt werden, di< jedoch den Siedepunkt des verwendeten Medium; nicht übersteigen sollen und nur zur Vervollständigunj der Reaktion dienen. Zweckmäßigerweise wird alsi die Umsetzung bei einer Temperatur von 10'C bi zum Siedepunkt des Mediums durchgeführt.
Zur Umsetzung können die Verbindungen de Formeln Il und III in äquimolairen Mengen bzw. ii solchen Mengen, daß eine der Ausgangssubstanze
in einem etwa 5- bis 10%igen Überschuß eingebracht wird, verwendet werden.
Die Reaktion findet meistens spontan statt, es ist jedoch manchmal zweckmäßig, einen Katalysator, vorzugsweise ein tertiäres Amin, insbesondere Triäthylamin, zu verwenden.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden die substituierten Carbamoylimidazole der Formel I in einer Ausbeute von 70 bis 95% in einer solchen Reinheit erhalten, daß sie unmittelbar zu Schädlingsbekämpfungsmitteln und Linkrautvertilgungsmittein verarbeitet bzw. als Schädlingsbekämpfungsmittel und Unkrautvertilgungsmittel verwendet werden können.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
1 - Pheny lcarbamoyl-2-methy Ii midazol
Es wurde zu einer Lösung von 8,61 g (0,105 Mol) 2-Methylimidazol in 60 cm3 Wasser bei einer Temperatur von 10 bis 12° C unter Rühren und Kühlen eine Lösung von 11,9 g (0,1 Mol) Phenylisocyanat in 120 cm3 Toluol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde lang bei Zimmertemperatur gerührt. Das ausgeschiedene Produkt wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. So wurden 14,0 g 1-Phenylcarbamoyl - 2 - methylimidazol mit einem Schmelzpunkt von 205 bis 2070C erhalten. Ausbeute: 69,6% der Theorie.
Stickstoffgehalt:
Berechnet: 20,88%;
gefunden: 20,1%.
Beispiel 2
l-Phenylcarbamoyl-2-methyl-5-nitroimidazol
Es wurde einer Suspension von 15,2 g (0,12 Mol) 2-Methyl-5-nitroimidazol in 60 cm3 Wasser bei einer Temperatur von 10 bis 12° C unter ständigem Rühren eine Lösung von 11,9 g (0,1 Mol) Phenylisocyanat in 75 cm3 Toluol zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch 4 Stunden lang gerührt. Das ausgeschiedene Produkt wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. So wurden 20,4 g 1-Phenylcarbomyl - 2 - methyl - 5 - nitroimidai-ol mit einem Schmelzpunkt von 218 bis 2200C erhalten. Ausbeute: 82,9% der Theorie.
Stickstoffgehalt:
Berechnet: 22,76%;
gefunden: 20,0%.
Beispiel 3
!-[^-ChlorphenyO-carbamoyl^-methylimidazol
Es wurde zu einer Lösung von 8,61 g (0,105 Mol) 2-Methylimidazol in 60 cm3 Wasser bei einer Temperatur von 10 bis 12°C unter Rühren und Kühlen eine Lösung von 15,3 g (0,1 Mol) 4-Chlorphenylisocyanat in 120 cm3 Toluol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde lang bei Zimmertemperatur gerührt. Das ausgeschiedene Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. So wurden 17,4 g 1 - [(4 - Chlorphenyl) - carbamoyl] - 2 - methylimidazol erhalten. Ausbeute: 74% der Theorie.
Stickstoffgehalt:
Berechnet: 17,83%;
gefunden:
Chlorgehalt:
Berechnet:
gefunden:
17,5%.
15,05%:
15,08%.
ίο B e i s ρ i e 1 4
l-[(4-Chlorphenyl)-carbamoyl]-2-methyI-5-nitroimidazol
Es wurde einer Suspension von 15,2 g (0,12 MoI) 2-Methyl-5-nitroimidazol in 60 cm3 Wasser bei einer Temperatur von 10 bis 12° C unter ständigem Rühren eine Lösung von 15,3 g (0,1 Mol) 4-Chlorphenylisocyanat in75cm3 Toluol zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch 4 Stunden lang gerührt. Das ausgeschiedene Produkt wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. So wurden 25,15 g einer über 240cC schmelzenden kristallinen Substanz erhalten. Ausbeute: 89,7% der Theorie.
Stickstoffgehalt:
Bdechnet: 19,96%;
gefunden: 20,07%.
Chlorgehalt:
Berechnet:
gefunden:
12,64%;
12,07%.
Beispiel 5
l-[(3,4-Dichlorphenyl)-carbamoyl]-2-methylimidazol
Es wurde einer Lösung von 18,8 g (0,1 Mol) 3,4-Dichlorphenylisocyanat in 120 cm3 Toluol bei einer Temperatur von 10 bis 12° C unter Rühren und Kühlen eine Lösung von 8,61 g (0,105 Mol) 2-MethyI-imidazol in 60 cm3 Wasser zugetropft. Das Gemisch wurde 1 Stunde lang bei Zimmertemperatur gerührt. Das ausgeschiedene Produkt wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 81,5% der Theorie.
Stickstoffgehalt:
Berechnet:
gefunden:
Chlorgehalt:
15,56%;
15,09%.
Berechnet: 26,25%;
gefunden: 26,5%.
Beispiel 6
l-[(3,4-Dich!orphenyl)-carbamoyl]-2-methyl-5-nitroimidazol
Es wurde einer Suspension von 15,2 g (0,12MoI) 2-Methyl-5-nitroimidazol in 60 cm3 Wasser unter ständigem Rühren eine Lösung von 18,8 g (0,1 Mol) 3,4-Dichlorphenylisocyanat in 75 cm3 Toluol zugetropft. Das Gemisch wurde nach Beendigung der Zugabe 4 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt. Dann wurde das ausgeschiedene Produkt abfiltriert, gewaschen und getrocknet. So wurden 27,8 g einer über 2040C schmelzenden Substanz erhalten. Ausbeute: 88.5% der Theorie.
Stickstoffgehalt:
Berechnet: 17,78%;
gefunden: 17,99%.
Chlorgehalt:
Berechnet: 22,51%;
gefunden: 19,90%.
Beispiel 7
1 -Cyclohexylcarbamoyl-2-methyl-5-nitroimidazol
Es wurden einer Suspension von 15,2 g (0,12MoI) 2-Methyl-5-nitroimidazol in 100 cm3 Wasser unter ständigem Rühren bei Zimmertemperatur 12,5 g (0,1 Mol) Cyclohexylisocyanat und 0,5 g Triäthylamin zugetropft. Nach der Zugabe des Katalysators spielte sich die Reaktion sofort ab. Daraufhin wurde das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, worauf das ausgeschiedene kristalline Produkt abfiltriert, gewaschen und getrocknet wurde. So wurden 24,16 g l-Cyclohexylcarbamoyl-2-methyl-5-nitroimidazol mit einem Schmelzpunkt von 115 bis 120°C erhalten. Ausbeute: 76% der Theorie.
Stickstoffgehall:
Berechnet: 22,209%;
gefunden: 21,80%.
Beispiel 8
l-Cyclohexylcarbamoyl-2-methylimidazol
Es wurden zu einer Lösung von 9,8 g (0,12 Mol) 2-Methylimidazol in 100 cm3 Wasser bei einer Temperatur von 8 bis 12°C 12,5 g (0,1 Mol) Cyclohexylisocyanat und dann 0,5 g Triäthylamin zugegeben. Auf die Zugabe des Triäthylaminkatalysators hin begann die Reaktion sofort unter Ausscheidung eines Niederschlages. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt. Der ausgeschiedene Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. So wurden 16,4 g eines Niederschlages mit einem Schmelzpunkt von 100 bis 1020C erhalten. Ausbeute: 80,0% der Theorie.
Stickstoffgehalt:
Berechnet: 20,27%;
gefunden: 10,0%.
Beispiel 9
!-[(^ChlorphenylJ-carbamoyO^-methyl-5-nitroimidazol
Es wurde zu einer Suspension von 12,7 g (0,1 Mol) 2-Methyl-5-nitroimidazol und 0,5 g Triäthylamin in 70 cm3 Tetrahydrofuran unter ständigem Rühren bei Zimmertemperatur eine Lösung von 17,0 g (0,11 Mol) 4-Chlorphenylisocyanat in 71 cm3 Tetrahydrofuran zugegeben. Die Reaktion war schwach exotherm, und sie war nach 4stündigem Rühren beendet Das Produkt wurde abfiltriert, mit Toluol gewaschen und dann getrocknet Das Tetrahydrofuranfiltrat wurde eingeengt, und der Rückstand wurde mit Toluol gewaschen und dann getrocknet So wurden 25 g einer über 2400C schmelzenden Substanz erhalten. Ausbeute: 89,5% der Theorie.
Stickstoffgehalt:
Berechnet: 19,96%;
gefunden: 20,78%.
Chlorgehalt:
Berechnet:
gefunden:
12,23%:
12,64%.
3°
35
40
45
55
6o
Beispiel 10
1 -Phenylcarbamoyl-2-methylimidazol enthaltendes pulverförmiges Sprühmittel
Es wurden 100 g nach Beispiel 1 hergestelltes 1-Phenylcarbamoyl - 2 - methylimidazol, 5 g Natriumoleylmethyltaurid und 95 g aktive Kieselsäure zu einem pulverförmigen Sprühmittel verarbeitet.
Beispiel 11
l-[(4-Chlorphenyl)-carbarnoyi]-2-methylirnidazol
enthaltendes pulverförmiges Sprühmittel
Es wurden 100 g nach Beispiel 3 hergestelltes 1 - [(4' - Chlorphenyl) - carbamoyl] - 2 - methylimidazol, 5 g Natriumoleylmethyltaurid und 95 g aktive Kieselsäure zu einem pulverförmigen Sprühmittel verarbeitet.
Beispiel 12
l-[(3,4-Dichlorphenyl)-carbamoyl]-2-methylimidazol enthaltendes pulverförmiges Sprühmittel
Es wurden 100 g nach Beispiel 5 hergestelltes 1 -[(3',4'-Dichlorphenyl)-carbamoyl] -2-methylimidazol, 10 g eines Fettalkoholsulfonates (Arkapon T), 10 g pulverisierte Sulfitablauge und 80 g Kreidepulver zu einem pulverförmigen Sprühmittel verarbeitet.
Beispiel 13
l-[(3,4-Dichlorphenyl)-carbamoyl]-2-methyl-
5-nitroimidazol enthaltendes pulverförmiges
Sprühmittel
Es wurden 100 g nach Beispiel 6 hergestelltes 1 - [(3,4 - Dichlorphenyl) - carbamoyl] - 2 - methyl - 5 - nitroimidazol, 5 g Natriumoleyltaurid und 95 g aktive Kieselsäure feinvermahlen und miteinander innig vermischt und daraufhin zu einem 50% Wirkstoff enthaltenden Sprühmittel verarbeitet.
Beispiel 14
l-Cyclohexylcarbamoyl-2-methylimidazol
enthaltendes pulverförmiges Sprühmittel
Es wurden 100 g nach Beispiel 7 hergestelltes l-Cyclohexylcarbamoyl^-methylimidazol, 10 g eines Fettalkoholsulfonates (Arkapon T), 10 g pulverisierte Sulfitablauge und 80 g Kreidepulver zu einem pulverförmigen Sprühmittel verarbeitet
Phytotoxizitätsversuche mit Mais
Der jeweilige erfindungsgemäße Wirkstoff wurd< in der in den Beispielen 10 bis 14 beschriebenen Weist zu einem 50% Wirkstoff enthaltenden pulverförmiger Sprühmittel verarbeitet Es wurde Mais mit diesen Mittel in einer Dosis von 10 kg/ha behandelt wöbe keine Hemmwirkung zu beobachten war. Einzeldatei sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt
709 508/46
Tabelle 1
Behandlung
Unbehandelt (Blind- bzw.
Kontrollversuch)
Mit dem Mittel nach
Beispiel 10
Mit dem Mittel nach
Beispiel 11
Mit dem Mittel nach
Beispiel 12
Mit dem Mittel nach
Beispiel 13
Mit dem Mittel nach
Beispiel 14
Länge
Länge
des Mais- der Miiis-
stengels in
100
wurzel
100
108,2 110,2 106,8 116,8
117,3 112.7
Unkrautvertilgungsversuche auf dem Maisfeld
Es wurden Freilandversuche auf dem Maisfeld ii Kieinparzellen mittels der Verfahrensweise von wahl los angeordneten Blöcken in 4facher Wiederholuni nach der im Beispiel 17 beschriebenen Versuchstechnil mit einer Dosis von 5 kg/ha des 50% Wirkstoff ent haltenden Sprühmittels durchgeführt. (Die Unkraut pflanzen waren die aus Spalte It) dieser Beschreibunj erwähnten.) Die erhaltenen Ergebnisse sind in de folgenden Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle 111
125,9 146,8 Behandlung
105,4 121,1
Unkrautvertilgungsversuche auf dem Kartoffelfeld
Es wurde die Unkrautvertilgungswirkung der erfindungsgemäßen Präparate auf dem Kartoffelfeld untersucht. Zum Vergleich wurden auch die bereits beim großbetriebsmäßigen Anbau angewandten Herbizide N - (4 - Chlorphenyl) - N' - methox y - N' - methylharnstoff und N - (3,4 - Dichlorphenyl) - N' - methoxy-N'-methylharnstoff sowie l-Phenylcarbamoyl-2-methylbenzimidazol (nach der deutschen Offenlegungsschrift 18 03 728) in die Versuche einbezogen. Bei den Freilandversuchen wurden Parzellen von 5 χ 5 m behandelt. Die Kartoffeln wurden in Zeilenabständen von 70 χ 50 cm gepflanzt. Die Behandlung erfolgte in Vorlaufanwendung mit einer Dosis von 4 kg/ha des 50% Wirkstoff enthaltenden Sprühmittels. Die Behandlungen wurden in wahllos angeordneten Parzellen in 4facher Wiederholung durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 11 zusammengestellt.
Tabelle II
45
/Angewandtes i-icmizia UnkrautfUichc
in %
Unbehandelt 100
(Blind- bzw. Kontrollversuch)
Mittel nach Beispiel 10 4
Mittel nach Beispiel 11 10
Mittel nach Beispiel 12 7
Mittel nach Beispiel 13 8
Mittel nach Beispiel 14 10
N-(4-Chlorphenyl)-N-methoxy- 12
N-methylharnstoff
[Vergleichssubstanz]
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N-methoxy- 15
N-methylharnstofF
rVergleichssubstanz]
l-Phenylcarbamoyl-2-methyl- 24
benzimidazol
[Vergleichssubstanz]
Unbehandelt (Blind- bzw.
Kontrollversuch)
Mit dem Mittel nach
Beispiel 10
Mit dem Mittel nach
Beispiel 11
Mit dem Mittel nach
Beispiel 12
Mit dem Mittel nach
Beispiel 13
Mit dem Mittel nach
Beispiel 14
Unkramllüche in %
mono- dikotylc-
kotvle- done
done Pflanzen
Pflanzen
100 100
10,6 3,5
28,4 5,6
16,8
11,1
14,8
3,4
3,4
8.4
60 Untersuchung der fungiziden Wirkung
Die Untersuchungen wurden nach dem modifizierten Tropfenkulturverfahren nach McC al lan mit zunehmenden Dosen durchgeführt. Zur Vergiftung wurde die Verfahrensweise des »eingetrockneten bpruhnuttels« angewandt und von den Parametern wurden die Keimungsverhinderung und die Hemmung des Wachstums der Keimbläschen unter dem Mikroskop in einer solchen Bombensuspension untersucht, daß sich 70 bis 80 Konidien im Gesichtsfeld befanden. Die Objektträger wurden in eine Petrischale gelegt und dann 24 Stunden lane bei 23 bis -5 C in einem Thermostaten gehalten! Daraufhin wurde die Keimungsverhinderuns- und die Hemmung des Wachstums der Keimbläschen in 150facher Vergrößerung untersucht.
Versuchsorganismus:
Alternaria tenius NEES.
Vergleichsfungizide:
Zink - äthylen - bisdithiocarbamat) und N-(Tn-
chlormethylthio)-tetrahydrophthalimid.
Vergiftungsart:
Eingetrocknetes Sprühmittel.
Parameter:
Keimungsverhinderung und Hemmung des Wachstums der Keimbläschen.
Untersuchte Mittel mit einem Gehalt an folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoff:
Nach Beispiel 2.
Nach Beispiel 6.
Nach Beispiel 9.
Untersuchungsergebnisse:
Die keimungsverhindernde Wirkung der untersuchten Verbindungen war stärker als die der als Vergleichsfungizide angewandten Mittel.
Die unbedeutende Toxizität der erfindungsgemäßen substituierten Carbamoylimidazolderivate gegen Warmblüter liegt im Rahmen der Toxizitäten der Vergleichsverbindungen, wie es aus der folgenden Zusammenstellung hervorgeht:
verbindung Pcroralcr
LD5„-Wcrl
in bezug
auf Rallen
in mg/kg
Die erfindungsgemäßen 3500 bis 3
Verbindungen
N-(4-Chlorphenyl)-N'-methoxy- 4000
N'-methylharnstoff
N-(3,4-Diehlorphenyl)-N'-methoxy- 1555
N'-methylharnstoff
Zink-äthylen-bis-(dithiocarbamat) 5200
N-(Trichlormethylthio)-tetra- 9000
hydrophthalimid

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Substituierte 1 - Carbamoyl - 2-methy!-imidazole der allgemeinen formel I
N-
H3C-C C-R1 (I)
C=O
i
N-H
DE19732331481 1973-06-20 1 -Carbamoyl-2-methyl-imidazole Expired DE2331481C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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HUNE489A HU164653B (de) 1971-07-23 1971-07-23

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2429523A1 (de) * 1973-06-21 1975-01-16 Boots Co Ltd Fungicide zubereitungen
EP0001647A2 (de) * 1977-10-26 1979-05-02 The Wellcome Foundation Limited Imidazolinderivate und ihre Salze, ihre Herstellung, Imidazolinderivate enthaltende pestizide Zusammensetzungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pestizide

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BE801482A (fr) 1973-10-15
FR2233938B1 (de) 1976-09-17
NL7308586A (de) 1974-12-24
FR2233938A1 (de) 1975-01-17
CH582471A5 (de) 1976-12-15

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